有机化学综合试题
一． 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式（每小题1分，共10分）
C
C CH 3
H
H
CH(CH 3)CH 2CH 2OH
1
CHO 2SH
H OH 2.
CH 3
OH
3.
CH
CH CHO
4.
H H
OH
CH 3
5
6．丙酮肟 7.异戊醇 8.NBS
9.反-1，2-二甲基环己烷（优势构象） 10．1，2-二溴乙烷（优势构象）
二． 完成反应：写出反应主要产物或填写反应试剂（每小题2分，共30分）
CH 3
1.
CH
3
3
2.
C C CH 3H
CH 3
H
Br 2
3
.
CH 2CH 3
Br
2
4.
35.
CH 2CH CH
3
CH 3
CHCH 36.
CH 3
CH 3
CH 3
HBr 7
.
MgBr
o
3O
8.
OH
OH
4
9.
O
Zn （Hg ）HCI
10.
O （ CH 2
11.
OH
OH O
12
o
( )
13.
O
O
CH 2CH CHO
14.
C
CH 3
HCHO
HN(CH 3)2.HCI
15.
三.比较、判断（每小题1分，共15分） （一）.比较：用“＞”或“＜”表示
1．比较熔点高低 2.比较分子极性大小
C
C
CH 3
CH 3
3
3CH 3
CH 3CH 3
C CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CI 2 CHCI 3
3．比较水溶解度大小 4.比较沸点高低
HOCH 2CH 2OH BrCH 2CH 2Br
CH 3CH 2OH CH 3CHO
5．比较稳定性大小 6.比较亲电取代反应活性大小
NH2NO
2
7．比较酸性大小8.比较碱性大小
OH
OCH3
OH
NO2
O
OCH3
O
NO2 9．比较亲电加成反应活性大小10.比较亲核取代反应活性大小H2C CH2 HC CH phCH2Br phCH2CH2Br
（二）.判断下列概念是否正确：正确在（）中划“√”，错者划“×”。
1．有手性因素的分子一定是手性分子（）。
2．外消旋体是等量对映体的混合物，可拆分成有旋光性的两种物质（）。
3．环庚三烯正离子是非常活泼的中间体，特别不稳定（）。
4．苯酚的酸性比水强，而醇的酸性比水弱（）。
5．碳-碳三键电子云比碳-碳双键电子云密度高，因此炔烃亲电加成反应比烯烃容易（）。
四．用简单的化学方法区分下列各组化合物（每小题2分，共10分）
CH2CH3CH CH
2C CH
1.
(CH3)3CCI CH3CHCICH2CH3 CH3CH2CH2CH2CI
2.
(CH 3)2COHCH 2CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2OH (CH 3)2CHCHOHCH 3
3.
OH
OCH 3
CH 3
4.
CH 3CHO phCHO CH 3COCH 3
5.
五．写出下列反应的反应机理（共10分）
C CH 3CH 3
C
CH 3
OH
CH 3
H
CH 3
C O
C CH 3
CH 3
CH 3
1.
CHO
CH 3CHO
HO
CH
CH
CHO
2.
C O
CH 3
CH 3
C AICI 3
3.
六．写出2，3-丁二醇所有的立体异够体，用R，S表示其构型，并指出相互间的关系（8分）
七．合成（7分）
1．由甲苯合成间溴苯甲酸（2分）
2．由甲苯和三个碳以下的醇合成1-苯基-2-甲基-2-丙醇（5分）
八．推测化合物结构（共10分）
1．某化合物A（C6H12O），易与羟胺反应，但不与饱和的亚硫酸氢钠和吐伦试剂反应。A经催化氢化生成B（C6H14O），B经浓硫酸处理得C（C6H12），C经臭氧氧化分解得两个化合物D和E，D和E具有相同的分子组成，D 不与吐伦试剂反应，但有碘仿反应。E没有碘仿反应，但与吐伦试剂反应。试写出A、B、C、D、E的结构。
2．化合物A，分子式为C6H12O，与金属钠反应可放出氢气。与浓硫酸共热生成化合物B，分子式为C6H10。B经臭氧氧化后还原水解得一个二羰基化合物，可发生碘仿反应，也可生成银镜，B经克莱门森还原得正己烷，试写出A、B可能的结构。