实验一 苯甲酰苯胺的制备——Beckmann 重排反应制酰胺
一、实验原理
Beckmann 重排：醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应称为Beckmann 重排。醛肟在重排条件下易失水形成腈，所以很少用醛肟制备甲酰胺。各种不同结构类型的酮肟，均可以生成Beckmann 重排反应。 R N OH O R NHR'
酮肟重排常用的催化剂为酸性试剂，如有机酸、Lewis 酸等。 OH N ZnCl 2(1:1,20min)MW,140℃O N
苯甲酰苯胺是制备农药如杀虫剂、植物生长调节剂等的原料；香料及医药的中间体。通过苯甲酰苯胺的制备，了解Beckmann 重排反应的机理。 O +NH 2OH.HCl N
HO N
HO 浓H 2SO4O HN
二、实验目的
通过苯甲酰苯胺的制备，了解Beckmann 重排反应的机理
三、实验方法
1.试剂：0.8g 二苯甲酮（0.004 mol ）,0.6g 盐酸羟胺（0.008 mol ），1g 氢氧化钠，10%硫酸溶液，无水乙醇，浓硫酸，碎冰，活性炭。
2.步骤
①二苯甲酮肟的制备。0.8 g 二苯甲酮（0.004 mol ）溶于5ml 的无水乙醇中，一次加入0.6 g 的盐酸羟胺（0.008 mol ，溶于1.2ml 水）以及1g 氢氧化钠（溶于2ml 水）的溶液，水浴加热回流15min 后，将反应物倒入10g 水中，此时
得到透明溶液（pH13～14）。
加入10%硫酸溶液约4ml至不再有沉淀析出（pH≈1），抽滤。用少量冷水洗涤。
粗产品用乙醇-水重结晶，必要时用活性炭脱色。产品为白色晶体，收率约95%。熔点为145℃。
②苯甲酰苯胺的制备。将装有0.8 g的二苯甲酮肟（0.04mol）的烧瓶置于冷水浴中，缓慢地加入1~1.5ml的浓硫酸。在固体溶解后，水浴加热，逐渐将水加热到沸腾，在沸水浴中继续反应10~15min，然后放到冰水浴中。
慢慢地加入10 g碎冰，此时有沉淀析出，冰水浴中放置，至沉淀完全，抽滤，用冰水洗至中性。初产品可用乙醇-水重结晶，必要时用活性炭脱色，收率75%－87%。
思考题：
1.Beckmann重排反应的原理？
2.从反应式可以看出，用二苯甲酮制备二苯甲酮肟时，二苯甲酮与盐酸羟
胺系等摩尔反应，但本实验中盐酸羟胺的摩尔数却是二苯甲酮的两倍，
其目的是什么？
3.制备得到的苯甲酰苯胺为何要用冰水洗涤而不是用常温水或热水？
乙酰苯胺的制备 一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成
合成邻甲氧基苯胺的工作任务 1. 邻甲氧基苯胺概述 邻甲氧基苯胺为浅黄色油状液体，是一种重要的医药和染料中间体，也用于食品工业制取香兰素等。 2．产品开发项目任务书 邻甲氧基苯胺产品的《产品开发任务书》如表6-1。 表6-1 产品开发项目任务书 编号：XXXXXX 6.2 邻甲氧基苯胺合成任务分析 6.2.1 邻甲氧基苯胺分子结构的分析 ①邻甲氧基苯胺的分子式：C 7 H 9 NO ②邻甲氧基苯胺的分子结构式： OCH3 NH2 目标化合物基本结构比较简单，苯环上的甲氧基和氨基处于相邻位置，甲氧基和氨基均为为邻、对位定位基。 6.2.2 邻甲氧基苯胺的合成路线分析 采用逆向合成法对于邻甲氧基苯胺的合成路线分析如下： OCH3 NH2 Cl NH2 OCH3 NO2 Cl NO2 相应的合成路线就有两种。 第一种路线：先甲氧基化后还原路线。 或
Cl NO 2 OCH 3NO 2 OCH 3 NH 2 第二种路线：先还原后甲氧基化路线。 Cl NO 2 Cl NH 2 OCH 3 NH 2 因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合各方面情况加以全面地考察，择优选用。 从反应机理上看，甲氧基化反应是苯环上的亲核取代反应（参考芳香族卤化物水解引入羟基的反应机理及影响因素），苯环上接有吸电子基团（-NO 2）对反应有利，而接有给电子基团（-NH 2）则对反应不利，因此路线1要优于路线2。 6.2.3文献中常见的邻甲氧基苯胺合成方法 从文献资料上可以查出，目前邻甲氧基苯胺的合成路线与上面设计的路线相同。即以邻硝基氯苯为原料经甲氧基化和还原反应合成。 下面我们将从此成路线出发，将合成过程中需要考虑的各种因素进行剖析，找出一条相对合适的合成方案，并按此方案进行合成来实际检验方案的可行性。假如采用其它的合成路线，请同学们沿此思路自己剖析，应该不难找出合适的合成的方案。 6.2.4 邻甲氧基苯胺合成过程单元反应及其控制分析 不难看出，甲氧基化反应和还原反应是合成过程实施的关键反应。欲在合成中做好甲氧基化反应和还原反应，就必须对甲氧基化反应和还原反应过程的情况作详细了解。 6.2.4.1邻硝基氯苯的甲氧基化反应及其控制 1．甲基化反应和甲基化试剂 （1）甲基化反应 在有机化合物分子中引入甲氧基(-OCH 3)的反应称为甲基化反应。脂肪族卤代烷与甲醇钠作用，卤素被甲氧基取代生成醚，反应式如下。 RX+CH 3ONa →ROCH 3+NaX 卤代烷、烯丙基型卤化物、卤化苄、α-卤代酸等都可以和甲醇钠反应，生成相应的醚，这是制备甲基醚的主要方法。醇和酚羟基上的氢也可被甲基取代，羟基即转变为甲氧基，这也是制备甲基醚的重要方法。 （2）甲基化试剂 甲醇、甲醇钠（或钾）都可作为甲氧基化试剂。由于甲醇钠（或钾）的成本太高，在要求不太高的情况下（特别是水对反应的影响不是太大的情况下），通常采用甲醇与NaOH （或KOH ）反应而得。 CH 3OH ＋ NaOH CH 3ONa ＋ H 2O 该反应为可逆平衡反应，要使平衡向正方向移动可增加甲醇和碱的浓度。甲醇有毒，操作中要注意个人防护。 2．邻硝基氯苯的甲氧基化反应机理 邻硝基氯苯的甲氧基化反应是苯环上的亲核取代反应，历程如下（参见情境5）： CH 3ONa 为强亲核试剂，亲核质点为CH 3O － （烷氧负离子）。由于邻硝基氯苯中氯原子的电负性很大，会使苯环上与氯原子相连的碳原子带部分正电荷。该碳原子能受到亲核质点烷氧负离 CH 3OH NaOH [H] [H] CH 3OH NaOH
对硝基苯胺的制备 段东斑 (武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)
目录 一、实验目的-------------------------------------------------------3 二、实验原理-------------------------------------------------------3 2.1合成-----------------------------------------------------------3 2.2产品的分离与纯化-------------------------------------------4 三、主要试剂及产物的物理常数--------------------------------5 四、主要试剂规格、用量-----------------------------------------6 五、实验装置图-----------------------------------------------------6 六、实验步骤与现象-----------------------------------------------6 6.1苯胺的乙酰化--------------------------------------------------7 6.2乙酰苯胺的硝化---------------------------------------------7 6.3硝基乙酰苯胺的水解-----------------------------------------7 6.4柱层析与薄层层析------------------------------------------8 6.5蒸馏-----------------------------------------------------------8 七、产品的表征与纯度分析-------------------------------------9 7.1熔点的测定--------------------------------------------------9 7.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------10 7.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10 八、产率计算及分析---------------------------------------------11 九、讨论------------------------------------------------------------12 十、其他合成方法------------------------------------------------13
苯胺的制备 一、实验目的 1、1、掌握硝基苯还原为苯胺的原理和实验室法。 2、2、巩固水蒸汽蒸馏和简单蒸馏的基本操作，熟悉萃取分离技能。 二、实验原理 苯胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（－NH2）导入苯环上。而是经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。实验室常用的方法，是在酸性溶液中用金属进行化学还原。常用锡－盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁－盐酸锡－盐酸法。 NO2 NH2 Sn/HCl 还原 三、实验仪器与药品 三颈烧瓶，回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌器，Y型管，温度计，分液装漏斗，水蒸气蒸馏装置，油浴加热；硝基苯、还原铁粉、冰醋酸、乙醚、氢氧化钠、精盐等。 四、实验步骤 a、a、安装反应装置，检查装置的气密性；【注意安装装置的先后顺序】 b、b、按实验前预习时自己拟定的方案进行加料，反应，跟踪反应； c、c、结束反应，进行反应后处理（水蒸汽蒸馏）； d、d、萃取分液溜出液，用蒸馏方法纯化目标产物。 五、操作重点及注意事项 1、本实验是一个放热反应，当每次滴加硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，故要慢慢加入与充分搅拌。 2、硝基苯为黄色油状物，如果回流液中，黄色油状物消失，而转变成乳白色油珠，表示反应已完全。
3、反应完后，圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质，用1:1盐酸水溶液温热除去。 4、在20℃时每100gH2O中可溶解3.4g苯胺加粗盐为盐析。 5、本实验用粒状NaOH，干燥，原因是CaCl2与苯胺形成的分子化合物。 6、反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶，而这两种液体与固体铁粉接触机会很少，因此充分振摇反应物，是使还原作用顺利进行的操作关键。 六、思考题 1、1、根据什么原理，选择水蒸汽蒸馏把苯胺的反应混合物中分离出来。 2、2、如果最后制得的苯胺中混有硝基苯该怎样提纯？ 3、3、反应物变黑时，即表明反应基本完成，欲检验，可吸入反应液滴入盐酸中摇振， 若完全溶解表示反应已完成，为什么？
实验报告 课程名称合成化学实验b 实验名称乙酰苯胺的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶 二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏， （2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
合成题 1、由苯和苯酚合成： 2、．由甲苯合成： 3、由苯和乙醛合成： 4、由丙二酸二乙酯，甲苯及其它试剂合成： 5、由甲苯合成： 6、以甲苯和乙醛为原料合成： 7、以丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成： 8、由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成： 由苯、苯甲醛和不超过两个碳的有机物合成：
9、由丙烯醛合成2，3－二羟基丙醛。 10、由苯酚及三个碳以下的有机物合成： 11、以环己醇和不超过两个碳的有机物合成： 12、由苯酚和不超过三个碳的化合物合成： 13、由环己醇合成： 14、由硝基苯合成4，4′－二溴联苯。 15、由甲苯和丙二酸二乙酯合成： 16、.由苯合成1，2，3－三溴苯。 17、用邻苯二甲酰亚胺和甲苯为原料合成： 18、用苯胺为原料合成：
19、由甲苯合成2－溴－4－甲基苯胺。 20、由丙二酸二乙酯和三个碳的有机物合成环丁基甲酸。 21、由苯合成4，4′－二碘联苯。 22 、以苯为原料，经重氮盐合成： 23、由苯甲醛和苯乙酮经羟 醛缩合反应制备 24、由苯甲醛和苯乙酮制 备 25、由制备 26．用丙二 酸二 乙酯 制备 27、由 合成 28、由 合成 29、以乙酰乙酸乙酯和不超过五个碳的化合物为原 料合成 30、以苯甲醛和苯为原料合成：
31．由合成 32、以丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸。 33、以苯为原料合成间溴苯胺。 34、以丙二酸二乙酯和甲苯为原料合成 35、由苯和丙烯为原料合成苯基丙烯基醚 36、以乙炔为原料合成Z－2－己烯（无机试剂任选） 37、以丙二酸二乙酯和甲苯为主要原料合成2－甲基－3－苯基丙酸，其他试剂任选。 38、由环己醇与乙醇合成1－乙基环己醇 39、以甲苯为主要原料合成3－苯基－1－丙醇 40、用丙二酸二乙酯和不超过一个C的有机化合物为原料，合成 41、以苯为原料，经重氮盐合成： 42、选择适当的方法完成下列转变：
一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。 二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 三.试剂及物理常数 四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉 称重计算产率 五、仪器装置
抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽滤瓶 反应装置 六、操作要点和说明 1.合成 （1）.反应物量的确定： 本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。 苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。 （2）.合成反应装置的设计： 水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。 一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。 分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。 为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。 （3）.操作条件的控制 保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即
2004 年2 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities Feb. 2004 文章编号：1003-9015(2004)01-0094-05 2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺的合成研究 戴立言, 吴彩娟, 陈英奇, 吴兆立 (浙江大学材料与化工学院，浙江杭州，310027) 摘要：研究了重要的有机中间体2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺的通用合成路线，是以邻苯二甲酸酐为原料，与卤代苯(分别为氟苯、氯苯和溴苯)进行付-克反应得到羧酸；羧酸经酰氯化、酰胺化，制得邻苯甲酰基苯甲酰胺衍生物，然后再经过霍夫曼降解合成了标题化合物。对主要步骤反应条件进行了优化，得出比较合理的条件为：付-克反应，催化剂：AlCl3，配料比：1:2.2:6.4(苯酐:AlCl3:卤代苯)；同时使用卤代苯既作反应试剂，又作溶剂，未反应的卤代苯回收套用，使收率基本定量；酰胺化反应氨气流量：10mL?min?1，使反应得以室温进行，无需制冷；四步反应总收率可达70%。 关键词：2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺; 2-(4-氟苯甲酰基)苯胺; 2-(4-氯苯甲酰基)苯胺; 2-(4-溴苯甲酰基)苯胺; 中间体; 合成 中图分类号：O621.3; TQ246.31 文献标识码：A 1 前言 2-(4-卤代苯甲酰基)苯胺(1)(X=F、Cl、Br)是重要的有机原料和医药中间体，可用于合成植物生长调节剂和园艺杀菌剂异菸碱酰替苯胺[1]和还原酶HMG-CoA的阻聚剂NK-104[2]，也用于合成2-氨基-3-卤代苯甲酰基苯乙酰胺衍生物，用于治疗眼科发炎症状[3]，还可用于合成4-卤代苯-2-哌嗪喹啉衍生物，目前又发现该类物质具有抗溃疡作用[4]。其主要合成路线如下： 收稿日期：2001-12-20; 修订日期：2002-05-30。 作者简介：戴立言(1971-)，男，辽宁开原人，浙江大学副教授、博士。通讯联系人：戴立言，E-mail: dailiyan@https://www.doczj.com/doc/b53148518.html,
2011级化学教育有机化学 综合性与设计性实验 题目：以硝基苯为原料合成对溴苯胺以硝基苯为原料合成对溴苯胺 （华南师范大学化学与环境学院） 摘要对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，常被用作染料原料，如偶氮染料、喹啉染料等，医药及有机合成的中间体等。本实验合成过程以硝基苯为原料，经历制备苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺等中间体的过程，最终制得目标产物对溴苯胺。其合成过程经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤，可以制得纯度较高的对溴苯胺。同时，掌握了芳烃硝化、硝基的还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤代等方法。通过实验可得，用此实验方法制备对溴苯胺，操作方法简单，可控性强。 关键词合成；对溴苯胺；硝基苯；苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺Abstract P-bromo-aniline is very important to the organic chemical raw materials, dyes were often used as raw materials, such as the azo dyes, kuilin dyes, medicine and synthetic organic intermediates, etc. The synthesis process of nitrobenzene in as raw material, through preparation aniline, acetyl aniline, bromine acetyl aniline intermediates such as to the process, finally made of bromine aniline target product.
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分馏柱的作用机理和用途。 【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。 制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。 本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： +CH3COOH NHCOCH3+H2O NH 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。 【主要试剂及物理性质】
体 醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的 液体 乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶 或白色结晶粉末 锌65.38 419.53 907 银白色固体 【仪器装置】 1、主要仪器： 刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置： 分馏装置抽滤装置 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象
对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成 一、实验目的 1，了解氯磺化反应的原理及操作方法。 2，了解氨基的保护与原理。 二，实验原理 磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。磺胺类药物是指具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物。磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就有几十种。磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为一个庞大的家族了。可是，最早的磺胺却是染料中的一员。在某次偶然的机会，人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常广泛的抗菌药物。 磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下： 路线一：苯胺法 NHCOCH3NHCOCH3 SO2Cl NHCOCH3 SO2NH2 NH2 SO2NH 2 ClSO3H NH31）H3O 2)HCO 3 路线二：氯苯法[1] Cl SO 3 Cl SO3H HSO3 Cl Cl SO2Cl NH4OH Cl SO2NH2 NH2 SO2NH2 NH4OH Cu2O 路线三：二苯脲法[2]
NH 2 NH 2CONH 2加热NHCONH ClSO 3H NHCONH ClO 2S SO 2Cl NHCONH H 2NO 2S SO 2NH 2NH 4OH SO 2NH 2 H 2N NaOH 本实验将采用路线一。 三、实验药品与仪器： 药品：5g 乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。 仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。 四、实验步骤： 1， 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 H 3COCHN NHCOCH 3ClO 2S ClSO 3H 将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml 锥形瓶中，用温火加热溶解乙酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。冰浴冷却锥形瓶使油状物固化，一次性迅速加入10ml 氯磺酸（密度1.77g/ml ）。然后连接预先配置好的氢氧化钠溶液收集氯化氢气体。 将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太过剧烈，可放冷水中进行冷却。当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。待固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min 至不在产生氯化氢气体为止，这过程中必须进行尾气处理。最后通风橱中冰浴冷却反应瓶。 将反应瓶充分冷却之后，在通风橱中缓慢的将冷却的混合物在快速搅拌下倒入到装有80g 碎冰的烧杯中。用冷水洗涤锥形瓶并将洗涤液倒入到烧杯中（这一步是关键，一定要慢，一定要搅拌充分）。搅拌打碎块状的沉淀物，然后真空抽滤混合物。用少量冷水洗涤粗产物乙酰胺基苯磺酰氯。抽干晶体。粗产品不必干燥或是提纯，但须很快进行下一步反应，因粗产品在酸性条件下不稳定，易分解。 2 ，对乙酰氨基苯磺酰胺 H 3COCHN NHCOCH 3ClO 2S NH3 SO 2NH 2 在通风橱中将获得的乙酰氨基苯磺酰氯加入到125ml 的锥形瓶中，然后加入
乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 二、实验原理 乙酰苯胺的用途： 乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的必要性： （1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。 （3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。 （4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。 作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择： 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。 酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。 乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH HCl C 6 H5NH3Cl 32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，
乙酰苯胺的制备实验 一、实验原理 酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、流程图
五、实验装置图 （1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置 六、实验内容 在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。 在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。
在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。 （一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g 锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。 （二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。
实验名称由苯胺设计合成对硝基苯胺院系化学化工学院 班级化基1101 学号20110903215 姓名刘永超
一、实验目的 1、掌握由苯胺设计合成对硝基苯胺的原理 2、掌握邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离方法 3、学会对有毒药品的操作和处理 二、预备知识 1、反应中各步化合物的物理性质 化合物 名称 分子量性状熔点℃沸点℃溶解度 水乙醇乙醚苯胺93.12 无色油 状液体 -6.3 184 微溶溶溶 乙酸酐102.09 无色透 明液体 -73.1 138.6 微溶溶溶 乙酰苯胺135.16 斜方晶 体 133.4 305 微溶于 冷水， 溶于热 水 溶溶 对硝基乙酰苯胺180.16 无色晶 体 100 215.6 微溶于 冷水， 易溶于 沸水 溶溶 邻硝基乙酰苯胺180.16 淡黄色 片状 94 100 微溶于 冷水， 易溶于 沸水 溶溶 对硝基苯胺138.12 淡黄色 针状 148.5 331.7 微溶于 冷水， 易溶于 沸水 溶溶 邻硝基苯胺138.12 橙黄色 针状 69.7 284.5 微溶于 冷水， 易溶于 沸水 溶溶 2、酰化反应的反应活性：酰氯>酸酐>酯>酰胺，故乙酰苯胺可由苯胺与酰氯、酸酐或冰醋酸来制备。在芳胺的反应中，常将氨基通过乙酰化反应保护起来，降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力，以
防止氨基被氧化。由于乙酰基的空间位阻效应，酰胺基属于邻对位定位基，在苯环上往往选择性地生成邻对位取代产物。 三、实验原理 先以苯胺为原料，经乙酰化合成乙酰苯胺，再经过硝化，水解得到邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物，再通过蒸馏，柱层析，或水蒸气蒸馏分离即可得到对硝基苯胺。 1、乙酰苯胺的制备 乙酸和苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，可采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。 2、硝化反应 乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。在低温（低于5℃）下产物以对硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物将增多。 3、水解反应：
乙酰苯胺的合成与精制 一、实验目的和要求 1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义。 2、掌握乙酰苯胺的制备方法。 3、学习重结晶的方法。 二、实验原理 乙酰苯胺又称退热冰，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。化学式为C6H5-NHCOCH3. 乙酰苯胺为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭或略有苯胺及乙酸气味，微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等，不溶于石油醚。熔点113℃～114℃。合成路线如下： C6H5-NH2+(CH3CO)2O ────→CH3COOH+C6H5-NHCOCH3 三、实验药品与器材 苯胺、乙酸酐、滴液漏斗、三口烧瓶、温度计、真空泵等等 四、实验方法 （一）乙酰苯胺的制备 在250ml的三口烧瓶上配置温度计、冷凝管及滴液漏斗，将10ml 苯胺及30ml蒸馏水加入三口烧瓶中，反应在磁力加热搅拌器上进行，在磁子的搅拌下滴加14ml乙酸酐，控制滴加速度以保证反应温度不超过40℃，随着乙酸酐的加入，析出白色固体，滴加完毕于室温继
续搅拌30min，停止搅拌。室温下放置10min，析晶完全，得到白色晶体，抽滤，以冷水洗涤滤饼2次，抽干，得乙酰苯胺粗品。计算收率。 （二）乙酰苯胺的重结晶 取250ml单口烧瓶，加入2g乙酰苯胺粗品和90ml蒸馏水，加进1粒沸石，在电热套上加热至全溶后，稍冷，加入活性炭0.2g，继续加热回流10min。进行热过滤，将滤液转移至烧杯中，冷却，待析晶完全后抽滤，干燥，称重，计算收率。 五、注意事项 1、此次用到的是两种液体反应原料，尤其是醋酐的刺激性较强，应建议在通风橱内量取，并且远离眼睛。 2、切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。 3、热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 六、实验结果 1、乙酰苯胺粗品的收率 2、重结晶的收率 七、思考题 1、为何要控制乙酸酐的滴加速度？
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理；
2、巩固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作。 【实验原理】（包括反应机理） （一）芳胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（—NH2）导入芳环上，而是经过间接的方法来制备。将硝基苯还原就是制取苯的一种重要方法。实验室常用的还原剂有铁—盐酸、铁—醋酸、锡—盐酸、锌—盐酸等。用锡—盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，不需用电动搅拌，但锡价格较贵，同时盐酸、碱用量较多。 锡—盐酸法：反应可能经过下列过程： 2C6H5NO2+3Sn+14HCl→（C6H5NH3)+ 2SnCl-2 6 +4H2O （C6H5NH3)+ 2SnCl-2 6 +8NaOH→2C6H5NH2+Na2SnO3+5H2O+6NaCl 铁—醋酸法： 4C6H5NO2+9Fe+4H2O?→ ?+H4C6H5NH2+3Fe3O4 苯胺有毒，操作应避免与皮肤接触或吸入其毒气！若不慎触及皮肤时，应先用水冲洗，再用肥皂及温水洗涤。 （二）水蒸气蒸馏(Steam Distillation)也是分离和提纯有机化合物的常用方法，但被提纯物质必须具备以下条件： （1）不溶或难溶于水； （2）与水一起沸腾时不发生化学变化； （3）在100℃左右该物质蒸气压至少在10mmHg(1.33kPa)以上。水蒸气蒸馏常用于以下几种情况：
（1）在常压下蒸馏易发生分解的高沸点有机物。 （2）含有较多固体的混合物，而用一般蒸馏、萃取或过滤等方法又难以分离。 （3）混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法也难以分离。 在难溶或不溶于水的有机物中通入水蒸气或与水一起共热，使有机物随水蒸气一起蒸馏出来，这种操作称为水蒸气蒸馏。 【主要试剂及物理性质】 【仪器装置】 1、主要仪器：
乙酰苯胺的制备论文 吉林农业大学生命科学学院生物技术3班 作者：张洋摘要：本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率，产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。 Abstract:In this paper, experimental study of the acylation reagent and experimental installation on Acetanilide yield. Research results show that acetic anhydride was the best acylation reagent. Above all, the experimental program for preparation of acetanilide on the teaching textbook was the best. 关键词：乙酰苯胺制备重结晶 实验部分 一．实验目的 1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。 二、实验原理 制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH3+H2O 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。 纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。 三、实验用品 1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗
对硝基苯胺 p-nitroaniline 分子式C6H6N2O2 相对分子质量138.12， CAS NO 100-01-6 名称:4-硝基苯胺 别名:对硝基苯胺 主要性质： 淡黄色针状结晶，易于升华。 熔点148.5℃， 沸点331.7 ℃， 相对密度1.424（20/4℃）。 闪点199°F[1]， 水中溶解度为0.0008g。微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液。 该品有毒，空气中容许浓度为5mg/m3。吸入、口服和皮肤接触有害。 毒性高毒。可引起比苯胺更强的血液中毒。如果同时存在有机溶剂或在饮酒后，这种作用更为强烈。急性中毒表现为开始头痛、颜面潮红、呼吸急促，有时伴有恶心、呕吐，之后肌肉无力、发绀、脉搏频弱及呼吸急促。皮肤接触后会引起湿疹及皮炎。大鼠经口LD50为1410mg/kg。 生产方法 工业生产对硝基苯胺。可采用乙酰苯胺硝化、水解的方法，也可用对硝基氯苯氨解的方法。 1.以乙酰苯胺为原料，经硝化、水解而制得。 原料消耗定额：乙酰苯胺1210kg/t；硝酸（90%）580kg/t；硫酸3620kg/t；液碱（30%）660kg/t。 2.以对硝基氯苯为原料，可采用高压釜间歇法生产，也可采用管道反应器连续化生产，收率都在94%左右。 原料消耗定额：对硝基氯苯（97%）1170kg/t；氨水（28%）700kg/t。 产品用途 对硝基苯胺是染料工业极为重要的中间体，可直接用于合成品种有：直接耐晒黑 G，直接绿B、BE、2B-2N，黑绿NB，直接灰D、酸性黑10B、ATT，分散红P-4G、阳离深黄2RL，毛皮黑D，对苯二胺，邻氯对硝基苯胺，
2.6-二氯-4硝基苯胺，5-硝基-2-氯苯酚等，也可合成农药氯硝胺，医药卡柳肿；同时还是防老剂，光稳定剂，显影剂等的原料。国外以对硝基苯胺为重氮组份合成的分散染料有：C，I分散橙1，3，7，21等、红色1，2，7，17等，蓝259；黑2，3，28，29等 该品即冰染染料大红 GG色基，可作黑色盐 K，供棉麻织物染色、印花之用。但主要用作偶氮染料中间体，如用于生产直接墨绿B、酸性媒介棕G、酸性黑10B、酸性毛元ATT、毛皮黑D和直接灰D等。还可作农药和兽药的中间体，在医药工业中可用于生产氯硝柳胺、卡巴肿、硝基安定、喹啉脲硫酸盐等。还可用于生产对苯二胺；抗氧化剂和防腐剂等。 应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。然后收集回收或运至废物处理场所处置。
硝基苯催化加氢制苯胺的安全技术分析 苯胺是重要的有机化工中间体，广泛地应用于橡胶助剂、染料、感光化学品、医药、农药、炸药及聚氨酯等行业。由于市场需求较大，近几年改建、扩建及新建一批苯胺生产装置。但在苯胺及配套装置生产过程中使用大量易燃易爆、有毒有害的危险化学品，加之生产工艺条件苛刻，装置及控制技术要求严格，使其生产过程事故具有突发性、灾害性的特点。因此，有必要对苯胺的安全生产问题进行认真剖析并提出具体的对策。 1 苯胺生产工艺流程简介 以目前国内先进的35000t／a硝基苯催化加氢制苯胺生产装置为例。苯胺生产中的原料氢与系统中的循环氢混合经氢压机增压至0.2MPa后，与来自流化床顶的高温混合气在热交换器中进行热交换，被预热到约180oC进入硝基苯汽化器，硝基苯经预热后在汽化器中汽化，与过量的氢气合并过热至180oC～200oC，进入流化床反应器，与催化剂接触。硝基苯被还原，生成苯胺和水并放出大量热，利用流化床反应器中的余热锅炉中的软水汽化产生蒸气带走反应热来控制反应温度在250oC～270℃。反应后的混合气与催化剂分离，进热交换器与混合氢进行热交换，用水冷却，粗苯胺及水被冷凝，与过量的氢分离，过量氢循环使用，粗苯胺与饱和苯胺水进入连续分离器，粗苯胺进入脱水塔脱水，然后进精馏塔精馏得到成品苯胺。苯胺水进共沸塔回收苯胺，废水中含苯胺≤500 mg／L，去污水车间进行二级生化处理。 2 苯胺生产中的主要危险介质分析 苯胺生产中的危险介质主要是硝基苯、氢气和苯胺。 2．1 硝基苯 硝基苯的分子式为C6H5NO2，相对分子质量为123.11，淡黄色透明油状液体，有苦杏仁味，能溶于苯、乙醇及乙醚，难溶于水。有毒，多量吸人蒸气或经皮肤吸收都会引起中毒，在车间空气中的最高容许浓度为5mg／m3。 常用的理化数据：相对密度1.205(25℃)，熔点5.7℃，沸点210.9℃，闪点87.8℃(闭杯)，爆炸下限1.8％(93.3℃)，自燃点482℃，蒸气密度4.25 g／L。 危险特性：有毒，遇火种、高热能引起燃烧爆炸，与硝酸反应强烈。 储运注意事项：储存于通风阴凉的仓间内，远离火种、热源，避免日光曝晒并且与氧化剂、硝酸分开存放；搬运时轻装轻卸，防止破漏，引起中毒；误触皮肤立即用肥皂水洗涤。 2.2 氢气 氢气为无色无臭气体，极微溶于水、乙醇、乙醚，无毒、无腐蚀性，极易燃烧，燃烧时发出青色火焰，并发生爆鸣，燃烧温度可达2 000℃，氢氧混合燃烧火焰温度为2 100℃～2 500℃，与氟、氯等能起猛烈的化学反应。 理化常数：密度0.089 9g/L，熔点-259.18℃，沸点-252.8℃，自燃点400℃，爆炸极限4.1％～74.2％，最易引爆体积分数24％，产生大量爆炸压力的体积分数32.3％，最大爆炸压力0.73 MPa，最小引燃能量0.019 mJ，临界温度-239℃，临界压力1.307MPa。 危险特性：与空气混合能成为爆炸性混合物，遇火星、高热能引起燃烧爆炸。在室内使用或储存氢气，当有漏气时，氢气上升滞留屋顶，不易自然排出，遇到火星时会引起爆炸。 储运注意事项：氢气应用耐高压的钢瓶盛装；储存于阴凉通风的仓间内，仓温不宜超过30℃，远离火种、热源，切忌阳光直射；应与氧气、压缩空气、氧化剂、氟、氯等分仓间存放，严禁混储、混运。 2．3 苯胺