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第四节有机合成
第一课时
[基础题]
1．下列变化属于加成反应的是
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合
2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是
A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
B．CH3CH2OH 浓硫酸
170℃CH2=CH2↑+H2O
C．2CH3CH2OH 浓硫酸
140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O
D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率
浓H2SO4
如下：
则该合成路线的总产率是
A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤：
②①
CH
3
COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
OH
|
CH3—C—OH
|
OC2H5
③
④⑥
⑤
若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是
A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤
C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥
7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是
A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2
C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3
8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：
其中符合原子节约要求的生产过程是
A ．只有①
B ．只有②
C ．只有③
D ．①②③ [提高题]
1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是： （CH 3）2=O + HCN → （CH 3）2C （OH ）CN
（CH 3）2C （OH ）CN + CH 3OH + H 2SO 4 → CH 2=C(CH 3)COOCH 3 + NH 4HSO 4
20世界90年代新法的反应是：CH 3C ≡CH + CO + CH 3OH CH
2=C(CH 3)COOCH 3。 与旧法相比，新法的优点是
A ．原料无爆炸危险
B ．原料都是无毒物质
C ．没有副产物，原料利用律高
D ．对设备腐蚀性较大
2．化合物丙由如下反应得到：
C 4H 10O C 48 C 4H 82 甲 乙 丙 丙的结构简式不可能是
A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．(CH 3)2CBrCH 2Br 3．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
P H 2SO 4(浓)
Br 2 溶剂
（一氯环已烷）
（1）A的结构简式是________________，名称是____________。（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是_________。
⑶反应④的化学方程式是_________________________________。[课后提升]
1．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编
A E H 加热、 催化剂
H 2O
O 浓H 2SO 4
新制C u (O H )2
加热 Cu 、加
D B
C
F
号） 。
（2）写出物质的结构简式：F ，I 。 （3）写出下列化学方程式：
① ⑥
2．A —F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
又知烃A 的密度(在标准状况下)是1.16g/L ，试回答下列问题： （1）有机物的名称：A ．__ _____，B ．_________，D ．___________。
（2）有机物的结构简式：E ．____ ____，F ．____ ____。 （3）反应B
C 的化学方程式是___________ ___，
（4）C D的反应类型属于__________反应。C + E→F的反应类型属于__________反应。
参考答案
基础题
1．C 2．B 3．D 4．B 5．A 6．D 7．D 8．C
提高题
1．C
2．B
3．⑴，环己烷
⑵取代，加成
⑶
拓展题
1．（1）①③④⑤
COOCH 2
CH 3
；
（2）
（3）+
Cl CH CH 23???→
?催化剂CH 2CH 3
HCl +
2．(1）A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛 （2）E. CH 3COOH F. CH 3COOC 2H 5
(3) CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH (4) 氧化，酯化
第二课时
[基础题]
1．已知 。在此条件下，下列烯烃被氧
催化剂
CHO
R RCHO '+R CH RCH '
=①O 3
化后，产物中可能有乙醛的是 A ．CH 3CH=CH （CH 2）2CH 3 B ．CH 2=CH （CH 2）3CH 3 C ．CH 3CH=CH-CH=CH —CH 3
D ．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
2．烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br 2，是Br 的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br 2水中加入Cl －和I －，则下列化合物不可能出现的是
A ．CH 2BrCH 2Br
B ．CH 2BrCH 2Cl
C ．CH 2BrCH 2I
D ．CH 2ClCH 2I 3．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：
A （烃类）
B
C 则烃类A 为
A ．1—丁烯
B ．1，3—丁二烯
C ．乙炔
D ．乙烯 4．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：
它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A ．与HCl 加成生成CH 3COCl B ．与H 2O 加成生成CH 3COOH C ．与CH 3OH 加成生成CH 3COCH 2OH D ．与CH 3COOH 加成生成（CH 3CO ）2O
5．组成为C 3H 5O 2Cl 的有机物甲，在NaOH 溶液中加热后，经酸化可得组成为C 3H 6O 3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能
Br 2
NaOH 溶浓
－
O CH 2—
CH 2—
O
发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是
A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH
B．CH3CH（OH）COOCH2CH2COOH
C．
D．
6．已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是
A．只有① B．只有①④ C．只有①⑤ D．①②③④⑤全部
7．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是
A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH
B．B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH
C．A转化为B的反应属于取代反应
D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体
8．2005年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家，表彰他们对“烯烃复分解”反应研究方面作出的贡献。“烯烃复
分解”是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。例如：
则对于有机物CH2＝CHCH2CH＝CH2发生烯烃复分解反应时可能生成产物的判断中正确的是
①；②CH2＝CH2；③；④CH2＝C＝CH2
A．只有③ B．只有②③ C．只有①②③ D．只有④
[提高题]
1．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS－Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：
①②苯胺（弱碱性，易氧化）
下面是PAS－Na的一种合成路线：
请按要求回答下列问题：
R1R2
R1R2
C C ＋
R12
R1R2
C C
R1R1
R11
C C ＋
R22
R2R2
C C
CH－CH2－
［］n
⑴写出下列反应的化学方程式：
①：，
②A→B：。
⑵写出下列物质的结构简式：C：，D：。
⑶指出反应类型：Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ。
⑷所加试剂：X ，Y 。
2．已知
分析下图变化，试回答下列问题：
写出有机物的结构简式：
A B C
D E F
[课后提升]
1．酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式。（2）写出反应②的化学方程式
。
（3）写出G的结构简式。（4）写出反应⑧的化学方程式
。
（5）写出反应类型：④⑦
。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是
。
（a）三氯化铁溶液（b）碳酸氢钠溶液
（c）石蕊试液
2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜欢的补钙剂之一。A在某种催化剂存在进行氧化，其产物不能发生银镜
A_____________B_____________D____________
（2）化学方程式：
A E___________________ A F _____________________
反应类型：A E：______________ A F：_________________
参考答案
基础题
1． AC 2．D 3．D 4．C 5．B 6．D 7．B 8．C
提高题
1．⑴①②
⑵；
⑶取代反应，氧化反应，还原反应
⑷酸性高锰酸甲，NaHCO3溶液
2．A：；B：；C：；D：；E：；
F：
拓展题
1．⑴
⑵
⑶
⑷
⑸加成消去
⑹a
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赠人玫瑰，手留余香。