中科院2009年有机化学试题
一、综合简答及选择题（第１-１５每空0．５分,其它每小题２分，共３0分)
1. 写出化学结构式
A ３－ｐｈenyl －1-pro ｐyne
B methyl f ｏr ｍa ｔe
C ch ｌor ｏform Ｄ an ｉl ｉｎe
2. 2008年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展? A V １2的全合成 Ｂ 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳米材
料
3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是:
A 反应的立体化学不同
B 反应的动力学不同
C 反应要进攻的活性中心的电荷不同
D 反应的热力学不同 4． 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是：
Ａ ＲMgX B ＮaH ＳO ３饱和水溶液 C PCl 3 D ＬｉＡlH 4 ５. 指出下列哪一个化合物(不）具有旋光性？
A B
C 2H 5C C H 3C C C 2H 5
CH 3
C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C C
OCH 3
CH
3
H 33C D
６. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？
Ａ Na ＯH(aq ） B Ｎa 2ＣＯ3（ａｑ) Ｃ FeC ｌ３（aq) D I 2/OH -(ａ
q ）
７. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是：
A CH 3CH 2OH
B CH 3OH
C
D OH
NO 2
OH
O 2N
8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短:
A B C D
9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是:
A B C D
O
O O NH
D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 １4． 比较苯酚(I ）、环己醇(I Ｉ)、碳酸（III ）的酸性大小
A II>I>II Ｉ
B III>I>II Ｃ I ＞II>I ＩＩ Ｄ II>III ＞I
1５．1HN ＭＲ化学位移一般在0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置：
A CH Ｏ Ｂ CH=CH C ＯCH 3 D 苯上H
二、写出下列反应的主要产物,或所需反应条件及原料或试剂(如有立体化学请注明）(每空２分,共30分）
1.
TsCl ?
CH 2OH
N
2 2A 2B Br Li CuBr
CH 3H
Br 3C
3.
O 3 Me 2S
4.
Zn(Cu)Et 2O
+ CH 2I 2
H
PhCH 2H
CH 2OCH 3
5.
+ Me 2C=O
OH
23
6.
+
Cl
CH 3O
7.
Br OH
O
H
8.CHO + C - H 2-S + Me 2
MeO
DMSO
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 （ ） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是 （ ） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO
∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3
中科院2007年有机化学试题 一、综合简答及选择题（28分） 1．分子内氢键对红外光谱的影响是：（2分） A 多数不确定 C 一般向高波数方向移动 D 变化不大 2．以下化合物哪一些很难存在？哪一些不稳定？哪一些能稳定存在？（ 2.5分） H H H H A B C D E 解：B 很难存在；A 、D 不稳定；C 和E 可以稳定存在。 3．在合成酚醚时为何可用酚（pK a ～10）的NaOH 水溶液而不需用酚钠及无水条件，而合成脂肪族醚时要用醇钠及无水条件？（4分） 解：酚的酸性比水强，因此酚钠可以稳定存在；而醇的酸性比水弱（pK a ～17）醇钠在水中要被分解。 4 2分） A 麦芽糖 C 木糖 D 乳糖 5．下面的反应机理对吗？如不对请用箭头改正过来。（2分） 解： 改正尖括号内。 N N O 6．下面两个瞬态中间体，哪个在能量上更稳定一些？（2分） (A) (B) N N O O O N O O O H 2
解：A 更稳定，因为它有三个吸电子基。 7．试比较下列化合物进行S N 1反应时的反应速度大小（3 A 3-甲基-1-溴戊烷 B 2-甲基-2-溴戊烷 C 2-甲基-3-溴戊烷 8．有机化合物的核磁共振化学位移的真实值（v ）不同于相对值（δ），以下对v 的描述哪一个是对的？（2分） D 化学位移依赖于磁场，磁场越大，位移越小 9．对映体过量（e.e ）等于零的含义是：（2分） A 肯定不含手性化合物 B 没有左旋化合物 D 没有右旋化合物 10．下列化合物哪一些有芳香性？（2.5A B C D E N N CH 33 Ph Ph CH 2 CH 2 N S N H N R R O 11．命名下列化合物（有立体构型的需要注明）（4分） Me O 2N Cl 2CH 3 3- 硝基-5-氯甲基环己烷（S ）-2-氯-2-溴丁烷 CH 2COOH I 3，6-二甲基-8-乙基十一烷 3-羟基-5-碘苯乙酸 二、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问 题请特别注明）（37分） 1.(2') +B O O CHO * 可能属于手性硼烷诱导的手性加成。
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
___________________________________________________________________________________________________ 科目名称：有机化学 第 1页 共7页 中国科学院大学 2013年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 1．本试卷满分为150分，全部考试时间总计180分钟。 2．所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 一) 选择题(每小题2分， 共19题， 共38分) 1) 以下描述哪个是对的? A) S N 1或E1反应总是单分子自己反应,与溶剂无关; B) S N 1或E1只是表示关键步骤是单分子反应; C) S N 1或E1反应与其它试剂无关; D) S N 1或E1反应与其温度无关。 2) 以下哪一个化合物芳香性最强? A) B) C) D) E) 3) 在常规加热条件下最易发生[2+4]环加成反应组合是哪一组 ? OMe OMe OMe OMe CO 2Me CO 2Me 2Me 2Me MeO 2C CO 2Me Cl Cl + 4) 下列碳正离子稳定性顺序是 3 C H 2CH 2C H 2CHCH 3++1234 A ）①>②>③>④ B) ①>③>②>④ C)①>④>②>③ D)①>②>④>③ 5) 下列化合物按照酸性从强到弱如何排序? ①CH 2=CHCH 2COOH ； ②CH 3CH 2COOH ； ③NO 2CH 2COOH ； ④BrCH 2COOH A) ①>②>③>④ B)③>④>①>② C)②>④>①>③ D) ④>③>②>① 6) 哪个试剂对水最敏感?A) 格氏试剂; B)有机锂试剂； C)所有Lewis 酸; D) 烯烃
有机人名反应Organic Name Reactions 目录 Arbuzov反应 (2) Arndt-Eister反应 (5) Baeyer-Villiger 氧化 (6) Beckmann 重排 (7) Birch 还原 (10) Bischler-Napieralski 合成法 (11) Bouveault-Blanc还原 (13) Bucherer 反应 (14) Cannizzaro 反应 (16) Chichibabin 反应 (17) Claisen重排 (18) Claisen 酯缩合反应 (22) Claisen-Schmidt 反应 (24) Clemmensen 还原 (25) Combes 合成法 (26) Cope 重排 (27) Cope 消除反应 (30) Curtius 反应 (31) Dakin 反应 (33) Darzens 反应 (35) Demjanov 重排 (36) Dieckmann 缩合反应 (38) Diels-Alder 反应 (39) Elbs 反应 (44) Eschweiler-Clarke 反应 (45) Favorskii 反应 (46) Favorskii 重排 (48) Friedel－Crafts烷基化反应 (50) Friedel－Crafts酰基化反应 (52) Fries 重排 (53) Gabriel 合成法 (55) Gattermann 反应 (57) Gattermann-Koch 反应 (58) Gomberg-Bachmann 反应 (59) Hantzsch 合成法 (61) Haworth 反应 (62) Hell-Volhard-Zelinski 反应 (64) Hinsberg 反应 (65) Hofmann 烷基化 (65) Hofmann 消除反应 (67) Hofmann 重排(降解) (68) Houben-Hoesch 反应...................................... 70 Hunsdiecker 反应.. (71) Kiliani 氰化增碳法 (72) Knoevenagel 反应 (73) Knorr 反应 (74) Koble 反应 (75) Koble-Schmitt 反应 (77) Leuckart 反应 (79) Lossen反应 (80) Mannich 反应 (82) Meerwein-Ponndorf 反应 (84) Michael 加成反应 (85) Norrish I和II 型裂解反应 (87) Oppenauer 氧化 (88) Paal-Knorr 反应 (90) Pictet-Spengler 合成法 (92) Pschorr 反应 (93) Reformatsky 反应 (95) Reimer-Tiemann 反应 (97) Reppe 合成法 (98) Robinson 缩环反应 (99) Rosenmund 还原 (100) Ruff 递降反应 (101) Sandmeyer 反应 (101) Schiemann 反应 (103) Schmidt反应 (104) Skraup 合成法 (107) Sommelet-Hauser 反应 (108) Stephen 还原 (110) Stevens 重排 (111) Strecker 氨基酸合成法 (114) Tiffeneau-Demjanov 重排 (115) Ullmann反应 (117) Vilsmeier 反应 (119) Wagner-Meerwein 重排 (121) Wacker 反应 (122) Williamson 合成法 (123) Wittig 反应 (125) Wittig-Horner 反应 (127) Wohl 递降反应 (128) Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 (129) Yurév 反应 (131) Zeisel 甲氧基测定法 (132)
命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1
3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
1单选题 内容涉及的有胺类醇类卤代烷的溶解度的大小（是08年中科大的试题）还有涤纶之类的判断等等是比较简单的题型 2．多选题 有关手性分子的判断能发生卤仿反应的化合物（—COCH3）等等也是比较基础的题！ 完成 1. O sO 4 /N aH CO 3 H IO 4 /H 2 O,T H F 2. H B r 3. CH Cl 3 KO H,H 2 O 4. C H3 O C H3 O 5.O CH 3 O H,H+ 6.O PhCO 3 H CH 2 Cl 2 7.O H N H2 N aN O 2 ,H C l 8. O N C H3 B r N aO E t
9. C H 3O H H C H 3 ? 10. PhCHO + BrCH 2CO 2CH 3 EtONa 11. O H B r H O CH 2CH 2O H H + 12. O O - O 2.5eqEtM gI H 3O + 13. C H 3 H I 14. N + CH 3CH 3 C H 3O H - ? 15. C H 3O O C H 3+ ? 合成 1. C H 3 C H 3C H 3 2. 硝基苯为原料合成
B r B r B r B r 3. 丙二酸二甲酯和C ≤4化合物 O H O H 4. 甲苯为原料合成B r B r O H O 5. 环戊酮和C ≤4化合物 C H 3 机理
1. O H 2. O C l H H C H3 O 3. O Li/N H 3 R O H H+ 4.判断产物写出机理 C H3 C H3 ? 5. C H3 C H3 C H3 O C H3 C H3 O S O O O H H 2 SO 4 Ac 2 O
大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、３,３－二甲基戊烷 b 、正庚烷 ｃ.２－甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 ３将下列化合物按SN ２历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 ４加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3
1 试题库 1． 3． a. b. c. COOH Cl d.KMnO 4 NO 2 Br e. HNO 32 4 COOH Br NO 2f. HNO 324 CH 3 NO 2 Br g. HNO 324 180℃ H 2 O COOH NO 2 Br 2.3 CH 3CH 2CH 2OH H 2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH Na Me 2CHBr 7.COOH NO 2 KMnO 4 CH 3Br AlBr HNO 3H SO 4. OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4 H H O 8.
2 CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O HCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO 13. OH OH SO 3H H 2SO 4 浓9.OH O NaBH 414. H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 2 15. 15.CH 3CH 2C CH 3 OH CH 3 16.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH -冷CH 3CH-CHCH 3OH 20.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H + HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚Mg CH 3CH 2CHO Cl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ， CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO 18.干醚 Mg HCHO H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚 H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚 H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3 OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二： 22.2CH 2OH 23.
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是： （ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇： 脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇： 反应机理 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例
Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3