咼二一轮复习
苯及苯的同系物芳香烃导学案
【知识回顾1】一、苯
1?苯分子结构：苯的分子式 ____________ 最简式__________ 结构简式_______________ ，结构特点：6个碳原子构成___________ 形，碳、碳间的共价键完全等同，是介于_________ ________________ 的独特的健，12个原子处于 ___________________ ，属于_____________ （“非极性”或“极性”）分子
2?苯的化学性质（写出化学方程式）
（1）苯的取代反应
①卤代反应：苯与液溴在铁屑（或FeBz）催化作用下反应_______________________________
②硝化反应：____________________________________________________________
（2）苯的氧化反应
① __________ 苯 ______________________________________________ 使Kmn0 4（H+）褪色②苯可以燃烧，火焰，有 ____________________________________________ 烟
（3）苯的加成反应：苯和出加成___________________________________________________ 【跟踪练习】
1?下列事实中能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是（）
a .苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色
b .苯中碳碳键的键长均相等
c.苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷
d ?经实验测得邻二甲苯仅有一种
e.苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因加成反应而使溴水褪色
A. bcde
B. Acde
C. abde
D. abed
2 ?下列关于有机物的说法错误的是（）
A . CCI4可由CH 4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C .乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D .苯不能使KMnO 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
3.下列操作达不到预期目的的是（）
①将CH通入氯水中制CCI4 ②用溴水除去乙烯中混有的SQ气体
③用分液漏斗分离苯和甲苯的混合物④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯
A.仅①④ B .仅①③ C .仅②③④ D .①②③④
【知识回顾2】
二、苯的同系物（以甲苯为例）化学性质（写出化学方程式）
1. 苯的同系物概念：苯环上的氢原子被取代后的产物，结构特
点：分子中只
有1个苯环，侧链是 _____________ ，通式为______________________ 思考：如何区别苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物？
2 .苯的同系物（以甲苯为例）化学性质
（1）甲苯取代反应
① 甲苯与液溴在铁屑（或 FeB 「3）催化作用下反应 ________________________________ ② 甲苯在光照下与溴蒸气反应 ____________________________________________________ ③ 甲苯与浓硝酸反应 ___________________________________________________________ （2）甲苯氧化反应
①甲苯 __________ 使KmnO 4（H +）褪色，与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同 系物，其侧链可以被酸性
KMnO 4溶液氧化为羧基（一COOH ）女口：
【跟踪练习4】能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸 性KMnO 4溶液褪色的是（
）
A.
小结：苯和苯的同系物异同原因
三、考点一：苯的同系物的取代反应 （取代位置）、被酸性高锰酸钾氧化反应
【跟踪练习5】
工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯； 下列反应①--⑥是其合成过程，其中某些反应条
件及部分反应物或生成物未注明。
已知；甲苯可在一定条件下被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸。回答下列问题
（1） __________________________________________________ 有机物 A 的结构简式为 （2） ____________________________________________________ 反应②的化学方程式是
⑶试剂X 是 _________________________ ,
（4）如图是合成物质的路线
CTfjCI
KMnCX/H-
H H
②甲苯可以燃烧
（3）甲苯的加成反
应:
甲苯和H 2加成 B H 】4 X Cb,矗.TS 鋼牛下 U ~? ~~*
CHj h CHjJ OH
CHj
COOH
COOH GOOCH
9" . BPM * Hl
C :HjOH fXh OCHj * * OCHj
OH
OH
、1<1 子或灶
斟》
K MnOt /H T
IX
①写出A —B的化学方程式__________________________ ，条件a是_____________
小结：
1?苯的同系物取代反应时，(光照时取代在侧链，铁催化时取代在苯环上，取代位置可根据题目信息确定)2.与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物，其侧链可以被酸性
KMnO4溶液氧化为羧基(一COOH)
考点二：分子中原子共面、共线问题
【跟踪练习6】下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有() A ?乙烷B.甲苯 C ?氟苯 D ?四氯乙烯
方法小结：要预测有机物分子的空间结构，首先掌握以下几种有机的空间构型
(1)乙烯CH2=CH2是平面结构,6个原子共面
(2)乙炔分子直线结构,4个原子共线
(3)苯分子是平面正六边形结构，12个原子共面
(4)甲烷CH4分子是正四面体结构，任意3个原子共面
考点三：较简单苯的同系物命名及苯的其它化合物命名
【跟踪练习7】分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有__________ 种，请写出来，并进行命名命名方法：1?苯的同系物命名方法：
(1) 当苯环上有一个取代基时：以苯为母体，根据侧链称为“某苯”
(2) 当苯环上有两个相同取代基时：①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；
②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。
(3) 当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1 号，
编号原则：使简单取代基位号最小。
2、以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)考点四：较简单苯的同系物及其一卤代物的同分异构体的写法
例1下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物
C8H 9Br 有三种同分异构体的是()
2 今二^—UE一d n. U I匸雷:
【跟踪练习8】用相对分子质量为
43的烷基取代甲苯苯环上.的一个氢原子所得芳香烃产
物的数目有() A. 3种 B . 4种C. 5种D. 6种
方法小结：苯的同系物被取代后的同分异构体数目，首先分析各结构的对称性，找出等效氢原子，然后确定有几种不同的取代位置
【高考真题体验】芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
回答下列问题：(1) A的化学名称是
(2) ________________________________________ 由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异
构体的化合物的结构简式为_______________________________ ;
(3) __________________________________________________ 写出C所有可能的结构简式
___________________________________________________________ ;
(4) D (邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用
A、不超过两个碳的有机物及合适的无机
试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线___________________________ (5) ___________________________ OPA的化学名称是, OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,
(6) 芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,
写出G所有可能的结构简式____________________________________________________
苯的同系物练习题
1. 下列反应中属于取代反应的是（）
A . 苯在氧气中燃烧B.乙烯通入溴水中
C. 苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D .苯与液溴混合后撒入铁粉
2. 卜列说法中止确的是（）
A . 苯既能发生加成反应，又能发生取代反应
B . 不饱和烃不能发生取代反应
CHBrj CT?>
B OPA
由E合成F的反应类型为(提示，该反应的化学方程式为
HQ①液KO H、△
C. 加成反应常发生在不饱和碳原子上
D . 乙烯加氢实际上也能看成乙烯被氧化
3 ?下列物质中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）
A .电石气
B .乙苯C.二氧化硫 D .乙烷
4 .在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色。甲苯发生上述反应生
成苯甲酸（C6H5COOH ）,正确的解释是（）
A .苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多
B .苯环受侧链影响而易被氧化
C .侧链受苯环影响而易被氧化
D .由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化
5?下列反应属于取代反应的是（）
A .乙醇和浓硫酸混合加热至170 ° B.苯和液溴混合后加入少量铁屑
C .甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合 D.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
6?下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（）
A.甲苯和水
B.酒精和溴水
C.甲苯和苯
D.硝基苯和NaOH溶液
7?属于苯的同系物是（）
8.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（）
A.乙烯
B.乙炔
C.苯
D.甲苯
9?将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是
（）
https://www.doczj.com/doc/a59443882.html,l 4
B.苯
C.戊烯
D.KI溶液
10.下列物质中，一定能因发生化学反应而使溴的CC14溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）
A .甲苯B. C3H6 C. C5H12 D. C2H4
11?可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）
A .酸性高锰酸钾
B .溴水C.液溴 D .硝化反应
12.下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是（）
A.甲苯
B.己烯
C.苯
D.己烷
13?将浓溴水加入苯中，经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了（
）
A .加成反应
B .萃取作用
C .取代反应 14.下列物质不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色的是(
①乙烯；②乙烷；③乙苯；④乙炔；⑤二氧化硫；⑥甲苯 A.②③⑥ B.③⑥ C.②③⑤⑥
区别苯和已烯的下列实验方法与判断都正确的是( A ?分别点燃，无黑烟生成的是苯 B ?分别加入溴水振荡，静置后分层， C .分别加入溴水振荡，静置后分层， D ?分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡， 15． 下列有机物不能使 Br 2的CC14溶液褪色，却能使酸性 A.苯 B.己烯 下列物质在相同状况下含 C 量最高的是 A .烷烃 B .烯烃 C .炔烃 18．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 A ．都属于芳香烃 B ．都能使 16． 17． D ．氧化反应
D.② ) 下层红棕色消失的是已烯 上、下两层红棕色消失的是已烯 静置后水层紫色消失的是已烯 KMnO 4 溶液褪色的是
C.己烷
D.甲苯
D .苯和苯的同系物 KMnO 4 酸性溶液褪色 C .都能在空气中燃烧 D ?都能发生取代反应 19．关于苯的下列说法中不正确的是 A .组成苯的12个原子在同一平面上 B .苯环中6个碳碳键键长完全相同 C .苯环中碳碳键的键能介于 C — C 和C =C 之间 D .苯只能发生取代反应 20．苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是 ( ) ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反 ④经测定， 邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，
A ．①②④⑤
B ．①②③⑤
21．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 A ．难氧化、难取代、难加成
C .难氧化、易取代、难加成 22. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在
A 、间硝基甲苯
C 、邻硝基甲苯和对硝基甲苯
23.下列有关反应和反应类型不相符的是 A. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制 ) ) )
)
10
苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40 XI0-
m
C ．①②③
D ．①② B .易氧化、易取代、易加成 D .易氧化、易取代、难加成 300C 发生反应获得的产物主要是 ( B 、 2、 4、 6— 三硝基甲苯 D 、三硝基甲苯 ( )
TNT (取代反应)
B. 苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反
应)
C. 甲苯与酸性KMnO 4溶液反应(氧化反应)
D. 甲苯制取甲基环已烷(加成反应) 24．要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ( )
A ?先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
苯的同系物·典型例题 A．C6H4 B．C8H10C．C6H10 D．C6H5CH3 【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系 为同系物。 【答案】D。 【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 [ ] A．1 B．2 C．3 D．4 E．5 【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。 【答案】C。 【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是 [ ] A．甲苯无同分异构体 B．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120° C．邻二甲苯只有一种 D．1mol苯最多只能与3mol H2加成 【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存 甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。 【答案】BC
【例4】某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71％，则该烃是[ ] A．烷烃B．烯烃或环烷烃 C．炔烃或二烯烃D．苯及其同系物 【分析】逐个计算各类烃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本题解题最佳途径。可用整体思维法：因为C n H2n+2的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而C n H2n-2，C n H2n-6的同系物均随碳原子数的 100％是一常数，不必计算是否等于85.71％，因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。 【答案】B 【例5】下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是 [ ] 【分析】A 乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。 2种。 C 间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一溴代物有三种。
第二节 芳香烃 第二课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 【学习目标】 1、了解芳香烃、苯的同系物的概念 2、了解甲苯的某些化学性质 3、 掌握苯与苯的同系物的相似性和鉴别方法 一、预习教材<选修5>P38、39并回答问题 1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物。通式： ； 2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 。 3．苯的同系物的同分异构现象 写出C 8H 10对应的苯的同系物的同分异构体： 4、芳香烃的来源： 和 。 二、预习自测 1、 、、 它们都有一个 ，侧链 为 基，分子组成上相差一个或两个CH 2原子团，它们和苯是 。 三、我的疑惑 四、小组合作 1、你能区分芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物吗?尝试用图像把这三者的关系表示出来。 2、探究苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应（ 影响 ） 已知：甲烷通入酸性KMnO 4溶液→ ；苯中加入酸性KMnO 4溶液→ 预测：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液 实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液 结论：苯的同系物 被酸性KMnO 4溶液氧化（后续实验证明被氧化成苯甲酸）。 CH 2—CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 ） ） ）
理论推测：苯基与甲基相连，基对基影响导致与苯环相连的烷烃基被氧化。 （2）取代反应（影响） 阅读教材，完成甲苯与浓硝酸反应的方程式：。 三硝基甲苯的系统命名为又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。 完成下表：苯和甲苯与浓硝酸浓硫酸混合酸反应对比 完成教材P39“学与问”，你得到的启示是： 思考：甲苯与氯气反应，写出反应方程式： 甲苯与氢气可以发生反应，请写出反应方程式： 总结各类型烃的结构特点与化学性质对比 3、芳香烃的来源及其应用 （1）来源：a、和。 （2）应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 【课堂反馈】 1.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（双选） A．酸性高锰酸钾溶液B．溴水C．液溴D．硝化反应 2.下列说法正确的是（） A.苯和液溴发生加成反应
§4苯与苯的同系物 一、苯 （ 一）苯的物理性质： 通常情况下，苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易挥发，是有机溶剂。苯熔、沸点低，沸点80.1℃＜100℃，有毒。 （二）苯的结构： 苯的分子式为 C 6H 6 ，结构式 ，结构简 式或 最简式：CH 2 其中碳的质量分数为92.3％。一个苯分子中有6个碳原子和6个氢原子在同一平面上，碳碳键之间的夹角为120?。碳环呈平面正六边形结构，环上的碳碳之间的键完全相同，是介于单键与双键之间的一种独特的键。苯是非极性分子。 （三）苯的化学性质：（易取代，难加成） 1、苯的氧化反应： ①苯不能被酸性高锰酸钾氧化； ②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。 2、苯的取代反应：（苯的三取代） ①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂， 产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加NaOH 溶液，震荡后用分液漏斗分离可除去） 在瓶口出现白雾。 ②苯和HNO 3的硝化反应： 生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。 Fe Br +Br
【注意】①浓硫酸作催化剂、脱水剂 ②在55～60 ℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯和浓硫酸会发生副反应 （磺化反应） ③混和俩酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。 ④实验中，生成物是一种淡黄色的油状液体，是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2（可 依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可） ⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。 3、苯和H2的加成反应：-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应 （从此反应发现，苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键） 二、苯的同系物 （一）苯的同系物定义：都含有1个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 （二）苯的同系物的通式：C n H2n－6(n≥6) 作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯 的同系物 例如：用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯) -CH3→2CH3乙苯 (取代甲基上的H) -CH3 →33、 H3 3 3 邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯 邻间对二甲苯的沸点由高到低的是：邻>间>对（对称性越好，熔沸点越低） （三）甲苯的化学性质： ①侧链被氧化：--------可以用来鉴别苯的同系物和苯 这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯
苯及苯的同系物练习题 1．下列各组有机物，只用溴水就能鉴别的是()A.己烯 苯 四氯化碳 B 苯 己烯 己炔 C.己烷 苯 己烯 D.苯己烷己炔 2．苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是( ) ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又 能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40 ×10-10m 。A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①② 3．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既 能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A ．③④⑤⑧B ．④⑤⑦⑧C ．④⑤⑧D ．③④⑤⑦⑧4．下列有机物不能使Br 2的CCl 4溶液褪色，却能使酸性KMnO 4溶液褪色的是（）A.苯 B.己烯 C.己烷 D.甲苯 5．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol 该化合物催化加氢时最多消耗6mol H 2，则该传热载体的化合物是（） 6．某烃的化学式为C 8H 10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯 代物只有一种，则该烃是 7．从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物，下列关于它的说法错误的是（） A.分子式为C 10H 16 B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 D.难溶于水，且密度比水大 8．要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是() A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 9．下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO 4溶液褪色C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与H 2发生加成反应10．下列烃中，一氯代物的同分异构体数目相同的是() ①邻二甲苯②间二甲苯③对二甲苯④乙苯⑤2,2—二甲基丁烷⑥甲苯A.②③ B.①⑤ C.④⑥ D.③⑥ 11．下列化合物分别跟溴在铁粉作催化剂的条件下反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是() A.B ．C ．D ． 12．已知有机物X、Y 均具有CH 2的最简式，则下列说法中不正确的是（） A.将X 、Y 完全燃烧后生成CO 2和水的物质的量之比均为1:1
第2节芳香烃 第2课时苯的同系物 教学目标 1. 了解苯的同系物概念，并掌握判断方法； 2. 掌握苯及其同系物的结构和性质，认识有机物结构决定性质，性质体现结构的学习方法； 3. 通过苯环与甲基的相互影响，了解苯与甲苯化学性质上的异同，初步掌握两者的鉴别方法。 教学重点、难点 重点：1. 苯的同系物的概念； 2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质，认识苯环和烷基之间的相互影响。 难点：苯环和烷基之间的相互影响 【课前自主学习】 二、苯的同系物 （1）认识苯的同系物 （2）总结组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被取代后的产物。 只有个苯环； 苯的同系物侧链都是； 通式：。 （3）预测苯的同系物的化学性质
【课内自主探究】 探究活动一：根据苯的化学性质讨论甲苯的化学性质？ 探究活动二：甲苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？讨论为什么会有这样的现象。 把苯、甲苯各3ml分别注入2个小瓶中，各加入4滴酸性高锰酸钾溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。 探究活动三： 甲苯能否在光照条件下与卤素单质反应？反应产物是什么？ 【归纳整理】 比较甲烷、苯和甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的现象以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示？ 1．苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似: （1）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应2．苯的同系物含有侧链，性质与苯又有所不同: （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代； （2）苯环影响侧链，使侧链能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。 【课堂检测】
1. 下列说法正确的是（） A. 芳香烃的分子通式是C n H2n-6（n≥6） B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C. 苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D. 苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应 2. 下列由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（） A. 乙烷 B. 乙烯 C. 苯 D. 甲苯 3. 区别己烷、1-己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的试剂合理的是（） A. 水 B. 溴水 C. 酸性KMnO4溶液 D. 溴水和酸性KMnO4溶液
苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构特点 （1）苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为C n H 2n －6(n >6)。 例：属于苯的同系物是 A ． B ． C ． D ． （2）苯的同系物同分异构体的书写方法：侧链由整到散 例：分子式C 8H 10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为: 例：分子式C 9H 12对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为: 例：相对分子质量为43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，得到有机物的一共有 种。 2．苯的同系物的命名原则 (1) 习惯命名法 ① 以苯环为母体 ② 若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ，被一个乙基取代的生成物称为 ，其余类推。 ③ 若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时，生成物中取代基的位置可用 “邻”、“间”、“对”表示。 例如： (2) 以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号，但取代基的位次之和要最小。 例如：上面三个结构的名称分别是： 3. 苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯不能被酸性KMnO 4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化。 ②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为C n H 2n －6＋3n －32 CH 3 3CH 3 —CH 3 CH 3 CH 3
O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO 4溶液，使酸性KMnO 4溶液褪色的是甲苯。 (2)取代反应 ① 卤代反应 ② 硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6- 三硝基甲苯，又叫TNT ，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 [归纳总结] (1)苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基(与苯环直接相连碳上有“H”)性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的H 原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 例：下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A ．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D ．1 mol 甲苯与3 mol 氢气发生加成反应
苯及其同系物练习题11/24 1、能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事 实是 ( ) A．甲苯无同分异构体 B．邻二甲苯只有一种 C．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120° D．1mol苯最多只能与3mol H2加成 2、苯环中不存在C-C单键与C=C双键交替结构，可以作为证据的是（） ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①② 3、某苯的同系物的分子式为C11H16，分子中除含苯环外还有两个－CH3，两个－CH2－和一个－CH－，则该分子的可能结构共有() A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 4、下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色，却能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A.苯 B.己烯 C.己烷 D.甲苯 5、要确定己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是() A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 6、有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是() A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与H2发生加成反应 7、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有() A．2种B．3种C．4种D．5种 8、有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥ 环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又 能与溴水反应使之褪色的是（） A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧ 9、下列操作达不到预期目的的是 ( ) ①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体③用乙醇与3 mol/L的H2SO4混合共热到170℃制取乙烯④ 将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的
苯及笨的同系物 芳香烃包括苯（苯环： C6H6） 苯的同系物（通式： C6 H2n-6）稠环芳烃（高中不学） 一、苯 1.苯的表示方法： A. 化学式： C6 H6,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。 ( 碳碳或碳氢 ) 键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价 键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2.苯的物理性质 ①无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④ 具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化 , 能加成 , 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生不完 全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯 层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C.取代反应 （1）溴取代 苯跟溴的反应： ①反应物：苯跟液溴 ( 不能用溴水） ②反应条件： Fe 作催化剂（写 FeBr3也可以，真正起催化作用的是 Fe3+）；温度 （该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应）
苯及其同系物的结构和性质 一、苯 1．苯分子的结构 苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。 具有的键。 思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ① ② ③ ④ 2．苯的物理性质 3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。 （1）取代反应： ①卤化反应： ②硝化反应： ③磺化反应： （2）加成反应：
（3）氧化反应： 燃烧现象： 4．苯的提取和用途 将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。 二、苯的同系物 1.定义 芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。 苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。 2.写出C 8H 10 含苯环的同分异构体并命名 3.苯的同系物化学性质与苯类似。 （1）取代反应 ①卤化反应： 与溴蒸汽，光照 与液溴，铁 ②硝化反应： （2）加成反应 （3）氧化反应 ①可燃性 ②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯环的侧链不论长短，有
几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢） CH COOH 如： 三、烃的结构特点和鉴别方法 四、烃的分类 烃
烃的风雷6．取代反应断键规律 (1)卤代反应断键规律：断C-H键 (A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式： (B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式： (C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 (2) 硝化反应断键规律：断C-H键 (A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。 方程式： (B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。 方程式： 原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。 (3)磺化反应 断键规律：断C-H键 反应条件：水浴加热到70℃-80℃ 方程式： 7.以苯的实验为基础的有机实验网络 (1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验： (2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验： 等。 (3)硝基苯的制取实验——温度计的使用——需要使用温度计的实验： 等。 (4)苯与甲苯的鉴别——酸性高锰酸钾溶液——能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的物质：。 (5)苯与苯酚的分离——分液或分馏——分馏和分液的操作过程——常见的分离方法。
苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6） 芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： ；最简式：CH 。 (碳碳或碳氢)键角： 120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定） A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。（苯的含碳量高燃烧时发生 不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成） 苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。说明苯分子中没有与 乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。） 不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 C. 取代反应 （1）溴取代 苯跟溴的反应： ①反应物：苯跟液溴(不能用溴水） ②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温 度（该反应是放热反应，常温下即可进行） ③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色） （苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。（所以苯和溴水不反应） C C C C C C H H H H H
苯和苯的同系物 芳香烃的定义________________________________________ 苯中的化学键是介于____________________________________之间的独特的键。设计实验证明苯中没有碳碳双键__________________________________________ 苯的同系物的判断，结构上必须满足哪些条件？ ____________________________________________________________________ 通式____________________ 分离苯与水的混合物，操作方法是_________，主要仪器________，苯在____层 苯及苯的同系物 化学性质：能发生_________，_________，___________反应 苯制溴苯,方程式______________________________,反应类型________________ 苯制硝基苯,方程式______________________________,反应类型________________ 甲苯制TNT方程式______________________________,反应类型____________ TNT用系统命名法叫________________________________ 苯与氢气反应方程式______________________________,反应类型____________ 分子式为C8H10且属于苯的同系物的结构有____种，分别是 ______________________________________________________________ 其中，乙苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种 邻二甲苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种 间二甲苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种 对二甲苯苯环上的一氯代物有_____种，侧链上的一氯代物有_____种
苯及笨的同系物 一、 苯 1.芳香烃包括：苯与苯的同系物 2苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6 , 结构式： ; 结构简式： 或 最简式：CH 。(碳碳或碳氢) 键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键（单双建）。 3.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 4.苯的化学性质——难氧化，可加成，易取代 A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 B.取代反应 催化剂由于溴是液态非金属,氧化性较强,在常温下就能和铁反应,生成三溴化铁。在实验室可以看到,将铁粉放入溴水中,很快就发生反应而比溴氧化性更强的氯气常温下却不能和铁反应,需要点燃或者加热这是因为物质在液态,分子间更容易发生化学反应,把溴变成溴蒸汽,常温反而不能和铁反应了至于苯和溴反应中的三溴化铁,是做为催化剂存在的,不参与反应,不用它,苯和溴不能发生反应苯和溴反应,加三溴化铁效果一样. (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂 (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 C C C C C C H H H H H
①药品取用顺序：HNO3―、H2SO4―、苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。 而不能将硝酸加入硫酸中。（与稀释浓硫酸同理）②用水浴加热a、过热促使苯的挥发、 硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一 般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装 置。 ②所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是 副反应得到的多硝基苯等。 A.加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2) B.苯的用途: 二、苯的同系物——烷基苯 1.常见苯的同系物的结构简式: 判断传统的一氯代物从邻位（旁边的），间位（隔一个 c），对位这几个位置进行分析 甲苯 对二甲苯 A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一
苯及其同系物的化学性质教学设计 【课程分析】 本节教材的内容是在必修2苯的基础上拓展到苯的同系物的性质。“苯的结构与化学性质”从不同的角度让学生回忆、巩固苯的特殊结构与能发生的化学反应（燃烧、取代、加成），并提出更高的要求：“苯的同系物”通过实验引导学生注意苯环与侧链烃基的相互作用；教学时可以通过比较苯和甲苯的结构与化学性质的不同，使学生认识基团间的相互影响。同时，学习必要的化学实验技能，体验和了解化学科学研究的一般过程和方法，是新课标的要求，因此在这里有必要借助一些有关苯及其同系物的性质的实验来讨论一些重要实验装置的作用，以培养学生的实验技能 【学情分析】 此时，学生接触有机化学的时间不长，有着强烈的好奇心和探索的欲望，我们应充分抓住这一点进行诱思探究式教学，多设计探究活动，充分激发学生自主学习的意识。学生在必修2中学习了“苯”和芳香烃，第三节前两课时学习了烷烃、烯烃的性质，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键的一些特征反应，以及碳碳叁键和环烃的概念，具备了一定的“先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础。我们应引导学生对比前面学过苯的独特的性质，帮助他们建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。 需要注意，此时学生有机知识储备并不多，更谈不上知识的综合整理，因此教学中应注意不能随意增加难度，随意补充知识如将知识面拓展到更多的芳香烃，这样会加重学生的负担，使学生对学习产生畏难情绪。 【设计思路】 在必修2课本中对苯的结构和性质已经做了初步介绍，学生已经有一定程度的了解。根据诱思探究理论，本着注意知识的系统和拓展的原则，对本节课进行如下设计，希望既可以帮助学生回忆和巩固苯的结构和性质，又能帮助学生认识苯的同系物的组成特点和性质。本节课的设计主要分为三个认知层次： 一．复习回忆夯基固本 通过对必修部分关于苯的结构和性质的回忆，让学生重新唤起对芳香烃的母体——苯的相关知识的了解，加深他们对这一部分内容的记忆和理解。 二．追根寻源承前启后 由苯的性质向苯的同系物的性质过渡中，充分体现“结构决定性质”这一根本规律，通过让学生分析甲苯的结构组成，并根据已有的知识网络预测其可能具有的性质，为下面实验探究甲苯中苯环和甲基相互影响埋下伏笔，能够提起学生的求知欲，从而更加主动的参与到学习中。 三．实验探究拓展提高 这一认知层次是本节课的重点，设计了三个探究活动： 1. 探究甲苯的取代反应 通过工业制取TNT烈性炸药的反应原理让学生认识甲基对苯环的影响；联系苯和烷烃发生取代反应的条件，讨论不同条件下，苯的同系物不同位置发生的取代反应。 2. 探究甲苯的加成反应
苯、甲苯、苯的同系物与溴水液溴的反应规律 苯与液溴C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr（条件为溴化铁）用铁作催化剂，实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe 与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴 苯不能与溴水反应 甲苯和各种甲基苯都不能和溴水反应 甲苯上的甲基上的氢原子比苯环上的氢更活泼,容易和氯气或者是液溴发生取代反应. 苯的同系物都不能和溴水反应但是都可以和液溴反应. 甲苯和夜溴在催化剂FeBr3的催化下发生取代反应,取代位置在苯环上. 甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层.（不是化学反应,而是物理变化.） 二：卤代烃的检验： 取少量样品,加入NaOH 水溶液加热使卤原子变成卤离子（发生的是消去反应，条件是强碱的水溶液共热）,再加入稀硝酸致溶液变为酸性（一定要酸化使溶液呈酸性,不然氢氧根会对结果有影响）加入硝酸银溶液生成沉淀,然后看沉淀颜色。 氯化银沉淀是白色的,溴化银沉淀是淡黄色的,碘化银沉淀是黄色的 液溴 溴水 溴水不行,因为浓度太低 苯 条件为溴化铁，用铁作催化剂 实际起催化作用的是FeBr3， FeBr3由Fe 与Br2反应生成 不能反应 甲苯 （苯的同系物） 甲基上的氢原子比苯环上的 氢更活泼,容易和氯气或者是 液溴发生取代反应 甲苯+溴蒸气,光照 → 溴取 代甲基上的H 甲苯+液溴,Fe 、加热 → 溴取 代苯环上的H 不能说苯能使溴水褪色。 甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层 甲苯+溴水 → 无化学反应,萃取
苯及苯的同系物 1. (2006湖北八校)已知C — C 键可以绕键轴自由旋转, 的烃，下列说法中正确的是： A. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C. 分子中至少有16个碳原子处于同一平面上 D. 该烃属于苯的同系物 2. ( 2005上海高考)某化学课外小组用右图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器 A (A 下端活塞关闭)中。 (1) 写出 A 中反应的化学方程式 _____________________ (2) 观察到A 中的现象是 ______________________________________________________ 。 (3) 实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的 是 ____________________________________ ，写出有关的化学方程 式 _______________________________ 。 (4) ________________________________ C 中盛放 CC14的作用是 。 (5) 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D 中加入AgNO 溶液, 若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管 D 中加 入 _______________________________ ，现象是 _____________ 3?下面图甲是某教师完成苯与液溴取代的演示实验，某研究性学习小组对它进行改进，改 进后的装置如下乙图所示，请分析其优点。 结构简式为
苯及其同系物的性质练习题 一、单选题 1.关于苯乙烯()的说法正确的是( ) A.分子式为C8H10 B.加聚产物为: C.属于苯的同系物 D.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得,以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就,“马达分子”的关键组件是三蝶烯(图1),下列说法正确的是( ) A.三蝶烯的分子式为C20H16 B.三蝶烯属于苯的同系物 C.金刚烷(图2)属于饱和烃 D.三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种 3.有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8,结构简式如图:下列说法正确的是( ) A.X、Y、Z分子中碳原子均能处在同一平面上 B.1mol X与Z的混合物中含有3mol碳碳双键 C.X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.Y的一氯代物有4种 4、已知苯的二氯代物有3种同分异构体,那么苯的四溴代物的同分异构体有 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 5.下列对如图所示分子的描述正确的是( ) A.该物质的分子式为C25H21 B.该物质所有氢原子均在同一平面上 C.该物质的一氯代物有3 种 D.此分子为苯的同系物 6、甲苯的二氯代物的结构可能有( ) A.8种 B.9种 C.10种 D.11种 二、填空题 7.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
1.现有苯的同系物甲、乙,分子式都是1014C H 。甲不能被酸性4KMnO 溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性4KMnO 溶液氧化为分子式为864C H O 的芳香酸,则乙可能的结构有 种。 2.有机物丙也是苯的同系物,分子式也是1014C H ,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: . 8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。 1.已知分子式为66C H 的结构有多种,其中的两种为: 这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能__________(填入编号,下同),而Ⅰ不能__________。 A.被酸性高锰酸钾溶液氧化 B.与溴水发生加成反应 C.与溴水发生取代反应 D.与氢气发生加成反应 定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol 66C H 与2H 加成,Ⅰ需__________mol ,而Ⅱ需要__________mol 。 2.今发现66C H 还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有__________种。 9、为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验: 将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min 后发现滴有AgNO 3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应. (1)装置I 中①的化学方程式为__________________________________________. ②中离子方程式为__________________________________________________. (2)①中长导管的作用是________________________________________________. (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是__________________________,要想得到纯净的产物,可用__________________________试剂洗涤.洗涤后分离粗产品应使用的仪器是 ____________________.
1.已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 C H B. 异丙苯的沸点比苯高 A. 异丙苯的分子式为912 C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D. 异丙苯和苯为同系物 2.已知某有机物的结构简式如下，下列有关该分子的说法正确的是（） A. 分子式为C10H14O6 B. 含有的官能团为羟基、羧基和酯基 C. 该分子不能发生取代反应 D. 它属于芳香烃 3.仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。下列试剂不能选用的是( ) A. 溴水 B. 氯化铁溶液 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 硝酸银溶液 4.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3﹣CH=CH﹣CH3可简写为．有机物X 的键线式为，下列说法中不正确的是（） A．X的化学式为C8H8 B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 5.下列叙述中，错误的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4,6—三氯甲苯 6.工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是 A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．苯乙烯能使溴水褪色，原因是两者发生了氧化反应 C．该反应的反应类型为消去反应D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7 7.已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上，下列分子中的所有原子不可能同时存在于同
一点通教育学科导学案 科目 化学 课 题 苯及其同系物 学习目标与 考点分析 1. 掌握苯的结构以及性质 2. 掌握苯同系物的性质 3. 学会苯及其同系物性质的应用 学习重点 苯及其同系物性质的应用 学习方法 上课认真听讲----课堂积极思考----课后按时完成作业 学习内容与过程 一．苯的结构 苯分子式为66H C ，需要增加8个H 原子才能符合饱和链烃的通式，因而从分子组成来看，苯远没有达到饱和。苯分子具有高度对称的结构，其一氯代物只有一种，因此德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构——凯库 勒式 但苯不能使酸性4KMnO 溶液和溴水褪色，说明苯与乙烯的化学性质差别很大，不具备典型的不饱和烃的性质，分子中不存在典型的碳碳双键。 苯分子里的所有碳碳键都完全相同，是一种独特的键，其稳定性介于单键和双键之间，因而苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。苯分子里六个C 原子形成平面正六边形，所有C 、H 原子处于同一平面上， 常用表示苯的真实结构。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃，一般可看成苯环上的氢原子被其他烃基所取代，也可看成其他烃分子中的H 原子被苯基(—56H C )所取代而形成的化合物。 二．苯的性质 苯是一种没有颜色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔、沸点低。是一种重要的化工原料和有机溶剂。 (1)氧化反应(燃烧) O H CO O H C 22266612152+??→?+点燃 火焰明亮，伴有浓烟，说明苯含碳的质量分数很大(与乙炔相同，都是92．3％)。苯不能被4KMnO 酸性溶液氧化。
(2)取代反应 ①苯与溴的反应 反应物苯和液溴(不能用溴水) 反应条件催化剂 反应装置如下图，圆底烧瓶上的导管起导气和冷凝作用。 实验操作检查气密性后，把苯和少量纯溴放在烧瓶里，加入少量铁屑(催化剂)。反应完毕后，向锥形瓶AgNO溶液，将烧瓶里的液体倒人盛冷水的烧杯。 中滴加 3 实验现象导管口附近出现白雾，锥形瓶内有浅黄色沉淀，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。 实验结论苯与液溴反应生成HBr和溴苯(纯溴苯为无色液体，因溶有溴而显褐色，可用NaOH溶液和分液的方法除去溴杂质)。 ［设疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？ ［答］用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。 ②苯的硝化反应 反应物苯和浓硝酸反应条件：催化剂浓硫酸的温度在55℃～60℃。 反应装置如下图，采用水浴加热(受热均匀，易控制温度)，大试管上长导管起连通大气和冷凝的作用。 实验操作先加浓硝酸，再加浓硫酸，摇匀冷却到60℃以下，最后加入苯，反应完毕后，将试管内液体倒人盛有冷水的另一支试管中。 （提示）苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反应发生。
苯及苯的同系物的研究 班级：2016届15班姓名：韩熠 指导老师： 研究背景： 苯是当今重要的工业原料，也是其他有机化合物制作的基本原料，但是苯及其同系物的本身是具有毒性的。其本身可作为有机溶剂。是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。 目的意义： 苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。且苯可燃，毒性较高，是一种致癌物质。由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。可通过皮肤和呼吸道进入人体，体内极其难降解，因为其有毒，常用甲苯代替，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。若人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，就会引起急性和慢性苯中毒。而长期吸入苯的蒸汽会侵害人的神经系统。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。因此需要防范苯及苯的同系物的中毒。 苯是一种难溶于水，但易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种重要的石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。 内容摘要： 苯是一种气味芳香的无色液体混合物，易燃，在常温下极易挥发，甲苯、二甲苯属于苯的同系物。苯及苯系物常可用作化学试剂、水溶剂或稀释剂。在工业生产中，家具制造业等行业均广泛使用。苯是一种易燃而且毒性很高的物质。由于苯的挥发性很强，因此使用苯或含苯材料或家具，可以使大量苯蒸气散入环境中，通过呼吸被吸入体内。由于苯的溶剂具有脂溶性的特点，可以通过完好无损的皮肤进入人体。浓度很高的苯蒸气具有麻醉作用，短时间内可使人昏迷、发生急性苯中毒，甚至可导致生命危险。
关键词：苯、苯的同系物、中毒。 一、苯及苯的同系物的物 理性质和结构性质1、苯及苯的物理性质： 苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶。除碘和硫稍溶解外，大多数无机物在苯中不溶解。 在物态和颜色常温下，苯和苯的同系物大多是无色具有芳香气味的液体。其蒸汽有毒，苯的毒性较大，长期吸入有害健康。其沸点和熔点随着相对分子质量的增加而升高。熔点与相对分子质量和分子形状有关。分子对称性越高，熔点也高。一般来说，熔点越高，异构体的溶解度也就越小，易结晶。 苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。 摩尔质量：78.11 g mol-1。 [4] 最小点火能：0.20mJ。 爆炸上限（体积分数）：8%。 爆炸下限（体积分数）：1.2%。 燃烧热：3264.4kJ/mol。 苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。 苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料。在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。 2、苯的结构性质： 苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6