苯酚硫酸法测多糖含量 Company Document number：WUUT-WUUY-WBBGB-BWYTT-1982GT
一、硫酸苯酚法测多糖含量 1、试剂配制 1. 浓硫酸：分析纯，% 2. 5%苯酚：取苯酚5 g，置100 ml容量瓶中，加蒸馏水至刻度，摇匀后，置棕色试剂瓶中，冰箱中冷藏储存备用。 3. 标准葡聚糖（Dextran,Pharmacia）或分析纯葡萄糖。准确称取20m g经105℃干燥至恒重的葡萄糖标准品于500ml容量瓶中，蒸馏水溶解定容。 2、制作标准曲线 准确称取标准葡聚糖（或葡萄糖）10mg于250ml容量瓶中，加水至刻度，分别吸取、、、、、、及，各以蒸馏水补至，然后加入5%苯酚1ml及浓硫酸,摇匀冷却，室温放置20min以后于490nm测光密度，以水按同样显色操作为空白，横坐标为多糖微克数，纵坐标为光密度值，得标准曲线。 123456780 标准葡萄糖溶液 （mL） 蒸馏水（mL） 5%苯酚（mL） 浓硫酸（mL） 3 注意事项
（1）此法简单、快速、灵敏、重复性好，对每种糖仅制作一条标准曲线，颜色持久。 （2）制作标准线宜用相应的标准多糖，如用葡萄糖，应以校正系数校正μg数。（3）对杂多糖，分析结果可根据各单糖的组成比及主要组分单糖的标准曲线的校正系数加以校正计算 （4）测定时根据光密度值确定取样的量。光密度值最好在——之间。比如：小于之下可以考虑取样品时取2克，仍取样品液，如大于可以减半取的样品液测定。 （5）正常的反应溶液是深棕色。糖越多颜色越深。注意硫酸的纯度。空白的颜色很深，说明你的空白中的苯酚被氧化了深红是醌（苯酚氧化生成）的颜色颜色过深的话说明你的酚的难度过大，一般是5%但是没遇到你说的那么严重，不是深红色的做的好的时候颜色很浅，颜色深点也有肯能。 操作的时候有几条你需要注意的，这些对你的检测结果影响极大 1、苯酚需要重蒸，配制的苯酚溶液需要妥善保存。 2、样品检测的时候，向样品中加了苯酚溶液需要迅速摇匀，加入硫酸基本操作：硫酸沿壁加，最好能旋转比色管，让硫酸能均匀的沿壁流下。 3、加完硫酸需要立即摇匀，前提是塞子要配套，不怕烫热、冷水浴，要准确。
乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较实验报告 一、实验目的：利用提供的仪器和药品设计实验，通过探究加深对乙酸、碳酸、苯酚的酸性 强弱的认识 二、实验原理：Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2O +CO2↑ ONa+CO2+H2O OH+ NaHCO3 三、实验仪器、药品 试管、试管架、滴管、打火机、酒精灯、木棍、导气管 碳酸钠溶液、醋酸溶液、苯酚钠溶液、澄清石灰水 四、实验步骤 设计比较乙酸、碳酸、苯酚溶液酸性强弱的实验，画出实验装置图并进行实验。 活动步骤和方法实验现象结论及解释 （1）向碳酸钠溶液中滴加 乙酸，观察现象 （2）向苯酚钠溶液中通入 二氧化碳，观察现象 实验结论： 酸性强弱：
【课后巩固】 1、下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是（） ①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤ 2、能证明苯酚具有弱酸性的方法是（） ①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。 ③苯酚可与FeCl3反应④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能使石蕊溶液变红色⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2 A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤ 3、为了除去苯中混有的少量苯酚，下列实验操作正确的是（） A．在分液漏斗中，加入足量2 mol·L-1 NaOH溶液，充分振荡后，分液 B．在分液漏斗中，加入足量2 mol·L-1 FeCl3溶液，充分振荡后，分液 C．在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤 D．在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤 4、将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法操作 （1）写出下述物质的化学式：①为______，⑤为_____ 。 （2）写出下述的分离方法：②为______ ，③为______ 。 （3）写出有关反应的化学方程式：混合物中加入溶液①______________________________，下层液体④中通入气体⑤___________________。 （4）分离出的苯酚在__________里（填编号）。
二取代苯的定位规律（有机化学基础知识） 如果苯环上已经有了两个取代基，当引入第三个取代基时，影响第三个取代基进入的位置的因素较多。医学教|育网收集整理定性地说，两个取代基对反应活性的影响有加和性。 1.苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基，当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时，第三个取代基进入的位置，主要由定位作用较强的一个来决定。 2.苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基，且二者的定位方向相反，这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。 3.两个定位取代基在苯环的1位和3位时，由于空间位阻的关系，第三个取代基在2位发生取代反应的比例较小。 苯环的取代定位规律的解释（有机化学基础知识） 当苯环上连有定位取代基时，苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象，从而使它表现出定位效应。 ①邻对位定位取代基的定位效应： 邻对位定位取代基除卤素外，其它的多是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。 卤素和苯环相连时，与苯酚羟基相似，也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。医学教|育网收集整理但在此情况下，诱导效应占优势，使苯环上电子云密度降低，苯环钝化，故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度比邻对位更明显，所以取代反应主要在邻对位进行。 ②间位定位基的定位效应： 这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低。这样，对苯环起了钝化作用，所以较苯难于进行亲电取代反应。 ③共振理论对定位效应的解释： 邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响）。
苯酚含量的测定 一、实训目的 1.掌握KBrO3-KBr标准溶液的配制方法。 2.掌握溴量法测定苯酚的原理与方法。 3.掌握本实验空白实验的实际意义与方法。 二、原理 KBrO3与KBr在酸性介质中反应,可产生相当量的Br2。Br2与苯酚发生取代反应,生成稳定的三溴苯酚,反应如下: KBrO3 + 5KBr + 6HCl = 3 Br2 + 6KCl + 3H2O 若加入过量的Br2与苯酚反应后,剩余的Br2用过量的KI还原,析出的I2可用 Na2S2O3标准滴定溶液滴定。 Br2 + 2KI = I2 + 2 KBr I2 + 2Na2S2O3 = Na2S4O6 +2NaI 三、试剂 1.苯酚试样。 2.固体KBrO3、KBr。 3.浓HCl。 4.KI溶液(100g/L)。 5.NaOH溶液(100g/L)。 6.Na2S2O3标准滴定溶液c(Na2S2O3)=0、1 mol/L。 7.淀粉指示液(5g/L)。 8.氯仿 四、实训内容 1.配制KBrO3-KBr标准溶液c(1/6 KBrO3)=0、1 mol/L:称取0、5g(准至0、1g) KBrO3与2、5gKBr,放于烧杯中,加少量水溶解,稀释至150mL,搅匀备用。 2、苯酚纯度的测定 准确称取苯酚试样0、2～0、3g(称准至0、0001g)放于盛有5mLNaOH溶液的250mL烧杯中,加入少量蒸馏水溶解。仔细将溶液转入250mL容量瓶中,用少量水洗涤烧杯数次,定量转入容量瓶中。以水稀释至刻度,充分摇匀。 用移液管移取试液25、00mL,放于碘量瓶中,用滴定管准确加入KBrO3-KBr标准溶液30、00～35、00mL,微开碘量瓶塞,加入10mL(1+1)HCl,立即盖紧瓶塞,振摇1～2min,用蒸馏水封好瓶口,与暗处放置15min。微启瓶塞,加入KI溶液10mL,盖紧瓶塞,充分摇匀后,加氯仿2mL,摇匀。打开瓶塞,冲洗瓶塞与瓶壁,立即用c(Na2S2O3)=0、1 mol/L Na2S2O3标准滴定溶液滴定,至溶液呈浅黄色时加淀粉指示剂3mL,继续滴定至蓝色恰好消失即为终点。记录消耗Na2S2O3标准滴定溶液的体积V 。
羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用* 邝代治1 张志坚1,2 冯泳兰1 张复兴1 王剑秋1 (1衡阳师范学院化学与材料科学系，2衡阳师范学院生命科学系，衡阳 421008) 摘要 苯酚的羟基在空间的位置影响苯酚的能量和原子电荷密度，从而影响苯酚的亲电取代反应。苯酚的O —C 键旋转形成不同构象之间的最大与最小体系能量值之差ΔE 仅ΔE =0.002508a.u .(1.5738kcal?mol -1)。当O —H 与苯环共平面时体系能量[E (0)=E (180)= -305.4412692a.u ]最低，为较稳定的优势构象。苯酚中羟基虽然表现为吸电基，但它的作用使苯环的邻、对位碳原子的负电荷比苯环碳原子高，成为亲电取代反应中心，在邻、对位碳原子上较容易被亲电试剂进攻。亲电试剂Me +与苯酚反应形成邻、对位的碳正离子中间体比间位碳正离子中间体稳定，有利于生成邻、对位取代产物，因此，羟基为邻、对位定位基。 关键词 苯酚电子结构，羟基的定位效应 苯酚是常见且重要的有机中间体，苯酚的亲电取代反应是一类重要有机反应，苯酚的羟基在苯酚的亲电取代反应中起着重要作用。有机化学教材和教学中用定位法则解释苯酚在亲 电取代反应时羟基的定位效应[1-3]。认为羟基向苯环供电，即活化苯环，又由于羟基的供电 子使苯环的邻、对位电荷密度相对较大，亲电取代反应新引入基团主要进入羟基的邻、对位，所以羟基为邻、对位定位基。 其实芳烃的亲电取代反应较复杂，主要与电子效应和空间效应有关，教材和教学中涉及到基团的空间效应主要是基团的空间位阻，很少注意基团本身的空间效应和空间效应影响电子效应的关系。我们认为，苯酚通过它的C —O 键可自由旋转，形成各种构象，最终以主要的稳定构象存在。一旦C —O 键旋转，空间效应影响电子效应，从而羟基的定位作用(能力)受到影响。因此，对定位效应作用的认识还须考虑空间效应与电子效应相互影响。所以，教学中主要从三个方面理解羟基在苯酚亲电取代反应中的定位作用。低能稳定构象是参与化学反应的主要物种；原子电荷分布，尤其是苯环碳原子所带电荷是发生亲电取代反应和反应位置的重要条件；亲电取代反应中间体的稳定性是影响反应途径或反应位置的重要因素。 1 分子构象与体系能量E 为了阐明这个问题，我们进行了分子建模，以C2-C1-O7-H13的二面角为零时的构象为初始构象(Scheme 1，原子符号略)，记作α(0)，羟基绕O —C 键逆时针方向旋转(设分子随O —C 键旋转时其它键参数不变)，寻找旋转角度与分子体系能量的关系，每 旋转10度选取一构象计算单点能量和原子电荷。 苯酚的-OH 基绕O —C 键空间旋转，分子体系能量变化如图1所示，发现体系能量E 与旋转角α有关。当C1、O7和H13三个原子构 成的平面与苯环垂直时的构象，体系能量[E (90)=E (270)= -305.4387612a.u .]最高，与苯环共平面时体系能量[E (0)=E (180)= -305.4412692a.u ]最低，为较稳定的优势构象。但它们之间的能量差[ΔE =0.002508a.u ]很小，O7— C1单键可自由旋转。 Scheme 1 2 分子构象与原子电荷分布 苯酚分子中O 、H 和C 三种元素的电负性不同而原子带电荷不同。苯酚-OH 基绕O —C 键旋转，形成不同的构象中O 、H 和C 三种原子所带电荷应有变化，将影响亲电取代反应。 * 湖南省高校教改研究资助项目(湘教通[2008]263号148) 12346713812 11109
实验一 硫酸－苯酚法测多糖含量 1．目的要求 测量蒽酮硫酸法不能测量的血清型的过程样品中的多糖含量 2．方法原理 糖在浓硫酸作用下，水解生成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚缩合成橙黄色化合物，且颜色稳定，在波长490 nm处和一定的浓度范围内，其吸光度与多糖含量呈线性关系正比，从而可以利用分光度计测定其吸光度，并利用标准曲线定量测定样品的多糖含量，本方法可用于多糖、单糖含量的测定。 3．主要实验仪器及材料 浓硫酸，苯酚，蒸馏装置，分光光度计，电子天平，坐标纸或电脑等。 ４．掌握要点 硫酸显色的安全、准确操作，单糖到多糖的转换系数。 ５．试剂配制 1）葡萄糖标准液的配制 准确称取干燥恒重的葡萄糖100 mg，蒸馏水准确定容至100 mL的1 mg/L的葡萄糖液，摇匀后准确吸取10 mL该溶液，蒸馏水稀释定容至100 mL,即得100 ug/mL的葡萄糖标准液。2）90%苯酚液的配制 准确移取苯酚90mL，蒸馏水定容至100 mL，即得90％苯酚液，棕色瓶中避光保存 3）6%苯酚液的配制 将90%苯酚液稀释至6%，即一体积储存液对应十四体积纯水，临用现配。 6.实验步骤表1 标准曲线的制作步骤 管号0 1 2 3 4 5 6 7 葡萄糖 0.0 0.1 0.2 0.3 0.4 0.6 0.8 1.0 苯酚液 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 浓硫酸 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 取8支干净的具塞试管按表2方法在操作，先在冰水浴中加入0.5ml的苯酚溶液，震荡摇匀后缓慢逐滴加入纯硫酸，以不放热或微量放热为宜，摇匀后恒温加塞沸水放置20min,取出凉水冷却10min,以0号作为空白调零,在最大吸收波长处（490nm）测定吸光度。以葡萄糖浓度X为横坐标（ug/mL），吸光度Y为纵坐标，从而来绘制标准曲线。用exceL软件求得回归方程 2）待测样品多糖的测定与计算 将提取得到的待测多糖用蒸馏水溶解，定容至100 mL,取溶解后的溶液，按标准曲线中的测定方法，以样液为参比液，测定溶液的吸光值，按回归方程计算待测溶液的多糖浓度，注意乘换算系数。
浅谈苯酚酸性 羟基直接和苯的sp2 杂化碳原子相连的分子称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚（C6H6O）又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。有腐蚀性，所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子以sp2杂化轨道形成σ键,剩余p轨道与苯环的大π键进行共轭。无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中因为被氧化而显粉红色。易溶于有机溶液，常温下微溶于水，当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。酸性。产生酸性的原因：1、羟基上的氧原子的未共用电子对，与苯环上的π电子形成共轭，降低了氧原子的电子密度，而更有利于质子的离去；2、酚解离后生成的酚氧负离子，是几个极限结构的共振杂化体，负电荷得以分散到芳环上，使共振杂化体得到稳定。(Ⅱ)+利用酚的酸性对酚进行提纯：芳烃上取代基团对酸性的影响：当酚羟基的邻位或对位有强的吸电基（如－NO2等）时，酚的酸性增大，相反有供电基时，酚的酸性减小；当间位有吸电基时，由于只存在诱导效应的影响，以此酸性的增加并不是十分显著。 苯酚的弱酸性: 酸性：H2CO3> > HCO3- 酚酸性的强弱比较：1，苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10,当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著，烃基使苯酚酸性减弱，且减弱的作用是临位>对位>间位。卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位。-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱。硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位。以上几种取代基,增强的作用为 -NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱。2，酚羟基有酸性,苯环上直接连的羟基如果大于等于两个,酸性会不会增强呢? 酚的酸性取决于形成负离子时的 稳定性，苯环上有吸电子集团可以分散负电荷，使酸性增加。而羟基是给电子基团，反而会使酸性减弱。但邻位二酚由于电场作用又利于氢离子解离。3，为什
苯酚-硫酸法 苯酚-硫酸法是利用多糖在硫酸的作用下先水解成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚生成橙黄色化合物。再以比色法测定。 [试剂] 6%苯酚： 先配置80%苯酚：80g苯酚（分析纯重蒸馏试剂）加20g水使之溶解，可置冰箱中避光长期储存。 再配置6%苯酚：取75ul的80%苯酚于烧杯中，加入960ul水（每次测定均需现配），测定的时候就用6%的苯酚来测！ 浓硫酸 [操作] 1．制作标准曲线：准确称取标准葡聚糖（或葡萄糖）20mg于500ml容量瓶中，加水至刻度，分别吸取0.4、0.6、0.8、1.0、1.2、1.4、1.6及1.8ml,各以蒸馏水补至2.0ml，然后加入6%苯酚1.0ml及浓硫酸5.0ml,摇匀冷却，室温放置20分钟以后于490nm测光密度，以2.0ml水按同样显色操作为空白，横坐标为多糖微克数，纵坐标为光密度值，得标准曲线。 2．样品含量测定： 吸取2.0ml样品，然后加入6%苯酚1.0ml及浓硫酸5.0ml,摇匀冷却室温放置30分钟以后于490nm测光密度。每次测定取双样对照。以标准曲线计算多糖含量。 可能有以下问题需要注意:
1。苯酚是否重蒸、其溶液浓度、是否现配现用 2。加入硫酸后是否加热、显色时间的确定 3。阁下所选波长：这个最为重要，因为已糖及其甲基化衍生物在490nm下有最大吸收峰，而戊糖、糠醛酸及其甲基化衍生物在480nm下有最大吸收峰。如果阁下的多糖样品不是单一品而是数种混合（纯化也难一达到100%纯），则波长一定要扫描过再做 4。加浓硫酸前要摇匀，加之后也要摇匀。 苯酚-硫酸法是利用多糖在硫酸的作用下先水解成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚生成橙黄色化合物。再以比色法测定。 原理多糖在硫酸的作用下先水解成单糖，并迅速脱水生成糖醛衍生物，然后与苯酚生成橙黄色化合物。再以比色法测定。 试剂 1．浓硫酸：分析纯，95.5% 2．80%苯酚：80克苯酚（分析纯重蒸馏试剂）加20克水使之溶解，可置冰箱中避光长期储存。 3．6%苯酚：临用前以80%苯酚配制。（每次测定均需现配） 4．标准葡聚糖（Dextran,瑞典Pharmacia）,或分析纯葡萄糖。 5．15%三氯乙酸（15%TCA）：15克TCA加85克水使之溶解，可置冰箱中长期储存。 6．5%三氯乙酸（5%TCA）：25克TCA加475克水使之溶解，可置冰箱中长期储存。
紫外分光光度法绘制苯酚标准曲线 一、实验目的 掌握紫外光谱法进行物质定性、定量分析的基本原理； 2、学习紫外--可见分光光度计的使用方法。 二、实验原理 含有苯环和共轭双键的有机化合物在紫外区有特征吸收。物质结构不同对紫外及可见光的吸收具有选择性。其中，最大吸收波长λ、摩尔吸收系数ε及吸收曲线的形状不同是进行物质定性分析的依据。 由于在λmax处吸光度A有最大值，在此波长下A随浓度的变化最为明显，方法的灵敏度最大，故在紫外分光光度计上作苯酚水溶液（试液）的吸收光谱曲线，再由曲线上找出λmax，据此对物质进行定量分析。 用紫外分光光度计进行定量分析时，若被分析物质浓度太低或太高，可使透光率的读数扩展10倍或缩小10倍，有利于低浓度或高浓度的分析，其方法原理是依据朗伯-比耳定律：A=εbc。 三、主要仪器与试剂 主要仪器：紫外-可见分光光度计；1cm石英吸收池2个；50mL比色管5支；5mL、1支；吸耳球1个。 试剂：苯酚标准溶液：100mg/L； 四、实验步骤 (1)、分析溶液的配制 取5支50mL的比色管，用移液管分别准确加入0.5mL、1mL、1.5mL、2.0mL、2.5mL浓度为100mg/L 的苯酚标准溶液，用去离子水稀释至25mL刻度，摇匀。实验数据记录于标准表中。 (2)、确定最大吸收波长 取稀释后浓度为8 mg/L的苯酚标准溶液，在紫外-可见分光光度计上，用1cm石英吸收池，去离子水作参比溶液，在200~330nm波长范围内进行扫描，绘制苯酚的吸收曲线。在曲线上找出λmax1、λmax2。 (3)、标准曲线的制作 各浓度的苯酚标准溶液，用1cm石英吸收池，去离子水作参比溶液，在选定的最大波长下，按顺序从低至高浓度依次测量各溶液的吸光度，实验数据记录于标准表中。以吸光度对浓度作图，作出标准工作曲线。 五、数据记录及结果分析 标准曲线图 六、思考题 紫外分光光度计的基本结构
有机化学习题课 第二章烷烃 一、 1、+ Cl CH4CCl4是（A ）。 2 A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应 2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。 A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH3 4、下列化合物沸点最高的是（A ）。 A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷 5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。 A. 丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H 6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（C ）。 （A）–NO2；（B）–CHO；（C）-Br；（D）–CH=CH2 7、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。 （A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢 8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。 （A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。 （A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个 10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H 11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基 12、下列化合物沸点最高的是（C ）。 A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷 二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。 1．含有两个三级碳原子的烷烃；
1．下列说法正确的是（） A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应 B．苯酚(OH)和苯甲醇(CH2OH)互为同系物 C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色 D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代 2．由﹣C6H5、﹣C6H4﹣、﹣CH2﹣、﹣OH四种原子团各一个，可以组成属于酚类的物质的有（） A．1种B．2种C．3种D．4种 1．下列有机物中，不属于醇类的是（） A．B． C．D． 2．能证明苯酚的酸性很弱的实验有（） A．常温下苯酚在水中的溶解度不大 B．能跟氢氧化钠溶液反应 C．遇三氯化铁溶液变紫色 D．将二氧化碳通人苯酚钠溶液中，出现浑浊 3．1mol 与足量的溴水共热，充分反应后，最 多可消耗溴水的物质的量是（） A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．2 mol 4．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（）
A．苯酚的水溶液具有酸性 B．液态苯酚能和钠反应放出H2 C．室温时苯酚不易溶于水 D．苯酚能和溴水迅速反应 5．有机物A的同分异构体中属于酚类的（） A．6种B．7种C．8种D．9种 6．除去苯中少量苯酚的方法是（） A．加氯化铁溶液，分液B．加氢氧化钠溶液，分液 C．加液溴，反应后蒸馏D．加浓溴水，过滤 7．下列叙述正确的是（） A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去 B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液 C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚也可以用作消毒剂 8．在苯和它的衍生物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化。但下列反应中不能够说明这一现象的是（） A．+3H2→ B．+Na2CO3→+NaHCO3 C．+Br2→↓+2HBr D． 9．羟基苯甲酸乙酯是一种常见食品防腐剂，结构如图所示，下列说法错误的是（）
有 机 化 学 习 题 课 第二章烷烃 一、 1、+ Cl 2 CH 4CCl 4是（A ） 。 A ． 自由基取代反应；B ．亲电取代反应；C ．亲核取代反应；D ．消除反应 2．化合物CH 3CH 2CH 2CH 3有（ A ）个一氯代产物。 A. 2个 B. 3个 C. 4个 D. 5个 3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。 A ．—CH 2Cl B. —C(CH 3)3 C. —CH 2NH 2 D. —CH 2OCH 3 4、下列化合物沸点最高的是（ A ）。 A ．正己烷； B ．2-甲基戊烷； C ．2,3-二甲基丁烷； D ．2-甲基丁烷 5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。 A. 丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H 6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。 （A ） –NO 2；（B ） –CHO ；（C ） -Br ；（D ） –CH=CH 2 7、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。 （A ）伯氢； （B ）仲氢； （C ）叔氢； （D ）甲基氢 8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。 （A ）2-甲基己烷；（B ）2,3-二甲基己烷； （C ）癸烷； （D ）3-甲基辛烷 9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。 （A ）1个； （B ）2个； （C ）3个； （D ）4个
10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H 11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。 （A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基 12、下列化合物沸点最高的是（C ）。 A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷 二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。1．含有两个三级碳原子的烷烃； 2．仅含一个异丙基的烷烃； 3．含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃 三、写出符合以下条件的分子式为C5H12的烷烃的结构式，并按系统命名法命 名。 4．含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5．仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃； 6．含有一个四级碳原子的烷烃。 第三章不饱和烃 一、选择题 1、在乙烯与溴的加成反应中，碳原子轨道杂化情况变化是（ B ）。 A、sp→sp2； B、sp2→sp3； C、sp2→sp； D、sp3→sp2 2、下列化合物有顺反异构体的是？( A ) A．；B． 4.C C O OH O OH；
第一章绪论 第二章立体化学 1、费歇尔投影式书写原则 连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键，垂直线代表纸面后方。 2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念（区别和联系） 3、R/S构型标记法 第四章烷烃和环烷烃 一、烷烃 1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写） 2、化学性质①稳定性 ②卤代反应（自由基的反应）链引发——链增长——链终止 二、环烷烃 1、化学性质取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的两个碳原子之间） 2、构象环己烷的构象：椅式和船式（书写<两种>椅式的顺式和反式以及取代反应的稳定性即优势构象） 第五章烯烃和炔烃 一、烯烃 1、顺反异构及其命名 2、化学性质①亲电加成反应 （1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式加成产物 （2）与卤化氢的加成反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF不对称加成（马氏规则）正碳离子的稳定性诱导效应 （3）与硫酸加成_______________________________________________________________生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加成不对称加成也遵循马氏规则 （4）与水加成在酸催化下（如磷酸或硫酸）与水加成生成醇 ②催化加氢常用Pt、Pd、Ni等金属作催化剂主要生成顺式加成产物取代基增多空间位阻增大越不利于加成 ③自由基加成反应 （1）过氧化物存在下加溴化氢只有溴化氢反马氏规则 （2）烯烃的自由基聚合反应 ④氧化反应 （1）高锰酸钾氧化酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色MnO2沉淀） （2）臭氧氧化最终生成醛或酮以及过氧化氢 （3）环氧化反应烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物
1 溴酸钾法 KBrO 3是强氧化剂，在酸性溶液中，半反应如下： BrO3- + 6H + + 6e - = Br- + 3H 2O E q = 1.44V KBrO 3容易提纯，在453K ( 180 C)烘干后，可以直接配制成标准溶液。也 可以配成近似浓度后，用碘量法标定。在酸性溶液中，一定量的KBrO 3与过量KI作用，析出12，反应如下： BrO3- + 6I - + 6H + = Br- + 3I 2 + 3H 2O 析出的|2，用Na2S2O3标准溶液来滴定。 溴酸钾法可用于测定Sb3+。在酸性溶液中，以甲基橙作指示剂，可用溴酸钾标准溶液直接滴定 Sb3+： 3Sb3+ + BrO 3- + 6H+ = 3Sb5+ + Br- + 3H2O 过量一滴 KBrO 3溶液，即将指示剂氧化，使甲基橙褪色，从而指示终点的到达。此法也可直接滴定 AsO 33-及TI+等。 在酸性溶液中， KBrO3-KBr 标准溶液发生以下反应： BrO3- + 5Br- + 6H+ = 3Br2 + 3H2O 生成的Br2与待测物(如苯酚)作用，剩余的 Br2用KI还原
Br 2 + 21 - 2Br- + I 2 析出的I2可用Na2S2O3标准溶液滴定。溴酸钾-碘量法主要用于苯酚的测定。通常在KBrO3的标准溶液中加入过量的 KBr，将溶液酸化。 2溴酸钾碘量法 在酸性溶液中KBrO3-KBr标准溶液发生反应，生成一定量的 B"。 KBrO3 + 5KBr + 6HCI = 3Br 2 + 6KCI + 3H 20 Br2与苯酚反应，生成三溴苯酚 过量的Br2与三溴苯酚继续反应，生成溴化三溴苯酚 过量的Br2、溴化三溴苯酚均与KI反应，生成12 0H +2H+ + 2I- OEr
2020年03月18日xx学校高中化学试卷 学校：___________ 题号一二三总分 得分 注意事项： 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷 评卷人得分 一、单选题 ( ) A. B. C. D. 2.下列说法不正确的是( ) A.医院里消毒用的来苏水,其主要成分是,它属于酚类 B.护肤用的甘油()属于三元醇 C. 冬天汽车里用的防冻液是乙醇 D.含有-OH(羟基)官能团的有机物不一定是醇类 3.能证明苯酚具有弱酸性的方法是( ) ①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水 ③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应 A.⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤ 4.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能证明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要铁作催化剂 D.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应 5.鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯,可选用的最佳试剂是( ) A.溴水 B.FeCl3溶液 C.新制Cu(OH)2悬浊液 D.酸性KMnO4溶液 6.下列叙述正确的是( )
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去 B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃形成悬浊液 C.苯酚的酸性很弱.不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D.苯酚既可以发生氧化反应.又可以发生还原反应 7.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( ) A.操作Ⅰ中苯作萃取剂 B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C.通过操作Ⅱ苯可循环使用 D.三步操作均需要分液漏斗 8.丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是,丁香油酚不具有的性质是( ) A.与金属Na反应 B.与NaOH溶液反应 C.与NaHCO3反应放CO2 D.能发生加聚反应 9.漆酚是我国特产漆的主要成分,结构如图所示,苯环侧链烃基为链状,则下列有关漆酚的说法错误的是( ) A.能与FeCl3溶液发生显色反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D.1mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5mol Br2 10.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( ) A.纯净的苯酚是粉红色晶体 B.苯酚有毒,因此不能用来制洗涤剂和软膏 C.苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D.苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼 11.俗话说:"饭后一苹果,疾病远离我。"吃苹果能帮助消化,当我们把苹果切开后不久,果肉上会产生一层咖啡色的物质,好像生了"锈"一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。 这一变化(酚变为二醌)的反应类型为( )
一、分类和命名 分类：根据直接与苯环相连的羟基数目，酚 分为一元酚，二元酚，三元酚 命名：酚字前面加上芳环的名称，以此为母体 再加上其他取代基的位次和名称
OH OH OH
1 3 4
§9.2 酚
NO2
CH3
60
Cl
苯酚
4-甲基苯酚
3-硝基-4-氯苯酚
61
OH OH
OH
OH
OH
4 3
OCH3
OH 邻苯二酚
OH O2N NO2 OH
间苯二酚
OH 对苯二酚
1
CHO
OH
CH3CHCH2OH
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
NO2
2,4,6－三硝基苯酚 (苦味酸) 1－萘 酚
(α?萘酚)
2－萘 酚
(β?萘酚)
62
OH
2-(3-羟基苯基)-1-丙醇
2-(3-hydroxyphenyl)-1-propanol
63
二、结构和物理性质
H O
物理性质（自学）
1.大多数酚是结晶形固体，少数烷基酚为高沸 点液体 2.具有特殊气味 3.能形成分子间氢键，沸点较高，水中有一 定溶解度 4.具腐蚀性和杀菌能力
①苯环上电子云密度增加 ②C-O键键长较醇中短 ③偶极方向与醇相反
CH3
p-π共轭
OH
OH u=1.6D64
65
u=1.7D
1
三、化学反应
结构上具有苯环和羟基双官能团
（一）、酚的O－H键断裂反应
1. 酸性
OH + NaOH ONa + H2O
OH
与醇羟基有差别
ONa + CO2 + H2O OH + NaHCO3
亲电取代比苯容易
66
酸性:ROH（H2O) ＜ Ar—OH ＜ H2CO3 苯酚是一个较弱的酸
67
OH pKa = 10
O + H+
取代酚的酸性
G O
p-π共轭稳定苯氧负离子 应用：分离提纯
OH
NaOH ONa H+ OH
Br I NO2 G NH2 CH3 CH3O H Cl pKa 10.46 10.26 10.21 10.0 9.38 9.35 9.30 7.16 酸性增强
OH
吸电子基使苯氧负离子稳定性提高，酸性增强 给电子基使苯氧负离子稳定性降低，酸性减弱
68 69
OH NO2 O2N
OH NO2
OH OCH3 OH OH OH
NO2 pKa 4.09
NO2 0.25
OCH3
OCH3
吸电子基越多酸性越强
OH A B CH3 OH C Cl OH D NO2 OH
pKa 9.98 邻位效应
OH Cl
9.65 诱导吸电
OH
10.0
10.21 共轭给电>诱导吸电
OH
>
Cl
>
Cl
酸性顺序：D>C>A>B
70
邻位效应
诱导吸电 共轭给电<诱导吸电
71
2
1.0 目的苯酚含量的检测方法 2.0 范围常州亚邦精细化工有限公司技术部及各分厂化验室 3.0 责任技术部、质量负责人及化验员 4.0 程序 4.1 含量检测——化学法 4.1.1 原理：采用碘量法，利用苯酚与溴反应生成三溴苯酚，过量的溴与碘化钾反应生成碘，用硫代硫酸钠标准溶液滴定，计算出苯酚的含量。 4.1.2 仪器及设备 （2）碱式滴定管，50ml； （3）三角烧瓶，500ml； （4）分析天平，准确至0.0001g。 4.1.3 试剂 （1）溴标准溶液，0.1mol/L； （2）硫代硫酸钠标准溶液，0.1mol/L； （3）淀粉指示液，2%； （4）碘化钾，分析纯； （4）盐酸，分析纯； （5）三氯乙烷，分析纯。 4.1.4 检测步骤 准确称取约0.1g试样，放入500ml碘量瓶中，加水30ml水，精密加入溴标准溶液40ml，加入5ml盐酸，封口，振荡30分钟，静至15分钟，加2g碘化钾，立即封口。充分振摇后，加入三氯乙烷1ml，用硫代硫酸钠标准液滴定至近终点时加3ml淀粉指示液，继续滴定至蓝色消失为终点。
4.1.5 含量计算 苯酚的含量按下式进行计算： %10001596 .0)((%)2211???-?=M V N V N X 式中 X ：苯酚含量（m/m ），% N 1：溴标准溶液的浓度，mol/L ； V 1：加入溴标准溶液的体积，ml ； N 2：硫代硫酸钠标准液的浓度，mol/L ； V 2：滴定时消耗的硫代硫酸钠标准液的体积，ml ； M ：苯酚样品的称样量，g 0.01596:苯酚的毫摩尔当量。 4.1.6 允许误差 苯酚的两次平行测定结果之绝对差值应不大于0.2%，取其算术平均值作为检测结果。 4.2.1 原理 采用气相色谱法将苯酚与杂质组份分离，利用面积归一法计算试样中各组分的含量。 4.2.2 药品及试剂 （1）氮气，纯度不小于99.99% （2）氢气，纯度不小于99.99% （3）空气，经硅胶、分子筛充分干燥和净化 4.2.3 仪器及设备 （1）气相色谱仪 （2）色谱工作站 （3）微量进样器，1μl （4）色谱柱 4.2.4 检测步骤 （1）仪器调整：按下列参数调整仪器： 汽化室温度：230℃ 检测器温度：250℃ 柱箱温度：200℃ 氮气流速：20ml/min 氢气流速：40ml/min 空气流速：350ml/min 进样量：0.4μl
姓名：陈信志 学号：1142510122 水样中苯酚含量的测定 一、实验目的 1.学会使用分光光度计； 2.学会并掌握吸收光谱曲线的绘制以及标准曲线的绘制。 二、实验原理 4-氨基安替比林（简写4-AAP ）与酚类化合物在pH=10.0±0.2溶液中，在氧化剂铁氰化钾作用下，生成橙红色的吲哚酚安替比林染料。该染料的的氯仿萃取液在λ=460nm 处测定吸光度值，由标准曲线查出水样中酚类化合物的含量。 三、仪器与试剂 1.分光光度计 2.锥形分液漏斗500ml ，250ml 碘量瓶 3.无酚水（全部试剂均用无酚水配制） 4.三氯甲烷（氯仿） 5.2%（m/v ）4-氨基安替比林溶液 6.8%（m/v ）铁氰化钾溶液 7.缓冲溶液（pH=9.8） 8.苯酚标准储备液 9.溴酸钾—溴化钾标准参考溶液 10.0.1000mol/L 硫代硫酸钠标准溶液 11.硫酸铜溶液 12.含苯酚水样 13.浓盐酸，碘化钾，1%淀粉溶液 四、实验步骤 1.苯酚标准储备液的标定 吸取10.00ml 苯酚标准储备液于250ml 碘量瓶中，加水稀释到100ml ，加10.00ml 0.1mol/L 溴酸钾—溴化钾溶液。立即加入5ml 浓盐酸，盖上塞，混匀，在暗处放置10min 。加入1g 碘化钾，盖上塞，混匀，暗处放置5min 。用0.1000mol/L 硫代硫酸钠标准溶液滴定至淡黄色，加入1ml 1%淀粉溶液，继续滴定至蓝色刚好退去。同时以无酚水作空白试验，分别记录硫代硫酸钠标准溶液用量（V 1，V 0）。 计算：苯酚（mg/L ）= 储备液 ）（V 68 .15C V -V 322O S Na 10??1000 2.苯酚标准使用液的配制 吸取苯酚储备液10.00ml ，用水稀释至1000ml ，再吸取此溶液10.00ml ，用水稀释至100ml ，则得苯酚标准使用液1.00μg/ml 。 3.标准曲线绘制 （1）吸取苯酚标准使用液0.0 ，0.50 ，1.00 ， 3.00 ，5.00 ，7.00ml 分别放入已盛有100ml 水的6个500ml 分液漏斗中，用水稀释至250ml 。加2.0ml 缓冲溶液，混匀。加1.50ml 4-氨基安替比林溶液，混匀。再加1.50ml 铁氰化钾溶液，混匀。放置10min 。 （2）准确加入10.0ml 氯仿，加塞，萃取2min ，静置分层。放出氯仿层，弃去最初滤出的数滴萃取液后，直接放入2cm 比色皿中，在460nm 处以“空白”调零，测定
宣化四中 青年教师教学设计（说课稿教案评课稿反思稿） 苯酚 任课年级高二年级 任课学科化学 任课教师郭政 做课级别校级 2014 年 5 月
《苯酚》说课稿 我说课的内容是高中化学新课程选修5《有机化学基础》（人教版）第三章《烃的衍生物》第一节《醇、酚》第二课时，依据课程标准要求，并结合学生的知识储备和实际能力，体现化学新课程“从生活走向化学，从化学走向社会”的新理念，贯彻新课改自主、合作、探究等精神，我将从以下五方面设计这节课：一、说教材 1．内容和地位 本节内容从知识结构上看，可分为四部分，即苯酚的分子组成结构，物理性质、化学性质和它在日常生产、生活中的用途。从教材整体上看，芳香族化合物在中学化学里面，教材只重点介绍两种物质——苯和苯酚，其中苯是最简单的芳香烃；而苯酚既是很重要的芳香烃的衍生物，又是酚类物质的代表。可见《苯酚》在高中有机化学里面也处于较重要的地位。从教材结构上看，本节内容是安排在《乙醇》后，学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用，对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。教材在这一基础上紧接着安排苯酚知识的学习有其独特的作用，既能联系前面已学过的知识，又能为后面烃的衍生物的学习提供方法，作好铺垫。而苯酚的结构与乙醇结构中都含羟基，因此苯酚和乙醇的性质有相似之处，但事实上苯酚性质与乙醇性质又有不同之处，本节内容安排在此还有对比作用,通过本节课的对比学习，使学生对酚羟基和醇羟基的性质将有一个更全面的认识，理解官能团的性质与所处的化学环境有一定的相互影响，从而学会全面的看待问题，更深层次的掌握知识。 2．教学目标： 根据学生的知识层次和认知特征并结合课程标准的要求，制定了以下目标：（1）知识与技能方面 a、认识酚类物质，能够识别酚和醇 b、掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途 c、理解苯环和羟基的相互影响 （2）过程与方法方面 通过对苯酚性质的探究学习，培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力和，培养学生自主学习、探究学习、与他人合作学习的习惯。 （3）情感态度与价值观方面 a、培养实事求是的科学态度和勇于探索的科学精神。 b、通过对结构决定性质的分析，对学生进行辩证思维教育。 c、培养学生关注化学与环境、化学与健康、化学与生活的意识。 3、教学重点难点： 重点：苯酚的化学性质。难点：官能团的性质与所处的化学环境的相互影响。 二、说教法 学情分析：本节课前，学生已学完了烃、卤代烃和烃的衍生物中的乙醇等，对有机化合物的学习特别是有机分子中的官能团和有机物的化学性质之间的相互联系有一定的认识，能掌握常见的有机反应类型，具备了一定的实验操作能力。 建构主义理论认为，学生通过对外界信息的感知加工建构知识体系，在该过程中，学生是知识的主动建构者；教师是知识建构的帮助者和促进者。而探究式的学习方式有利于学生对知识的建构。