第二章 糖和苷类
一、写出下列化合物的结构类型
H 2C CH CH 2N N N N NH 2OH
O
HO O glu CH 2OH H 3CO C
CH 3
O glu C N S O SOK 3
glu
A.
B C.D.
E.
二、选择题
1、下列吡喃糖苷最容易被酸水解的是( )
A 、七碳糖苷
B 、五碳糖苷
C 、六碳糖苷
D 、甲基五碳糖苷
2、芸香糖的组成是( )
A 、两分子葡萄糖
B 、两分子鼠李糖
C 、一分子葡萄糖，一分子鼠李糖
D 、一分子葡萄糖，一分子果糖
3、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是( )
A 、氧苷
B 、 氮苷
C 、 硫苷
D 、 碳苷
4、水解碳苷常用的方法是( )
A 、缓和酸水解
B 、 强烈酸水解
C 、 酶水解
D 、氧化开裂法
5、纸色谱法检识下列糖，以BAW （4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其Rf 值最大的是( )
A 、L-鼠李糖
B 、 D-葡萄糖
C 、 D-果糖
D 、D-半乳糖
6、用0.02~0.05mol/L 盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( )
A 、2-去氧糖苷
B 、6-去氧糖苷
C 、葡萄糖苷
D 、葡萄糖醛酸苷
7、Smith 裂解法所使用的试剂是( )
A 、NaIO 4
B 、NaBH 4
C 、均是
D 、均不是
8、按苷键原子的不同，酸水解难易程度为：（ ）
A 、C-苷>S-苷>O-苷>N-苷
B 、C-苷>N-苷>S-苷>O-苷
C 、N-苷>S-苷>O-苷>C-苷
D 、C-苷>O-苷>N-苷>S-苷
9、化学结构中含有 -去氧糖的苷为：（ ）
A 、强心苷
B 、三萜皂苷
C 、甾体皂苷
D 、环烯醚萜苷
10、葡萄糖苷键的构型有α和β两种，水解β型应选择：（ ）
A 、1%盐酸水溶液
B 、1%氢氧化钠水溶液
C 、纤维素酶
D 、麦芽糖酶
11、纤维素柱色谱通常用于分离：（ ）
A 、蒽醌类化合物
B 、三萜类化合物
C 、生物碱类化合物
D 、糖类化合物
二、填空题
1、苷类的酶水解具有 性, 是缓和的水解反应。
2、凡水解后能生成和化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成、和。
3、Molish反应的试剂是，用于鉴别 , 反应现象是。
4、按苷键原子不同，苷类可分苷、苷、苷、苷，最常见的是苷。这是最常见的苷类分类方式。
5、苷元与糖结合成苷后，其水溶性，挥发性，稳定性，生物活性或毒性。
6、苷类分子中含有糖基，大多数具有一定的性，而苷元一般呈
性，可溶于、、、等溶剂中。苷类的溶解性与、、有密切的关系。
7、苷类按连接的糖链数目分为、、等。
第三章 糖和苷类化合物 1.Identification （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1．芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠
黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。
第六章 黄酮类化合物 一、选择题 （一） A 型题（每题有 5 个备选答案，备选答案中只有 1 个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ） -C A ．C-C -C 3 B ．C- C -C 6 C ．C-C 6 6 6 6 6 6 3 D ．C-C 3 E ．C -C -C 6 3 6 ３ 正确答案： C ２．与２’ - 羟基查耳酮互为异构体的是（ ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 正确答案： A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ A ．黄酮 B ．黄酮醇 D ．查耳酮 E ．异黄酮 ） C ．二氢黄酮 正确答案： C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（ A ．5- 羟基黄酮 B ．4’ - 羟基黄酮 基黄酮 D ．3’- 羟基黄酮 ） C ．3- 羟 E ．4’- 羟基二氢黄酮 正确答案： B
7．酸性最弱的黄酮类化合物是（A．5 一羟基黄酮B．7-羟基黄酮黄酮D．3’-羟基黄酮 E．6 一羟基黄酮） C．4’-羟基 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂 B ． FeCl3 试剂C．Gibb’s 试剂 ．l ％AlCl D．2％NaBH甲醇溶液E 甲醇溶液 4 3 正确答案： E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物 是（） A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮 正确答案： B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5 ％ NaHCO３萃取可得到（） A．5，7- 二羟基黄酮B．5- 羟基黄酮C．3’，4’- 二羟基黄酮 D．5，8- 二羟基黄酮E．7，4’- 二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提 取黄酮类化合物时宜选用（） C ． 5％NaOH A．5％ NaCO B ． l ％NaOH 2 3
第二章 糖和苷 1、下列五个化合物中属于碳苷的是 H 2C CH CH 2N N N N NH 2 OH O HO O glu CH 2OH H 3CO C CH 3 O O glu C N S O SOK 3 glu A. B C. D. E. 2、Smith 裂解法所使用的试剂是（ ） A 、NaIO4 B 、NaBH4 C 、均是 D 、均不是 3、糖类的纸层析常用展开剂： A. n-BuOH-HOAc-H2O (4:1:5;上层) B. CHCl3-MeOH(9:1) C. EtOAc-EtOH(6:4) D. 苯-MeOH(9:1) 3、Molish 反应的试剂组成是： A. 氧化铜-NaOH B. AgNO3-NH3·H2O C. α-萘酚-NaOH D. β-萘酚-浓H2SO4 E. α-萘酚-浓H2SO4 4.下列化合物最容易被酸水解的苷是（ ） A ．2-氨基六碳糖 B ．六碳糖 C ．七碳糖 D ．甲基五碳糖 5.下列性质中，不是苷类通常具有的性质是： A 多为固体 B 有升华性 C 有旋光性 D 一般溶于醇类 E 有Molish 反应 6.不能被碱催化水解的苷键是： A. 酚苷键 B. 酰苷键 C. 醇苷键 D. 4-羟基香豆素葡萄糖苷键 7.酸催化水解时，最难水解的苷键是： A. 氨基糖苷键 B. 羟基糖苷键 C. 6-去氧糖苷键 D. 2,6-去氧糖苷键 8. 苷键难于被酸所裂解的苷是： A. O-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. S-苷 9.α-萘酚－浓硫酸反应是苷或糖类成分的特征反应，反应结果和现象是： A 溶液棕色 B 溶液红色 C 上层红色 D 下层红色 E 两层界面处出现棕色环带 10.在水和其它溶剂中溶解度都很小的苷是（） A. O-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. S-苷 11.下列多糖中，不属于动物多糖的是： A 肝素 B 甲壳素 C 硫酸软骨素 D 粘液质 E 透明质酸 12. Smith 降解法主要开裂苷类结构中： A 酯苷键 B 碳苷键 C 糖结构中的多元醇 D 苷元中的不稳定结构 E 氧苷键，但糖结构保持不变 13.下列性质中，不是酶水解的特点是： A 专属性强 B 条件温和 C 可以保护糖和苷元结构 D 可获得次生苷 E 可水解碳苷 14. 下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 A 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B 醛糖苷比酮糖苷易水解 C 去氧糖苷比羟基糖苷易水解
第二章糖和苷类 一、选择题(选择一个确切的答案) 1.酸水解速度最快的是 A 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 3.最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 4.麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 5.提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 6.Smith裂解法属于 A. 缓和酸水解法 B. 强烈酸水解法 C. 碱水解法 D. 氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法 7.下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 8.能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
9.下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是 A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷 10.Smith裂解法所使用的试剂是 A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是 11.苦杏仁苷属于下列何种苷类 12.苷类化合物的定义是 A．糖与非糖物质形成的化合物 B．糖与糖的衍生物与非糖物质形成的化合物 C．糖与糖形成的化合物 D．糖或糖的衍生物与非糖物质通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的物质 二、判断题 1,一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。 2,氰苷是氧苷的一种。 3,苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。 4,淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。 5,Smith 降解适合于所有苷类化合物苷键的裂解。 三、填空 1按苷键原子不同，苷类可分苷、苷、苷、苷，最常见的是苷。这是最常见的苷类分类方式。 2苷中的苷元与糖之间的化学键称为，苷元上形成苷键
一．选择题 1. 下列哪种糖没有还原性( ) A麦芽糖B蔗糖C木糖D 果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性 3.下列有关葡萄糖的叙述错误的是（） A显示还原性B在强酸中脱水形成5-羟甲基糖醛C莫利旋试验阴性D与苯肼反应生成脎4.葡萄糖的α–型和β–型是（） A对映体B异头物C顺反异构体D非对映体 5.下列哪种糖不能生成糖脎（） A葡萄糖B果糖C蔗糖D 乳糖 6.下列单糖中哪个是酮糖（） A核糖B木糖C葡萄糖D 果糖 7.下列糖不具有变旋现象的是（） A果糖B乳糖C淀粉D 半乳糖
8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C 糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（） A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A. α-D-葡萄糖 B. β-D-葡萄糖 C. α-D-半乳糖 D. β-D-半乳糖 11.蔗糖与麦芽糖的区别在于（） A.麦芽糖是单糖 B.蔗糖是单糖 C.蔗糖含果糖残基 D.麦芽糖含果糖残基 12.下列不能以环状结构存在的糖是（）
13.葡萄糖和甘露糖是（ ） A.异头体 B.差向异构体 C 对映体 D.顺反 异构体 14.含有α-1,4-糖苷键的是（ ） A.麦芽糖 B.乳糖 C.纤维素 D.蔗糖 15.（ ）是构建几丁质的单糖残基 A.N-乙酰葡萄糖胺 B.N-乙酰胞壁酸 C.N-乙酰神 经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺 16.肝素，透明质酸在动物新陈代谢中均有重要功能，它们 属于以下哪一类（ ） A.蛋白质 B.糖 C.脂肪 D.维生素 17.下列关于淀粉的叙述错误的是（ ） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6
第三章 糖和苷类化合物 （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1．芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用
第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 （寡糖只写Haworth投影式） 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖20.槐三糖 投影式如下： 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖
9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖
16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖
二、名词解释 1. 1C和C1构象式 2.N和A构象式 3.1C4和4C1构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖 9.Molish反应10.还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12. 酶解反应 13.β-消除反应14.Smith降解（过碘酸降解）15.苷化位移16.端基碳 17.前手性碳18.Bio-gel P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析： 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，当C4在面上，C1在面下时，称为4C1，简称为C1式或N式;当C4在面下，C1在面上时，称为1C4，简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型，当C1-OH和C5（六元氧环糖-吡喃糖）或C4（五元氧环糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。 6、相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 9、Molish反应：糖在浓H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。 10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。 11、乙酰解反应：乙酰解所用的试剂是醋酐和酸，反应机制与酸催化水解相似，但进攻的基团是CH3CO+而不是质子，乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。 12、酶解反应：酶催化水解具有反应条件温和，专属性高，根据所用酶的特点可确定苷键构型，根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系，能够获得原苷元。 13、β-消除反应：在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。根据两个消去基团的相对位置分类，若在同一个碳原子上，称为1,1消除或者α-消除。如果
一．选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是（） A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光 A D与 8.下列有关糖原结构的叙述错误的是（） A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是 没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是（）
A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖 苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A.
A.N- 16.17.下列关于淀粉的叙述错误的是（） A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键 C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉 D.直链淀粉溶于水 18.下列哪一种糖不是二糖（） A.纤维二糖 B.纤维素 C.乳糖 D.蔗糖 19.组成RNA 的糖是()
A.核糖 B.脱氧核糖 C.木糖 D.阿拉伯糖 20．下图的结构式代表哪种糖（） A.α-D- 1. 2. 3. 4.葡萄糖是多羟基醛，应该有醛的特性反应，但实际上不如简单醛类那样显着，例如葡萄糖不能与schiff试剂发生紫红色反应，也难与发生加成反 应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原，例如用处理醛糖或酮糖，则被还原 成。
6.蔗糖是由一分子和一分子组成，他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。 8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三．判断题： 1.单糖是多羟基酮或醛。————————————————————— 2. 3. 4.D- 5. 6.β-D- —————————————（） 7.葡萄糖是多羟基醛，因此显示部分醛的性质，与schiff试剂发生紫红 色反应。—（） 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。———— ————-（）
第三章糖和苷类化合物 一、填空题 1．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。 2．糖的端基碳原子的相对构型是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。 3．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。 4．13C-NMR谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向（），位移β-碳向（）位移 5．确定苷键构型的方法主要有三种，即（）、（）和（）。 二、选择题 (一)A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是： A．乙醇B. 酸性乙醇C. 水D. 酸水E. 碱水2．右侧的糖为： A . α-D-甲基五碳醛糖B．β-D-甲基六碳醛糖 E．β-D-六碳酮糖 3．下列糖属于多糖的是 A.半乳糖 B.蔗糖 C.芸香糖 D.果胶 E.槐糖 4．与Molish试剂反应呈阴性的化合物为： A．氮苷B．硫苷C．碳苷D．氰苷E．酚苷 5.Molish反应的阳性特征是： A．上层显红色，下层有绿色荧光B．上层绿色荧光，下层显红色 C．两液层交界面呈紫色环D．两液层交界面呈蓝色环 E．有橙-红色沉淀产生 6．Hakomori 法（箱守法）是： A．在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。 B．在氘代氯仿（CDCl3）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。 C．在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，加入碳酸钠，以硫酸二甲酯进行甲基化反应。 D．在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，加入氢氧化钡，以氧化银进行甲基化反应。 E．在丙酮（Me2CO）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷和氧化银进行甲基化反应。 7．可用于糖类PC检查的显色剂是： A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂 D．间苯二酚-硫酸试剂E．酚-硫酸试剂
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
中药化学第二单元糖和苷类化合物 一、A1 1、苷类化合物乙酰解反应的说法错误的是 A、一般以1→6苷键最易断裂 B、1→2苷键最难断裂 C、可以确定糖与糖之间的连接位置 D、可以确定糖与糖之间的连接顺序 E、常用的酸有高氯酸、三氟化硼 2、根据苷键原子的不同，苷类化合物可以分为 A、氰苷、氮苷、碳苷、氧苷 B、氰苷、酯苷、醇苷、酚苷 C、硫苷、氮苷、氧苷、碳苷 D、氧苷、酯苷、醇苷、酚苷 E、碳苷、氮苷、硫苷、氰苷 3、山慈菇苷A属于 A、氰苷 B、酯苷 C、酚苷 D、醇苷 E、碳苷 4、氧化裂解反应常用于哪种苷的水解 A、酚苷 B、碳苷 C、硫苷 D、氮苷 E、吲哚苷 5、以下关于糖类化合物的理化性质不正确的是 A、糖类一般是以结晶的形式存在 B、糖类一般都易溶于水 C、碳分子具有旋光性 D、分子量小的糖具有甜味 E、糖类一般以右旋居多 6、属于多聚糖的是 A、淀粉 B、棉子糖 C、水苏糖 D、蔗糖 E、槐糖 7、从中药中提取含糖较多的苷常用 A、氯仿+丙酮
B、石油醚 C、稀乙醇 D、无水乙醇 E、乙酸乙酯 8、天麻苷属于 A、酚苷 B、吲哚苷 C、硫苷 D、醇苷 E、碳苷 9、以下哪项是氰苷的苷元 A、酯 B、α-羟基腈 C、氢氰酸 D、醛 E、酮 10、要从含苷类中药中得到较多有生物活性的游离苷元，最好的方法是 A、水提取，提取液直接用乙醚萃取 B、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取 C、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用氯仿萃取 D、乙醚直接提取 E、水提取，提取液加酸水解后用乙醇萃取 11、毛茛苷属于 A、醇苷 B、酚苷 C、酯苷 D、硫苷 E、氰苷 12、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A、O－苷 B、S－苷 C、C－苷 D、N－苷 E、酚苷 13、可用于区别还原糖和苷的反应是 A、Molish反应 B、菲林试剂反应 C、二苯胺试剂反应 D、茚三酮试剂反应 E、醋酸镁试剂反应
第三章 糖和苷类化合物 （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1．芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 ( 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 》 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 ） D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的
A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用 A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水 11．Smith裂解法属于 A. 缓和酸水解法 B. 强烈酸水解法 C. 碱水解法 D. 氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法 — 12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是 A. 三氯化铁 B. 茚三酮 C. 三硝基苯酚 D. 亚硝酰铁氰化钠 E. 硫酸铜-氢氧化钠 13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是 A. D-木糖 B. D-葡萄糖 C. D-果糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖 14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是 A. 双糖苷 B. 原生苷 C. 氰苷 D. 氧苷 E. 双糖链苷 15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 \ A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解 16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括 A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C. 野樱苷、葡萄糖 D. 苯羟乙腈、葡萄糖 ^ E. 苯羟乙腈、龙胆双糖 17．Molish反应的试剂组成是 A. 苯酚-硫酸 B. 酚-硫酸 C. 萘-硫酸 D. β-萘酚-硫酸 E. α-萘酚-浓硫酸 18．中药苦杏仁引起中毒的成分是 A. 挥发油 B. 蛋白质 C. 苦杏仁酶
第四章糖和苷类化合物 【习题】 （一）选择题 [1-20] 1．芸香糖的组成是 A.两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用
A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水 11．Smith裂解法属于 A. 缓和酸水解法 B. 强烈酸水解法 C. 碱水解法 D. 氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法 12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是 A. 三氯化铁 B. 茚三酮 C. 三硝基苯酚 D. 亚硝酰铁氰化钠 E. 硫酸铜-氢氧化钠 13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是 A. D-木糖 B. D-葡萄糖 C. D-果糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖 14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是 A. 双糖苷 B. 原生苷 C. 氰苷 D. 氧苷 E. 双糖链苷 15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解 16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括 A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C. 野樱苷、葡萄糖 D. 苯羟乙腈、葡萄糖 E. 苯羟乙腈、龙胆双糖 17．Molish反应的试剂组成是 A. 苯酚-硫酸 B. 酚-硫酸 C. 萘-硫酸 D. β-萘酚-硫酸 E. α-萘酚-浓硫酸 18．中药苦杏仁引起中毒的成分是 A. 挥发油 B. 蛋白质 C. 苦杏仁酶 D. 苦杏仁苷 E. 脂肪油 19．双糖链苷分子中有
第五章黄酮类化合物 [学习要求] 掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [重点内容] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳 酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡 酮类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少 数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色； ②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异， 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄 酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原 子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反 应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4） 反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐 类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、 5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、 锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄 酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，
第4节细胞中的糖类和脂质 命题人：管志璐审核：高一生物组使用时间：2017.10 基础巩固 1下列关于生物体内糖类物质的叙述,正确的是() A.蔗糖在动植物细胞中都能检测到 B.单糖、二糖和多糖在细胞内可以相互转化 C.糖类物质都是细胞内的能源物质 D.糖类物质在细胞内不能贮存 2下列有关糖类生理作用的叙述,不正确的是() A.核糖和脱氧核糖是核酸的组成成分 B.糖类是主要的能源物质 C.淀粉是各种生物体储备的能源物质 D.纤维素是植物细胞细胞壁的主要成分 3在人体中既是构成动物细胞膜的重要成分,又参与血液中脂质运输的物质是() A.磷脂 B.胆固醇 C.脂肪 D.维生素D 4学校在冬季举行班级拔河对抗赛所用的粗绳,其主要成分是() A.淀粉 B.蛋白质 C.核酸 D.纤维素 5下列关于细胞中脂肪作用的叙述,正确的是() A.性激素的主要成分 B.良好的储能物质 C.主要的能源物质 D.细胞膜的主要成分 6一头猪在“5·12”大地震中被埋36天后获救,创造了一个生命奇迹,网友们称它为“猪坚强”,这头猪被困期间体重减轻了2/3。那么,减轻的体重主要是哪种物质? () A.糖类 B.脂肪 C.蛋白质 D.核酸 7下列关于生物大分子的叙述,不正确的是() A.蛋白质是以氨基酸为基本单位构成的生物大分子 B.核酸是储存遗传信息、控制蛋白质合成的生物大分子 C.淀粉、糖原、纤维素和核糖都是生物大分子 D.多糖、蛋白质、核酸等是以碳链为骨架的生物大分子 8下列对动植物体内糖类、脂肪的分类与比较,正确的是()
9下图所示为细胞中由C、H、O三种元素组成的某种化合物的形成,请据图回答下列问题。 化学元素 C、H、O→单体A B (1)A是指,有组成核酸的和。除上述两种外,还有、、等。 (2)若B是由2分子单体A缩合而成的化合物,则B称为。植物细胞中最重要的是和,人和动物乳汁中含量最丰富的是。 (3)若B是由大量单体A缩合而形成的化合物,则B称为。在人和动物的肝脏和肌肉中是指,在马铃薯块茎中,主要指,能形成高等植物细胞壁的是。 能力提升 1生物体内脂肪的生理功能包括() ①生物膜的重要成分②储能物质③缓冲和减压、保护内脏器官④具有生物学活性,对生命活动具有调节作用⑤促进人和动物肠道对钙和磷的吸收⑥绝热体,保温作用 A.①②⑥ B.②③⑥ C.③④⑤ D.①②③④⑤⑥ 2下列有关脂质和糖类的叙述,正确的是() A.都只含C、H、O三种元素 B.都是生物体的主要能源物质 C.脂质分子中O的含量远远少于糖类,H的含量比糖类多 D.脂质和糖类分子中氢原子和氧原子之比都是2∶1 3下图表示淀粉的一部分,数字对应的“—”表示单糖之间的化学键,则淀粉酶(水解淀粉产生麦芽糖)发挥作用的位置可能是() A.1处 B.1、3、5处 C.任何一处 D.2、4、6处
第三章糖与苷类 糖又称作碳水化合物，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。苷类 又称配糖体，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。 一、结构类型 1. 单糖的立体结构单糖是多羟基醛或酮，是组成糖及其衍生物的基本单位。单糖的结构可用 Fisher和Haworth投影式表示。2.单糖的绝对构型 : 单糖Fisher投影式中距羰基最远的那个不 对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型。其羟基向右的为D型，向左的为L-型。 在Haworth式中也是看那个不对称碳原子上的取代基，向上为Ｄ型，向下为Ｌ型。二、单糖的 端基差向异构体 (可能在B卷) 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳，生成的一对差向异构体有α、β二种构型。 Fisher投影式：C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH，同侧的为α，异侧的为β。 Haworth投影式：C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-取代基，异侧的为α，同侧的为β。 三、单糖的氧环：自然界的糖都以六元或五元氧环的形式存在。五元氧环称呋喃糖，六元氧环称 吡喃糖。 苷类（又称配糖体）不考 糖或糖的衍生物（氨基糖，糖醛酸等）+ 非糖物质（黄酮，萜类等）==（糖的端基碳原子+苷 键α、β）==苷 苷类化合物的分类：根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。根据连接单糖基的个数： 单糖苷、二糖苷、三糖苷……。根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链苷……。根据苷 键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。一、性状：形：苷类化合物多数是固体，其中糖基少 的可以成结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。味：苷类一般是无味的。色：苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。三、旋光性：多数苷类化合物呈左旋，但 水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此，比较水解前后旋光性的变化， 也可以用以检识苷类化合物的存在。但必须注意，有些低聚糖或多糖的分子也都有类似的性质， 因此一定要在水解产物中肯定苷元的有无，才能判断苷类的存在。 四、糖的检识：化学鉴定：Molish 反应：糖或苷类遇浓硫酸/α-萘酚试剂呈紫色或棕色环。 Feiling反应：还原糖遇硫酸酮和碱性酒石酸钾钠产生砖红色的氧化亚铜沉淀。Tollen反应：还 原性糖遇硝酸银的氨水溶液析出银。 第三节苷键的裂解一、酸催化水解反应苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。水解反应是 苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。酸水解的 规律：（1）苷原子不同，酸水解难易顺序：N-苷 > O-苷 > S –苷> C–苷（C-苷最难水解，从碱 度比较也是上述顺序）（2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。因五元呋喃环的颊性使各取代基 处在重叠位置，形成水解中间体可使张力减小，故有利于水解。呋喃糖苷＞吡喃糖苷（3） 酮糖较醛糖易水解酮糖多为呋喃结构，而且酮糖端基碳原子上有-CH2OH大基团取代，水解反应 可使张力减小。（4）吡喃糖苷中：①吡喃环C5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳 糖 >甲基五碳糖 >六碳糖 >七碳糖（糖醛酸苷）② C5上有-COOH取代时，最难水解。（因 诱导使苷原子电子密度降低）（5）氨基取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖又较去氧糖难水解。 2,6-二去氧糖苷 >2-去氧糖苷 >6-去氧糖苷>2-羟基糖苷 > 2-氨基糖苷（6）芳香属苷较脂肪 属苷易水解。如：酚苷> 萜苷、甾苷（因苷元部分有供电结构，而脂肪属苷元无供电结构） 酸水解方法： 5~10%HCl/H2SO4/甲醇；TLC斑点检查。
第二章糖和苷类化合物 一、教学目的 本次课要求学生掌握苷和苷键的定义，单糖结构的表示方法，单糖的绝对构型和相对构型，苷键的酸催化裂解、乙酰化裂解的反应机理及其应用，苷类化合物的理化性质及其显色反应；要求学生熟悉苷类化合物的提取通法及注意点，苷类化合物的不同分类方式；要求学生了解多聚糖的一般性状及提取分离方法，苷类化合物结构鉴定的程序和苷键构型的确定方法。 二、教学重点和难点 1、教学重点 ①糖和苷的分类；②糖的表示方法，Fischer投影式和Haworth投影式；③糖的优势构象式；④糖的相对构型和绝对构型；⑤苷类化合物的酸水解；⑥糖的显色反应；⑦苷类化合物的提取。 2、教学难点 ①糖的表示方法，Fischer投影式和Haworth投影式；②糖的相对构型和绝对构型。 三、教学方法与手段 1、教学方法 采用传统式教学方式为主，并结合启发式和课堂讨论式教学方法 2、教学手段 采用多媒体教学 四、教学内容 第一节，第二节课时安排：2学时 第一节单糖的立体化学 1、概述 糖的定义和苷的定义。 2、糖的立体化学 糖的表示式；Fischer与Haworth的转换及其相对构型；糖的绝对构型（D、
L）和糖的优势构象势。 第二节糖苷的分类 ①单糖的分类 常见单糖；氨基糖；糖醇；去氧糖；和糖醛酸。 ②苷的分类 按苷原子不同分类；按苷元不同分类；按苷键类型分类；按端基碳构型分类；按连接单糖个数分类；按糖链个数分类和按生物体内存在分类。 第三节，第四节课时安排：2学时 第三节糖的化学性质 1、糖和苷的物理性质 溶解性；味觉和旋光性及其在构型测定中的应用 2、糖的化学性质 氧化反应；糠醛形成反应（Molish反应）；羟基反应：醚化反应（甲基化）、酰化反应（酯化反应）、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；和硼酸络合反应。 第四节苷键的裂解 酸催化水解反应；乙酰解反应；碱催化水解和Β消除反应；酶催化水解反应和氧化开裂法（Smith降解法）。 第五节，第六节，第七节课时安排：2学时 1、糖的提取分离 ①提取 ②分离：活性炭柱色谱、纤维素色谱、离子交换柱色谱、凝胶柱色谱、季铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。 2、糖的鉴定和糖链结构的测定 ①糖的鉴定：纸层析、薄层层析、气相层析、离子交换层析、液相色谱。 ②糖链结构的测定：单糖的组成、单糖之间连接位置的决定、糖链连接顺序的决定、苷键构型的决定、13C-NMR在糖链结构测定中的应用。 五、课后思考题 1、苷键酸水解的原理是什么？各有什么规律？ 2、从天然药物中提取苷类成分需要考虑哪些问题？
第二章答案 一、 名词解释 1、 糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2、 非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷。 3、 非糖物质与B -糖的端基碳原子连接而成的苷。 4、 非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷。 5、原存于植物体中的苷。 6原始苷被部分切去糖后生成的苷。 7、 由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚 糖。 8、 由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 二、 以下每一道考题下面有 A 、B CD 四个备选答案。请从中选择一个最佳 答案。 1、A ; 2、C ; 3、B ; 4、A ; 5、D; 6、C ; 7、D; 8、B 三、 判断对错 1、 2 、 X 3、 4 、 5 、 四、 填空题 （1） B -果糖苷（2） a -葡萄糖苷（3）增加（4）酶对苷类提取的影响 五、 简述题 1、① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为：N-苷〉0-苷〉S-苷〉C- 苷 ② 糖对酸水解的影响： a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解 。 b 酮糖苷较醛糖苷易水解_。 c 五碳糖苷〉甲基五碳糖苷>六碳糖苷〉七碳糖苷>糖醛酸苷 。 d 2、3-去氧糖苷〉2-去氧糖苷〉3-去氧糖苷〉2-羟基糖苷〉2-氨基糖苷。 ③ 苷元对酸水解的影响： a 芳香族苷较脂肪族苷易水解。 b 苷元为小基团一一苷键横键比竖键易水解，即 e > a 苷元为大基团一一苷键竖键比横键易水解，即 a > e 2、 C HO OH O OR CHO BH 4- —OH J ——0 0R CH 2OH 〉 CH 20H CHOH I CHO CH 2OH CfOH + ROH IO 4 ---------- >