有机合成试题及答案(同名17097)

有机合成专题训练（2017 级）1.某酯 K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。

其合成路线如下：已知：RCH 2COOH CH 3CHCOOH（1）E 的含氧官能团名称是。

（2）试剂 X 是（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D 的电离方程式是。

（4）F 的分子式为 C 6H 6O ，其结构简式是。

（5）W 的相对分子质量为 58，1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2 和 3.0 mol H 2O ，且W 的分子中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学方程式是。

（6）G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种：Ⅰ．RB CHCH 2CH CH 2D2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）已知：1O HC H + R 2 CH CHO稀NaOH R 1 CH C CHO （R ，R’为烃基或氢）R 2Ⅱ．OR 1 C Cl + R 2OH一定条件OR 1 C OR 2 + HCl（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为。

（2）羧酸 X 的电离方程式为。

（3）C 物质可发生的反应类型为（填字母序号）。

a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4） 与 Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为。

（5）乙炔和羧酸 X 加成生成 E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1，E 能发生水解反应，则 E 的结构简式为。

（6）与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4 种，其结构简式分别为COOHHOOC、、 和 。

（7） 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。

有机合成练习1．下列说法正确的是()A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。

乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是()①CH2===CH2②CH3CHO③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OHA．①B．②③C．③④D．④⑤4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是()A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是()A．卤代烃的水解B．酯的水解反应C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：（hr代表光照）已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

②D可与银氨溶液反应生成银镜。

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

《有机合成》高考真题1．（2017新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为___________。

吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

2．（2017新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

3．（2017新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

高中化学有机合成测试题1．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为。

CH OCH Cl反应的化学方程式为。

(2)在NaOH溶液中，苯酚与32(3)D E−−→中对应碳原子杂化方式由变为，PCC的作用为。

(4)F G−−→中步骤ⅱ实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)I的结构简式为。

(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环且苯环上只有一个取代基ii．红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

2．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

C H NO，其结构简式为。

(4)F的分子式为12172(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和写出以和3有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。

3．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：(1)A→B的反应类型为。

(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为，D的结构简式为。

(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。

X可能的结构简式为 (任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。

写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。

已知：碱−−→+CO2Δ4．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。

有机合成复习题解题提示1．由不多于5个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2．由乙醇为唯一碳源合成：HOHO解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH 3CH 2OHCH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OHCH 3ICH 3MgI (A)OHOCH 3OCH3Claisen 酯缩合OOHOMgIOO4H 2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。

关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。

5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。

以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHOMgBr2CH 3CHO+OHCH 3CH2MgBr +CH 3CHOCH 3CH 2BrCH3CH 2OHOHO HO H6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

7．由苯及两个碳的试剂合成：PhPh OH解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：OBrMgBrOH BrMgBrOH8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH 2OH提示：把CH 2OH 倒推到CHO 便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。

有机合成工考试试题（题库版）1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是（）A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案：C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。

A、104.5%B、10（江南博哥）6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案：A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案：对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器，在使用前不必用待装溶液润洗的是（）。

A．滴定管B．移液管C．刻度吸管D．锥形瓶正确答案：D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。

正确答案：错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。

所以乙炔分子结构呈直线型。

正确答案：对7、单选用熔融碱进行碱熔时，磺酸盐中无机盐的含量要求控制在（）A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案：B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救，应站在下风口，并使用防毒用具。

正确答案：错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。

正确答案：错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下，会产生二次污染——光化学烟雾。

正确答案：对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法，不正确的是（）A．建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B．已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C．建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D．建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案：B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。

正确答案：错13、判断题SN2反应分为两步进行。

正确答案：错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。

正确答案：对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。

A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案：B16、判断题和烯烃相比，炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案：错17、单选国家标准规定的实验室用水分为（）级。

有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。

答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。

答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。

答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。

答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。

答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。

答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。

2. 描述一下亲核取代反应的机理。

答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。

3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。

E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。

4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。

答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。

四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。

有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。

答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。

然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。

接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。

2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。

然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。

最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。

3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。

答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。

然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。

4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。

然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。

最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。

5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。

答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。

然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。

最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。

请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。

有机化学合成题1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：OH 3CCH 2CH 3解：CH 3CH 3CH 2Cl + CH 2O + HCl2( I )2+2CH 2(COOEt)225-CH(COOEt)2Na +( I )H 3C CH 2CH(COOEt)225(2) C 2H 5BrH 3C CH 2C(COOEt)2CH 2CH 3H 3CCH 2CHCOOHCH 2CH 32H 3CCH 2CHCH 2CH 3COCl3CH 3OCH 2CH 3(TM)2、由C 3或C 3以下有机物合成：O COOHO解： CH 3CCH 3O2(CH 3)2C=CHCCH 3O(II)CH 2(COOEt)2(2) ( II )(1) NaOEt (CH 3)2C CH 2CCH 3OCH(COOEt)22+(2) ∆ , -CO 2(CH 3)2CCH 2CCH 3OCH 2COOHOO CN2CC CH 3OHOO CHO CN CH 3HOOH 2O/H ∆OO COOH3、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：OH (叶醇，一种香料)解：CH 3CH 2CCMgBrO 干醚H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHH 2lindlarC=CHHCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CHCH CNa CH CCH 2CH 33C H Br25(TM)4、由Br 为有机原料合成：COOCH 3解：BrNaCNCNH 2O +COOHCOClCHO2H/Pd-BaSOBr COOHCOOCH 3Br3+4COOCH 3ZnBrCHO干醚H 2O COOCH 3OH2∆COOCH 3(TM)5、由O合成3解：OCH3OHCH3 CH MgI H2O24(1) B H22CH3HOHH(TM)6、由丙二酸二乙酯合成COO-N+H3解：Br∆Br CH(COOEt)2CH2(COOEt)2NH OO KOHNKOONCH(COOEt)2OO(1) C H ONa322NC(COOEt)2OOCH2CH(CH3)22+2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2NH3COO-+即：7、由苯合成I ClClCl解：NO2NH2NHCOCH3 3H2SO432Fe + HClNHCOCH 3NH 2NHCOCH 3NH 2Cl ClFe + HCl2NaNO 2+过量HCl。