简单题目
1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是
A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）
B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）
C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）
D、溴乙烷中含有醇（水、分液）
2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A、B、C2H2C、CH3
D、CH3COOH
3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A、3－甲基戊烷
B、2－甲基戊烷
C、2－乙基丁烷
D、3－乙基丁烷
4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是
A、苹果酸
B、丙氨酸C H3CH COOH
NH2
C、葡萄糖D CH CH2 CHO
OH
OH
5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
7．下列说法错误的是（）
A、C2H6和C4H10一定是同系物
B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C、C3H6不只表示一种物质
D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同
8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ）
A 、①②③④
B 、⑤⑥⑦⑧
C 、①②⑦⑧
D 、③④⑤⑥
9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，
关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7
10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：
n O
CH
C 2H 5C
O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ）
A 、PH
B 是一种聚酯
B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH
C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O
D 、PHB 通过加聚反应制得
11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ）
A 、葡萄糖
B 、麦芽糖
C 、蔗糖
D 、淀粉
12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ）
A 、分子中所有的原子共面
B 、1molEG
C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应
D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：
丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3
14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ）
O
—OH
OH
OH
OH
A 、HO CH 2 CH 2 OH
B 、 H
C O CH 2 Cl O
C 、CH 2CHO Cl
D 、15．大约在500
年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。后经研究，凡具有下列方框内结构，且R 不是H 原子的
有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。对此杀虫剂的下列叙述中错误的是( )
A 、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用
B 、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用
C 、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用
D 、左端的甲基(-CH 3)不可被替换为H ，否则其替代物将失去杀虫作用
15．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。工业上可用乙基蒽醌（A ）经两步反应制备H 2O 2，其反应可简单表示如下（条件省略）：
下列有关说法不正确的是 （ ）
A 、上述工业生产消耗的原料是H 2、O 2和乙基蒽醌
B 、该法生产H 2O 2符合“绿色化学工艺”的要求
C 、乙基蒽醌（A ）的作用相当于催化剂，化合物（B ）属于中间产物
D 、第1反应中乙基蒽醌（A ）发生还原反应，第2个反应中化合物（B ）发生氧化反应
17．（用数字序号填空，共9分）有 ①NH 2－CH 2－COOH ②CH 2OH(CHOH)4CHO
③(C 6H 10O 5)n （纤维素） ④HCOOC 2H 5 ⑤苯酚 ⑥HCHO 等物质， 其中： （1）难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下在水中溶解度不大，
+2H 2
C 2H 5
OH OH
O
O
C 2H 5(A)
(B)
2H 2O 2
+C 2H 5
O
O
2O 2
+C 2H 5
OH
OH
70℃时可与水任意比例互溶的是 。 （2）能发生银镜反应的是 。 （3）能发生酯化反应的是 。
（4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 。 （5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。
答案：
一．
1.A
2.D
3.A
4.A
5.D
6.B
7.B
8.C
9.B 10.D 11.B
12.D
13.A 14.D 15.A
二．17.（1）③④，①②⑥，⑤。（2）②④⑥。（3）①②③。
（4）②⑤⑥，③④。（5）①④，①④⑤。
一、命名下列化合物：
18．CH CH 3CH 3
C CH 2CH 2CH 33CH 3
19. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2
2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷
20. C 2H 5CHCH CH 3CH 3
CH 3
21． CH C 2H 5CH CH CH 33CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2
2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷
22． CH C 2H 5CH CH 3CH 3CH 3
CH 3CH 2 23．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2
2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷
24. CH C 2H 5CH CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
25．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3)
2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷
26.
CH 2CH 2CH CH 2CH 3
CH CH 332CH 2CH 3 27. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2
3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷
28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。
(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D ＞A ＞B ＞C
29．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。
(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷
最高为：C ，最低为： B ；
30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A ＞B ＞D ＞C
31．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(A) CH 3·
(B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 最稳定的为：B ，最不稳定的为： A ； 32. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A)
CH 2CH (CH 3)2CH 2·
(B)
CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3
CH CH 23· 最稳定的为：C
33．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。
(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷
最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B ＞C ＞A ＞D 高为：D ，最低为： A ； 34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A ＞B ＞C ＞D
35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。
(A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5
· B ＞C ＞D ＞A
36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。
(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A ＞B ＞C ＞D
37下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D
38．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。
(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A
39．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。
(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯
(D) 1－己烯 D /A
40．下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为。
(A) CH3CH=CH2(B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3
D＞A＞B＞C
简单题目:
41、下列反应的生成物为纯净物的是
A．CH4与Cl2光照B．氯乙烯加聚
C．乙烯和氯化氢加成D．丙烯和氯化氢加成
42、下列有机物命名正确的是
A．2－乙基丙烷
B．CH3CH2CH=CH21－丁烯
C．
间二甲苯
D．2—甲基—2—丙烯
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
2
CH CH2
= 3.
1.
3
2
CH3
4. 5. 6.C
C
3
CH3
C2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
CH3CH3
CH3－CH－CH3
CH2 CH3
CH3－C＝CH2
CH3
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、回答下列问题
1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是
a. H+；
b. RCH2+；
c. H2O；
d. RO—；
e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是：。
a.CH
3
CH=C=C(CH3)2 b.C6H52H5
3
+
I c. d.
3
)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
3
)2
H3
b.FCH
2
CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a.CH3CH
=CHCH3 b.CH2=CHCl c.CH2=CHCH CH2
= d.CH3C3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。
a.OH
+
b. c.
Na+
d.
N
e.
6. 按S N1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a.(CH
3
)3CCl b. c.2CH2Cl d.
CH3CH2CHCH3
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。
a.
H3
3
H3
3
H3
3
b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a.
32
b. c. d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。
a. b.
c.
CH 3CH =CHCH 2
+
d.
CH 3CHCH 2CH 3
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
1.
33
+
HCl
2.BrCH 2CH 2COCH 3
①CH 3CHO
3+
3.
KMnO 4 / H 2O
33
*写出稳定构象
4.
CH 3CH =H
5.
CH 2=CHCH 2+
CH 3CH 2OH
KOH
6.
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br
AlBr 3
+
7.
CH 3C CH 2CH 2CH 3C CH 2CH 2
8.
H 5C H 365
+
*
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
SOCl 2AlCl 3
Zn - Hg
10.
*CH 3
n - C 3SOCl 2
11.
OH
PBr 3
12.
2
Br 2HOAc
13.
*C C 6CH 3
C 6H 5
①C 6H 5CH 2MgBr
/纯 醚
3+
14.
2H 5
5
h ν
15.
+
COOCH 3COOCH 3
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.
+
Br 2
NaBr - H 2O
+
2.3+C
CH2=CH CH3EtONa
EtOH
3.CH3C
CH3
H
3
=CHCH2CH2CH=CHCH3
CH3
H
C CH2
=
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
3
=
(1)
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下
述化合物的哪一种？
a.(CH
3
)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH
3
CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰），δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。相当于：。
（2）δ= 1.05（三重峰），δ= 2.47（四重峰）。相当于：。
（3）二组单峰。相当
于：。
2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。
2.有对映体存在的是：b、d。
a.3
)2
H3 b.
3.
4. （c ）＞（a ）＞（d ）＞（b ）。
5.有芳香性的是：a、c、d。
6.（a ）＞（d ）＞（c ）＞（b ）。
7.（c ）＞（a ）＞（b ）。8.（d ）＞（e ）＞（a ）＞（c ）＞（b ）。
9.（f ）＞（d ）＞（c ）＞（a ）＞（b ）。
10. （a ）＞（c ）＞（d ）＞（b ）。
三、每空1分（1×20）
1.(CH3)2CH C(CH3)2
Cl
2.
BrMgCH223;
CH32CH2CHCH3
3. 4.
C NHCH2CH3
5.
=
CH2CHCH2C=CH2
OCH2CH3
https://www.doczj.com/doc/f5481569.html,H2CH3
CH3
3
7.
3
3
8.
H5C6
H3
C6H5
C
9.C
6
H5CH2CH2COCl ;;10.
CH3
H
n - C3
11.
Br
;O
12.
2;
13.
C 6H 65
C
C
C 6CH 3
C 6H 5
2C 6H 5或
2C 6H 5
或
CH 2C 6H 5
C 6H 5
OH C 6H 5
H CH 3
14.
15.
332H 52H 5
25
5
;
四、5分
五、每小题5分（3×5）
1.
2
+
Br Br
δ
+
δ-Br Br
δ-++ H H +
2.3
EtO3
2
CH=C
O
CH
3
3
2
CH=C
OH
CH3
EtOH
(- EtO )
3
2
CH2
重排
C CH3
EtO
2
EtOH
(- EtO )
3.CH3C
33
δ+
CH3
3
22
CHCH3
CH3
δ+
H
3
CH2
=
H
3
C CH3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH3CH2COCl
AlCl3
2
CH3①LiAlH
4
3
+
2
TM
(2)CH3CH2CH2OH
CrO3C5H5N dil.OH
-
①
②
LiAlH4
3
+
TM
2.CH3CH=CH2O2 / PdCl2 , CuCl2
或水合后再氧化
CH3COCH3
-
CH3
CH3
=CH C CH3 (CH2OH)2
H+
H2 / Ni H3O+
TM
3.CH
3
CH2OH
KMnO4 / H+CH3CH2OH
H+
CH3COOC2H5①
EtONa
+
CH3COCH2COOEt CH3CH2OH
HCl
ZnCl23CH2Cl
;C6H6
(HCHO)3+HCl
ZnCl2
C6H5CH2Cl CH3COCH2COOEt
①EtONa
C6H5CH2Cl
①EtONa
CH3CH2Cl
H2O / OH
-
①
+
H2 / Ni
TM
4.
HNO3
24
Fe + HCl(CH3CO)2O HNO3
24
H3O+NaNO2 + HCl
。
H3PO2
H2O TM
Fe
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于： d ；
3. 相当于： a 。
2.CH 3CH 2CH =CH 2
CH 3CH 2CH
CH 2Cl
CH 3CHCH =CH 2
Cl CH 3CHCH =CH 2
OH
CH 3CH =CHCH 2OH =CH 2
CH 2=CH
CH =CH 2
CH 2=CH CH +(A)
(B)(C)
(D)(E)
(F)
天津大学有机化学考研经验辅导与参考书复习 报考天津大学理学院化学专业研究生的考生们已经开始准备了，下面先谈谈考研专业课天津大学718有机化学考研的备考。专业课考试一般都比较基础，这就需要考生平时多积累和记忆了。每个人的记忆方法不同，有的同学效率比较低，那是因为没有找到正确的方法。如果不确定你到底想选择哪本参考书，和天津大学有机化学考研资料，天津考研网小编就为大家介绍一下，然后努力将之弄懂、吃透就可以了。 天津大学718有机化学考研参考书有哪些？ 有机化学：a、有机化学---高鸿宾（第四版）；b、有机化学学习指导---高鸿宾；c、有机化学学习与考研指津---吴范宏；d、真题（注：有机化学可以用邢其毅的课本代替，虽然难度较大，但是邢大师的书较为经典）d、基础化学实验教程--古风才（第三版）e、《天津大学718有机化学考研红宝书》详细分析了每本参考书该怎么用，大纲解析视频总结出天大的考试特点，能够给考生们明确的复习指导。真题解析：把近十几年的真题进行分类，告诉考生们哪些题在哪本书的第几章里考过，再结合书里的知识点让学生返回书里看，背诵相关的真题与知识点。还有其他比较重要的天大考研辅导班课件、笔记，天大本科课件。包含天津大学天津大学718有机化学考研课程几乎全部的考点、帮助同学用最短的时间实现全面而有深度的复习。 天津大学理学院化学专业除了考718有机化学之外，还考839物理化学，参考书如下：物理化学：a、物理化学上、下（第五版）---天津大学教研室；b、物理化学解题指南--天津大学；c、《天津大学839物理化学考研红宝书》；d、全套真题；e、实验书，同物理化学 天津大学718有机化学考研指定教材复习辅导： 有机化学的参考书是顾鸿宾编写的有机化学（第三版）及其习题知道。我当时的时间比较短，而且前期一直在看邢其毅的书，所以就果断没看老顾的书，把邢其毅的书看了两遍，整理了一份手写的重难点，然后把2000-2007有答案的真题做了一遍，看着答案纠错，还做了下吴范宏的有机化学考研指津，然后就直接考试了。建议大家如果复习时间久，最后把2000年以后的真题都买到，有答案的8套自己做，没答案的跟同学商议着做。有机化学的真题确实难找，尤其是带答案的，我当时也是花了很多功夫。邢其毅的书确实经典，这是必须要看
《有机化学》课程期末考试试卷 课程号：061B9010，开课学院：理学院 考试试卷：A卷√、B卷（请在选定项上打√） 考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带/ 入场 考试日期：2013 年 1 月16 日，考试时间：120 分钟 诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 考生姓名：学号：所属院系： 一按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（10题，共10分）1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
二选择题（20题，1-14，每题1分，15-20，每题2分，共26分） 1.与HBr发生亲电加成反应最快的是（） 2.下列化合物可以只用NaBH4还原的是（） (a) 乙烯(b) 乙炔(c) 亚胺(d) 乙腈 3.下列化合物中α-H酸性最强的是（） 4.下列化合物碱性最强的是（） (a) 甲醇钠(b) 氨基钠(c) 乙炔基钠(d) 正丁基锂 5.下列化合物发生SN1速度最快的是（） 6.下列物质中具有光学活性的是（） 7.下述化合物若与一摩尔质子酸形成盐，则该质子最可能在哪个氮原子上（）
8.下列共轭二烯烃中，不能作为双烯体进行Diels–Alder反应的是（） 9.在pH＝5的水溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（） 10.乙二醇的优势构象是（） 11.根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是（） 12.下列Baeyer-Villiger氧化反应的产物是（） 13.下列试剂中亲核性最强的是（）
14.下列化合物中，分子偶极矩最小的是（） (a) 一氯甲烷(b) 二氯甲烷(c) 四氯化碳(d) 三氯甲烷（氯仿） 15.下列丙酸酯在碱性条件下进行水解反应，速度最快的是（）；最慢是（） 16.比较下列胺类化合物的碱性，最强的是（），最弱的是( ) 17.以下化合物最容易进行芳基亲电取代反应的是（），最难的是（） (a) 苯(b) 甲苯(c) 吡啶(d) 苯甲醚 18.分别指出下列两组共振式中，哪个极限结构更稳定 （） （） 19.比较下列自由基的稳定性，最稳定的是（），最不稳定的是（） 20.下列化合物进行E2消去反应，反应速度最快的是（），最慢的是（）
复旦大学研究生入学考试1992 有机化学试题 一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40）二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×4＝16） 三，写出下列反应机理（4×4＝16）， 四，写出下列题中化合物A－O的结构式（4×4＝16） 1．化合物A(C5H8O2),分别用I2/NaOH,Tollens试剂，2，4－二硝基苯肼，Br2/H2O,NaHCO3, CrO3检验，皆为负结果，A用H+/H2O加热处理后，得B(C5H10O3)。B用上述方法检验，只有用NaHCO3处理时有小气泡产生，用 CrO3/H+处理时得到C(C5H8O4),其它皆为负结果。但B在催化量硫酸作用下加强热，即重新成为A。 2．某烃D,质谱的分子离子峰M+=70。用硫酸水溶液处理得E，E用浓硫酸处理得D的异构体F。E的IR在3600cm-1有强吸收，HNMRδ0.9(三重 峰，3H)，1.2(单峰，6H)， 1.4(四重峰，2H)，3.0(单峰，!H)。 3．某一麻醉药样品G,分子式为C13H20N2O2，其IR在1700cm-1有强吸收，HNMRδ1.05 (三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)， 4.35(三重峰，2H)，6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到 两个化合物，其中之一为对氨基苯甲酸。 4．某固体化合物H（C14H12NOCl）和6NHCl回流得到I(C7H5O2Cl)和J(C7H10NCl)，I在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到 K(C7H6NOCl),后者用NaOBr处理，再加热得到L (C6H6NCl)，L在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到M(C6H5ClO),与FeCl3有显色 反应，其HNMR在δ7有两组对称的二重峰。化合物J与 NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物N，J与苯磺酰氯反应产生不溶
Organic Chemistry Exercise 7Nov. 22th within 20 min 1.Predict the effect the substituent attached to the benzene ring below would have on electrophilic aromatic substitution reactions? A. ortho/para director, activator B. ortho/para director, deactivator C. meta director, activator D. meta director, deactivator 2.In the Friedel-Crafts alkylation of benzene, dialkylation is often a significant by-product. In the Friedel- Crafts acylation of benzene, diacylation is not a significant by-product. Which of the following is the primary reason for this difference? A. Alkyl groups activate the ring to further substitution, acyl groups deactivate it. B. Alkyl groups are less sterically hindered than acyl groups. C. Acyl cations are more difficult to make with Lewis acids. D. Unlike acyl cations, carbocations can undergo rearrangements. 3.Which isomer of dichlorobenzene gives a single mononitration product? A. ortho B. meta C. para D. none of them 4.Salicylic acid reacts with two equivalents of ICl to give one of the products below. Which one is it? (Hint: Cl is more electronegative than I.) A. A B. B C. C D. D 5.Identify the preferred site(s) of electrophilic attack on the following compound.
绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案：
a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C H H 3C O 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH 1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
浙江大学2019–2020学年 春夏 学期 《 有机化学 》课程期末考试试卷 课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A 卷、B 卷 √（请在选定项上打√） 考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场 考试日期： 2020 年 6 月 20 日，考试时间： 120 分钟 诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 考生姓名： 学号： 所属院系： 一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ） 1 OCH 3 OH O 2N 2 O O O O 3 4 Cl 5 O 6 7 N N 8 O
9 10 O 二．选择题（每小题2分，共20分） 1. 下列化合物中酸性最强的是 。 (a) O 2N OH ； (b) HO ； (c) O 2N OH O 2N 2. 下列化合物中碱性最强的是 。 (a) O N ； (b) N ； (c) NH 2 ； (d) H N 3. 吡啶在Br 2/H 2SO 4-SO 3体系中进行溴代反应，其主要产物是 。 (a) N Br ； (b) N Br ； (c) N Br 4. 下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是 。 (a) OMe O F ；(b) OMe O F F ； (c) OMe O 5. 根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是 。 (a) ； (b) ； (c) ； (d) 6. 下列化合物中的三个羟基（a ，b ，c ），酸性最强的羟基氢是 。 2 O OH HO CH 2OH (b) (c)
1.CH 2=CHCH 2C O H O CH 2CHCH 2C OH HO O H O CH 2CHCH 2C 8 14 反应式参考答案章( )章小波 2. CH=NNH NO 2 NO 2 3. CHOMgI 3 CHOH 3 4. CH 3CH=CHCHO 5. OCH 3 CH 2OH +HCOO 6.+CH 3CH 2COO CHI 3 Na 7. +COONH 4Ag 8. CH 2OH 9. CH=CH 2 OMgBr CH=CH 2 OH 10. +CH 2COONa CHBr 3 11. CH 2OH 2OH +HCOO 12.OH CH 2CH 2CH 313. CH 3CH 2CHCHCH 3 OH 314. NNHCNH 2 NNHCNH 2 O
https://www.doczj.com/doc/f5481569.html, 2OH HO H H OH CN 2OH H OH H OH + 16.OMgBr OH 17.(CH 3)3CCOOMgBr (CH 3)3CCOH +18.CH 3CH 2COONa CHI 19.CH 2CHCH 2CH 3 OH CH=CHCH 2CH 3 20.CH 2 21.CH 3 OH 22. CHCOO CH 3 +Cu 2O H 2NOH 23. O NOH HOCH 2CH 2OH 24. O ( )O O HCl(g) 25. OH Cl 26. CH 3CHCH 2CH=CCHO 33)2 27.CH 2CH=CHCH(CH 3)228. CH 2CHCONH 2 CH 3CH 2CHNH 2 3 +29. CHCOO CH 3 COO Ag CH 322H 5 O O 30.31.O O 32. HOCH 2CH 2CH 2CH 2COONa
2003级有机化学考试题(下, A 卷) 一、命名下列各物种或写出结构式。 (本大题分9小题, 每小题1分, 共9分) 1、写出CH 3--NH O 的名称。 3、写出2－呋喃甲醛的构造式。 4、写出5－己酮酸的构造式。 5、写出 的系统名称。 6、写出硝基甲烷的构造式。 7、写出 的名称。 8、写出CH 3CH 2CH 2—NO 2的系统名称。 9、写出的名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共11小题，总计25分) 1、(本小题2分) CHO + CH 3CHO dil OH - 2、(本小题3分) CH 3 3 O 324 HCN 3、(本小题2分) CHO + HCHO 浓 OH - + 4、(本小题2分) 5、(本小题2分) 6、(本小题4分) CH 3COOH CH 2COOH Br CH 2COOC 2H 5( ) ( )( )
O ( ) 2+ 7、(本小题2分) 8、(本小题2分) COCl 2 + 2C 2H 5 3 9、(本小题5分) OH CHO ( ) OC 2H 5 CH 2 OH 2 H 2O/H + 10、(本小题2分) NO 2( ) NH 2 SO 2Cl 11、(本小题2分) 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共7小题，总计20分) 1、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： 2、(本小题3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) (CH 3)3CNO 2 (B) CH 3COCH 3 (C) NO 2CH 2NO 2 (D) CH 3NO 2 3、(本小题2分) 比较苯、吡啶、吡咯的芳香性大小。 4、(本小题 3分) 将下列化合物按酸性大小排列成序：
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真 题 第一部分考研真题精选 一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。[武汉大学2001研] A．伯胺 B．仲胺 C．叔胺 D．都可以 【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。 2主要得到（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。[华中科技大学2000研] A．（3）＞（4）＞（2）＞（1） B．（3）＞（2）＞（4）＞（1） C．（4）＞（2）＞（3）＞（1） D．（4）＞（3）＞（1）＞（2） 【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]
【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研] A．1、2和3位 B．1和3位 C．5和7位 D．4、6和8位 【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是（）。[华中科技大学2000研]
有机化学复习题 一、单项选择题 1、下列构象中，最稳定的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 2、下列醇类化合物在与HCl/ZnCl 2发生反应时，反应速率最快的是（ A ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 3、化合物 具有手性中心的个数为（ C ）。 (A)1 (B)2 (C)3 (D)4 4、下列化合物中，酸性最强的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 5、下述极限构象中，最稳定的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D)
6、下列化合物中，不具有手性的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 7、下列化合物或离子，具有芳香性的是：（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 8、下列化合物与胺进行反应速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 9、下列化合物进行催化加氢速度最快的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 10、下列化合物与溴发生加成反应时，反应速率最慢的是：（ D ）。 (A) (B) (C) (D) 11、下列离子发生亲核反应时，亲核能力最强的是：（ B ）。
(A) F - (B) Cl - (C) Br - (D) I - 12、下列分子中，属于非极性分子的是：（ A ）。 (A) CCl 4 (B) CH 2Cl 2 (C) CH 3OH (D) CH 3Cl 13、下列化合物在发生亲电取代反应时，最容易进行的是（ C ）。 (A) (B) (C) (D) 14、下列羧酸酯中，可以进行自身酯缩合的是（ B ）。 (A) (B) (C) (D) 15、丙烯可以与HCl 反应生成2-氯丙烷，该反应的类型是（ B ）。 (A)亲电取代反应 (B)亲电加成反应 (C)亲核取代反应 (D)亲核加成反应 16、下列化合物中，不能用于制备Grignard 试剂（格氏试剂）的是（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 17、下列化合物与溴化氢反应，速度最快的是：（ A ）。 (A) (B) (C) (D) 18、下列化合物进行胺解反应时，反应速率最快的是（ B ）。
复旦大学研究生入学考试1999 有机化学试题 一，请写出下列反应的产物，其中有的产物应画出其立体构型（2×20＝40分） 1.O CH 2OH PBr 3 2.C CH 2I CH 3CH 3 CH 332CH 3CO 2H 3. O CH 3CH 3D 2 4. H 2/Pt 5. O OH 6.CH 3 HO H 2SO 4 7.N CH 3CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5 CH 3CO 2Na CH 3CH 2OH 8.ClCH 2CH 2CH(CO 2C 2H 5)2 t －BuOK 9.N N H CH 3I 10.CH 3H 11.O OH OH HO HO HO 1.干HCl/CH 3OH (CH 3O)2SO 2/NaOH .212. CO 2C 2H 5 O 223C 2H 5ONa/C 2H 5OH 13.CH 3(CH 2)5CHO CH 3 14. OC 2H 5 Ph Ph O . 15. O OH OH 干HCl
16. N CH 33PhCHO/ZnCl 2 100℃17.OCH 3 CH 318. O CO 2CH LiCu(CH=CH 2)2 H 3O 19.O Ph Ph 20. Cl NO 2 PhOH 二，试用指定原料及其它必要有机，无机试剂合成下列化合物：（5×4＝20分） 1. 由 O CH 3合成 32. 由 CH 2=CHCO 2C 2H 5 合成 H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3CH 3 3. 由 O 合成CH 3HO O 4. 由苯合成 I Br Br 三，试写出下列反应机理：（5×4＝20分） 1.OTs OCH 3 H 3O O (－Ts=－O 2S CH 3) 2. OH H 3O OH 3. N + HCHO + (CH 3)2NH H N CH 2N CH 3CH 3 H 4. R N CH 3O OH 2CH 2N 2 + RCOO 四，试推测下列化合物的结构，或用指定波谱技术区别化合物：（5×4＝20分） 1. 用红外区别 ①②O 和O H 和N (指出大约的波数情况)
第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
1．某化合物分子式为C 6H 12O ，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下 加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不 能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。 (CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。A 被热KMnO 4 氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试 写出A 、B 的结构式。 A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHO B : CH 3COCH 2CH 2COOH 3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C 5H 10O ，经氧化后可生成乙酸和丙酸。 试推导该醇的结构。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 4．某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的 化合物B 。B 不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ， C 能与高碘酸作用又可生成B 。C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物 D 。 D 能与氨基脲 （NH 2NHCONH 2）作用生成结晶，D 不能起银镜反应。试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反 应式。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 3 5．分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸 氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。 6．分子式为C 8H 16化合物A ，经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。B 能起银镜反应，但不起碘仿反应。C 能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用。试推导A 、B 、C 的结构。 CH 3CH 2CHO 7．分子式为C 9H 16 O 化合物A ，经臭氧氧化后生成B 、C 两种化合物，B 能与NH 2OH 作用，但不与NaHSO 3作用，C 能起碘仿反应同时生成一种酸，酸的结构为CH 2(COOH)2 。试写出A 、B 、C 的结构。 HOOCCH 2COCH 3 8．一个化合物的分子式为C 7H 12，用KMnO 4氧化时生成环戊甲酸，当该化合物与浓 H 2SO 4反应后，经水解生成醇C 7H 14O ，该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。 CH 3 HIO 4 [ O ] Mg Or CH 3CH 2 CH 3CH 2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 C C OH OH H 2SO 4 (CH 3)2CH CH 3CH 2 C=N NH CH 3CH 2CH CH 3CH 2 C=N NH A B C D CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CH CH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=O A B C CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CHCH 2COCH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=O A B C 2
复旦大学研究生入学考试1998 有机化学试题 一，试举例说明下列反应或试剂（不要写机理）（2×5＝10分） 1. 安息香缩合； 2. Wittig 试剂； 3. 黄鸣龙改良法； 4. 重氮盐的偶联反应； 5. Hofmann 降级反应。 二，试比较指定的性质（2×5＝10分） 1. 酸性：a. CH 3 Cl b. c. ( )>( )>( ) 2. 水溶液中碱性：N 2H 2N (a)(b) (c) ( )>( )>( ) 3. 芳香族亲核取代反应： NO 2 Cl Cl NO 22Cl (a)(b)(c)( )>( )>( ) 4. 正碳离子的稳定性： CH 3CH 3OH CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3a. b. c. ( )>( )>( ) 5. 负碳离子稳定性：O O O OH OC 2H 5 O O a. b. c. ( )>( )>( ) 三，在下面反应式括号内填上产物或原料或条件，如产物是手性的则请写出构 型式，若无反应也请注明。（2×10＝20分） 1.O + ( ) NaOEt EtOH O CHONa 2.O H 3O ( ) A 3. A OH 2( ) 一种香料 4.2HO NaNO 2( ) 5. RLi + CO 2 H 3O ( )
6.O + Br 2 ( )7.NH 2252 ( )8. O CH 3MgI 干乙醚 NH 4Cl 2( ) 9. O 10.3)2 22 ( ) ( ) 四，试写出下列反应机理（4×5＝20分） 1. O OH NaHCO 3 DMSO 120-140。。1-2hr + A 5% B 80% 并说明为什么A 少B 多。2.CHO NH 2N O + O O NaOEt EtOH 3.CH 3O +NH 2 OH N O CH 3 N O CH 3 + 4. 3CH 3+ 五，试合成下列诸化合物（4×5＝20分） 1. 用 CN 和 CH 3 COCH 3合成 O O 2. 用 CO 2*为标记碳的原料及其它任何原料合成 NH 2 *3. 试由OH O 合成CD 2OH 4. 用≤5C 的任何化合物及Wittig 试剂合成法合成 H (Z) 六，试推测结构（10×2＝20分）
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。
浙江大学远程教育学院 《有机化学》课程作业答案 姓名：学号： 年级：学习中心： 第一章结构与性能概论 一、解释下列术语 1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键 能。 2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ 键。 3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并 与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。 4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成 极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 二、将下列化合物按酸性强弱排序 1、D>B>A>C 2、D>B>A>C 3、B>C>A>D 三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？ Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3 Br+ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+ 亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3； 亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3. 第二章分类及命名 一、命名下列化合物
1、2、2、4-三甲基戊烷 2、2、2-二甲基-3-己炔 3、环丙基乙烯 4、对羟基苯甲酸 5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯 6、2-溴环己酮 7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸 8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯 二、写出下列化合物的结构式 1、3-甲基环己烯 2、二环[2.2.1]庚烷 3、螺[3.4]辛烷 4、2、4-二硝基氟苯 5、六溴代苯 6、叔氯丁烷 7、对甲基苯甲酰氯 8、对羟基苯乙醇
1.研究蛋白质-药物复合物体系时，选择哪个分子力场?() [答案：A] A.AMBER https://www.doczj.com/doc/f5481569.html,PASS C.UFF D.MMX 2.在天然活性物质发现时期，有机化学家开始天然药物有效成分的鉴别、分离、提纯等研究。() [答案：A] A.正确 B.错误 3.先导化合物结构优化后，确定一批有成药前景的物质，即候选药物。() [答案：A] A.正确 B.错误 4.维持蛋白质一级结构的主要作用是()。 [答案：C] A.氢键作用 B.疏水作用 C.共价键作用 D.范德华作用 5.AM1是量子化学中常用的半经验计算方法之一。() [答案：A] A.正确 B.错误 6.下面哪个方法被用于分子力学中的能力优化计算?() [答案：D]
A.最小二乘法 B.遗传算法 C.蒙特卡洛法 D.共轭梯度法 7.下面哪个不是常用的分子力场?() [答案：A] A.第一代力场 B.第二代力场 C.传统力场 D.通用力场 8.下面哪个软件是进行量子化学研究的?() [答案：A] A.Gaussian软件 B.AutoDock软件 C.Amber软件 D.Chimera软件 9.共价键作用常用于以病原体或肿瘤细胞的靶点的药物设计中。() [答案：A] A.正确 B.错误 10.阿司匹林的发现属于下面哪个类型?() [答案：C] A.天然药物原始发现 B.天然活性物质发展 C.化学合成药物发展 D.药物合理设计 11.在天然药物原始发现时期，药物发现的特征是偶然发现、天然药物、简单加工。()
A.正确 B.错误 12.下面哪个氨基酸侧链能形成二硫键?() [答案：C] A.甘氨酸 B.色氨酸 C.半胱氨酸 D.赖氨酸 13.下面关于分子动力场的描述哪个是不正确的?() [答案：C] A.分子动力学求解的是随时间变化的分子的状态、行为和过程 B.分子动力学将原子看作为一连串的作用力和加速度，来测定它们的位置和运动速度 C.分子动力学模拟可作瞬时的，通常为10E-12秒级的分子 D.模拟计算而获得以一定位置和速度存在的原子的运动轨迹 14.分子力学将分子看作是一组靠弹性力或谐振力维系在一起的分子集合。() [答案：B] A.正确 B.错误 15.研究哪个分子力场适用于计算高分子体系?() [答案：B] A.AMBER https://www.doczj.com/doc/f5481569.html,PASS C.UFF D.CHARMM 16.在量子化学中，计算的复杂度与下面哪项有关?()
《有机化学》卤后练习姓名：学号： 一按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明 二选择题 1.与HBr发生亲电加成反应最快的是（） 2.下列化合物发生SN1速度最快的是（） 3.下列物质中具有光学活性的是（）
4.下列共轭二烯烃中，不能作为双烯体进行Diels–Alder反应的是（） 5.乙二醇的优势构象是（） 6.根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是（） 7.下列试剂中亲核性最强的是（） 8.以下化合物最容易进行芳基亲电取代反应的是（），最难的是（） (a) 苯(b) 甲苯(c) 硝基苯(d) 苯甲醚 9.比较下列自由基的稳定性，最稳定的是（），最不稳定的是（） 10.下列化合物进行E2消去反应，反应速度最快的是（），最慢的是（）
三完成下列反应式, 写出主要产物；如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。 1 KMnO / HO cool CH3 2 OH Br 3+ Br2 4 H3CO CH3 H2SO4 5 H2 cat. Pd-BaSO4 6 CH2 (1) B H (2) H2O2/OH- 7. Br Br 8. O Cl AlCl3 9.cold, diluted 4 - H2O 10CO2CH3 CO2CH 3 RT (室温) 11. BrCH2CH2Br + NaSCH2CH2SNa 12. N O K (1) C6H5CH2Cl 13. Mg, Et O 14. 通过机理解释H2SO4 2 OH 15.用不超过两个碳有机物合成 O
五合成题 1.用不超过2个碳原子的有机化合物及其它合适的无机试剂合成（4分） 2.由甲苯及其它合适的无机试剂合成（4分）
第九章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 R OH 2 酸性 KMnO 4/H +等：无选择性PCC:具选择性 C 活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按SN1，有重排可能 一般无重排 活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按E1，有重排可能。用Al 2O 3无重排 OH 二．重要概念和原理 1. 醇、酚的酸碱性 醇：极弱的酸性——烷氧基负离子形成；极弱的碱性——醇羟基的质子化 酚：弱酸性——苯氧负离子稳定
苯环上有吸电子基，酸性增强；有供电子基，酸性减弱。 2. 醇的SN 和E 反应 与卤代烃相应的反应类似，不同在于醇羟基有一定碱性，不易离去，需要酸催化形成质子化羟基（H 2O +），有利于离去。 注意：醇分子间脱水成醚是SN 反应，适合用于单醚制备；醇分子内脱水是E 反应，一般温度较高，但这两反应存在互相竞争的问题。 3. 醇的氧化反应 醇的氧化与分子中存在α-H 有关，叔醇不能氧化。 选择性氧化剂：Sarett 试剂——CrO 3/吡啶 氧化为醛且不氧化碳碳双键 α-二醇氧化：HIO 4，产物醛、酮或酸 4. 酚的酯化和F-K 反应 酚与酰卤或者酸酐在酸或碱催化下发生酯化反应，类似与醇的酯化反应，形成酚酯； 酚在酸（HF 、BF 3、H 3PO4、H 2SO 4）催化下与卤代烃（少用）、烯烃和醇发生苯环上烷基化反应，AlCl3与羧酸发生苯环上的酰基化反应。 注意：酚与羧酸很难发生酯化反应；酚的F-K 反应很少用Al 2O 3催化剂。 5. 醇酚性质的差异 本质：苯环与羟基p-π共轭效应 表现：（1）酚的酸性强（酚氧负离子更稳定）；（2）酚氧负离子亲核能力弱（酚难与羧酸形成酯）；（3）酚难发生脱水的消除反应；（4）芳环上电子云密度大，易发生环上亲电取代（-OH 是强的第一类定位基） 三．重要考点示范 1. 命名：C CHCH 3H OH H HO CH 3O 答案：Z-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇 注意：多功能团的命名方法，主官能团羟基位次尽可能小，但不总是1位。 2. 命名： 答案：4-环己烯-1,3-二醇 注意：环状不饱和二醇，应使两国羟基位次最小前提下，再使双键位次尽可能小。 3. 下列化合物酸催化下，消除反应活性由小到大次序是： (A) CHCH 3 OH (B) CHCH 3 (C) C(CH 3)2OH ( D) CH 2CH 2OH 答案：( D) (A) (B) (C) 注意：上述醇发生消除反应，形成的中间体碳正离子稳定性由大到小是： CHCH 3 CHCH 3 C(CH 3)2 CH 2CH 2 + + ++ ＞ ＞ ＞ 4. 写出下列反应主要产物：