天然药物化学课后练习及期末样卷
绪论习题
回答下列问题:
1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。
2. 简述溶剂提取法的原理。为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？
3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？
4. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？
5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？
6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？
7. 下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？①正丁醇-水；②丙酮-水；③丙酮-乙醇；④氯仿-水；⑤乙酸乙脂-水；⑥吡啶-水；⑦石油醚-含水甲醇；⑧苯-甲醇。
8. 简述影响溶剂提取法的因素。为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？
9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。
10. 溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？
11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。
12. 简述凝胶过滤色谱的原理。SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？
13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。
14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。
15. 简述分配色谱的分离原理。用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？
16. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？
17. 简述确定化合物分子式的方法。
18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。
19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？
糖和苷习题
写出下列糖分子的结构式
1.α-D-葡萄糖
2.β-D-葡萄糖
3.α-L-鼠李糖
4.β-L-鼠李糖
5.葡萄糖醛酸
6.芸香糖
鉴别下列各组物质：
1. A.苦杏仁苷 B.野樱苷
2. A.苦杏仁苷 B.芥子苷
3. A.β-D-葡萄糖 B.α-D-葡萄糖
问答题
1.简述苷类的一般性质。
2.苷键具有什么性质？常用的裂解方法有哪些？有何规律？
3.简述苷类酸水解原理。
4.如何从中药中提取苷？提取时应注意哪些问题？如何解决？
5.如何检识某中药醇提取液、水提取液中含有的是糖还是苷？
6.简述糖和苷的纸色谱条件。
7.简述确定苷键构型的方法。
8.写出D-葡萄糖Smith降解反应的反应式。
9.写出苦杏仁苷在：①稀酸；②苦杏仁酶；③浓酸；④碱条件下的水解产物。
苯丙素类习题
回答下列问题
1. 简述香豆素类化合物的分类。
2. 简述香豆素内酯的碱水解规律。
3. 试根据香豆素的理化性质，简述分析讨论在提取中的应用。
4. 木脂素按化学结构分类法，可分哪几类？
5. 简述木脂素的理化性质。
提取分离
某药材中含有小相对分子质量的香豆素、游离木脂素、香豆素苷类及叶绿素、鞣质、蛋白质。试设计一个提取分离方案，将三个成分一一分离出来并除去杂质。
结构测定题：
从中药独活根茎中分离出8个香豆素类化合物，其中1个香豆素的测定数据如下，试分析结构。化合物I：白色柱晶，mp160～161℃，紫外光下呈紫色斑点。IR（KBr）cm-1 3047, 1700, 1611, 831. 1HNMR（CDCl3，TMS内标）δ1.23（s，3H），1.38（s，
3H），1.90（s，1H，D2O交换，此峰消失），3.32（d，2H，J＝9Hz），6.16,7.61（d,各1H，J＝9Hz）6.72，7.24（d，各1H，J＝8Hz）元素分析C14H14O4，计算值%：C 68.28，H 5.73；实验值%：C 68.61，H 5.81。
蒽醌类化合物习题
问答题
1. 简述蒽醌类化合物的溶解性。
2. 叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。
3. 如何应用pH梯度萃取分离蒽醌类化合物？
4. 如何检识某药材中是否含有蒽醌类成分？
5. 将大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱层析，以70%甲醇溶液洗脱，指出流出的先后顺序，并说明理由。
A.蒽醌二糖苷
B.二蒽酮苷
C.游离蒽醌苷元
D.蒽醌单糖苷
6. 比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离它们，写出流程。
(1) 1, 4, 7-三羟基蒽醌(2) 1,5二OH-3-COOH蒽醌
(3) 1,8-二OH蒽醌(4) 1-CH3蒽醌
判断题
1. 游离蒽醌的致泻作用强于蒽醌苷。
2. 番泻苷属于二蒽酮类化合物。
3. 蒽醌苷类多具升华性。
4. 蒽醌类化合物具有碱性。
5. 羟基蒽醌的酸性强弱取决于取代基的种类与性质，含羧基的最强，其次是β-OH，α-OH。
6. 利用pH梯度萃取法从含游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。
7. 利用层析法分离游离蒽醌类化合物，首选的吸附剂为中性氧化铝。
8. 所有蒽醌均有酸性。
9. 若要从植物中提取游离蒽醌及其苷，常选用的溶剂是甲醇或乙醇。
提取与分离
1. 虎杖中含大黄素、大黄酚、大黄素甲醚，请用95%乙醇溶液为溶剂，加热回流提取，再用pH梯度萃取法进行分离，写出其工艺流程。
2. 中药大黄中含有下列化合物，请设计一合理流程，将其完全分开，并简述理由。
A.二蒽酮苷
B.蒽醌单糖苷
C.蒽醌二葡萄糖苷
D.大黄素
E.大黄酸
F.大黄酚
G.大黄素甲醚H.芦荟大黄素
3. 某药材的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。
4. 中药萱草根中存在下列化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。
A. 大黄酸
B. 大黄酚
C. 大黄酚葡萄糖苷
结构测定题
从中药大黄中得到一蒽醌苷，分子式C21H20O10，用酸水解后，生成芦荟大黄素及D-glc ,苷的IR KBr max:1626cm-1，1674cm-1，苷的全甲基化物经甲醇溶解后，得到的多甲基化苷元的IR KBrmax：1665cm-1,3480cm-1，苷的全甲基化物1HNMR：β4.88ppm (双峰，J=7.2Hz)。根据以上信息，写出蒽醌苷的结构，并简述理由。
黄酮类化合物习题
问答题
1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。
2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。
3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。
4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。
5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。
6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。
7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。
8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？
10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？
11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。
12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。
13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。
14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。
15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。
16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序
A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮）
B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇）
C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮）
D. 剌槐素 (5,7-二OH，4′-OCH3黄酮)
E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）
F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷）
（1）以BAW系统（4：1：5上层）展开（2）以3%HAC溶液展开
判断题
1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。
2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。
3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。
4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。
6. 区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂，黄酮醇反应呈红紫色。
7. 凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。
8. 黄酮苷有旋光性，且多为右旋。
提取与分离
中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。
A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷）
B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮）
C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷）
D. 汉黄芩素（5,7-二OH，8-OCH3黄酮）
E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮
F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮
G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题
从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下：
UV λmax nm
MeOH 267 348
NaOMe 275 326 398(强度不降)
AlCl3 274 301 352
AlCl3/HCl 276 303 352
NaOAc 275 305(sh) 372
NaOAc/H3BO3 266 300 353
IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504
1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm
3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失)
5.68（1H，d，J＝8.0）
6.12 (1H, d, J＝2.0)
6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0)
8.08 (2H, d, J＝9.0)
请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出苷键的构型。
萜类化合物习题
三萜及其苷类习题问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。 3. 简述三萜皂苷的几种水解方法。 4. 对于极性较大的三萜皂苷，常运用哪几种分离方法？ 5. 薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些？ 6. 1H-NMR谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？举例说明。
三萜及其苷类习题
问答题
1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？
2. 简述三萜皂苷的检识方法。
3. 简述三萜皂苷的几种水解方法。
4. 对于极性较大的三萜皂苷，常运用哪几种分离方法？
5. 薄层色谱及纸色谱常用的显色剂有哪些？
6. 1H-NMR谱中，三萜类化合物最大的特征是什么？举例说明。
甾体及其苷类习题
生物碱习题鉴别下列各组生物碱 1. A.莨菪碱 B.东莨菪碱 C.樟柳碱
2. A.麻黄碱 B.伪麻黄碱 C.N-甲基麻黄碱
3. A.吗啡 B.可待因（化学法）
4. A.吗啡 B.可待因（光谱法）
5. A.阿托品 B.莨菪碱（物理法）
6. A.小檗碱 B.山莨菪碱
7. A.苦参碱 B.麻黄碱
8. A.士的宁 B.马钱子碱
比较下列各组化合物Rf值大小，并简要说明理由。
（1） PC：甲酰胺为固定相，甲酰胺饱和乙酸乙脂为展开剂。
（2） TLC在石蜡溶液中浸过的硅胶板，展开剂为石蜡饱和丙酮。
（3）缓冲PC：展开剂为氯仿-甲醇（1：1）。
（4） 硅胶GTLC ：展开剂为氯仿-甲醇-氨水（7：1：0.5），
比较 ①苦参碱(A)与氧化苦参碱(B)；②汉防己甲素(A)与汉防己乙素(B)；③莨菪碱(A)与东莨菪碱(B) 问答题 1. 写出下列生物碱或母核的结构式：①东莨菪碱；②小檗碱；③麻黄碱；④苦参碱；⑤汉防己甲素；⑥吲哚里西啶类；⑦喹喏里西啶类；⑧吡咯里西啶类。
2. 大多数生物碱为何有碱性？其碱性强弱和哪些因素有关？
3. 比较四氢异喹啉与异喹啉的碱性强弱，说明N 的杂化方式对生物碱碱性的影响。
4. 比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱，说明诱导效应对生物碱碱性的影响。
5. 为什么空间效应和共轭效应可使生物碱碱性减弱，而分子内氢键作用却使生物碱碱性增强？
6. 试从分子结构分析莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、去甲莨菪碱和樟柳碱的碱性强弱。
7. 生物碱沉淀反应在中药化学成分研究中有何作用？若用生物碱沉淀试剂检识提取液为阳性反应，能否说明一定含有生物碱？ 8. 简述提取生物碱用的酸水提取-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法。 9. 简述生物碱醇提取-酸化-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法.
10. 用亲脂性溶剂提取生物碱时，为什么要先用碱水润湿药材？
11. 在用氯仿等溶剂从碱水中萃取生物碱时，先加氯仿再碱化好，还是先碱化再加氯仿萃取好？为什么？ 12. 利用溶剂法从中药中提取水溶性生物碱选用哪些溶剂？为什么？ 13. 雷氏铵盐沉淀法的主要操作步骤有哪些？用方程式表示。
14. 试述生物碱pH 梯度萃取法的原理，怎样运用pH 梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？
15. 除化合物、展开剂本身因素外，用硅胶TLC 检识生物碱时，为什么生物碱斑点易拖尾，且Rf 值较小，如何解决这个问题？若以氯仿为展开剂，但化合物斑点的Rf 值太小或太大，应如何调整到适宜的范围？ 16. 以麻黄草中麻黄生物碱为例，讨论离子交换树脂法分离生物碱的原理与步骤。
17. 如何分离下列各组化合物：①苦参碱和氧化苦参碱；②汉防己甲素和汉防己乙素；③阿托品和东莨菪碱④吗啡和可待因；⑤麻黄碱和伪麻黄碱。
18. 写出下列常用中药中主要有效成分的类型及性质：①麻黄；②黄连，黄连与其他中药配伍时，应注意什么问题？③洋金花；④苦参；⑤汉防己；⑥紫杉；⑦乌头，乌头为何要炮制？提取与分离 从三颗针中提取小檗碱的工艺流程如下，请说明主要步骤的原理及目的。三颗针粗粉，用0.3% H2SO4溶液渗漉①，渗漉液用石灰乳调pH 值10～12，静置，过滤，②滤液加浓HCl 调pH 1～2，加NaCl 使其含量达6%，静置，沉淀，过滤，③得粗制盐酸小檗碱。
天然药物化学期末样卷一
一、写出以下各化合物的二级结构类型 （每小题1.5分，共15分）
（将答案填入空格中）
(A) (B) (C)
N Me COOMe OOCC 6H 5
O O
HO
O
O HO
HO CH 2OH O glc O H OH
(D) (E) (F)
(G)
(H) (I) (J)
A B C D E F G H I
J
二、选择题（每小题1分，共14分）
（从A 、B 、C 、D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中）
1. 下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是 （ ）
A 、CHCl 3
B 、EtOAc
C 、MeOH
D 、C 6H 6
2. 全为亲水性溶剂的一组是 （ ）
A 、MeOH ，Me 2CO ，EtOH
B 、Et 2O ，EtOAc ，CHCl 3
C 、MeOH ，Me 2CO ，EtOAc
D 、Et 2O ，MeOH ，CHCl 3
3. 下列化合物酸性最弱的是 （ ）
A 、5-羟基黄酮
B 、7-羟基黄酮
C 、4’-羟基黄酮
D 、7，4’-二羟基黄酮 4. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是 （ ）
A 、苯酚
B 、1,3,4-三羟基苯
C 、邻二羟基苯
D 、间二羟基苯 5. 比较下列碱性基团，pKa 由大至小的顺序正确的是 （ ）
A 、脂肪胺>胍基>酰胺基
B 、季胺碱>芳杂环>胍基
C 、酰胺基>芳杂环>脂肪胺
D 、季胺碱>脂肪胺>芳杂环
6. 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是 （ ）
A 、Al 2O 3
B 、聚酰胺
C 、Sephadex LH-20
D 、Rp-18
7. 该结构属于 （ ）
A 、α-L-五碳醛糖
B 、β-D-六碳醛糖
C 、α-D-六碳醛糖
D 、β-L-五碳醛糖 8. 中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有 （ ）
CH 2
OH
N N H
H CONHCH Me CH 2OH Me 123O O
O OH
(digitoxose)n O O OH CH 2OH O
glc CH CH OH
CH 3
NHCH 3H
A、醌类
B、环烯醚萜苷
C、酚苷
D、皂苷
9. 用PC检测糖时采用的显色剂是（）
A、碘化铋钾
B、三氯化铁
C、苯胺-邻苯二甲酸
D、三氯化铝
10. 可以用于鉴别2-去氧糖的反应是( ) A、Rosenheim反应B、
对二氨基苯甲醛反应
C、Sabety反应
D、Vitali反应
11．从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（）
A、水蒸汽蒸馏
B、邻苯二甲酸酐法
C、Girard试剂法
D、亚硫酸氢钠加成
12. 不属于四环三萜皂苷元类型的是（）
A、达玛烷型
B、甘遂烷型
C、乌苏烷型
D、葫芦烷型
13．中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别（）
A、生物碱、黄酮、香豆素
B、皂苷、蒽醌、酚性化合物
C、强心苷、生物碱、黄酮
D、生物碱、蒽醌、酚性化合物
14. 关于苷键水解难易说法正确的是（）
A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;
B、酮糖较醛糖难水解;
C、由难到易: 2-去氧糖> 2-羟基糖> 2-氨基糖;
D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解
三、多项选择题（每小题2分，共10分）
（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中）
1、苷键构型的确定方法主要有（）
A、MS谱法
B、碱水解法
C、分子旋光差法（Klyne法）
D、NMR谱法
E、酶解法
2、下列哪类化合物可采用pH梯度法进行分离（）
A、黄酮类化合物
B、甾体类化合物
C、生物碱类
D、蒽醌类化合物
E、香豆素
3、可以检出苯醌和奈醌的反应有（）
A、与活性次甲基试剂反应
B、与金属离子反应
C、无色亚甲蓝显色试验
D、Feigl反应
E、碱性条件下显色
4、用下列层析方法检查时，芦丁Rf值大于槲皮素的有（）
A、纸层析，2%HOAc
B、聚酰胺TLC，70％乙醇
C、硅胶TLC，BAW(4:1:1)
D、纸层析，BAW(4:1:1)
E、硅胶TLC，CHCl3-MeOH(7:3)
5、三萜皂苷具有的性质是（）
A、表面活性
B、旋光性
C、挥发性
D、易溶于水
E、易溶于亲脂性有机溶剂
四、用指定的方法区别以下各组化合物
（每小题3分，共15分）
1
OH
O O
O
(A) (B) (化学法或IR 法)
2
O
OH
OH
O
O OH O
O
(A) (B) (C) (IR 法) 3
N
O O
OCH 3
OCH 3OH
N
H 3CO HO
OCH 3OCH 3OH
(A) (B) (化学法)
4
O
O HO
HO
COOH
HO
(A) (B) (化学法)
5
O O
O O
OH
O Me
O
OH
O O
(A) (B) (化学法)
五、完成下列反应（每空1分，共10分）
+ +
2．
O O
HO
长时间加热
+
4.
CH2OH
HO
O
O
HO
丁二酸酐KHCO3
5
O
CH3
OH
OH
H3BO3+Ac2O
六、提取分离（每空2分，共16分）
（将答案填入空格中）
某中药中含有季铵生物碱（A）、酚性弱碱性生物碱（B）、非酚性叔胺生物碱（C）、水溶性杂质（D）、非酚性弱碱性生物碱（E）、酚性叔胺生物碱（F）、游离羟基蒽醌（G）和多糖（H），现有下列分离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。
药材粉末
95％乙醇回流提取
药渣乙醇提取液
（ 1 ）浓缩至浸膏
CH3I
2
加热
R CH2CH2N
OH-
rha
加2％硫酸溶解，过滤
不溶物酸水滤液
（ 2 ）CHCl3萃取
酸性水液CHCl3层
NH4+调至PH9-10 1%NaOH
CHCl3萃取
碱水层CHCl3层碱水层CHCl3层NH4Cl处理( 8 ) 酸化；雷氏铵盐沉淀1%NaOH CHCl3提取
过滤CHCl3层
（7 ）
水液沉淀碱水层CHCl3层
（ 3 ）经分解NH4Cl处理( 6 )
（ 4 ）CHCl3提取
CHCl3层
（ 5 ）
1 2 3 4
5 6 7 8
六、结构解析（每小题20分，共20分）
有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：
（1）该化合物易溶于10％NaHCO3水溶液（A），
FeCl3反应(+)（B），
HCl-Mg反应(+)（C），
-萘酚－浓硫酸反应(-)（D）,
Gibbs: 反应：(+)（E）;
氨性氯化锶反应(-)（F）。
ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。
各性质说明什么问题？（3.5分）
（2）该化合物UV λmax (nm):
MeOH 267 340 (H)
NaOMe 267 401,429 （I）
AlCl3 270 395 （J）
AlCl3/HCl 270 395 （K）
NaOAc 279 312，378 （L）
各组数据说明什么问题？（2.5分）
（3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1
给出什么结构信息？（2分）
（4）1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。
（5）MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。
（6）推断并画出化合物结构式(3分)
（7）化合物分子式(1分)
标准答案
一、写出以下各化合物的二级结构类型
（每小题1.5分，共15分）
答二级结构类型给1.5分，回答不完整个0.5～1.0分，答化合物名称或其它给0分
A 莨菪烷类（或托品烷类）生物碱答到生物碱给1分
B 黄酮C苷答黄酮或C苷给1分答到苷类给0.5分
C 简单香豆素的苷答简单香豆素给1分答到苷类或香豆素给0.5分
D 吲哚生物碱答到生物碱给1分
E 甲型强心苷答到强心苷给1分答到苷类给0.5分
F 五环三萜（皂苷元）答五环三萜皂苷给1分答皂苷、齐墩果酸给0分
G 有机胺类（或苯丙胺类）生物碱答到生物碱给1分
H 单萜答到萜类给1分
I 氧（酚）苷答到苷类给1分
J 蒽醌答到醌类给1分
二、选择题（每小题1分，共14分）
1 A;
2 A;
3 A;
4 C;
5 D;
6 C;
7 B;
8 B;
9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D
三、多项选择题（每小题2分，共10分）
（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入空格中）
完全正确给2分，少选给1分，选错给0分。
1 C D E ;
2 A C D ;
3 A C ;
4 A B ;
5 A B D
四、用指定的方法区别以下各组化合物
（每小题3分，共15分）
1 化学法：FeCl3反应A（＋）B（—）；异羟肟酸铁反应A（—）B（＋）
IR 法：A 3000cm-1以上有酚羟基，B无；B 1600～1800cm-1有羰基信号，A无
2 IR 法：A 1600-1680cm-1有2个羰基峰；B 1600-1650cm-1有1个羰基峰；C 1650-1680cm-1有1个羰基峰
3 化学法：Labat反应A（＋）B（—）；FeCl3反应A（—）B（＋）
4 化学法：醋酐－硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）A最终显绿色，B最终显红色，不显绿色；三氯化锑反应（Rosenheim反应）A60-70℃显色；B100℃显色。
5 化学法：Legal（Kedde、Raymond或Baljet）反应，A（＋）B（—）
五、完成下列反应（每空1分，共10分）
与答案一致给1分，不一致给0分
1 （R CH CH2）＋（N(CH3)3）＋（水）
2 O COO
HO
-
-
；O
COO
HO
-
-
3 O
O
+ COOH
O glc rha
4 O
CH3
OAc
OH
5
2
CH2COOH
COO
H2C
CH2COOH；单钾盐
六、提取分离（每空2分，共16分）
1 H
2 G
3 D
4 A
5 F
6 C
7 B
8 E
注：3，4；5，6；7，8答为AD; CF; EB每处只扣2分。
七、结构解析（每小题20分，共20分）
（1）化学反应A-G (3.5分) 每问0.5分
易溶于10％NaHCO3水溶液（A），具有7，4’－OH
FeCl3反应(+)（B），具有酚羟基HCl-Mg反应(+)（C），为黄酮类化合物 -萘酚－浓硫酸反应(-)（D）, 不是苷类Gibbs: 反应：(+)（E）; 8位无取代氨性氯化锶反应(-)（F）。无邻二酚羟基
ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。5位有酚羟基（3位没有）
（2）UV位移H-L (2.5分) 每问0.5分
MeOH 267 340 (H)：黄酮类化合物，267 nm为II带，340 nm为I带
NaOMe 267 401,429 （I ）：I 带红移，有4’-OH
AlCl 3 270 395 （J ）：与AlCl 3/HCl 同，示结果中无邻二酚羟基 AlCl 3/HCl 270 395 （K ）：I 带红移55nm ，有5-OH NaOAc 279 368 （L ）：II 带红移12nm ，有7-OH
（3） IR 解析 (2分) 每问0.5分
3200 cm -1羟基, 1660 cm -1羰基, 1610, 1500 cm -1苯环
（4） 1H-NMR 信号全归属 (5分) 每问1.0分
1
H-NMR (DMSO-d 6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz ， H=2’,6’), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3’,5’), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz,
H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);
（5） MS 解析 (3分) 每问1.0分
MS: m/z : 270（分子离子峰，M ＋
）, 152（A 1+）, 118（B 1+）
或152（O
O H +
） 118（CH
OH
+
）
（6） 结构式 (3分) 正确给3分，画出黄酮母核取代不对给2分，其余给0分。
O
O
H
（7） 分子式 (1分) C 15H 10O 5
期末样卷二
一、写出下列各化合物的二级结构类型（每小题1.5分，共15分）（将答案填入题后的空格中）
N
N
O
O
O OH HO
O
O
O
O
HO
OH O HO HO HO
CH 2OH
(A) (B) (C)
O
H 3CO
O
HO
CH 2OH HO
O
HO
N O
O CH 3
H 3CO
(D) (E) (F)
第1页（共９页）
O
O HO
O
HO
glc glc HO
(G)
(H)
O
OH
CH 2OH
CH 3
OH O
O
COOCH 3
HOH 2C
O glc
(I) (J)
(A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) (I)
(J)
二、单项选择题（每小题1分，共15分）
（从A 、B 、C 、D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中）
1、苷类性质叙述的错误项是 （ ）
A 、苷有一定亲水性
B 、多呈左旋光性
C 、多具还原性
D 、可被酶、酸水解
2、IR 光谱仅在1645-1608 cm -1之间出现一条谱带的化合物是 （ ）
A 、1,4-二OH 蒽醌
B 、1,6-二OH 蒽醌
C 、1,8-二OH 蒽醌
D 、1,2-二OH 蒽醌 3、从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是 （ ）
A 、水蒸汽蒸馏
B 、邻苯二甲酸酐法
C 、Girard 试剂法
D 、亚硫酸氢钠加成 4、欲从含皂苷的水溶液中萃取出皂苷，一般采用溶剂为 （ ）
A 、正丁醇
B 、乙醇
C 、氯仿
D 、乙醚
5、甾体皂苷的结构特点在于甾体皂苷母核的C-17位连接有 （ ）
A 、α, β-不饱和γ－内酯
B 、α, β,γ-不饱和δ-内酯
C 、具有螺原子的含氧杂环
D 、有8-9个碳原子组成的脂肪烃衍生物
第2页（共９页）
6、可以区别还原糖和苷的鉴别反应是 （ ）
A、 Molish反应
B、菲林试剂反应
C、碘化铋钾试剂反应
D、双缩脲反应
7、下列化合物在葡聚糖凝胶上洗脱先后顺序是（）
1 苷元
2 单糖苷
3 二糖苷
4 三糖苷
A、1>2>3>4
B、4>3>2>1
C、1>4>3>2
D、4>2>3>1
8、香豆素的基本母核为（）
A、对羟基桂皮酸
B、苯骈γ-吡喃酮
C、苯骈α-吡喃酮
D、苯骈蒽酮
9、用弱极性大孔树脂分离化合物时，化合物应先溶解在（）
A、水
B、稀醇
C、氯仿
D、环己烷
10、具有环烯醚萜母核的化合物多为苷类，这是由于其母核不稳定，母核具有下列
哪种结构特点而导致其不稳定（）
A、具有缩醛结构；
B、具有半缩醛结构
C、具有烯醚结构；
D、具有萜类结构。
11、从含苷类中药中得到较多生物活性的游离苷元，最好的方法是（）
A、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用乙醚萃取
B、乙醚直接提取
C、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取
D、水提取，提取液直接用乙醚萃取
12、对麻黄碱呈阳性的反应试剂是（）
A、碘化汞钾试剂
B、改良碘化铋钾试剂
C、雷氏铵盐试剂
D、二硫化碳-硫酸铜-氢氧化钠试剂
13、常温下为液态的是（）
A、咖啡碱
B、麻黄碱
C、槟榔碱
D、大黄素
14、氧化苦参碱在水中溶解度大于苦参碱的原因是前者（）
A、属季铵碱
B、具有半极性N→O配位键
C、相对分子质量大
D、碱性强
15、下列有关苷键酸水解的叙述错误的是（）
A、呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解
B、醛糖苷比酮糖苷易水解
C、去氧糖苷比羟基糖苷易水解
D、氮苷比硫苷易水解
三、多项选择题（每小题1.5分，共9分）
（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中）
1、三萜皂苷类化合物的特点是（）
A、多具有羧基，显酸性
B、可与醋酐－浓硫酸反应而显色
C、味苦辛辣有刺激性
D、具有发泡性
E、大多数具有溶血作用
2、苷又称配糖体（）
A、是由糖和非糖物质通过糖的端基碳连接而成的化合物
B、由糖与糖经端基碳连接而成的化合物
第3页（共９页）
C、根据苷键不同分为α-苷和β-苷
D、其非糖部分称为苷元或配基
E、有原生苷和次生苷
3、溶于水的生物碱是（）
A、叔胺生物碱
B、大多数生物碱盐
C、具羧基的生物碱
D、仲胺生物碱
E、季铵型生物碱
4、Feigl反应呈阳性的成分是（）
A、苯醌
B、环酮
C、萘醌
D、菲醌
E、香豆素
5、下列哪几类黄酮类化合物具有旋光性 （ ）
A 、黄酮醇
B 、二氢黄酮
C 、黄烷醇
D 、查耳酮
E 、二氢黄酮醇 6、多糖已失去一般糖的性质，表现在 （ ）
A 、溶于水
B 、无甜味
C 、难溶于冷水
D 、不溶于醇
E 、无旋光性
四、是非判断题（每小题1分，共8分） （正确的在括号里画√，错误的在括号里画×）
1、将层析用硅胶放在110℃烘箱中加热可使活度由I 级变为III 级。 （ ）
2、季铵型生物碱可溶于水，它是各类生物碱中碱性最强的一类生物碱。 （ ）
3、利用pH 梯度萃取法从含游离蒽醌的乙醚溶液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱
性由强至弱的顺序。 （ ） 4、 某黄酮苷与其苷元，以BAW 系统进行PC 检识，展开后苷元的Rf 值大于苷。
（ ）
5、 所有的三萜皂苷都具有溶血性，其水溶液振摇后能产生持久性泡沫。 （ ）
6、 单萜和倍半萜是组成挥发油的主要萜类成分。 （ ）
7、 生物碱沉淀反应一般在碱性水溶液中进行。 （ ）
8、羟基蒽醌、黄酮、生物碱等均可用pH 梯度萃取法进行分离和纯化。 （
） 五、用指定的方法区别以下各组化合物
（每小题3分，共15分）
O
O
OH HO
OH
Oglc
O
O
OH HO
OH
O
O
OH HO
OH
Oglc
(A) (B) （C ） (化学法)
第4页（共９页）
2、
O O
O
O
OH
O Me O
OH
O
O
O O
OH
O H
(A) (B) （C ） (化学法)
3、
O OH
OH
OH
H 3C
H 3CO
OH
O O
O
O
O
(A) (B) （C ） (化学法)
4、
N CH 3
C O C H CH 2OH
C 6H 5
N CH 3O C CH 2OH
C 6H 5
OH O
(A) (B) (化学法)
第5页（共９页）
5、
O
CH 2OH OH
OH OH OH O CH 2OH OH
OH OH OH
(A) (B) (１
HNMR 法)
六、完成下列反应（每小题2分，共8分）
1、
O
CH 3
OH
OH
H 3BO 3+Ac 2O
2、
( )
( )
3、
O
O
OH O
H OH
OH
AlCl HCl / H O
第6页（共９页）
4、
+
七、提取分离及简答题（第一题12分，第二题3分，共15分）
（将答案填入题后的空格中）
（一）某药材含有以下化合物，按图示流程进行提取分离后，请判断各化合物(代号)在流程图中的位置。（每空２分，共12分）
O
O
HO
HO COOH
O
OH
HO
HO COOH
COOH
O
O
A
COOH
O
HO
B O
O
HO OH
C
O
O
HO
O-glc
D
OH
O
HO
OH
E
OH
O
HO O-glc
F
第7页（共９页）
（1） （2 ） （3） （4） （5） （6）
（二）简答题 （3分）
请简述上述分离流程图的分离原理。
第8页（共９页）
八、结构解析（15分）
从小冠花种子中得一针晶，已知分子式为C 9H 6O 3，呈蓝绿色荧光，试对以下提供的信息进行说明或归属（填在括号或表格空格中，否则不予记分），并写出化合物的结构。 （1）（2分）
FeCl 3反应阳性（ ） Gibbs 反应阳性（ ） 异羟肟酸铁反应阳性（ ） Molish 反应阴性（ ）
（2）（3分）
UV （λmax ）nm ： 257，322（ ） IR ：ν
max cm -1
：3000
（ ），1705（ ）
MS( m/z ) ： 162（ ）
134（ ） 106（ ）
（
3）化合物的1H NMR 数据如下：（6分）
药材粗粉
乙醇提取，回收乙醇
加热，
滤液（1） 不溶物（2）
15%EtOH 洗脱
（3） 3加热
不溶物
Na 2CO 3液
30%EtOH 洗脱
（4）
45%EtOH 洗脱
（5）
60%EtOH 洗脱
（6）
（4）该化合物的平面结构为：（4分）
标准答案
三、写出下列各化合物的二级结构类型（每小题1.5分，共15分）
(A) 喹啉生物碱(B) 乙型强心苷元
(C) 异黄酮碳苷(D) 其它香豆素
(E) 环状二萜(F) 异喹啉生物碱
(G) 异螺甾烷醇(H) 四环三萜皂苷
(I) 蒽酮碳苷(J) 环烯醚萜苷
四、单项选择题（每小题1分，共15分）
1 C;
2 A;
3 B;
4 A;
5 C;
6 B;
7 B;
8 C;
9 A; 10 B;
11 A; 12 D; 13 C; 14 B; 15 B
三、多项选择题（每小题1.5分，共9分）
1 A B C D E ;
2 A C D E ;
3 B C E ;
4 A C D ;
5 B C E;
6 B C D
四、是非判断题（每小题1分，共8分）
1×; 2√; 3 ×; 4 √; 5 ×; 6 √; 7 ×; 8√;
五、用指定的方法区别以下各组化合物（每小题3分，共15分）
1 化学法：
方法A: NaBH4或KBH4反应A（—）B（—）C（＋）；
鋯盐-枸橼酸反应A黄色褪去B黄色不褪
方法B: NaBH4或KBH4反应A（—）B（—）C（＋）；Molish反应A（＋）B（—）
方法C: Molish反应A（＋）B（—）C（＋）；NaBH4或KBH4反应C（＋）
2 化学法：
方法A: 醋酐－浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应），A 最终显绿色B最终显绿色C最终显红色；Legal （Kedde、Raymond或Baljet）反应，A（＋）B（—）
方法B: 醋酐－浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应），A 最终显绿色B最终显绿色C最终显红色；K-K （对二甲氨基苯甲醛、占吨氢醇或过碘酸-对硝基苯胺）反应，A（—）B（＋）
3 化学法：
方法A: 异羟肟酸铁反应A （—） B （—） C （＋）；Borntrager’s 反应（碱性条件下呈色反应） A （＋） B
（—）或者 SrCl 2反应A （＋） B （—）
方法B: 异羟肟酸铁反应A （—） B （—） C （＋）；无色亚甲蓝显色反应（或与活性次甲基试剂Kesting-Craven
反应） A （—） B （＋）
4 化学法：
Vitali 反应 A （＋） B （—）；或者 DDL 反应 A （—） B （＋） 5 １
HNMR 法：
A β-D 构型, J H1-H2 =6-8 Hz ；
B α-D 构型, J H1-H2 =2-4 Hz
六、完成下列反应（每小题2分，共8分）
1、
O
O
CH 3
OAc
OH
2、
+
3、
O
O
O HO
O
O
Al +2+
+
O
O
O HO
OH OH
2+
4、
COOH
O
glc
rha
+ O
O
七、提取分离（第一题12分，第二题3分，共15分）
（一）（每空２分，共12分）
1 A
2 B
3 D
4 F
5 C
6 E （二）简答题 （3分）
化合物A 和B 含有羧基，酸性强，可用5% NaHCO 3溶解，调PH 值后，化合物A 是三萜皂苷且含有3个羧基，极性及水溶性都较大，保留在滤液里，而化合物B 为苷元，极性小，因此沉淀析出；化合物C 、D 、E 和F ，都为黄酮类化合物，虽然含有酚羟基，酸性较弱，不能溶解于5% NaHCO 3溶液；化合物C- F ，所含酚羟基数目和位置不同，可以用聚酰胺层析分离，D 和F 是黄酮苷，化合物C 和E 都是游离黄酮，因此D 和F 比C 和E 先洗脱下来；化合物D 比F 少一个酚羟基，和聚酰胺氢键缔合能力弱，因此D 比F 先洗脱下来；
一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE
天然药物化学复习题（2017-2018春季） 一、名词解释 1、天然药物化学：运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学 科。 2、二次代谢产物：对机体生命活动并非不可缺少的物质，如生物碱、黄酮、萜 类、蒽醌、香豆素等。 3、超临界流体萃取技术：在一定温度条件下，应用超临界流体作为萃取溶剂， 从液体或固体中萃取不同成分并进行分离的技术。 4、糖又称作碳水化合物，是多羟基半缩醛(酮)及其缩聚物。 5、苯丙素类：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 6、萜类化合物：凡由甲戊二羟酸衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 7、黄酮类化合物：指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列C6-C3-C6化合物。 8、酸价：指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。 二、填空题 1、超临界流体的特点：密度接近于液体，而有良好的溶剂性能；具有良好的穿透性，易进入固体的孔隙。 2、最简单的醛糖是甘油醛，最简单的酮糖是二羟基丙酮。一般将具有六元氧环结构的糖称为吡喃型糖，具有五元氧环结构的糖称为呋喃型糖。 4、香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在内酯环。 5、木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物，组成木脂素的单位有四种：桂皮酸、 桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 6、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是具交叉共轭体系。天然黄酮类化合物常以苷类形式存在，主要包括氧苷与碳苷。 7、决定挥发油品质优劣的重要标志是挥发油的气味。挥发油与脂肪油的本质区别在于常温下可自行挥发而不留任何痕迹。 8、生物碱的生源途径主要有氨基酸途径和氨基酸—甲戊二羟酸复合途径两种。其旋光性与生理活性密切相关，有如下两个特点：一般左旋体呈显著的生理活性，右旋体则无或弱；少数右旋活性大于左旋。 9、生物碱碱性由来是分子结构中含有的氮原子上通常具有孤电子对，可以接受质子。强弱常用pKa的大小表示，其规律是pKa值越大，其碱性越强。 三、简答题 1、天然药物化学在中药现代化中的作用？ ①阐明中药的药效物质基础——中药现代化系统工程的前提； ②建立和完善中药的质量评价标准——二次开发； ③改进中药制剂剂型——二次开发； ④创新药物研发——原创性研发； ⑤扩大药源。 2、天然产物化学未知化合物的一般鉴定方法？
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
85班天然药物化学上学期期末复习 一、填空题 1、生物碱在常温下，多为无色或或固体，少数为。 2、溶解性与生物碱分子结构中的存在状态，的种类和数量以及等因素有关。 3、生物碱的色谱检识，常用薄层色谱、等，它们具有、快速和 等优点。 4、生物碱沉淀试剂根据其组成分为复盐、盐和 三大类。 5、从天然药物中提取生物碱最常用的方法是，此外，还有 等。 6、糖类化合物根据水解情况的不同可分为、和三大类。 7、苷类化合物是由苷糖、苷键和苷元三部分组成，其共性表现在和部分，个性表现在部分。 二、单项选择题 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是（） A、水蒸气蒸馏法 B、溶剂提起法 C、两项溶剂萃取法 D、沉淀法 E、盐析法 2、下列方法不能使用有机溶剂的是（） A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 3、影响提起效率的关键因素是（） A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 4、连续回流提起法所用的仪器是（） A、水蒸气蒸馏器 B、回流装置 C、减压蒸馏装置 D、索氏提取器 5、不影响结晶的因素是（） A、杂质的多少 B、欲结晶成分含量的多少 C、结晶溶液的温度E、欲结晶成分熔点的高低 6、正相分配色谱常用的固定相为（） A、三氯甲烷 B、甲醇 C、水 D、正丁醇 E、乙醇 7、天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，常采用（） A、分馏法 B、透析法 C、盐析法 D、蒸馏法 E、过滤法
8、生物碱结构最显著的特征是（） A、含有N原子 B、含有C原子 C、含有S原子 D、含有苯环 E、含有共轭体系 9、生物碱的味多为（） A、咸 B、辣 C、苦 D、甜 E、酸 10、生物碱碱性的表示方法常用（） A、pKb B、Kb C、pH D、pKa E、Ka 11、对生物碱盐溶解度比较小的溶剂是（） A、乙醚 B、甲醇 C、乙醇 D、酸水 E、水 12、与生物碱反应产生黄-橘红色沉淀的试剂是（） A、碘化汞钾 B、碘化铋钾 C、雷氏铵盐 D、苦味酸 E、硅钨酸 13、临床上常用的黄连素主要含有（） A、奎宁 B、小檗碱 C、粉防己碱 D、苦參碱 E、乌头碱 14、下列生物碱碱性最强的是（） A、pKa=1.22 B、pKa=10.5 C、pKa=6.13 D、pKa=9.58 E、pKa=1.42 15、具有挥发性的生物碱是（） A、苦参碱 B、莨菪碱 C、麻黄碱 D、粉防己碱 E、小檗碱 16、糖类最确切的概念是（） A、多羟基醛 B、多羟基醛酮 C、多元醇 D、碳水化合物 E、多羟基醛（或酮）及其缩聚物 17、有关碳苷的叙述，错误的是（） A、难溶于水 B、难溶于乙醇 C、易溶于乙醚 D、难发生稀酸水解 E、常与氧苷伴存 18、最易水解的苷是（） A、苦杏仁苷 B、N-苷 C、O-苷 D、S-苷 E、C-苷 19、提取原生苷应特别注意的是（） A、防止水解 B、选适宜的方法 C、适宜的溶剂 D、增大浓度差 E、粉碎药材 20、为避免酸水解时苷元发生结构的改变，常采用的措施是（） A、降低温度 B、降低酸度 C、缩短时间 D、在乙醇中进行 E、加有机溶剂使形成两项 三、多项选择 1、用溶剂提取法从天然药物中提取化学成分的有效反方法（） A、升华法 B、渗漉法 C、两项溶剂萃取法 D、水蒸气蒸馏法 E、煎煮法 2、天然药物化学成分的分离方法有（）
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
XXXX学校2013—2014学年度 第一学期期末考试《天然药物化学》试卷A 系别：专业：学号：姓名： 1、 O OH OH OH HO O OH 2、 O OH CH3 HO HO 3、 O HO glcO 4、HO O N HO CH3 5、6、 N OCO CH3 CH CH2OH 7、 O O O O O8、 COOH HO9、 O N OCH3 OCH3 OH 10、 OH 二、最佳选择题（每题备选答案中只有一个最佳答案）（30×1.5分）。 ） 11、（） 16、（） 21、（） 26（） 2、（） 7、（） 12、（） 17、（） 22、（） 27（） 3、（） 8、（） 13、（） 18、（） 23、（） 28（） 4、（） 9、（） 14、（） 19、（） 24、（） 29（） 5、（） 10、（） 15、（） 20、（） 25、（） 30（） 1. 甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（） A. C5-H的构型 B. 甾体母核稠合方式 C. C10位取代基不同 D. C17位取代基不同 E. C13位取代基不同 2．分离碱性强弱不同的混合生物碱可用（） A.简单萃取 B.分馏 C.PH梯度萃取 D.酸溶碱沉 E.碱溶酸沉 3．利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（） A.硅胶色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.纸色谱 E.大孔树脂色谱 4．鞣质与下列物质中不能产生沉淀的是（） A．生物碱 B.金属盐 C．石灰水 D.蛋白质 E．铁氰化钾氨溶液 5．用水蒸气蒸馏法提取，主要提取出的天然药物化学成分类型是（） A.蜡 B.挥发油 C.氨基酸 D.苷类 E.生物碱盐 6. 在水溶液中不能被乙醇沉淀的是（） A.蛋白质 B.多肽 C.多糖 D.酶 E.鞣质 7.超临界流体萃取法多用于提取( )类化合物。 A. 蛋白质 B. 氨基酸 C. 多糖 D. 挥发油 E.鞣质 8. 被称为人体必需脂肪酸的是（） A.α-亚麻酸 B.油酸 C.棕榈酸 D.硬脂酸 E.棕榈油酸 9．可以确定化合物的分子量的波谱技术是（） A.IR谱 B.UV谱 C.MS D.1H-NMR E.13C-NMR 一、写出下列化合物的名称或结构式并指出其所属结构类型(10分)
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
(单选题)1.黄芪中的主要成分属于( ) A: 五环三萜皂苷 B: 四环三萜皂苷 C: 香豆素 D: 黄酮 正确答案: B (单选题)2.下列化合物中属于碳苷的是 A: 天麻苷 B: 吲哚醇 C: 芦荟苷 D: 腺苷 正确答案: C (单选题)3. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)4.黄酮类化合物中酸性最强的是( ）黄酮A: 3-OH B: 5-OH C: 6-OH D: 7-OH 正确答案: D (单选题)5.在天然界中存在的苷多数为（） A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)6.过碘酸氧化反应能形成甲酸的是（）A: 邻二醇 B: 邻三醇 C: 邻二酮
D: α-酮酸 正确答案: B (单选题)7.用乙醚作为溶剂，主要提取出的天然药物化学成分是A: 糖类 B: 氨基酸 C: 苷类 D: 油脂E.蛋白质 正确答案: D (单选题)8.按苷键原子不同，酸水解最容易的是() A: N-苷 B: O-苷 C: S-苷 D: C-苷 正确答案: A (单选题)9. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)10.判断一个化合物是否为新化合物，主要依据（）A: 《中国药学文摘》 B: 《本草纲目》 C: 《中药大辞典》 D: 《美国化学文摘》 正确答案: C (单选题)11.具有抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分是( ) A: 人参皂苷 B: 甘草酸 C: 薯蓣皂苷元 D: 白桦醇 正确答案: B
(单选题)12.组成苯丙素类成分的基本单元是 A: C5-C2 B: C5-C3 C: C6-C3 D: C6-C2 正确答案: C (单选题)13.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（）A: 酸度增加 B: 水溶性增加 C: 脂溶性大大增加 D: 稳定性增加 正确答案: A (单选题)14.在天然界中存在的苷多数为（）。 A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)15.分离酸性皂苷和中性皂苷可选用（） A: 丙酮沉淀法 B: 醋酸铅沉淀法 C: 乙醚沉淀法 D: 有机溶剂萃取法 正确答案: B (单选题)16.补骨脂内酯不具有的药理活性是() A: 补肾助阳 B: 抗菌消炎 C: 纳气平喘 D: 温脾止泻 正确答案: B (单选题)17.离子交换色谱法适用于下列哪一类化合物的分离A: 多糖类 B: 生物碱 C: 强心苷类
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题
答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0
知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7.
(2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH
12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物12. 最难水解的苷是（） A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）
一、填空题 1. 按皂苷元的化学结构不同，皂苷可分为两大类，即三萜皂苷和甾体皂苷。 2. 按极性大小的顺序，可将溶剂分为水、亲水性有机溶 剂、亲脂性有机溶剂。 3. 常用的亲水性的有机溶剂有：甲醇、乙醇、 丙酮。 4. 苷类是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而形成的一类化合物，其中非糖物质为苷元，连接两者的化学键为苷键。 5. 苷类的结构按照苷键原子的不同可以分为氧苷、硫苷、氮苷、碳苷四类。 6. 香豆素是一类具有苯骈 -吡喃酮母核的天然产物的总称，从结构上看，是由顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而成的内酯。木脂素是一类由 2~4分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，其广泛存在于植物的木质部和树脂中。 7. 香豆素类化合物根据其母核上取代基和骈环的状况不同可非为五大类，即简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、异香豆素及双香豆素等类型。 8. 薄层色谱法的具体操作：制板、活化、点样、展开、显色、测量及计算R f值等五个步骤。 9. 溶剂提取法中良好溶剂的选择应遵循“相似相溶”的规律，根据 溶剂的极性，被提取成分及共存的其他成分的性质来决定，同时兼顾考虑溶剂是否使用安全、易得、价廉等问题。 10. 提取受热易破坏的成分，能保持良好的浓度差的一种动态浸提方法是渗滤法；使用索氏提取器进行提取的方法是连续回流提取法；提取有升华性成分的常用方法是升华法；提取能随水蒸气蒸馏且不溶于水的成分的提取方法水蒸气蒸馏法。 11. 挥发油是一类具有芳香气味油状液体的总称，在常温下能挥发，与水不相互溶。萜类化合物是一类概括所有异戊二烯聚合物及其含氧衍生物的总称。 12. 皂苷是一类结构比较复杂的苷类化合物，它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，按照其苷元的化学结构不同，可分为两大类，即三萜皂苷和甾体皂苷。 13. 强心苷是自然界中存在的一类对心脏有显著生物活性的甾体苷类化 合物。生物碱是自然界中一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环的结构，呈碱性并具有较强的生物活性。 14. 生物碱的碱性强弱和氮原子的杂化方式、诱导效应、共轭效应、