有机化学总结
一．有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：
1）伞形式：C
COOH
OH
H 3C
H
2）锯架式：CH 3
OH
H
H
OH C 2H 5
3） 纽曼投影式：
H
H H H
H
H
H
H H H
H
H 4）菲舍尔投影式：COOH
CH 3
OH H
5）构象(conformation)
(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C
C H
Cl
C 2H 5
CH 3
C
C H
C 2H 5
Cl
(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯
2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3
C C
H
CH 3H
CH 3C
C
H H
CH 3顺－2－丁烯
反－2－丁烯CH 3
H CH 3H
CH 3
H H
CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
C
a
d
c
b C
a
d
b
c
R型S型
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点
1. 反应类型
还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）
2. 有关规律
1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。
3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。
5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和
键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
8）基团的“顺序规则”
3. 反应中的立体化学
烷烃：
烷烃的自由基取代：外消旋化
烯烃：
烯烃的亲电加成：
反应类型
(按历程分)
自由基反应
离子型反应
协同反应：双烯合成
自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代
自由基加成：烯,炔的过氧化效应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代：芳环上的亲电取代反应
亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂
反应,卤苯的取代反应
消除反应：卤代烃和醇的反应
亲核加成：炔烃的亲核加成
溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成
烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型
烯烃的冷稀KMnO
4/H
2
O氧化：顺式邻二醇
烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成
烯烃的加氢：顺式加氢
环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）
炔烃：
选择性加氢：
Lindlar催化剂-----顺式烯烃
Na/NH
3
（L）-----反式加氢
亲核取代：
S
N
1：外消旋化的同时构型翻转
S
N
2：构型翻转（Walden翻转）
消除反应：
E2，E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应：反式产物
四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性
（一）.概念
1. 同分异构体
2. 试剂
亲电试剂：
简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对
的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH
2＋、CH
3
CO＋、NO
2
＋、＋SO
3
H、SO
3
、BF
3
、AlCl
3
等，都是亲电试剂。
亲核试剂：
对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有
未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH
2－、RCH
2
－、RO－、RS－、PhO－、
RCOO－、
X－、H
2O、ROH、ROR、NH
3
、RNH
2
等，都是亲核试剂。
构造异构
立体异构
位置异构
碳架异构
官能团异构
互变异构
构型异构
构象异构
H2C C CH
3
CH3
H2C C
H
CH2CH2
CH3CH2OH
CH2
CH
OH CH3CHO
顺反异构
对映异构
同分异构
CH2CHCH2CH3CH
3
CH CHCH3
CH3OCH3
自由基试剂：
Cl 2、Br 2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
3. 酸碱的概念
布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。 Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。 6. 旋光性
平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：
旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体： 内消旋体、外消旋体，两者的区别： 对映异构体，产生条件： 非对映异构体： 苏式，赤式：
差向异构体： Walden 翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应
2） 共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p 超2共轭，σ-π超共轭。 3） 空间效应
CHO CH 2OH H H
OH OH 赤式
CHO
CH 2OH H H OH HO
苏式
2Cl
hv 或高温均裂hv 或高温均裂
Cl 2Br 22Br 立体效应(空间效应)
范德华张力：
已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。
OH
OH
两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH 3
SO 3H
CH
3
SO 和空间阻碍：
8. 其它
内型（endo ）, 外型（exo ）：
顺反异构体，产生条件： 烯醇式：
（二）. 物理性质
1. 沸点高低的判断？
不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点，溶解度的大小判断？
3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件： （三）. 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR （E-构型）> RCH=CHR （Z-构型）
> RHC=CH 2 >CH 2=CH 2
2. 环烷烃稳定性判断
3. 开链烃构象稳定性
4. 环己烷构象稳定性
5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）
碳正离子的稳性顺序：
自由基稳定性顺序：
碳负离子稳定性顺序：
6. 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：
（四）酸碱性的判断
H COCH 3endo(内型)
H
COCH 3
exo （外型）
CH 2CH CH 2
CH 2
＞＞＞CH 3
(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2＞
CH 3
(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2
CH 2
＞＞＞＞CH 2CH CH 2
CH 2
＞3。
R
2。
R
1。R ＞＞＞CH 3
1. 不同类型化合物算碱性判断
2. 液相中醇的酸性大小
3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）： （五）反应活性大小判断
1. 烷烃的自由基取代反应
X 2的活性：F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性：F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：
CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2
5. Diles-Alder 反应
双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。
例如： 下列化合物
A. ;
B. ;
C. ;
D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序
为： > > > 。 6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应：
S N 2 反应： 成环的S N 2反应速率是：
v 五元环 > v 六元环 > v 中环，大环 > v 三元环 > v 四元环
7. 消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除
HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH Cl
CH CN
233CH （CH 3)3CBr
Br Br Br
形成碳正离子
的相对速率 1 10-3 10-6 10-11
CH 2 CHCH 2X CH 2X
> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X
CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX
＞＞＞CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3
> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X
RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E1
8. 芳烃的亲电取代反应
芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-------反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-------反应活性下降。 例如： 下列芳香族化合物：
A. B. C. D.
硝化反应的相对活性次序为 > > > 。 例如： 萘环的 A. α—位； B. β—位 ； C. 氯苯 ； D. 苯
在亲电取代反应中相对活性次序为为 > > > 。
例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（ ）。
A. ;
B. ;
C. ;
D.
（六）其它
1. 亲核性的大小判断：
2. 试剂的碱性大小：
3. 芳香性的判断：
4. 定位基定位效应强弱顺序：
邻、对位定位基：－O －
＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH ＞－OCH3＞－NHCOCH3
＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F ＞－Cl ＞－Br ＞－I 间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN ＞－COOH ＞－SO3H ＞－CHO ＞－
COCH3＞－COOCH3＞－CONH2
五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理：
1. 自由基取代反应机理
中间体：自由基
反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－H 卤代。
2. 自由基加成反应机理
中间体：自由基：
反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。
3. 亲电加成反应机理
中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）
反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成
CH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH OH OH Cl NH 2 NO 2 CH 3
CH 3NO 2CH(CH 3)2Cl CH 3
中间体：碳正离子，易发生重排。
反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX ，H 2O ，H 2SO 4，B 2H 6，羟汞化-去汞还原反应）、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。 或环鎓离子）：
4. 亲电取代反应机理：
中间体：σ-络合物（氯代和溴代先生成π络合物）
反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，
氯甲基化）。
5. 亲核加成反应机理：
中间体：碳负离子
反应类型：炔烃的亲核加成
6. 亲核取代反应机理：
S N 1反应
中间体：碳正离子，易发生重排。
反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3°），醚键断裂反应（3°
烃基生成的醚）。
S N 2反应
中间体：无（经过过渡态直接生成产物）
反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1°），分子内的亲核取
代，醚键断裂反应（1°烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。
7. 消除反应反应机理
E1机理：
中间体：碳正离子，易发生重排。 反应类型：醇脱水，3°RX 在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除
反应。
E2机理：
中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃） 反应类型：RX 的消除反应 E1cb 机理：
中间体：碳负离子
反应类型：邻二卤代烷脱卤素。
重排反应机理：（rearrangement ）
重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 1、 碳正离子重排
（1） 负氢1,2
－迁移：CH 3CH H
CH 2
CH 3CHCH 3
（2） 烷基1,2－迁移：CH 3C
CH 3
CH 2
CH 3CCH 2CH 3CH 3
CH 3
（3） 苯基1,2－迁移：
C 6H 5C
C 6H 5
CH 2
C 6H 5CCH 2C 6H 5
OH
OH
H
C 6H 5CCH 2C 6H 5
O
C 6H 5CCH 2C 6H 5
OH
频哪醇重排：
CH 3C
C
OH CH 3CH 3
OH
CH 3
H
CH 3C
C
OH CH 3CH 3
OH 2
CH 3
H 2O
CH 3C C
OH CH 3
CH 3
CH 3 重排
CH 3C
C
OH CH 3
CH 3
CH 3
H
CH 3C
C O
CH 3CH 3
CH 3(频哪酮)
在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar ＞R ＞H
（4） 变环重排：
CHCH 3
变环重排
CH 3
H
H 2O
CHCH 3OH
CHCH 3OH 2
Cl
CH 3Cl
（5） 烯丙位重排：碱性水解
δδCH 3CH
CH
CH 2Cl
Cl
CH 3CH
CH
CH 2
CH 3CH
CH
CH 2
OH
CH 3CH CH
CH 2OH
CH 3CH CH
OH
CH 2
2、其它重排
（1） 质子1,3－迁移（互变异构现象）
CH 3
C
CH
H 2O
HgSO 4, H 2SO 4
CH 3
C
CH 2
O H CH 3
C CH 3
O
六、鉴别与分离方法 七、推导结构
1. 化学性质：
烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化； 邻二醇的
高碘酸氧化
2. 光波谱性质：
红外光谱：
3650~2500cm －1 O —H ，N —H 伸缩振动 3300~3000cm －1 —C ≡C —H （3300），C=C —H （3100），Ar —H （3030) 伸
缩振动
3000~2700cm －1 —CH 3，—CH 2，次甲基，—CHO （2720，2820） 伸缩振动
1870~1650cm －1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动
类别伸缩(cm -1)说明1750-1680
键和官能团
1690~1450cm －1 C=C ，苯环骨架伸缩振动
1475~1300cm －1 —CH 3，—CH 2，次甲基面内弯曲振动 1000~670cm －1 C=C —H ，Ar —H ，—CH 2 的 面外弯曲振动
核磁共振谱：
偶合裂分的规律：n+1规律
一组化学等价的质子有n 个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中
具体的推到方法：
1）.不饱和度的计算
Ω（不饱和度）= 1/2（2 + 2n 4 + n 3 - n 1）
n 41、n 3、n 1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。
如果Ω=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10111213C 3CH C 2CH 2C-CH 3环烷烃
0.2—1.5CH 2Ar CH 2NR 2 CH 2S C ≡CH CH 2C=O CH 2=CH-CH 3
1.7—3
CH 2F CH 2Cl CH 2Br CH 2I CH 2O CH 2NO 2
2—4.7
0.5(1)—5.56—8.5
10.5—12CHCl 3 (7.27)
4.6—
5.9
9—10
OH NH 2NH
CR 2=CH-R RCOOH
RCHO
H
R
常用溶剂的质子的化学位移值
D
Ω=2，表明该化合物含两个C=C 双键，或含一个C ≡C 三键等； Ω≥4，表明该化合物有可能含有苯环。
2）. 红外光谱观察官能团区域
(1). 先观察是否存在C=O(1820~1660cm -1, s) (2). 如果有C=O, 确定下列状况.
羧酸: 是否存在O-H(3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H 重叠) 酰胺: 是否存在N-H(3400cm -1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰
酯: 是否存在C-O(1300~1000cm -1有强吸收) 酸酐: 1810和1760cm -1附近有两个强的C=O 吸收
醛: 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况.
醇、酚: 是否存在O-H(3400~3300cm -1, 宽峰; 1300~1000cm -1附近的C-O 吸收)
胺: 是否存在N-H(3400cm -1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收
醚: 是否存在C-O(1300~1000cm -1有强吸收, 并确认 3400~3300cm -1附近是否有O-H 吸收峰) (4).观察是否有C=C 或芳环 C=C: 1650cm -1附近有弱的吸收
芳环: 1600~1450cm -1范围内有几个中等或强吸收
结合3100~3000cm -1的C-H 伸缩振动, 确定C=C 或芳环。
3）分析核磁共振谱图
（1） 根据化学位移（δ）、偶合常数（J ）与结构的关系，识别一些强单峰
和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ10~16）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。
CH 3O CH 3N CH 3C
O
CH 3C C RC O CH 2Cl
（2）. 采用重水交换的方法识别-OH 、-NH 2、-COOH 上的活泼氢。如果加重
水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。
（3） 如果δ在6.5~8.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环
的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。
（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其
相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。
（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最
后组合可能的结构式。
综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。
有机化学试题库
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
CH 2CH CH 2
= 3.
1.
N
CH 3
CH 2CH 3
4.
5.
O
O
O OH
C 6H 5
OH
6.
C C C
H
H CH 3
CH 3H
C 2H 5
7. 4 -甲酰氨基己酰氯
8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
9.α-呋喃甲醛
10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷；
2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 – 甲基 – 4 –
苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z ，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
CH 3CH 2CHCH 2CH 2COCl
NH C H
O
7.8.
9.
O
CHO
O
C H 2O
H HO HO
HO OCH
310.
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。
a. H +；
b. RCH 2+；
c. H 2O ；
d. RO —；
e. NO 2+
； f CN —
； g. NH 3； h. R C =O +
2. 下列化合物中有对映体的是： 。
a.
CH 3CH =C =C(CH 3)2
b.
N C 3H 7
C 6H 5
C 2H 5CH 3
+
I c.
d.
C(CH 3)2
OH CH 3
O
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
OH CH(CH 3)2
H 3C H H H
b.
FCH 2
CH 2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH 3CH =CHCH 3
b.CH 2=CHCl
c.
CH 2=CHCH
CH 2
= d.CH 3C CCH 3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。
a.
=OH
+
b.
c.
CH 3
Na
+
d.
N
N
e.
6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.(CH 3)3CCl
b.
Cl
c.
CH 2CH 2Cl
d.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.H 3C
CH 3
Br
H 3C
CH 3
Br H 3C
CH 3
Br b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2
–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.
COOH
COOH
COOH
COOH
CH 3
Br NO 2
b.
c.
d.
SO 3H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a. b.
c.
CH 3CH =CHCH 2
+
d.
CH 3CHCH 2CH 3
+
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
1.
CH 3
CH 3CH 3
+
HCl
2.BrCH 2CH 2COCH 3
(CH 2OH)2H +
Mg 乙醚
①②CH 3CHO
H 3O +
①②3.
KMnO 4 / H 2O
稀 , 冷
CH 3CH 3
*写出稳定构象
4.
C CH 3CH 2
=N
OH
H +
5.
CH 2=CHCH 2C
CH
+
CH 3CH 2OH
KOH
6.
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br
AlBr 3
+
7.
CH 3C O
CH 2CH 2CH 3C O
CH 2CH 2
dil. OH
8.
H 5C 6
H 3C C 6H 5
Br H
H +
OH
E2
*
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
SOCl 2AlCl 3
Zn - Hg HCl
10.
*C
CH 3
OH
H n - C 3H 7
SOCl 2
11.
OH OH
PBr 3
OH
12.
S
NO 2
Br 2
HOAc
13.
*C C O C 6H 5
H
CH 3
C 6H 5
①②C 6H 5CH 2MgBr
/纯 醚
H 3O
+
14.
C 2H 5
C 2H 5
H H h ν
15.
+
COOCH 3COOCH 3
四、用化学方法鉴别（5分）：
乙 醛 丙 烯 醛
三甲基
乙醛
异 丙 醇
丙 烯
醇
乙烯基乙醚
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.
+
Br 2
NaBr - H 2O
Br
Br H H Br H H OH +
2.
O O
CH 3+
C
O CH 2=CH
CH 3
EtONa EtOH
O CH 3
O
OH
3.
CH 3C CH 3
H 3C CH 3
CH 3
=CHCH 2CH 2CH =CHCH 3
CH 3
H +
C CH 2=
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
CH CHCH3
=
(1)
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。
七、推导结构（10分）：
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C
5H
10
O的下述
化合物的哪一种？
a.(CH
3)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH
3
CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰），δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。相当于：。（2）δ= 1.05（三重峰），δ= 2.47（四重峰）。相当于：。
（3）二组单峰。
相当于：。
2. 某烃A(C
4H
8
)，在较低温度下与氯气作用生成
B(C
4H
8
Cl
2
)；在较高的温度下作用则生成C(C
4
H
7
Cl)。C与
NaOH水溶液作用生成D(C
4H
7
OH)，但与NaOH醇溶液作用却
生成E(C
4H
6
)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C
8
H
8
O
3
)。试推
断A~F的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1.3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2.3 –
烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环
丁胺）；
4.3 –甲基戊二酸单乙酯；
5.7 –甲基– 4 –
苯乙烯基– 3 –辛醇； 6.(2Z，4R)- 4 –甲
基 – 2 – 戊烯；
CH 3CH 2CHCH 2CH 2COCl
NH C H
O
7.
8.
9.
O
CHO
O
C H 2O
H HO HO
HO OCH
310.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a 、b 、e 、h ；亲核试剂是：c 、d 、f 、g 。
2. 有对映体存在的是：b 、d 。
a.
OH
CH(CH 3)2H 3C
b.
F O
H H H
H
H
3.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5. 有芳香性的是：a 、c 、d 。
6.（ a ）＞（ d ）
＞（ c ）＞（ b ）。
7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。 10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
1.(CH 3)2CH
C(CH 3)2Cl 2.
BrMgCH 2CH 2CCH 3
O O
;CH 3CCH 2CH 2CHCH 3
O
OH
3.OH OH
4.
C O
NHCH 2CH 3 5.
=CH 2CHCH 2C =CH 2
OCH 2CH 3
6.
CCH 2CH 3CH 3
CH 3
7.
CH 3CH 3
O
8.H 5C 6
H 3C
C 6H 5
H
C
C 9.
C 6H 5CH 2CH 2COCl ;
O ;
10.
C CH 3
H n - C 3H 7
Cl
11.
OH
Br
;O
12.
S
NO 2Br
;
13.
C 6H 5
H CH 3
C 6H 5
C
C
C 6H 5
H CH 3
C 6H 5
OH
CH 2C 6H 5或
HO CH 2C 6H 5
或
CH 2C 6H 5
C 6H 5
OH C 6H 5
H CH 3
14.
15.
COOCH 3COOCH 3C 2H 5C 2H 5
H H C 2H 5
C 2H 5
H H ;
四、5分
乙 醛
丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇
丙
2,4 – 二硝基苯
肼
+ 黄↓
+ 黄↓ + 黄↓ － Br 2 / CCl 4 － + 褪色 － － I 2 + NaOH + 黄↓ － － + 黄↓ 金属Na － －
－
+ ↑
五、每小题5分（3×5）
1.
Br
Br H H
Br H H OH 2
+
Br Br
δ
+
δ-Br Br
δ+
δ-Br
+
Br
Br
++ H 2O
+H +
Br H H OH
2.
O O
CH 3EtO (- EtOH)
O
O
CH 3C O
CH 2=CH CH 3
O O
CH
3
CH 2CH =C O CH 3
O O CH
3
CH 2CH =C OH CH 3
EtOH (- EtO )
O O
CH
3
CH 2CH 2
重 排
C O CH 3
EtO (- EtOH)
O O
CH
3
CH 2CH 2
C
O CH 2
O CH 3
O
O
EtOH (- EtO )
O CH 3O
OH
3.CH 3C CH 3
=CHCH 2CH 2CH
=CHCH 3
CH 3
H +
δ
+
δ
CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 2CH
=CHCH 3
CH 3
+
δ+
δ
H 3C CH 3
CH 3
C CH 2=H 3C CH 3
CH 3
C
CH 3
+
H
+
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH 3CH 2COCl
AlCl 3
COCH 2CH 3
①②LiAlH 4
H 3O +
H + ,( - H 2O)
TM
(2)
CH 3CH 2CH 2OH
CrO 3C 5H 5N
dil.OH
-①②LiAlH 4H 3O +
TM
2.CH 3CH =CH 2
O 2 / PdCl 2 , CuCl 2或水合后再氧化CH 3COCH 3①②dil. OH -CH 3CH 3
C =CH C CH 3
O
(CH 2OH)2
H +
H 2 / Ni
H 3O +
TM
3.
CH 3CH 2OH
KMnO 4 / H +
CH 3CH 2OH
H +
CH 3COOC 2H 5
①②EtONa
H
+CH 3COCH 2COOEt
CH 3CH 2OH
HCl ZnCl 2
CH 3CH 2Cl ;C 6H 6
(HCHO)3+HCl
ZnCl 2C 6H 5CH 2Cl
CH 3COCH 2COOEt ①②EtONa C 6H 5CH 2Cl
①②EtONa
CH 3CH 2Cl H 2O / OH
-
①②H
+H 2 / Ni
TM
4.
CH 3HNO 3H 2SO 4
Fe + HCl
(CH 3CO)2O
HNO 3H 2SO 4
H 3O +
NaNO 2 + HCl
0 ~ 5 C 。H 3PO 2H 2O
TM
Fe HCl
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于： d ；
3. 相当于： a 。
2.CH 3CH 2CH =CH 2
Cl 2Cl 2低 温
高 温
CH 3CH 2CH
CH 2Cl
Cl
CH 3CHCH =CH 2
Cl NaOH H 2O NaOH alc.CH 3CHCH =CH 2
OH
CH 3CH =CHCH 2OH =CH 2
CH 2=CH
CH =CH 2
CH 2=CH CH +O O
O
O O O
(A)
(B)(C)
(D)(E)
(F)
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
<<有机化学>>试题 一、 写出下列化合物的结构式或系统命名:（10分，每小题1分） 1．(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺 二、 判断正误（10分，每小题1分） 1． 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。（ ） 2． 利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。（ ） 3． 等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。（ ） 4． 油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。（ ） 5． 手性化合物都具有旋光活性。（ ） 6． 叔丁基胺为叔胺。（ ） 7． 不对称烯（炔）烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。（ ） 8． 烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。（ ） 9． 含有苯环的化合物都具有芳香性。（ ） 10．烯（炔）烃的典型反应是亲电加成反应，羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。（ ） 三、填空回答问题（20分，每小题2分） 1．下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 2．将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是： 。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3．下列化合物中， 是半缩醛, 是半缩酮， 是缩醛（或缩酮）。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于（ ）所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5．下列化合物中不具有芳香性的化合物是（ ）。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6．α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是（ ）。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8．羧酸衍生物发生水解反应时，所生成的共同产物是（ ）。 a ．羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置： 四、完成方程式（30分，每空2分） 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学及实验》网络培训心得体会人要走进知识宝库，是一辈子的事情，不可能一蹴而就。因此我们要学习的东西太多了。网络教育，给了我们一把学习的钥匙。这是一把增长知识才干和提高思想素质的钥匙。 当今社会已经进入了信息社会，世界已经开始全面信息化、全球化。所以，为了适应社会的发展，我们教师必须首先牢固树立信息化、全球化的思想，积极参加培训学习，紧跟时代脉搏，做一个E环境下的新型教师。通过此次培训，我收获很多，体会深刻。我作为一名青年教师，希望能竭尽所能将知识传授给学生，但经验不足，通过向专家学习，与同行交流，拓展了我的教学思路，现总结如下： 一、学习有机化学及实验课程应多总结、重方法。 1 、总结经验规律 掌握有机化学中规律性的东西对于更好地掌握、理解有机化学反应及其原理是很有帮助的，因此在平时学习过程中应重规律的总结。 2、善于归纳总结 在有机化学学习中，会发现有机反应式错综复杂，且种类繁多，想要全部记住，记准并非易事，但若在平时的学习中善于归纳总结，将所学的每一章节的内容归纳出其知识网络图，相信学好有机化学并非难事。 3、重视实验学习 有机化学作为一门实验科学，若不能掌握其基本的实验操作,不重视实验技能的培养，是很难学好有机化学这门课的。掌握实验操作，在实验过程中理解和记忆有机化学反应能够达到事半功倍的效果。 4、结合实际生活，培养学习兴趣 学好有机化学，重在要有兴趣，培养学习兴趣能够使我们更有效地进行学习。结合生活实际，解释生活中常用的一些问题，或通过所学知识去解决一些与有机化学有关的问题，均能使我们能更近一步掌握和灵活运用所学知识，并逐步建立起学习兴趣。 二、利用各种有效措施来提高和加强有机化学及实验教学 1、在今后的授课中，用新的教学理念培养学生，真正做到以学生的发展为本，为学生的终身学习奠定基础。在教学中，体现“授之以鱼，不如授之以渔”的教
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学试卷 班级姓名分数 一、选择题( 共84题168分) 1. 2 分(0006) 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A) 完成了青霉素的合成(B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应(D) 在元素有机化学方面做了大量工作 2. 2 分(0007) 范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说 3. 2 分(0008) 1848年,首次研究酒石酸盐的晶体,从而分离出旋光异构体的是谁? (A) 巴斯德(Paster L) (B) 比奥(Biot) (C) 勒贝尔(Label J A) (D) 拜耳(Baeyer A) 4. 2 分(0017) 烷烃分子中, 键之间的夹角一般最接近于: (A) 109.5°(B) 120°(C) 180°(D) 90° 5. 2 分(0018) 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷(D) 2,2-二甲基丁烷 6. 2 分(0019) 具有对映异构现象的烷烃,其最少碳原子数是多少? (A) 6 (B) 7 (C) 8 (D) 9 7. 2 分(0020) 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷(B) 环丁烷 (C) 环戊烷(D) 环己烷 8. 2 分(0021) 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?
(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 9. 2 分 (0022) 石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 10. 2 分 (0023) 最易被溴代的H 原子为: (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子 (D) 没有差别 11. 2 分 (0024) 二甲基环丙烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 12. 2 分 (0025) 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2 分 (0026) 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么? (A) 一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物 (D) 烷烃和醚的混合物 14. 2 分 (0027) 液化石油气的主要成分是什么? (A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷 15. 2 分 (0029) 分子式为C 5H 10,分子内含有三元环的烃类异构体中有几种是旋光的? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 16. 2 分 (0030) 煤油馏分的主要组成是什么？ (A) C 1～C 4 (B) C 6～C 12 (C) C 12～C 16 (D) C 15～C 18 17. 2 分 (0031) 汽油馏分的主要组成是什么? (A) C 1～C 4 (B) C 4～C 8 (C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20 2 (CH 3)2CHCH 2CH 31a
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
有机化学期末考试总结 烃及烃的衍生物的命名 烃及烃的衍生物的系统命名（即IUPAC法） 总原则：最长碳链，最小编号，先简后繁，相同合并。名称一般由4部分组成：构型＋取代基的位置和名称十母体名称＋主要官能团的位置和名称。 1．主链选择：选择含“母体”官能团的最长碳链为主链（烷烃则以取代基最多的最长碳链为主链），称某烷、烯、醇、酮、醛、羧酸等。 2．碳链编号：从靠近“母体”官能团最近的一端开始编号（烷烃则以离取代基最近端开始编号）；若分子中仅含有双键和三键时，应以官能团的位次和最小为原则编号。双键和三键位于相同位次时，宜给双键最小的编号，繁杂的取代基可另行编号。 书写：先简后繁，相同的取代基合并，取代基含官能团时，书写次序一般按以下“母体选择次序”书写。在多官能团化合物名称中应按“母体”选择次序，在前的先写，并注明位次（同时应注意短横、逗号的使用）。若词尾仅为“几烯几炔”时．不管炔键在主链的位置如何，炔总是放在名称最后。 4．脂环化合物主链选择及编号：环烷编号从最简单的取代基开始，当环上含有其他官能团时，则以“母体”选择次序为原则，编号从与“母体”官能团相连的碳开始。 5．芳环化合物的命名：环上有多种取代基时，按母体选择次序，排在前面的为母体，并依次编号，取代基位次和应最小。稠环芳烃、萘、蒽、菲从a碳开始编号。杂环芳烃一般从原子序数较大的杂原子开始编号。 母体选择次序： 季胺碱（盐）或正离子＞羧酸＞磺酸＞酯＞酰卤＞酰胺＞脒＞腈＞醛、酮＞醇＞酚＞硫醇＞胺＞亚胺＞醚＞硫醚＞卤素＞硝基）＞烯、炔＞烷＞芳烃 在多官能团化合物的命名中，按上述母体选择次序，排在前面的为母体，后面的为取代基。烷基大小次序按原子序数大小逐个依次比较： 异丙基＞异丁基＞异戊基＞己基＞戊基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基 立体异构体的命名 1．烯烃：与双键直接相连的原子或基团，按其原子序数大小比较（若第一个原子相同时可逐个依次
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
有机化学的学习心得体会 学习有机化学也已经有一个学期了，虽然说以前高中也学习过有机化学，但是到了大学再学有机化学发现高中学的基本连皮毛也说不上，真正的有机化学涉及的反应是那么多。所以我认为有机化学就是用两个词来形容--多和变化。 先来说说多，有机化学的多最多体现在有机物多，有机反应多，反应的机理也有不少。所以说有机化学在我学了一个学期以后明白了有机化学的最大难处就是化合物多，有机反应多，十分难以掌握。但是有机老师的课件做得十分巧妙，把几种有机物进行了分类，学起来可以沿着各种有机物的特性了进行研究，可以掌握到同一种物质不同反应的一些特点，分类记忆这样比较方便了，也减轻了有机化学的反应的部分负担，也可以研究出不同反应的一些共同的特点。这样就大大地减轻了学习有机化学的负担。也使得在我们初学者的眼中看来很难学的有机化学一下子也简单了很多，有了许多规律的记忆方法，这样我们就可以掌握规律，从而可以更加简单地掌握这一类反应。而有机化合物，虽然有很多种，但是为我们现在所用的还不多，在不同的分类中都可以找到的，这样有机化学学起来就还是减轻了许多的负担。 有机化学的另外的一个特点就是变化复杂。变化中可能还有变化，有的比较简单的题目，但是稍加变化以后就会很复杂。比如说许多炔烃的反应要联系到烯烃的反应，一些不同的物质却有着相同的反应规律，还有命名中有许多小的细节上的变化都可以出题。所以这些变化更加难学，有机化学的反应多但是及不上变化多，无论有多少的机理，规律，只要把几个融合一下就可以产生不同的变化，出来不少的题目，这样就难住的大家。所以有机化学最难学的就是学习规律，学习机理，学习到了以后还要把这些机理融合起来，要知道如何地变化，这样才能把一些机理题和合成题作好，我们学习有机化学才有实用的价值。 所以我们可以说有机化学最难的不是那些方程式，而是那些方程式变化了以后你还知道吗的问题，只要在学习的时候多多地总结，多多地复习，多多地
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是 否相同？如将 CH 及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 及 CHCl 各 1mol 的混合物是否 4 3 3 相同？为什么？ 答案： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶 液中均为 Na + , K + , Br － , Cl － 离子各 1mol 。 由于 CH 与 CCl 及 CHCl 3 与 CHCl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的 4 4 3 混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当 四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（ CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键 的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H +1 1 y y y C 1s 2s 2p 2p 2p x x x y z z z 2p x 2p y 2p z H x z 2s CH 4 中 C 中有 4个电子与氢成键 为 SP 3 杂化轨道 ,正四面体结构 H CH 4 SP 3杂 化 C H H H 写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3 PO 4 h. C 2 H 6 i. C 2 H j. H SO 2 2 4 答案： a. H C C H 或 H C C H b. H c. d. H C Cl H N H H S H H H H H H H e. O f. O g. O O H H H O N H C H HOPOH 或 HOPOH h. H C C H O O O H H H H