2016-2020五年高考化学试题有机化学合成与推断

专题15 有机合成与推断【学习目标】1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。

2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。

3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。

4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。

5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。

6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。

7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。

8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。

【知识导图】【知识精讲精练】知识点一、有机合成与推断1、常见的有机反应类型2、官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl4、官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。

防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

5、合成高分子的有机化学反应1．加聚反应。

（1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。

（2）加聚反应的特点是：①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。

有机合成与推断专题训练(三)——药物合成1、水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。

已知：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______________，C的化学名称是_________________(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的反应类型是____________(3)⑥的化学方程式为_____________，⑥中浓H2SO4的作用是_______________(4)H的分子式为_________________(5)M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则M可能的结构有___________种(6)乙酸—2—丙酯（）是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基-2-丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸-2-丙酯的路线：____________2、阿司匹林是一种解毒镇痛药。

烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：已知：①②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：③(苯胺，易被氧化)请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)C的结构简式为__________________________(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________(3)F中含氧官能团的名称__________________________(4)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________(5)符合下列条件的E的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________(只写一种)a．苯环上有两个取代基b．遇氯化铁溶液显紫色c．能发生水解反应(6)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（，无机试剂任选）____ 3、伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)伪麻黄碱（D）的分子式为_________________；B中含有的官能团有_______________________(写名称)(2)写出B→C反应的化学方程式：_____________________C→D的反应类型为________________(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________(4)满足下列要求的A的同分异构体有_____种①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为______________(写出其中一种结构简式即可) (5)已知：。

专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。

设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

大题07 有机推断与合成大题(一)1．羟氯喹M是一种抗疟药物，被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。

某研究小组设计如下合成路线：已知：①R—X②按要求回答下列问题：(1)化合物D的结构简式_________。

(2)下列说法正确的是_________。

A．从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团B．羟氯喹M能发生氧化、还原、消去反应C．G中所有原子可能处于同一平面上D．羟氯喹M的分子式为C18H24ClN3O(3)写出B→C的化学方程式________________________________。

(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成有机物X()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构)：①核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子，且两种氢的个数比为2：1②IR谱检测表明：分子中含有氰基(-CN)③IR谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构2．某研究小组以苯酚为主要原料，按下列路线合成药物——沙丁胺醇。

已知：①A→B 原子利用率为100%②R-OH R-O-CH 3③CH 2=CH 22O −−→2RNH−−−−−−→一定条件HO-CH 2-CH 2-NH-R 请回答：(1)写出D 官能团的名称___________。

写出B 的结构简式：___________。

(2)下列说法正确的是___________。

A ．A 是甲醛B ．化合物D 与FeCl 3溶液发生显色反应C ．B→C 反应类型为取代反应D ． 沙丁胺醇分子式：C 13H 19NO 3 (3)写出D+E→F 的反应化学方程式___________。

(4)设计化合物C 经两步反应转化为D 的合成路线(用流程图表示)___________(5)化合物M 比E 多一个CH 2，写出化合物M 所有可能的结构简式___________。

高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。

2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。

回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反映类型为_______。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。

专题十八有机化学合成与推断（选修)1．【2016年高考海南卷】（6分）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2︓1的有A．乙酸甲酯B．对苯二酚C．2-甲基丙烷D．对苯二甲酸2．【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。

（2）C的结构简式为_____。

（3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。

3.【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

（2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：_______________。

（5）反应④的反应类型是_______________。

（6）反应⑤的化学方程式：_______________。

（5）已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

4．【2016年高考上海卷】（本题共13分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：完成下列填空：（1）反应①的反应类型是____________。

反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。

高考化学复习试题精选（供第二轮复习使用）有机推断与合成1．盐酸利多卡因（F ）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。

合成路线如下：⑴B 在核磁共振氢谱上有 种特征峰，C →D 的反应类型是 。

⑵C 的结构简式为 ；⑶B 的同分异构体种类很多，符合以下条件的B 的同分异构体共有 种。

①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO 2气体。

⑷写出与足量的NaOH 溶液共热充分反应的化学方程式： 。

⑸现仅以有机物CH 3CH=CHCH 3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH 3COOCH 2CH=CHCH 2OOCCH 3的过程。

提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：2．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。

美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：酒精A+H 2O COB浓H 2SO 4+H 2O 、催化剂 E +H 2、催化剂 +H 2O 、催化剂D F浓H 2SO 4 △ G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H 2SO 4 △H电石浓硫酸170O CCH 3CH 2OH CH 2 = CH 2 —CH 2—CH 2— [ ] n高温高压催化剂图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。

已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。

试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式B ： E ： G ：写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O −−→−催化剂②F+D −−−→−42SOH 浓③G −−−→−一定条件高分子化合物 3．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为 。

专题10 有机化合物【2020年】1。

（2020·新课标Ⅰ)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。

有关该化合物，下列叙述错误的是A. 分子式为C14H14O4B。

不能使酸性重铬酸钾溶液变色C. 能够发生水解反应D。

能够发生消去反应生成双键【答案】B【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4,A叙述正确；该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子,故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应,C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。

综上所述，故选B。

2。

（2020·新课标Ⅰ)铑的配合物离子[Rh(CO）2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。

下列叙述错误的是A 。

CH 3COI 是反应中间体B. 甲醇羰基化反应为CH 3OH+CO=CH 3CO 2HC 。

反应过程中Rh 的成键数目保持不变D 。

存在反应CH 3OH+HI=CH 3I+H 2O【答案】C【解析】题干中明确指出，铑配合物()22Rh CO I -⎡⎤⎣⎦充当催化剂的作用，用于催化甲醇羰基化.由题干中提供的反应机理图可知，铑配合物在整个反应历程中成键数目，配体种类等均发生了变化；并且也可以观察出,甲醇羰基化反应所需的反应物除甲醇外还需要CO ，最终产物是乙酸；因此，凡是出现在历程中的，既非反应物又非产物的物种如CH 3COI 以及各种配离子等，都可视作中间物种。

通过分析可知，CH 3COI 属于甲醇羰基化反应的反应中间体；其可与水作用，生成最终产物乙酸的同时，也可以生成使甲醇转化为CH 3I 的HI ，A 项正确；通过分析可知，甲醇羰基化反应，反应物为甲醇以及CO,产物为乙酸，方程式可写成：()22Rh CO I 33CH OH CO CH COOH -⎡⎤⎣⎦+−−−−−→，B 项正确；通过分析可知，铑配合物在整个反应历程中,成键数目，配体种类等均发生了变化，C 项不正确；通过分析可知,反应中间体CH 3COI 与水作用生成的HI 可以使甲醇转化为CH 3I ，方程式可写成：332CH OH+HI CH I H O −−→+，D 项正确；答案选C 。

2016-2020年高考化学专题汇编有机化学合成与推断1．（2020年化学Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：已知如下信息：①H 2C=CH 23CCl COONa 乙二醇二甲醚/△−−−−−−→②+RNH 2NaOH 2HCl -−−−→③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A 的化学名称为________。

(2)由B 生成C 的化学方程式为________。

(3)C 中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

【答案】（1）三氯乙烯（2）+KOHΔ醇+KCl+H2O（3）碳碳双键、氯原子（4）取代反应（5）（6）6【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。

2．（2020年化学Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。

下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________。

(2)B的结构简式为______________。

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。

(4)反应⑤的反应类型为______________。

(5)反应⑥的化学方程式为______________。

专题26 有机合成与推断（1）1．【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。

X的结构简式为_______________。

（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有___________。

（填反应类型）B的结构简式为______________。

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）2．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。

（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。

（3）反应③的反应类型为____________。

（4）C的结构简式为___________。

（5）反应②的化学方程式为______。

3．【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化②请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

4．【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。

高考化学有机推断大题解题技巧有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在口卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。

首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。

而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。

有机推断6大〃题眼〃1.有机物化学性质①能使浸水褪色的有机物通常含有“一C二C一"、 "一C三C一"。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C二C一"或"一C三C一"、 "一CHO"、"一OH （醇或酚）；或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“一C二C一"、 "一C三C一"、“—CO - ” 或"苯环"④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH) 2悬浊液反应的有机物必含有"一CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有"一OH"、 "一COOH"。

⑥能与Na2 CO3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有竣基。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是具有"一CH20H ”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：A-B-C,则A应是具有"一CH 2 OH ”的醇，B就是醛，C应是酸。

2.有机反应条件①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。

通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。

该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。

题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。

(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。

近五年全国卷有机选择题1．（2020新课标Ⅰ1）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。

对于上述化学药品，下列说法错误的是（）A．CH3CH2OH能与水互溶B．NaClO通过氧化灭活病毒C．过氧乙酸相对分子质量为76 D．氯仿的化学名称是四氯化碳2．（2020新课标Ⅰ2）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。

有关该化合物，下列叙述错误的是（）A．分子式为C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键3．（2020新课标Ⅱ4）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。

下列叙述正确的是（）A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应4．（2020新课标Ⅲ2）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )A. 可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应5．（2019新课标Ⅰ2）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是( ) A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯6．（2019新课标Ⅰ3）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯7．（2019新课标Ⅱ1）“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物8．（2019新课标Ⅱ7）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）A．8种B．10种C．12种D．14种9．（2019新课标Ⅲ2）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3−丁二烯10．（2018新课标Ⅰ2）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是A．B．C．D．11．（2018新课标Ⅰ4）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（）是最简单的一种。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。