第一章 烷烃
1．用系统命名法命名下列化合物 (CH 3CH 2)2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2
(CH 3)3CCH 2CH(CH 2CH 3)2
CH 3CH 2CH 2-C-CH 2CH(CH 3)2
CH(CH 3)CH(CH 3)2
2CH 2CH 2CH
3
(1)
(2)(3)
(4)(5)
(6)
(CH 3)3CCH 2CHCH 3)2
CH 32CHCH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2
CH 3CH 3-CH-CH-CH 22CH 3)2
C(CH 3)3CH(CH 3)2
CH 3
(7)(8)
2．写出下列化合物的构造式
（1）丙基（n-Pr ） （2）异丁基（i-Bu ） （3）仲丁基（s-Bu ） （4）叔丁基（t-Bu ） （4）3，4，5-三甲基-4-异丙基庚烷 （5）5-（3甲基丁基）癸烷 （6）四甲基丁烷 3．某烷烃的相对分子质量为86，写出符合下列要求的烷烃的构造式 （1）二种一溴取代物 （2）三种一溴取代物 （3）四种一溴取代物 （4）五种一溴取代物
4．用Newman 投影式和锯架式（透视式）表示下列化合物的最稳定构象 （1）正丁烷沿C 2-C 3旋转 （2）BrCH 2-CH 2Br
5．下列各对化合物是否相同？若不相同的，则属于何种异构体？
H 3C Cl H
CH 3Cl H H H 3C Cl H 3C Cl H
CH 3H 3C H H 3C H C 2H 5
CH 3H H C 2H 5
H C 2H 5
H 3
25
3
2H 53C 2H
H 33
H 3
(1)
(2)
(3)(4)
H 3
H 32CH
32H 5
3
2H 5H C (5)(6)
6． 比较下列化合物指定性质的高低
（1）熔点：A 正戊烷；B 异戊烷；C 新戊烷
（2）沸点：A 3，3-二甲基戊烷；B 正庚烷；C 2-甲基庚烷；D 正戊烷；E 2-甲基己烷； F 2，3-二甲基戊烷
（3）自由基稳定性：A 正丁基； B 仲丁基； C 叔丁基； D
甲基
33
3
3A
B
C
（4）燃烧焓：
7．等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯气反应，得到的氯乙烷与新戊基氯的物质
的量量比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中的伯氢的相对活性。 8． 已知
(CH 3)2CHCH 2CH 3
ClCH 22CH 3 + CH 3CCH 2CH 3 + (CH 3)2CHCHCH 3 + (CH 3)2CHCH 2CH 2Cl
CH 3CH 3Cl
300℃
2
34%
22%
28%
16%
推算该烃中伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。
9．假烷烃溴化时，相应氢原子被溴代的活性比为伯氢∶仲氢∶叔氢=1∶80∶1600。计算异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。
10．用次氯酸叔丁酯（t -BuOCl ）可对烷烃进行一元氯化反应：t -BuOCl +RH →RCl + t -BuOH 其链引发反应为：t -BuOCl →t -BuO · + Cl · ，写出该反应的链增长步骤。
11．有机过氧化物是一种常用的自由基引发剂，因为过氧键受热时易均裂为自由基，如叔丁基过氧化物均裂反应：
(CH 3)3C-O-O-C(CH 3)3
2(CH 3)330℃
异丁烷和CCl 4的混合物在130℃～140℃时十分稳定，但加入少量叔丁基过氧化物就很快发生反应，主要产物是叔丁基氯和氯仿，同时也有少量的叔丁醇，其量相当于所加入的过氧化物量。试写出该反应的可能机理。
第二章 烯烃
1．命名下列化合物 CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2
C C
H 3CH 2C
H 3C
CH(CH 3)2H
C C
H 3C H Br CH(CH 3)2
C H 3C CH 2CH 3
CH 3H 323
CH 3
C C
n-Pr Me t-Bu (1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)C=CH 2
2．写出下列基团或化合物的结构式
（1）丙烯基 （2）烯丙基 （3）异丙烯基 （4）（顺）4-甲基-2戊烯 （5）（反）3-甲基-4-溴-3-己烯 （6）（Z ）3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （7）（E ）1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯 3．将下列化合物按指定性质从大到小排列 （1）烯烃稳定性
A CH 3CH=CH 2
B (CH 3)2C=CHCH 3
C (CH 3)2C=C(CH 3)2
D CH 3CH=CHCH 3 （2）碳正离子稳定性
CH 3
+
CH 3CH 2CH 2+CH 3CHCH 3
(CH 3)3C
+
CH 2=CHCH 2+
A B C D E
（3）与HBr 反应的活性
A CH 2=CH 2
B CH 3CH=CH 2
C BrCH=CH 2
D CH 3CH=CHCH 3
4．完成下列反应式
5．写出下列反应产物的立体构型 C C
H 3C
Cl H
CH 2CH 3
+ H 2
+ Br 2CCl 4
CH 3
+ H 2O H +
3B 2H 6H 2O 2
/NaOH
CH 3
KMnO 4/OH
Br 2
高温
(1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)H 33CH 3
6．推测下列反应机理 CH 3CH=CH 2 + Cl 2ClCH 2CH=CH 2 + HCl
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(1)(2)H (CH 3)3CCH=CH 2 + H 2O
CH 3-C-CH 2CH 3CH 3
Cl CH 3-CH-CH=CH 2 + HCl CH 3
H 3C
CH=CH 2
H +
CH 3CH 3
(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2
H 3C
CH 3H +
CH=CH 2CH 3
CH 3CH 2Cl
OH + HOCl
CH 3CH 3
CH 2H 3C
CH 3
H 3C
(3)(4)
(5)
+
(6)(7)
7．由指定的原料合成（无机试剂任选）
CH 3
3CH 3CH=CH 2 CH 2ClCHClCH 2Cl
CH 3CHBrCH 3
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH=CH 2O
ClH 2C-HC CH 2
CH 3
CH 3CO(CH 2)4COOH
CH 3OH Br
(1)(2)(3)
(4)
(5)
(6)
CH 3
(7)(8)
8．推导结构式
（1）某烃A ，可吸收1mol 氢气得相对分子质量为84的烃B 。A 经臭氧氧化-还原只生成一种产物C （不含—CHO ），若A 与HOBr 反应，也只得到单一产物D 。试推测A —D 的结构。 （2）用强碱处理分子式为C 7H 15Br 的A 得到B 、C 、D 三种化合物，分别催化氢化B 、C 、D 都得到2-甲基己烷。B 硼氢化氧化得到E ，C 、D 硼氢化氧化得到E 和F ， E 和F 的量近似相等且互为异构体。试推测A —F 的结构。
（3）化合物A 的分子式为C 7H 12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A 经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B ，B 与高锰酸钾溶液共热则得到CH 3CO （CH 2）4COOH ，B 与溴水混合得C ，C 与氢氧化钠的醇溶液共热生成D ，D 经臭氧氧化还原生成OHCCH 2CH 2CHO 和CH 3COCHO 。试推测化合物A 、B 、C 、D 构造式。
第三章 炔烃和二烯烃
1．命名下列化合物 (CH 3)2CHC CC(CH 3)3
CH
CH C-CH 2-CH=CH 2
C C
H 3CH 2C
H 3C C=C H Br
CH(CH 3)2CH 2CH 3C-CH 2-CH=CH 2
HC C-CH 2CH 2-C C-CH=CHCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH=CH-C
CH 3CH=CH-C
2．将下列化合物按指定性质能从大到小排序
（1）酸性
A H 2O
B CH 3CH 3
C CH 2=CH 2
D CH ≡CH （2）碳正离子稳定性
CH 3CHCH 3
CH 3C C
+
+
+
+
A B C D CH 2=CHCH 2
CH 3CH=CH
（3）碳负离子稳定性
A B C D CH 3C C
CH 3CH 2CH 2
CH 3CHCH 3
----CH 3CH=CH
（4）与HBr 加成反应活性
CH 3CH 2C CH
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 2=C-CH=CH 2
3
A B C D CH 2=CH-CH=CH 2
（5）与乙烯发生双烯合成反应的活性
H 3C H 3C-O
Cl
A
B C
D
（6）与1，3-丁二烯发生双烯合成反应的活性
A B
C
D
C
O
C =O
=O
CH 3
CHO CN
3．完成下列反应
CH 3C CH + HBr(过量)
(1)(2)
(3)(4)(5)
C CH
2+24
H 2O CH C-CH 2CH=CH 21molHBr
2molHBr CH 3CH 2C CH
C CH
KMnO 4/H
+
4．用化学方法区别下列各组化合物
(1) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ; CH 3CH 2CH=CHCH 3 ; CH 3CH 2CH 2C CH (2) CH 3C
C-CH 2CH 3 ; CH C-CH 2CH 2CH 3; CH 2=CH-CH=CHCH 3
（3）丁烷，1-丁烯，1-丁炔，1，3-丁二烯 5．用化学方法提纯下列混合物
（1）除去粗乙烷气体中含有少量的乙烯 （2）除去粗乙烯气体中含有少量的乙炔
（3）除去粗丁炔气体中含有少量的1，3-丁二烯 6．用指定的原料合成下列化合物 HC CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2C CH
C C
3C H 3H HC CH; CH 3CH=CH
2
3
Br
Br
CH 2Br
CH 2Br (1)(2)(3)(4)CH 2=CH-CH=CH 2
7．以乙炔为唯一碳原合成下列化合物
C C
H
H 3CH 2
C
H CH 2CH 3
CH 3CH 2-C-CH 3=O
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1)(2)(3)
(4)C C
H 3C H H CH 3
8．以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物
(2)(4)(1)
(3)
O
CHO
2Cl
C C
H 3C H CH 2CH=CH 2
第四章 脂环烃
1．命名下列化合物 CH 3CH 2CH 3H 3C CH 3
(H 3C)2HC H 3C
CH 3
H CH 2CH 3
CH 3
H CH 3CH 3
Cl
CH 3
3
CH 2CH 3
H 3C (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)H 3C
(9)
2．写出下列化合物的结构式
（1）反-1，2-二甲基环戊烷 （2）3-甲基-1，4-环己二烯 （3）环丙基环戊烷 （4）3，4-二甲基-5-环丁基庚烷 （5）1，4-二乙基二环[2．2．2]辛烷 （6）三环[[4．2．2．0]癸烷 （7）4-甲基螺[2．4]庚烷 （8）2-甲基螺[4．5]-6-癸烯 3．画出下列化合物最稳定的构象式
（1）反-1-甲基-2-异丙基环己烷 （2）反-1-乙基
-3-叔丁基环己烷
CH 3
CH 3
(CH
3)2CH
CH 3
C(CH 3)
3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
(3)
(4)
(5)
4．完成下列反应式
2
HBr (1)(2)
Zn/H 2O
Br
2
(3)
(4)
4+
(8)
1molBr 2
CH 2=CHCOOCH 3Br 2(5)(6)(7)
5．用化学方法区别丙烷、环丙烷、丙烯和丙炔
第五章 芳烃
1．命名下列化合物
H 3C
CH 2CH=CH 2
Br
NO 2
SO 3H
Br C(CH 3)3
CH(CH 3)-C(CH 3)3
OCH 3
CH Cl Cl
CHCl 2CH 3
H 3C OH
O 2N
CH 3
Cl
H 3C NO 2Cl (1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)
(7)(8)
(9)
2
．把下列各组化合物按环上进行硝化反应的活性从大到小排列
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
3
Cl
NO 2
CH 3
COOH
A
C
D
B
C
D A
B
(1)
(2)
OH
OC 2H 5
O-COCH 3
COOCH 3
B A
C
D (3)
COOH
3
Cl
2CH 3
CH 3
NO 2
2
(4)
A B C D
3．预测下列化合物发生一硝基化反应时硝基优先取代的位置
CH 3
NO 2Cl N(CH 3)2
SO 3H
Br
CH 3
O-C
O 1
2
34
67
12
12
34
5
1
2
3
4
12
3
4
5
6
(1)(2)
(3)
(4)(5)(6)(7)
(8)
COCH 3
O-CH 3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
46
12
3
4
5
6
7
98
9
SO 3H
4．根据休克尔规则判断下列各化合物有否芳香性
+
-(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
5．写出下列反应的主要产物
-+ CH 3CH 2CH 2Cl
AlCl 3
CH 3
+ (CH
3)2C=CH 2
+AlCl 3
C
O C
O O
+
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
CH=CH-CH 3
HBr CH 3
CH 3
+ (CH 3)2CHCH 2Cl AlCl 3C-NH O + Cl 2
FeCl 3
H 3CH 2C C(CH 3)3
KMnO /H +(6)(7)(9)
C-O
O
HNO 324
CH=CH-CH 3(8)
NBS
6．对下列反应提出合理的机理 (1)(2)
(3)H 3C CH 2CH 2C CH 2Cl CH 3
CH 3
3
H 3C
H 3C
CH 2CH 3
H 3CO
CH 2COCl + CH 2=CH 2
O
H 3CO
AlCl
3
+ H 2SO 4
SO 3H
+ H 2O
7．解释下列结果
（1）叔丁苯硝化时只能得到约16%的邻位产物，而甲苯硝化时可得约50%的邻位产物。 （2）苯与CH 3Cl 在AlCl 3作用下生成甲苯和二甲苯，而苯与CH 3COCl 在AlCl 3下只生成单取代的苯乙酮。
8．用苯、甲苯及不超过2个碳的烃为原料合成下列化合物
CH 3
Br
CH 2CH 3
Cl
Br SO 3H CH 2
NO 2
(1)
(2)
(3)
COOH
Br CH 3
Cl
Cl
3H
NO 2
CH 2C CH
C-CH 3
O
(4)
(5)
(6)
(7)(8)
9．推断结构 （1）化合物A 的分子式为C 16H 16，可使溴的四氯化碳溶液褪色，常压催化氢化时可吸收1mol 氢。A 经酸性高锰酸钾氧化后只得到一个二元酸B （C 6H 4（COOH ）2）。B 的一元溴化产物只有一种。试推测A 、B 的结构式，并写出各步反应式。 （2）某芳烃A 分子式为C 9H 8，能与Cu （NH 3）2Cl 反应生成红色沉淀，催化加氢得B （C 9H 12）。将B 用酸性KMnO 4氧化得到酸性化合物C （C 8H 6O 4），C 经加热失水得D （C 8H 4O 3）。若将A 与丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E （C 13H 14），E 催化脱氢得到2-甲基联苯。试推测A ～E 的结构式，并写出有关反应式。
第六章 立体化学
1．比较（2R ，3R ）-2，3-二氯丁烷与（2S ，3S ）2，3-二氯丁烷及（2R ，3S ）-2，3-二氯丁烷，在下列性质方面的异同。
（1）沸点 （2）熔点 （3）相对密度 （4）比旋光度 （5）折光率 （6）水中溶解度 （7）水解反应速率 （8）红外光谱 2．命名下列化合物
H Cl
H Cl
CH 3
H Cl
H 3C OH
H
3
(1)
(2)
(3)
(4)
H 33
C C Cl CH 3
H COOH
OH H
(5)
(6)
3
．下列各组化合物中，哪些是对映体、非对映体和同一化合物
OH
H 3C 2H 5
CH 32H 5HO
CH 3Br H H 3C
H Br
H Br CH 3
H CH 3
Br
H 3
3
H
Cl CH 3
CH 3H
H CH 3H Cl CH 3HO
HO Cl
Cl Cl
Cl
H 3C H 3C
CH 3
CH
3
与与与
与
与与与
与
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
(7)(8)
4．下列化合物中有几个手性碳原子，各有几个立体异构体。
COOH
HOCHCH=CHCHCOOH
3
3
(1)
(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
(8)HOOC-CH-CH-CH-COOH
OH OH OH CH 3
CH 3
H 3C
H 3C
H OH
COOH
COOH
HOCH 2-CH-CH-CH 2OH
Br Br OH
CH 3CH=CH-CH-CHO
5．按要求写出下列立体结构之间的转换（最稳定的纽曼投影式）
(2R,3R)-2,3-二氯 -3-
3
33
(1)
(2)(3)(4)费歇尔投影式
费歇尔投影式
(2R,3S)-2,3-丁二酸
纽曼投影式
纽曼投影式
6．结构推导题
（1）某旋光性化合物A 分子式为C 7H 11Br ，和溴化氢作用，得到分子式均为C 7H 12Br 2 的异构体B 和C 。已知B 有旋光性，而C 无旋光性。A 在一分子叔丁醇钾作用下，消去得到分子式为C 7H 10的D 。D 经臭氧化再在锌粉存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3－环戊二酮。试推断A ～D 的立体结构式及各步反应式。
（2）芳香性化合物A 、B 、C 、D 的分子式均为C 10H 14，其中只有B 具有手性，分别与KMnO 4/H +作用，B 、C 转化为苯甲酸，D 转化为对苯二甲酸，而A 不能转化为苯甲酸；C 侧链的一氯代产物中有2种具有手性（E 和F ），D 侧链的一氯代产物中只有一种具有手性G 。试推测A ～G 的结构式。
第七章 卤代烃
1．命名下列化合物
Cl
CH 2Br
CH=CHF
2H 5Br CH(CH 3)2
C 2H 5
3
Cl C 2H 5
CH 3
H Br CH 3H 3H CH 2CH 3
H 3C Br
Br
(1)
(2)
(3)
(4)
(6)(5)
(7)(8)(9)
Cl
2．将下列各组化合物按照指定的活性自大到小排序 （1）下列化合物与NaI 在丙酮溶液中反应活性大小次序
A CH 3CH 2CH 2CH 2Br
B CH 2=CHCHBrCH 3
C BrCH=CHCH 2CH 3
D CH 3CHBrCH 2CH 3 （2）下列化合物在2%AgNO 3乙醇溶液中，反应活性大小次序
A C 6H 5CH 2Cl
B p-CH 3O
C 6H 5CH 2Cl C p-CH 3C 6H 5CH 2Cl
D p-O 2NC 6H 5CH 2Cl （3）碳正离子稳定性大小次序
CH 2+
CH 3
CH 3
A
B
C
D
（4）碳负离子稳定性大小次序
A CH 3COCH 2-
B CH 3COCH -COO
C 2H 5 C CH -（COOC 2H 5）2
D CH -（NO 2）2 （5）S N 1反应活性
CH 2Br Br
CHBrCH 3
COCH 2Br
CH 2CH 2Br CH 2CHBrCH 3
A B
C
D
E
F
（6）S N 2反应活性
CH 2Br Br
CHBrCH 3
COCH 2Br
CH 2CH 2Br CH 2CHBrCH 3
A B
C
D
E
F
（7）亲核性大小
O -O -COO -S -OH
A
B
C
D
E
（8）消去反应活性
A
B C
D E Br
Br
Br Br Br
（9）基团离去的难易
A
B
C
D
E
SO 3-O -SO 3-SO 3-CH 2O -CH 32COO -F
3． 下列各组反应，哪一个反应速度较快，为什么？ CH 3CH 2CH 2Br + CN - CH 3CH 2CH 2CN + Br -(CH 3)2CHCH 2Br + CN - (CH 3)2CHCH 2
CN + Br
-(1)
A B (CH 3)23)2CHOH + HCl
(CH 3)33)3COH + HCl
CH 3CH 2Cl + NaSH CH 3CH 2SH + NaCl
CH 3CH 2Cl + NaOH CH 3CH 2OH + NaCl
CH 3CH 2Br + NaSH CH 3CH 2SH + NaBr
CH 3CH 2Br + NaSH CH 3CH 2SH + NaBr
CH 3
OH DMF
(2)(3)(4)A B A B A B
(CH 3)2CHBr + NaI (CH 3)2CCHI + NaBr
CH 3CH 2CH 2Br + NaI CH 3CH 2CH 2I + NaBr CH 3CH 2CH 2Cl + NaOH CH 3CH 2CH 2OH + NaCl
CH 3CH 2CH 2Cl + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 3 + NaCl
CH 3CH 2CH 2Br + AgNO 3 CH 3CH 2CH 2ONO 2 + AgBr
(CH 3)2CHBr + AgNO 3 (CH 3)2CHONO 2 + AgBr
C 2H 5
OH
C 2H 5OH
A B A B A B CH 3CH 2CH 2Br + SCN - CH 3CH 2CH 2SCN + Br
-CH 3CH 2CH 2Br + SCN - CH 3CH 2CH 2NCS + Br -
252
252OSO 2OSO 2
CH 3
NO 225
OC 2H 5OC 2
H 5+
H 3C
SO 3H
O 2N SO 3H +25CH 3CH 2CHClCH 33CH=CHCH 3 + NaCl CH 2=CHCH 2CH 22=CHCH=CH 2 + NaCl
(5)(6)(7)(8)(9)A
B A
B
A B (10)
3．卤代烷与NaOH 在H 2O-C 2H 5OH 混合物中反应，根据下列描述，何者为S N 1历程，何者为S N 2历程。
（1）碱浓度增加反应速率加快 （2）增加含水量反应速率加快
（3）叔卤代烷反应速率小于仲卤代烷 （4）反应不分阶段，一步完成
（5）用NaOCH 3代替NaOH 反应速率几乎不变 （6）用左旋物质反应时，所得产物为右旋物质 （7）有重排产物
（8）反应速率决定于离去基团性质
（9）用光活性物质反应时，产物构型部分转化 4．写出下列反应的主要产物 CH 3Cl
+ NaOH Br
CH 3NaCN
(CH 3)2CHBr + NaCN
(1)(2)
(3)(4)
(CH 3)3CBr + H 2O ClH 2C
CH=CHCl
NaOH-H 2O
(5)(6)2丙酮
CH 3Cl
+ NaOH
CH
3CH 23Br
+ NaCN
(S)
3
NaOH-C 2H 5OH
(7)
Br 2
KOH-C 2
H 5OH CH 2CH 23Mg,乙醚
D 2O
(8)(9)
(10)丙酮
5．写出下列反应主要产物的立体构型，并指明反应类型（
S N 1、S
N 2、E1、E2）
6．写出下列反应合理的反应机理
3
33
NaOH
+
(R)(S)
CH 3
H
D CH 3
H Br C 2H 5O -25C C
H H 3C
CH 3H
C C H 3C D
3H
+
(1)
(2)
Cl I OH NaI NaOH-H 2O
(R)(R)
(R)
(3)
7．下列化合物为什么只有E 可以与Mg 形成稳定的Grignard 试剂？
A HOCH 2CH 2Br
B CH 3COCH 2CH 2
Br C CH 2BrCH 2CH 2Cl
D HC ≡CCH 2Br
E CH 3OCH 2CH 2Br
8．用简单的化学鉴别：苄氯、氯苯、氯代环己烷和甲基环丙烷 9．由指定的有机原料合成化合物
10．结构推导
（1）化合物A的分子式为C7H12，它与高锰酸钾溶液共热，得到环己酮，A经浓硫酸加热处理可得到相同分子式的化合物B，B与高锰酸钾溶液共热则得到CH3CO（CH2）4COOH，B与溴水混合得C，C与氢氧化钠的醇溶液共热生成D，D经臭氧氧化还原生成OHCCH2CH2CHO 和CH3COCHO。试推测化合物A、B、C、D构造式。
（2）用强碱处理分子式为C7H15Br的A得到B、C、D三种化合物，分别催化氢化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氢化氧化得到E，C、D硼氢化氧化得到E和F，E和F的量近似相等且互为异构体。试推测A—F的结构。
选择题
1．氯苯的结构中有（ ）
A π-π共轭
B π-π共轭和p-π共轭
C π-π共轭和σ-π超共轭
D π-π共轭和σ-p 超共轭 2．在苯乙烯（C 6H 5-CH=CH 2）分子结构中，存在的共轭效应有（ ）
A p-π共轭
B π-π共轭
C σ-π超共轭
D σ-p 超共轭 3．下列化合物与AgNO 3/醇反应时，活性最差的是（ ）
CH 3CH 2CH=CHBr CH 2BrCH 2CH=CH 2
CH 3CHBrCH=CH 2CH 3CH=CHCH 2Br
A B C D CH CH 3
有机物 用酸性KMnO 4氧化, 下列不是其氧化产物的是( )
4.CH 3CH=C-C
A CH 3COOH
B CO 2
C CH 3CH 2COOH
D CH 3COCOOH 5．基团（CH 3）3C —的名称是（ ）
A 仲丁基
B 丁基
C 异丁基
D 叔丁基 6．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键，其反应历程（ ）
A 亲电加成反应
B 自由基加成
C 亲核加成反应
D 亲电取代反应 7．C 6H 5-CH=CH-CH 3与HBr 反应的主要产物为（ ）
CH-CH 2CH 3CH 2-CH-CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH=CH-CH 2Br A
B
C
D
8．下列与苯所连的基团为活化苯环的邻、对位基的是（ ）
Cl
C-CH 3
O-CH 3
COOH
O
A
B
C
D
H OH CH 3
Br
H 3
Br H CH 3H HO 3结构 与 相互关系是( )9.
A 对映体
B 非对映体
C 顺反异构体
D 同一化合物
10．由CH 3CH 2CH 2Br 制备 CH 3CHBrCH 3，应采取的方法是（ ）
A ①HOH,H +；②HBr
B ①KOH,醇；②HBr,过氧化物
C ①HOH,H +；②HBr,过氧化物
D ①KOH,醇；②HBr 11．下列化合物与HBr 发生亲电加成反应时，活性最大的是（ ）
CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH=CH 2
CH 2=C-CH=CH 2
CH 3
A B C D CH 2=CH-CH=CH 2
12．下列化合物为内消旋体的是（ ）
A B
C
D
H
H
2H H 2H H
H H
CH 3
COOH
NO 2
3H
13.由 合成 最合理的步骤( )
A 氧化、磺化、硝化
B 磺化、硝化、氧化
C 硝化、磺化、氧化
D 磺化、氧化、硝化 14．下列碳原子杂化方式中，不属于SP 2杂化的是（ ）
A 环丙烷
B CH 3—
C CH 3+
D CH 3-—
15．构象异构属于（ ）
A 碳链异构
B 构造异构
C 顺反异构
D 立体异构 16．下列烯烃最稳定的是（ ）
CH 2=CH 2
CH 3CH=CH 2
CH 3CH=CHCH 3
CH 3CH=C(CH 3)2A B C D
17．下列化合物发生消去反应时，活性最强的是（ ）
Br
Br
Br
Br
C
A
B
D
18．下列阴离子，碱性最强的是（ ）
A OH -
B
C 6H 5O - C CH 3O -
D CH 3COO - 19．分子式为C 4H 8化合物结构中，其中属于烯烃（包括顺反异构体）有（ ） A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
20．下列化合物与AgNO 3-乙醇溶液反应出现沉淀的先后顺序为（ ）
Cl
I
Br
Br
a
b
c
d
A b>d>c>a
B b>d>a>c
C c>a>b>d
D a>d>b>c 21．下列化合物亲电取代反应时，主要产物为邻、对位，但活性较苯低的是（ ）
大学有机化学试题1
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、 命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11.
CH 3CH 2CH 2CHO 2(2) NaOH (1)稀 12. CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 OH I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH OH H + 17. CH 3 MgBr 18. HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. O (1)醚 (2)2+ OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24.
OH H 2SO 4HNO 3 25. HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+ OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、 有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
大学有机化学(试题和答案)
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (H 3C)2HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺 -2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. CHO 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 2-phenylacetamide 7. OH O NH C
OH α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 HO 3S NH 2 COOH 9.4－环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. Br CH 2Cl 答 2. 2 高温 高压 、 CH = CH HBr Mg C1 C1 KCN/EtOH CH O CN
4. CO 2CH 3 2CH 3 5 . OH (上 面） （下面） 6. O O NH 2NH 2, NaOH, O O O 答 (HOCH 2CH 2)2O CH 2OH CH 2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH 3CH 3 CH 3 + H + 1历程 Cl 答 OH 9. 答 CH 3 C OC1 Br OH CHMgBr CHC(CH O CH C CH C CH 1 , B 2H 6 2 , H 2O 2, OH - ) 1 , Hg(OAc 2 ,H 2 O -THF O H NaOH H 2 O OH
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
1．既有顺反结构，又有对映异构的是( )HBr O CH3ClClCHCH H33Ｃ ＡＢ CHCHHCHCCH33CHCHCCHCH CH333ＥＤ ）的结构为（２．生物体内花生四烯酸的环氧化酶代谢产物之一PGB2OaCOOHbc 构型依次是（）a、b、c３个C=C其中Ｄ．ＥＥＥＥ．ＥＥＺＡ．ＺＥＺＢ．ＺＥＥＣ．Ｚ ＺＥ ）３．在核酸中连接两个核苷酸间的化学键是（E. 磷酸酯键酰胺键 D. 磷酸二酯键 A.醚 键 B. 碳酯键C. ）＝８的溶液中主要以阳离子形式存在的氨基酸是（．在pH 4 赖氨酸 D. 亮氨酸 E. A.甘氨酸 B. 谷氨酸 C. 苯丙氨酸 BrCHCHHC）５．中存在的共扼体系有（化合物3 π, Ρ-π, -π C. σ-πA．σ－π，π－π B. Ρ-πΡ-ππ, π-π E. ΡD.σ－π, -O）１，６－己二醛的转变所需的试剂和条件是（ 6. 实现O , HO; NHOHCrA.LiAlH; K272422 KMnO; NaOH, 加热；B.LiAlH44+OHHO , H; KCrONH C.2227; 2O; Zn加热；SO D.LiAlH; H, 3442O; ONaOH , H; Zn光照；, 浓盐酸； E.Zn-Hg , Cl322 ）可作乳化剂的是（7. 胆固醇 D. 硬酯酸 E. B. A. 三十醇卵磷脂 C．甘油三酯 ８．鉴别苯酚和羧酸不能采用（）溶液 D. NaOH溶液 E. 以上都不能采用A.FeCl溶液 B. 溴水 C. NaHCO33 9. 氧化剂和还原剂使蛋白质变性，主要是影响（） D. 疏水键肽键 E. A. 二硫 键 B. 氢键 C. 盐键 ）经硝酸氧化后，生成无光学活性的化合物是（ 10. E. 葡萄糖 D. A.脱氧核糖 B. 果糖 C. 甘露糖半乳糖 ）11. 下列化合物那些没有芳香性（ a. b. c.O 18—轮烯d． ） 12. 将点样端置于负极，在pH=的缓冲溶液中通以直流电，在正极可得到的是（除A以 外都能得到精氨酸 C. 组氨酸 D. 赖氨酸 E. 丝氨酸A. B. 下列化合物中，烯醇化程度最大的是（）13. OO O H OO2H CHCCC23CHCHHHOCCCCC53233 A B C OOCHOO 3H CHCCCHCOCHCCC33 3CHCH33 D E Cannizzaro反应的是（）14. 不能起呋喃甲醛甲醛 B. 苯乙醛 C. D. α- 苯甲醛A. E.苯甲酸与甲醛的等物质的量的混合物
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
选择题 1． 既有顺反结构，又有对映异构的是( ) H Br H CH 3 H 3C CH 3O Cl Cl Ａ Ｂ Ｃ H 3CHC C CHCH 3 H 3CHC CHCH CH 3 CH 3 Ｄ Ｅ ２． 生物体内花生四烯酸的环氧化酶代谢产物之一PGB 2的结构为（ ） O COOH a b c 其中a 、b 、c ３个C=C 构型依次是（ ） Ａ．ＺＥＺ Ｂ．ＺＥＥ Ｃ．ＺＺＥ Ｄ．ＥＥＥ Ｅ．ＥＥＺ ３． 在核酸中连接两个核苷酸间的化学键是（ ） A. 醚键 B. 碳酯键 C. 酰胺键 D. 磷酸二酯键 E. 磷酸酯键 4 ． 在pH ＝８的溶液中主要以阳离子形式存在的氨基酸是（ ） A. 甘氨酸 B. 谷氨酸 C. 苯丙氨酸 D. 亮氨酸 E. 赖氨酸 ５． 化合物Br HC CHCH 3 中存在的共扼体系有（ ） A ． σ－π，π－π B. Ρ-π, π-π C. σ-π, Ρ-π D. σ－π, Ρ-π, π-π E. Ρ-π 6. 实现O １，６－己二醛的转变所需的试剂和条件是（ ） A. LiAlH 4; K 2Cr 2O 7 , H 2O; NH 2OH B. LiAlH 4; NaOH, 加热；KMnO 4 C. H 2O , H +; K 2Cr 2O 7; NH 2OH D. LiAlH 4; H 2SO 4, 加热；O 3; Zn E. Zn-Hg , 浓盐酸；Cl 2, 光照；NaOH , H 2O; O 3; Zn
7. 可作乳化剂的是（ ） A. 三十醇 B. 卵磷脂 C ．甘油三酯 D. 硬酯酸 E. 胆固醇 ８． 鉴别苯酚和羧酸不能采用（ ） A. FeCl 3溶液 B. 溴水 C. NaHCO 3溶液 D. NaOH 溶液 E. 以上都不能采用 9. 氧化剂和还原剂使蛋白质变性，主要是影响（ ） A. 二硫键 B. 氢键 C. 盐键 D. 疏水键 E. 肽键 10. 经硝酸氧化后，生成无光学活性的化合物是（ ） A. 脱氧核糖 B. 果糖 C. 甘露糖 D. 半乳糖 E. 葡萄糖 11. 下列化合物那些没有芳香性（ ） a. b. c. O d ．18—轮烯 12. 将点样端置于负极，在pH=7.6的缓冲溶液中通以直流电，在正极可得到的是（ ） A. 丝氨酸 B. 精氨酸 C. 组氨酸 D. 赖氨酸 E. 除A 以外都能得到 13. 下列化合物中，烯醇化程度最大的是（ ） H 3C CH 3O O H 2C O CH 3 O H 2C H 3C O OC 2H 5 A B C O H C O OCH 3CH 3 C O C H 3C C O CH 3 CH 3CH 3 D E 14. 不能起Cannizzaro 反应的是（ ） A. 苯甲醛 B. 苯乙醛 C. 甲醛 D. α-呋喃甲醛 E.苯甲酸与甲醛的等物质的量的混合物 15. 能发生缩二脲反应的是（ ） A. CH 3CONHCH 2CH 3 B. CH 3CH 2COONH 4 C. H 2NCONHCONH 2
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1
3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、３,３－二甲基戊烷 b 、正庚烷 ｃ.２－甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 ３将下列化合物按SN ２历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 ４加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：： 阅卷教师：成绩： 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛
8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
CH3 OH OH 4 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分）
1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH