二次双溶剂冷冻结晶法分离纯化橡胶籽油中α—亚麻酸的研究

α—亚麻酸的提取分离技术研究进展α-亚麻酸属于ω-3系列不饱和脂肪酸，文章简要介绍了几种天然α-亚麻酸的提取分离技术，仅供参考。

标签：α-亚麻酸；提取分离技术前言α-亚麻酸（ALA），化学名：全顺式-9、12、15-十八碳三烯酸，分子式为：C18H30O2，主要存在于核桃，亚麻籽油和紫苏油中。

人体自身不能合成，必需从食物中摄取的必需脂肪酸，它具有降血脂、降血压、抗炎、抗血栓、保护视力、增强智力、预防癌变等药理功效。

随着研究的深入，α-亚麻酸与健康及疾病的关系，逐渐引起了国内外学者的瞩目和重视[1-2]。

1 提取方法目前常采用的提取分离技术有尿素包合法、银离子络合法、冷冻结晶法、分子蒸馏法、超临界流体萃取法、超声波辅助β-环糊精包合法等[3]。

1.1 尿素包合法其原理主要是利用脂肪酸的不饱和程度和碳链长度不同分离纯化α-亚麻酸。

宫宇嘉等[4]以亚麻籽油为原料，采用单因素实验法，同时采用响应曲面法分析建立二次回归模型，得最佳提取工艺条件为：包合时间12.80h，尿素与脂肪酸质量比为2.82，甲醇体积与尿素的质量比为2.44mL/g，得α-亚麻酸质量浓度为179.96g/mL。

尿素包合法是一种较常用的分离方法，其优点是设备简单，工艺操作简便，生产成本较低，但该法存在提取纯度不高，耗费时间长，有机溶剂残留，容易造成污染，等问题[5]。

1.2 银离子络合法此法利用脂肪酸中C=C双键数目的不同进行分离。

蒋艳忠等[6]采用硝酸银络合法，以蚕蛹油为原料，提取并纯化α-亚麻酸，结果表明：在2mol/L AgNO3，40% CH3OH-H2O，温度为0℃的条件下，α-亚麻酸的含量为50%，纯度达99%。

该提取方法工艺流程简单，提取纯度高，但由于硝酸银的使用，污染严重，且存在投资较大的问题。

1.3 冷冻结晶法其原理是在低温条件下，依据混合脂肪酸各组分凝固点的差异进行分离提纯。

王振等[7]用冷冻结晶法，以亚麻籽油为原料，提取制备α-亚麻酸乙酯，并纯化，采用单因素实验考察了冷冻温度和纯化时间对α-亚麻酸乙酯的纯度影响，结果表明，冷冻结晶纯化的最佳温度为-30℃，时间为20h。

尿素包合法提纯亚麻籽油中α-亚麻酸工艺的优化研究
郝文来;郝健
【期刊名称】《化学工程师》
【年(卷),期】2024(38)2
【摘要】本文以亚麻籽油为原料油,α-亚麻酸为提取目标产物,采用单因素法研究了不同尿素溶液与脂肪酸体积比、包合温度、包合时间以及尿素-乙醇溶液浓度等对α-亚麻酸提取率的影响,优化了α-亚麻酸的提取工艺。

实验结果表明,当脂肪酸与尿素溶液体积比为1∶45、尿素-乙醇溶液浓度为1mol·L^(-1)、包合温度为-15℃、包合时间为24h时,α-亚麻酸提取率可达81%。

并通过液相色谱对提纯的α-亚麻酸进行表征,α-亚麻酸在12.5min出峰,符合α-亚麻酸的出峰位置。

【总页数】5页(P87-91)
【作者】郝文来;郝健
【作者单位】深圳市诚致生物开发有限公司
【正文语种】中文
【中图分类】TS201;TS225.1
【相关文献】
1.尿素包合法提纯花椒籽油中α-亚麻酸的研究
2.尿素包合法分离花椒籽油中α-亚麻酸工艺研究
3.超临界萃取制备亚麻籽油并用尿素包合提纯α-亚麻酸的工艺研究
4.尿素包合法富集花椒籽油中α-亚麻酸工艺的研究
5.尿素包合法富集橡胶籽油亚麻酸的工艺试验
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α-亚麻酸的提取和分离方法作者：柏薇薇来源：《食品界》2018年第04期自 1978年Dyerberg发表的爱斯基摩人的饮食与心血管疾病的调查报告以来，国外人们就对ω- 3系列脂肪酸产生了兴趣，对ω- 3系不饱和脂肪酸（α-亚麻酸、EPA、DHA等）的代谢和生理作用研究日益深入，对其研究迅猛发展。

80年代初期就有多篇论文发表。

特别是它们在降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方面的药用价值得到充分肯定。

α-亚麻酸的传统提取方法为冷榨法和溶剂法。

目前常见的方法有：脂肪酸金属盐法、低温结晶法、柱层析色谱法、银离子络合法、尿素包合法、分子真空蒸馏法和超临界流体萃取法、脂肪酶催化水解法等。

硝酸银柱层析法是将硅胶加入浓硝酸银溶液中处理，用来分离碳原子数相等而其中C- C双键数目不等的一系列化合物，如不饱和醇、酸等。

其主要机理是由于不不饱的C- C键能与由于吸附在硅胶上的银离子形成络合物，而饱和的C- C键则不与硝酸银络合。

双键数较多，结合Ag+就越多。

因此在硝酸银薄层上，化合物可由于饱和程度不同而获得分离。

硝酸银柱层析法的优点：对设备要求不是很高，此法分离效果好，可获得较高纯度的α-亚麻酸制品，适宜实验室操作，α-亚麻酸不易发生氧化、聚合等现象。

其缺点：硝酸银价格贵，成本高，制备量少，需要大量溶剂且容易造成污染。

难于进行大规模生产，操作较为繁杂。

目前用此方法进行提取，纯度可达97%。

脂肪酸金属盐法主要是利用饱合度不同的脂肪酸金属盐在溶剂中的溶解度的差异来进行分离，可将长链、多不饱和脂肪酸与短链脂肪酸和饱和及低不饱和脂肪酸分离，达到提纯α-亚麻酸的目的。

应用较多的是锂盐和钠盐。

低温结晶分离法是利用低温下不同脂肪酸在有机溶剂中溶解度和熔点差异来分离纯化，通常脂肪酸在有机溶剂中的溶解度随碳链长度的增加而减小，随不饱和度的增加而增加，随着温度降低这种溶解度的差异表现得更为显著。

缺点是需要回收大量溶剂。

高纯度α-亚麻酸制备技术的研究
α-亚麻酸是一种重要的不饱和脂肪酸，具有许多生物活性，如抗炎、抗氧化、降血脂等作用。

目前，高纯度α-亚麻酸的制备方法主要有以下几种：
1. 液液萃取法：利用溶剂从亚麻油中萃取出α-亚麻酸，经蒸馏、结晶等处理，得到高纯度的α-亚麻酸。

2. 超临界流体萃取法：利用超临界碳 dioxide等流体从亚麻油中萃取α-亚麻酸，经进一步提纯得到高纯度的α-亚麻酸。

3. 化学合成法：通过有机合成反应制备α-亚麻酸，虽然可以得到高纯度的产品，但是成本较高，且工艺复杂。

4. 微生物发酵法：利用微生物发酵亚麻油，生产α-亚麻酸，可以得到纯度较高的产品，但是需要较长的时间和高成本。

综上所述，液液萃取法和超临界流体萃取法是目前制备高纯度
α-亚麻酸的主要方法，具有成本低、操作简单等优点，同时还需要加强研究其工艺优化、设备改进等方面的问题。

分子蒸馏纯化亚麻籽油中α-亚麻酸的研究
随着健康观念的日益普及，人们越来越重视饮食均衡的重要性，优质的植物油也日渐
得到关注，而亚麻籽油由于其独特的营养价值而得到更多的关注。

亚麻籽油一般含有丰富的不饱和脂肪酸，其中有α-亚麻酸是最主要的，占比可达70%以上。

α-亚麻酸是ω-3类属的保健营养素，具有较高的营养价值，是抵抗心脏病、缓
解抑郁症的有效物质和免疫调节剂。

因此通过提纯α-亚麻酸，可获得更高品质的护肤品，更好地满足消耗者的精神需求。

为了获得高纯度的α-亚麻酸，我们尝试利用一种新型提纯技术——分子蒸馏技术提
纯α-亚麻酸。

该技术利用不同温度下小分子物质分子之间有分子量大小差异而产生沸点
显著不同的特点。

在通过不同温度段蒸馏的过程中，α-亚麻酸由于其比较低的沸点而被
分离提纯出来，从而可获得高纯度的α-亚麻酸。

为了获得最佳的提纯效果，我们以乙醇（170 ℃）、乙醛（140 ℃）两种溶剂作为主
要的提取溶剂，通过不同的温度段（140、160、180、200℃）来提纯α-亚麻酸，最终可
以获得满足我们要求的纯度（30%以上）的α-亚麻酸产品。

本文研究通过分子蒸馏技术提纯α-亚麻酸，可以有效实现提纯α-亚麻酸的目标，
证实了分子蒸馏技术是一种适用于提纯高纯度α-亚麻酸的高效率技术。

此外，本实验还探讨了优化操作条件，如温度分布、溶剂类型对提纯产品纯度的影响，为下一步研究带来
了可靠的依据。

分子蒸馏富集亚麻籽油中α-亚麻酸的研究作者：刘金菊杨震发白巧霞杨顺义来源：《甘肃农业科技》2019年第05期摘要：亚麻籽油经甲酯化后，采用分子蒸馏技术对其中α-亚麻酸进行分离纯化，以α-亚麻酸质量分数和提取率作为衡量纯化效果的指标。

经单因素试验确定蒸馏温度、蒸馏压力、进料速度、刮膜转速的操作范围，并利用响应曲面法Box-Behnken试验设计，确定了亚麻籽油中α-亚麻酸分离纯化的工艺条件，即蒸馏温度90 ℃、蒸馏压力0.8 Pa、进料速度0.87 mL/min、刮膜转速287 r/min。

在该工艺条件下，得到α-亚麻酸含量为81.15%，提取率为78.20%。

关键词：亚麻籽油;α-亚麻酸;响应曲面法;分子蒸馏;富集中图分类号：TS222; ; ; 文献标志码：A; ; ; 文章编号：1001-1463（2019）05-0016-06Abstract：After linseed oil was methylated，the α-linolenic acid was separated and purified by molecular distillation technology. The content of α-linolenic acid and extraction rate were used as indicators to measure the purification effect. The operating range of distillation temperature，distillation pressure， feed rate and scraping speed was determined by single factor experiment. The optimized process conditions for purification of α-linolenic acid were obtained by Box-Behnken experimental design of response surface method： distillation temperature was 90 ℃， the distillation pressure was 0.8 Pa， the feed rate was 0.87 mL/min， and the scraping speed was 287r/min. Under this process condition，the content of α-linolenic acid was 81.15%， and the extraction rate was 78.20%.Key words：Flaxseed oil;α-linolenic acid;Response surface methodology;Molecular distillation;Enrichmentα-亚麻酸（全顺-9，12，15-十二碳三烯酸）属ω-3系列不饱和脂肪酸，为人体必需脂肪酸[1 ]，是人体转化合成EPA（二十碳五烯酸）和DHA（二十二碳六烯酸）的前体物质。

亚麻籽油中α-亚麻酸降血脂功能研究
林非凡;谭竹钧
【期刊名称】《中国油脂》
【年(卷),期】2012(037)009
【摘要】研究亚麻籽油中α-亚麻酸对实验性高血脂小白鼠的预防和治疗作用.采用β-环糊精包合法从亚麻籽油中分离高纯度α-亚麻酸,把50只SPF级KM雌性小鼠分为空白实验组、高脂模型组和3个实验剂量组,对其进行α-亚麻酸降血脂实验研究.结果表明,亚麻籽油中α-亚麻酸能有效降低高血脂小白鼠血清中的总胆固醇水平、甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇水平,提高高密度脂蛋白胆固醇水平,能使血浆致动
脉硬化指数降低,对小白鼠的高血脂症和动脉硬化有明显的抑制作用.利用β-环糊精包合法从亚麻籽油中分离纯化的α-亚麻酸具有显著的预防和治疗高脂血症的作用.【总页数】4页(P44-47)
【作者】林非凡;谭竹钧
【作者单位】广东工业大学轻工化工学院,广州510006;广东工业大学轻工化工学院,广州510006
【正文语种】中文
【中图分类】TS225.1;TS218
【相关文献】
1.α-亚麻酸、植物甾醇酯复方牛奶降血脂功能研究 [J], 季国志;钱文涛;陈伟;高增丽;郑丽君;李洪亮;于景华
2.施肥对亚麻籽油中α-亚麻酸含量的影响 [J], 胡晓军;王振;高忠东;许光映;李群
3.亚麻籽油中α-亚麻酸的HPLC法测定 [J], 王振;刘超;高忠东;许光映;李群;胡晓军
4.分子蒸馏富集亚麻籽油中α-亚麻酸的研究 [J], 刘金菊;杨震发;白巧霞;杨顺义
5.不同煎炸温度下亚麻籽油中α-亚麻酸的反式异构化及其分布情况 [J], 邵琳雅;耿聪;黄健花;王兴国;金青哲
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α-亚麻酸的提取和分离方法自1978年Dyerberg发表的爱斯基摩人的饮食与心血管疾病的调查报告以来，国外人们就对ω- 3系列脂肪酸产生了兴趣，对ω- 3系不饱和脂肪酸（α-亚麻酸、EPA、DHA等）的代谢和生理作用研究日益深入，对其研究迅猛发展。

80年代初期就有多篇论文发表。

特别是它们在降血脂、降血压、抗血栓、抗动脉粥样硬化、乃至提高机体免疫力和抗癌等方面的药用价值得到充分肯定。

α-亚麻酸的传统提取方法为冷榨法和溶剂法。

目前常见的方法有：脂肪酸金属盐法、低温结晶法、柱层析色谱法、银离子络合法、尿素包合法、分子真空蒸馏法和超临界流体萃取法、脂肪酶催化水解法等。

硝酸银柱层析法是将硅胶加入浓硝酸银溶液中处理，用来分离碳原子数相等而其中C- C双键数目不等的一系列化合物，如不饱和醇、酸等。

其主要机理是由于不不饱的C- C键能与由于吸附在硅胶上的银离子形成络合物，而饱和的C- C键则不与硝酸银络合。

双键数较多，结合Ag+就越多。

因此在硝酸银薄层上，化合物可由于饱和程度不同而获得分离。

硝酸银柱层析法的优点：对设备要求不是很高，此法分离效果好，可获得较高纯度的α-亚麻酸制品，适宜实验室操作，α-亚麻酸不易发生氧化、聚合等现象。

其缺点：硝酸银价格贵，成本高，制备量少，需要大量溶剂且容易造成污染。

难于进行大规模生产，操作较为繁杂。

目前用此方法进行提取，纯度可达97%。

脂肪酸金属盐法主要是利用饱合度不同的脂肪酸金属盐在溶剂中的溶解度的差异来进行分离，可将长链、多不饱和脂肪酸与短链脂肪酸和饱和及低不饱和脂肪酸分离，达到提纯α-亚麻酸的目的。

应用较多的是锂盐和钠盐。

低温结晶分离法是利用低温下不同脂肪酸在有机溶剂中溶解度和熔点差异来分离纯化，通常脂肪酸在有机溶剂中的溶解度随碳链长度的增加而减小，随不饱和度的增加而增加，随着温度降低这种溶解度的差异表现得更为显著。

缺点是需要回收大量溶剂。

分子蒸馏法是利用脂肪酸的分子量大小差异来进行分离的，即运用不同脂肪酸分子运动平均自由程的差别而实现物质的分离，能够实现在远离沸点下操作，不会对物质本身造成破坏，解决了常规蒸馏技术所不能解决的热敏分解等问题。

收稿日期:2011-03-14;　修稿日期:2011-03-21基金项目:安徽省高等学校省级自然科学研究重点项目(K J 2011Z 240);安徽省食品科学与工程省级特色专业(20101092)作者简介:孙兰萍(1968-),女,副教授,硕士,研究方向为天然产物中活性成分提取纯化及综合利用,通信地址:233000安徽蚌埠市蚌埠学院应用化学与环境工程系,E -m a i l :l o t u s h c @y a h o o .c o m .c n 。

α-亚麻酸的分离与纯化技术研究进展孙兰萍1,张少君2,马　龙1,伍亚华1,许　晖1(1.蚌埠学院,安徽蚌埠233000;2.维维集团质量检测中心,江苏徐州221114)摘要:α-亚麻酸作为一种对人体健康起着重要作用的多不饱和脂肪酸,具有其特殊的理化性质和独特的生理功能,分离纯化技术是α-亚麻酸工业化生产的关键技术之一。

本文对目前采用的α-亚麻酸的主要分离与纯化技术进行了综述,分析了各自的优缺点,并对其未来的发展趋势进行了展望。

关键词:α-亚麻酸;分离;纯化;研究进展中图分类号:T S 221;T Q 028.3+1　文献标识码:A 文章编号:1005-1295(2011)02-0051-05d o i :10.3969/j .i s s n .1005-1295.2011.02.013R e s e a r c hP r o g r e s s o f S e p e r a t i o na n dP u r i f i c a t i o nT e c h n i q u e s f o r α-L i n o l e n i c A c i dS U NL a n -p i n g 1,M AL o n g 2,W UY a -h u a 2,X UH u i2(1.D e p a r t m e n t o f A p p l i e d C h e m i s t r y a n d E n v i r o m e n t a l E n g i n e e r i n g ,B e n g b u C o l l e g e ,B e n g b u 233000,C h i n a ;2.P r o d u c t Q u a l i t y S u p e r v i s i o n C e n t e r o f V V G r o u p ,X u z h o u 221114,C h i n a )A b s t r a c t :A s a k i n d o f i m p o r t m e n t a n d h e a l t h f u l p o l y u n s a t u r a t e d f a t t y a c i d ,α-l i n o l e n i c a c i d h a s i t s s p e -c i a l p h y s i c a l a n dc h e m i c a l p r o p e r t i e s a n d i t s u n i q u e p h y s i o l o g i c a l f u n c t i o n .S e p e r a t i o n a n dp u r i f i c a t i o n t e c h -n i q u e i s t h e k e y f o r t h ei n d u s t r i a l p r o d u c t i o no f t h e α-l i n o l e n i ca c i d .T h e m a j o r s e p e r a t i o na n dp u r i f i c a t i o n t e c h n i q u e s u s e d f o r α-l i n o l e n i c a c i d a t p r e s e n t w e r e r e v i e w e d i n t h i s p e p e r .T h e r e s p e c t i v e a d v a n t a g e s a n d d i s -a d v a n t a g e s o f t h e t e c h i n q u e s w e r e a n a l y z e d a n d t h e d e v e l o p m e n t o f t h e t e c h i n q u e s i n t h e f u t u r e w a s p r o s p e c t .K e y w o r d s :α-l i n o l e n i c a c i d ;s e p e r a t i o n ;p u r i f i c a t i o n ;r e s e a r c h p r o g r e s s α-亚麻酸是ω-3系列多不饱和脂肪酸的典型代表,是人体必需的一种脂肪酸,但人体不能正常合成。

亚麻籽油中亚麻酸的提取与纯化朱晶晶１ꎬ周奇志２ꎬ周炎辉２ꎬ杨富茗２ꎬ周㊀苹１ꎬ郭新红１∗(１.湖南大学生物学院ꎬ植物功能基因组学与发育调控湖南省重点实验室ꎬ湖南长沙４１００８２ꎻ２.湖南奇异生物科技有限公司ꎬ湖南浏阳４１０３００)摘㊀要:研究采用尿素￣硅胶和氯化亚铜￣硅胶两次层析亚麻籽油ꎬ结果表明:尿素￣硅胶层析后ꎬ亚麻籽油中只含有油酸㊁亚油酸和亚麻酸ꎻ氯化亚铜￣硅胶层析后得到了纯度高于９０％的亚麻酸产品ꎮ运用外标定量法ꎬ以亚麻酸甲酯为标准品ꎬ样品总亚麻酸在０.０４５~０.６７７ｍｇ/ｍＬ范围内回归方程为:Ｙ＝７８２５９ｘ－６８６８(Ｒ２＝０.９９９９)ꎮ本研究为今后亚麻酸的纯化研究及工业生产提供相关的理论依据和新的思路ꎮ关键词:亚麻酸ꎻ尿素ꎻ氯化亚铜ꎻ层析中图分类号:Ｓ６４９ꎻＱ９４５文献标志码:ＡＤＯＩ:１０.３９６９/ｊ.ｉｓｓｎ.１００７￣７１４６.２０１９.０１.０１４ＥｘｔｒａｃｔｉｏｎａｎｄＰｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆＬｉｏｎｌｅｎｉｃＡｃｉｄｆｒｏｍＬｉｎｓｅｅｄＯｉｌＺＨＵＪｉｎｇｊｉｎｇ１ꎬＺＨＯＵＱｉｚｈｉ２ꎬＺＨＯＵＹａｎｈｕｉ２ꎬＹＡＮＧＦｕｍｉｎｇ２ꎬＺＨＯＵＰｉｎｇ１ꎬＧＵＯＸｉｎｈｏｎｇ１∗(１.ＳｃｈｏｏｌｏｆＢｉｏｌｏｇｙꎬＨｕｎａｎＰｒｏｖｉｎｃｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＰｌａｎｔＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＧｅｎｏｍｉｃｓａｎｄＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｌＲｅｇｕｌａｔｉｏｎꎬＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙꎬＣｈａｎｇｓｈａ４１００８２ꎬＨｕｎａｎꎬＣｈｉｎａꎻ２.ＨｕｎａｎＱｉｙｉＢｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙＣｏ.ꎬＬｔｄꎬＬｉｕｙａｎｇ４１０３００ꎬＨｕｎａｎꎬＣｈｉｎａ)Ａｂｓｔｒａｃｔ:Ｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｔｓｔｕｄｙꎬｈｉｇｈ￣ｐｕｒｉｔｙｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｐｒｏｄｕｃｔｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｂｙｔｗｏ￣ｐａｓｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｏｆｌｉｎ￣ｓｅｅｄｏｉｌｗｉｔｈｕｒｅａ￣ｓｉｌｉｃａｇｅｌａｎｄｃｕｐｒｏｕｓｃｈｌｏｒｉｄｅ￣ｓｉｌｉｃａｇｅｌ.Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｌｉｎｓｅｅｄｏｉｌｃｏｎｔａｉｎｅｄｏｎｌｙｏｌｅｉｃａｃｉｄꎬｌｉｎｏｌｅｉｃａｃｉｄａｎｄｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄａｆｔｅｒｕｒｅａ￣ｓｉｌｉｃａｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ.Ａｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｐｒｏｄｕｃｔｗｉｔｈａｐｕｒｉｔｙｈｉｇｈｅｒｔｈａｎ９０％ｗａｓｏｂｔａｉｎｅｄａｆｔｅｒｃｕｐｒｏｕｓｃｈｌｏｒｉｄｅ￣ｓｉｌｉｃａｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ.Ｍｅｔｈｙｌｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｗａｓｕｓｅｄａｓｔｈｅｓｔａｎｄａｒｄｆｏｒｔｈｅｅｘｔｅｒｎａｌｓｔａｎｄａｒｄｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｍｅｔｈｏｄ.Ｔｈｅｔｏｔａｌｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｏｆｔｈｅｓａｍｐｌｅｓｈｏｗｅｄｇｏｏｄｌｉｎｅａｒｉｔｙｉｎｔｈｅｒａｎｇｅｏｆ０.０４５~０.６７７ｍｇ/ｍＬ.ＴｈｅｒｅｇｒｅｓｓｉｏｎｅｑｕａｔｉｏｎｗａｓＹ＝７８２５９ｘ－６８６８(Ｒ２＝０.９９９９).Ｔｈｉｓｒｅｓｅａｒｃｈｗｉｌｌｐｒｏｖｉｄｅｒｅｌｅｖａｎｔｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌｂａｓｉｓａｎｄｎｅｗｉｄｅａｓｆｏｒｔｈｅｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎａｎｄｉｎｄｕｓｔｒｉａｌｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄ.Ｋｅｙｗｏｒｄｓ:ｌｉｏｎｌｅｉｃａｃｉｄꎻｕｒｅａꎻｃｕｐｒｏｕｓｃｈｌｏｒｉｄｅꎻｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ㊀㊀亚麻酸是人体必需脂肪酸ꎬ属于ω￣３系多烯脂肪酸ꎬ以甘油酯的形式存在于植物体内ꎮ植物体中亚麻酸的合成以多不饱和脂肪酸甲基端的碳原子脱氢ꎬ而动物体内是双键和羧基端碳原子脱氢ꎮ动物体内不能合成亚麻酸ꎬ只能从外界获取ꎮ近十几年的研究表明ꎬ亚麻酸在抗衰老㊁降低血压㊁血脂㊁增强智力㊁抗癌㊁预防心血管疾病㊁抑制过敏等方面起着重要的作用[１￣７]ꎮ随着人民生活水平的提高ꎬ健康㊁绿色㊁无污染的产品受到了越来越多的关注ꎬ其中亚麻酸相关化合物成为研究的焦点ꎮ第２８卷第１期２０１９年２月激㊀光㊀生㊀物㊀学㊀报ＡＣＴＡ㊀ＬＡＳＥＲ㊀ＢＩＯＬＯＧＹ㊀ＳＩＮＩＣＡＶｏｌ.２８Ｎｏ.１Ｆｅｂ.２０１９收稿日期:２０１８￣１０￣１０ꎻ修回日期:２０１８￣１１￣１８ꎮ基金项目:国家重点研发计划项目(２０１７ＹＦＦ０２１０３００)ꎻ国家自然科学基金项目(３１８７２８６６ꎬ３１５４００６４ꎬ３１０７１０７６)ꎻ湖南省重点研发计划项目(２０１６ＷＫ２００３ꎬ２０１７ＳＫ２１８)ꎮ作者简介:朱晶晶ꎬ硕士研究生ꎮ∗通讯作者:郭新红ꎬ教授ꎬ主要从事生物资源学研究ꎮＥ￣ｍａｉｌ:ｇｘｈ＠ｈｎｕ.ｅｄｕ.ｃｎꎮ亚麻籽(ＬｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｕｎｕｎＬ)ꎬ又称胡麻籽ꎬ属亚麻科一年生或者多年生草本植物[８￣９]ꎮ亚麻籽油是由亚麻籽压榨而成ꎬ是目前已知的ｎ￣３脂肪酸含量最高的植物之一[１０]ꎬ其中亚麻酸含量占脂肪酸含量的５０％[１１]ꎮ亚麻籽油具有很高的营养价值和药用价值ꎬ比如ꎬ含有丰富的微量元素㊁维生素Ｅ㊁不饱和脂肪酸等ꎬ对心脏㊁肾㊁肝脏等组织器官具有保健作用ꎬ对哮喘㊁关节炎等有效抑制以及抗衰老㊁减肥作用ꎬ因此亚麻籽油是国内外很多保健食品的原料之一ꎮ目前关于亚麻酸的高纯度的提纯主要是利用硝酸银￣硅胶层析ꎬ用氯化亚铜￣硅胶层析的报道很少ꎬ本论文探讨了亚麻酸含量测定的方法及利用层析纯化亚麻酸的工艺ꎬ可以为亚麻酸纯化提供参考ꎬ也为脂肪酸含量测定提供简便方法ꎮ１㊀材料与方法１.１㊀材料与仪器１.１.１㊀材料亚麻籽油:湖南奇异生物科技有限公司ꎻ氢氧化钾㊁甲醇:天津市北联精细化学品开发有限公司ꎻ亚麻酸甲酯:上海安普实验科技股份有限公司ꎻ丙酮:衡阳市凯信化工试剂有限公司ꎻ无水硫酸氢钠:焦作市潍联精细化工有限公司ꎻ苯:天津市风船化学试剂科技有限公司ꎻ石油醚:郑州派尼化学试剂厂ꎻ尿素:西陇科学股份有限公司ꎻ氯化亚铜:国药集团化学试剂有限公司ꎻ１００目￣２００硅胶:青岛海洋化学有限公司ꎮ１.１.２㊀仪器ＡＥ２２４电子天平:上海舜宇恒平科学仪器有限公司ꎻ７８９０Ｂ气质联用仪:美国安捷伦科技公司ꎻ１０１￣１Ａ电热干燥箱:上海喆钛机械制造公司ꎻＨＪ￣３恒温磁力搅拌器:常州澳华仪器有限公司ꎻＴＤＷ￣２００１马沸炉:余姚市上通温控仪表厂ꎮ１.２㊀试验方法１.２.１㊀标准曲线的制备称取６７.７ｍｇ亚麻酸甲酯于１００ｍＬ容量瓶中ꎬ用异辛烷溶解并定容到１００ｍＬꎮ１.２.２㊀混合脂肪酸的制备称取５０ｇ亚麻籽油于圆底烧瓶内ꎬ加入一定量的０.４ｍｏｌ/Ｌ氢氧化钾￣甲醇溶液(２.２４ｇ氢氧化钾用甲醇溶解并定容到１００ｍＬ)ꎻ在６０ħ恒温磁力搅拌器上搅拌加热回流１ｈꎬ直到溶液变澄清为止ꎻ将溶液静置冷却到室温ꎬ用硫酸氢钠溶液将ｐＨ调至２~３ꎻ用分液漏斗静置分层ꎬ取出上层油层ꎮ１.２.３㊀混合脂肪酸甲酯化将混合脂肪酸加入三颈烧瓶内ꎬ加入固体碳酸氢钠１０ｇ(少量水将其溶解)ꎬ苯１０ｍＬꎬ甲醇２０ｍＬꎮ三颈烧瓶上装入分水器ꎬ再将其放入恒温磁力搅拌器上搅拌加热ꎬ保持溶液微沸ꎬ加热回流４ｈ直到分水器中的液面不上升为止ꎮ将溶液冷却至室温ꎬ放入分液漏斗中加入蒸馏水清洗５~６次ꎮ水洗后用石油醚萃取ꎬ取上层油层倒入烧杯中ꎬ放入烘干干燥箱中ꎬ１００ħ干燥直到液体重量没有明显变化ꎮ１.２.４㊀尿素层析法称取一定量的尿素于烧杯中ꎬ用甲醇溶液溶解后加入与尿素等量的柱层析硅胶(１００~２００目)ꎬ在室温下充分搅拌一段时间后放入４ħ冰箱结晶ꎬ过滤甲醇ꎬ晾干使尿素中残留３％左右的甲醇ꎬ待用ꎮ称取５０ｇ尿素结晶于石油醚中ꎬ搅拌除去气泡ꎮ取少量脱脂棉放入层析柱底部ꎬ将尿素结晶与石油醚混合物倒入层析柱中ꎬ轻轻敲打层析柱防止产生气泡ꎬ打开活塞回收石油醚ꎮ将甲酯化后的亚麻籽油倒入层析柱中层析ꎬ打开活塞收集层析后的亚麻籽油待用ꎮ１.２.５㊀氯化亚铜层析法将氯化亚铜与柱层析硅胶(１００~２００目)混匀后放在３５０ħ下焙烧４ｈꎬ取出冷却ꎬ待用ꎮ将氯化亚铜与硅胶混合物加入石油醚混合ꎻ在干净的层析柱中加入少许的脱脂棉ꎬ将石油醚与氯化亚铜的混合物倒入层析柱中ꎬ轻轻敲打防止产生气泡ꎬ打开活塞回收石油醚ꎬ在将回收石油醚倒入层析柱中ꎬ回收石油醚ꎬ重复２~３次直到层析柱壁上没有氯化亚铜残留ꎮ取０.５ｍＬ尿素层析后的亚麻籽油滴入层析柱中层析ꎮ层析后用不同浓度洗脱剂洗脱ꎬ收集洗脱后液体ꎮ将收集到的洗脱后液体件用气质联用仪检测ꎮ１.２.６㊀ＧＣ￣ＭＳ色谱条件进样量１μＬꎬ进样口的分流比２５ʒ１ꎬ进样温度２７０ħꎬ柱流量２.０ｍＬ/ｍｉｎꎬ检测温度２８０ħꎮＧＣ程序升温有关参数及程序:首先１００ħ持续１３ｍｉｎꎬ然后１０ħ/ｍｉｎ升温到１８０ħꎬ持续８ｍｉｎꎮＭＳ的离子源温度为２３０ħꎮ用到的色谱柱为ＨＰ￣８８(１００ｍˑ０.２５ｍｍˑ０.２４μｍ)ꎮ２㊀结果与分析２.１㊀标准曲线绘制将质量浓度为０.６７７ｍｇ/ｍＬ的标准品精密吸取１９第１期㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀朱晶晶等:亚麻籽油中亚麻酸的提取与纯化㊀㊀㊀置于试管中ꎬ用异辛烷按照半倍稀释法稀释ꎬ稀释后的浓度依次为０.６７７０００㊁０.３３８５００㊁０.１６９２５０㊁０.０８４６２５㊁０.０４３６２５ｍｇ/ｍＬꎮ按照１.２.４中的色谱条件ꎬ进样１μＬꎬ检测标准品的峰面积ꎮ以标准品质量浓度为横坐标ꎬ标准品的峰面积为纵坐标绘制标准曲线ꎮ得到标准曲线的线性方程为Ｙ＝７８２５９ｘ－６８６８(Ｒ２＝０.９９９９)ꎬ结果显示浓度在０.６７７００~０.０４３６２６ｍｇ/ｍＬ范围内呈现线性良好ꎬ并且可以用于后面试验测定ꎮ图１㊀亚麻酸标准曲线Ｆｉｇ.１㊀Ｓｔａｎｄａｒｄｃｕｒｖｅｏｆｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄ２.２㊀尿素层析从图２可以看出ꎬ经过尿素层析后亚麻籽油中含有不饱和酸依次为油酸㊁亚油酸与亚麻酸ꎬ其它硬脂酸都层析比较完全并且杂质较少ꎮ经过尿素层析可以很好地除去亚麻籽油的饱和脂肪酸并且没有对油脂中的不饱和酸产生副反应ꎮ图２㊀亚麻籽油气质色谱图Ｆｉｇ.２㊀Ｇａｓｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍｏｆｌｉｎｓｅｅｄｏｉｌ２.３㊀氯化亚铜层析２.３.１㊀氯化亚铜与硅胶质量比将氯化亚铜与硅胶按照不同比例混匀制备氯化亚铜￣硅胶层析的固定相ꎬ取０.５ｍＬ的尿素层析后亚麻籽油层析ꎬ用４０ｍＬ的２％甲醇石油醚(注:２％指１００ｍＬ洗脱液中含有２ｍＬ甲醇和９８ｍＬ石油醚)洗脱ꎬ每７ｍＬ收集一个试管ꎬ共收集５个试管ꎬ分别记为编号１￣５ꎬ用气质联用仪检测ꎬ记录最终结果ꎮ表１㊀不同氯化亚铜与硅胶质量比层析后亚麻酸含量(％)Ｔａｂ.１㊀Ｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｃｏｎｔｅｎｔａｆｔｅｒｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙｗｉｔｈｄｉｆｆｅｒｅｎｔｍａｓｓｒａｔｉｏｓｏｆｃｕｐｒｏｕｓｃｈｌｏｒｉｄｅｔｏｓｉｌｉｃａｇｅｌ(％)Ｃｕｐｒｏｕｓｃｈｌｏｒｉｄｅ:ｓｉｌｉｃａｇｅｌＳｅｒｉａｌｎｕｍｂｅｒ１２３４５１ʒ１５０.８２２.２７０.２００１ʒ２５０.０５３.４５８.３７７.００１ʒ３３９.３４５.３５５.１６８.３０１ʒ４５２.９６６.０７５.６７９.００１ʒ５５８.９７０.６６９.３８９.１０１ʒ６０２３.３４７.６８０.５９０.４１ʒ８０２６.４６０.１８５.３８９.５１ʒ１００３.９１６.６５０.３９１.１㊀㊀从表１中可以看出氯化亚铜￣硅胶层析柱的层析效果随着氯化亚铜与硅胶比例的上升效果越来越好ꎬ当两者的质量比达到１ʒ５后ꎬ层析效果趋于稳定ꎬ亚麻酸的百分含量变化量很小ꎬ因此当质量比达到１ʒ５后ꎬ固定相中亚铜离子的量对层析效果影响不明显ꎻ从１ʒ６的质量比开始ꎬ在第一个试管中没有检测到亚麻酸的含量ꎬ也就是说硅胶在达到一定量后ꎬ亚麻酸出现了延缓ꎮ考虑到制备过程中的成本因素ꎬ最终选定氯化亚铜￣硅胶固定相的配比为化亚铜:层析硅胶为１ʒ１０ꎮ２.３.２㊀洗脱剂选择取０.５ｍＬ的经尿素层析后的亚麻籽油ꎬ氯化亚铜:层析硅胶质量比为１ʒ１０的层析柱层析亚麻籽油ꎬ分别用石油醚㊁１％丙酮￣石油醚(１％是指１００ｍＬ２９㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀激㊀光㊀生㊀物㊀学㊀报㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀第２８卷洗脱液中含有１ｍＬ丙酮和９９ｍＬ石油醚)洗脱ꎬ每６ｍＬ收集一个试管ꎬ其中试管１￣５洗脱剂为石油醚ꎬ试管６￣１０洗脱剂为１％丙酮￣石油醚ꎬ试管１１￣１５的洗脱剂为２％的丙酮￣石油醚ꎮ表２㊀氯化亚铜￣硅胶层析洗脱效果分析(％)Ｔａｂ.２㊀Ａｎａｌｙｓｉｓｏｆｔｈｅｅｌｕｔｉｏｎｅｆｆｅｃｔｏｆｃｕｐｒｏｕｓｃｈｌｏｒｉｄｅ￣ｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ(％)ＴｅｓｔｔｕｂｅｎｕｍｂｅｒＯｌｅｉｃａｃｉｄＬｉｎｏｌｅｉｃａｃｉｄＬｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄ１０００２０００３６７.０１３.５０４５３.３２０.７１２.１５４６.５２２.９１４.８６４０.０２２.２２３.９７４０.７２１.８２８.０８３８.３１９.５２９.６９３５.０２０.２３１.６１０３６.２１９.６３０.６１１３３.１２３.０３８.８１２１３.１２１.０６４.２１３３.０９.４８７.２１４０.５４.８９４.３１５０００㊀㊀由表２可以看出ꎬ试管４和试管５两者之间亚麻酸的质量分数变化不明显ꎬ这表明此时用石油醚洗脱亚麻酸达到平衡ꎬ再继续使用石油醚洗脱不会得到浓度更高的亚麻酸ꎬ因此需要提高洗脱剂的极性ꎮ试管９和试管１０是用浓度１％的丙酮￣甲醇进行洗脱ꎬ与用石油醚相比较ꎬ此时亚麻酸的质量分数增加ꎬ但试管９与试管１０之间的变化很小ꎬ同样达到了洗脱的动态平衡状态ꎬ想要得到更高的亚麻酸含量需要进一步加大洗脱剂的极性ꎻ当洗脱剂的浓度为２％的丙酮￣甲醇溶液时ꎬ试管１４洗脱出来的亚麻酸的浓度为９４.３％ꎮ３㊀讨论随着医学㊁生物㊁食品等领域快速发展ꎬ亚麻酸受到了愈来愈广泛的关注ꎮ亚麻酸能缓解干旱对水稻幼根和幼苗的抑制[１１]ꎬ临床上用亚麻酸作为膳食缓解糖尿病㊁肾病炎症ꎬ同时亚麻酸还能降低血糖㊁血脂和血压ꎬ预防心血管疾病ꎬ也对老年痴呆症㊁精神分裂症㊁哮喘㊁抑郁症等炎症起到预防和治疗的作用[１２￣１３]ꎬ亚麻酸的分解产物二十二碳六烯酸(ｄｏｃｏｓａ￣ｈｅｘａｅｎｏｉｃａｃｉｄꎬＤＨＡ)和二十碳五烯酸(ｅｉｃｏｓａｐｅｎｔａｅ￣ｎｏｉｃａｃｉｄꎬＥＰＡ)对婴幼儿㊁儿童智力发展起着重要作用[１４]ꎬ因此获得高纯度的亚麻酸产品成为关注的焦点ꎮ吴雅丽[１５]等人利用冷冻丙酮法提纯杜仲籽油中的亚麻酸ꎬ在温度－４４ħꎬ冷冻时间３ｈꎬＶ(丙酮)/ｍ(脂肪酸)＝４.２条件下ꎬ其中亚麻酸的含量由６０％提高到８０％ꎻ郑晓吉等[１６]利用尿素包合的方法从对棉籽油中亚麻酸进行纯化ꎬ试验结果显示经过尿素包合后可以得到纯度为９０.７％的亚麻酸产品ꎻ张巧云等[１７]用尿素包合技术㊁硝酸银￣硅胶层析技术ꎬ对花椒籽油中的亚麻酸进行分离纯化ꎬ最终得到了纯度达９２％的亚麻酸产品ꎻ张汆等[１８]利用硝酸银为吸附柱对花椒籽油中的亚麻酸进行分离纯化ꎬ最终可以使花椒籽油中的亚麻酸含量达到９６％ꎮ氯化亚铜与硝酸银有着相似的化学性质ꎬ而目前关于用氯化亚铜作为吸附柱来分离纯化亚麻酸等不饱和脂肪酸的研究几乎没有ꎬ因此研究氯化亚铜层析法有着重要的意义ꎮ亚麻籽油含有丰富的脂肪酸ꎬ具有重要的营养价值ꎬ同时也是很多保健品和医药品原料[１９]ꎮ本论文主要对亚麻籽油中的亚麻酸进行层析ꎬ尿素层析后亚麻籽油中只含有油酸㊁亚油酸和亚麻酸ꎬ这表明尿素层析可以简单㊁有效地纯化亚麻籽油中的饱和脂肪酸并且没有其它杂质的生成ꎮ在这个过程中并没发生其他的化学反应ꎬ对亚麻籽油的品质没有产生明显影响ꎬ这为实际生产中纯化不饱和脂肪酸提供了成本低㊁操作简捷㊁无污染的新方法ꎮ氯化亚铜￣硅胶对亚麻籽油进行第二次层析ꎬ氯化亚铜￣硅胶的质量比为１ʒ１０ꎬ洗脱剂为２％丙酮￣甲醇溶液时ꎬ可以得到纯度高于９０％的亚麻酸产品ꎮ虽然硝酸银￣硅胶层析柱可以得到纯度为９０％的亚麻酸产品ꎬ但是与硝酸银硅胶这个工艺相比较ꎬ在得到同样浓度的亚麻酸产品过程中ꎬ硝酸银固定相制备时间需要２４ｈꎬ而氯化亚铜固定相制备只需要４ｈꎬ时间上的消耗大大减少ꎻ同时氯化亚铜固定相制备的操作更加简单ꎻ消耗相同质量的硝酸银与氯化亚铜ꎬ氯化亚铜价格是硝酸银价格的十分之一ꎮ本研究通过采用尿素￣硅胶和氯化亚铜￣硅胶两次层析亚麻籽油ꎬ得到了高纯度的亚麻酸产品ꎬ为后续在实际生产中的运用提供参考依据ꎮ参考文献(Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ):[１]㊀ＣＨＲＩＳＴＥＮＳＥＮＪＨꎬＳＣＨＭＩＤＴＥＢꎬＭØＬＥＮＢＥＲＧＤꎬｅｔａｌ.Ａｌｐｈａ￣ｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄａｎｄｈｅａｒｔｒａｔｅｖａｒｉａｂｉｌｉｔｙｉｎｗｏｍｅｎｅｘａｍｉ￣３９第１期㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀朱晶晶等:亚麻籽油中亚麻酸的提取与纯化㊀㊀㊀ｎｅｅｄｆｏｒｃｏｒｏｎａｒｙａｒｔｅｒｙｄｉｓｅａｓｅ[Ｊ].ＮｕｔｒｉｔｉｏｎꎬＭｅｔａｂｏｌｉｓｍ＆ＣａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒＤｉｓｅａｓｅｓꎬ２００５ꎬ１５(５):３４５￣３５１. [２]ＲＯＤＲＩＧＵＥＺ￣ＬＥＹＹＡＤꎬＤＵＰＡＳＱＵＩＥＲＣＭꎬＭＣＣＵＬＬＯＵＧＨＲꎬｅｔａｌ.Ｔｈｅｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒｅｆｆｅｃｔｓｏｆｆｌａｘｓｅｅｄａｎｄｉｔｓｏｍｅｇａ￣３ｆａｔｔｙａｃｉｄꎬａｌｐｈａ￣ｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄ[Ｊ].ＣａｎａｄｉａｎＪｏｕｒｎａｌＣａｒｄｉｏｌｏ￣ｇｙꎬ２０１０ꎬ２６(９):４８９￣４９６.[３]ＣＡＲＤＯＳＯＣꎬＭＡＲＴＩＮＨＯＪＰꎬＬＯＰＥＳＰＡꎬｅｔａｌ.Ｓｔｅａｒｉｄｏｎｉｃａｃｉｄｃｏｍｂｉｎｅｄｗｉｔｈａｌｐｈａ￣ｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｉｍｐｒｏｖｅｓｌｉｐｅｍｉｃａｎｄｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌｍａｒｋｅｒｓｉｎａｒａｔｍｏｄｅｌｓｕｂｊｅｃｔｔｏａｈｙｐｅｒｃａｌｏｒｉｃｄｉｅｔ[Ｊ].ＰｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎｓꎬＬｅｕｋｏｔｒｉｅｎｅｓａｎｄＥｓｓｅｎｔｉａｌＦａｔｔｙＡｃｉｄｓꎬ２０１８ꎬ１３５:１３７￣１４６.[４]ＰＡＮＨꎬＨＵＸＺꎬＪＡＣＯＢＯＷＩＴＺＤＭ.Ａｌｐｈａ￣ｌｉｎｏｌｅｎｉｃａｃｉｄｉｓａｐｏｔｅｎｔｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅａｇｅｎｔａｇａｉｎｓｔｓｏｍａｎ￣ｉｎｄｕｃｅｄｎｅｕｒｏｐａｔｈｏｌｏ￣ｇｙ[Ｊ].ＮｅｕｒｏＴｏｘｉｃｏｌｏｇｙꎬ２０１２ꎬ３３(５):１２１９￣１２２９. 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[１９]ＨＡＳＨＥＭＰＯＵＲ￣ＢＡＬＴＯＲＫＦꎬＴＯＲＢＡＴＩＭꎬＡＺＡＤＭＡＲＤ￣ＤＡＭＩＲＣＨＩＳꎬｅｔａｌ.Ｃｈｅｍｉｃａｌꎬｒｈｅｏｌｏｇｉｃａｌａｎｄｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓｏｆｓｅｓａｍｅａｎｄｏｌｉｖｅｏｉｌｓｂｌｅｎｄｅｄｗｉｔｈｌｉｎｓｅｅｄｏｉｌ[Ｊ].ＡｄｖａｎｃｅｄＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎꎬ２０１８ꎬ８(１):１０７￣１１３.４９㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀激㊀光㊀生㊀物㊀学㊀报㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀㊀第２８卷。