第三章糖和苷类化合物
一、名词解释：
1.配糖体
2.苷原
3.苷键、苷原子
4.氧苷
二、填空题：
1．多糖是一类由（）以上的单糖键聚合而成的化合物。
2．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。
3．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。
4．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。
5．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。
6．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。
7．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。
8．确定苷键构型的方法主要有三种：（）、（）和（）。
三、单选题：
1.能用碱催化水解的苷是（）
A．醇苷 B.碳苷 C.酚苷 D.氮苷
2．用酸水解时，最难水解的苷是（）
A.芦荟苷
B.水杨苷
C.苦杏仁苷
D.藏红花苦苷
3.下列有关苷类理化性质的叙述中，正确的是（）
A. 多具还原性
B.多无旋光性
C. 有一定亲水性
D.具有挥发性
4.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（）
A.氧苷
B.硫苷
C.氮苷
D.碳苷
5.能确定苷键构型的是（）
A.酶解
B.乙酰解
C.碱解
D.酸解
四、简答题：
1.Smith裂解反应的反应式。
2.苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？
3．苷键的酶催化水解有什么特点？
4．如何用斐林试剂反应鉴定多糖或苷？
答案：
一、名词解释：
1.苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。
2. 苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基（aglycone）。
3. 苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键原子，也称为苷原子。
4. 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。
二、填空题：
1． 2或2个以上。
2．糖，苷键，苷元。
3．苷键，苷原子。
4．氧苷，醇苷、酚苷、酯苷、氰苷。
5．亲脂性，亲水性，增强。
6．酯苷、酚苷、烯醇苷、β位吸电子基团。
7．α-葡萄糖苷；β-葡萄糖苷。
8．利用酶水解进行测定，利用Klyne经验公式进行计算，利用NMR确定苷键构型。
三、单选题：
1.C
2.A
3.C
4.D
5.A
四、简答题：
1.答：Smith 裂解反应的反应式如下：
D-葡萄糖 二元醛 二元醇 丙三醇 羟基乙醛 苷元
2.答：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等。苷键具有缩醛结构，易被稀酸催化水解。常用酸有盐酸、硫酸、乙酸、甲酸等，酸催化水解反应一般在水或稀醇溶液中进行。水解发生的难易与苷键原子的碱度，即苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切关系。有利于苷键原子质子化，就有利于水解。
3．答：酶是专属性很强的生物催化剂，酶催化水解苷键时，可避免酸碱催化水解的剧烈条件，保护糖和苷元结构不进一步变化。酶促反应具有专属性高，条件温和的特点。酶的专属性主要是指特定的酶只能水解糖的特定构型的苷键。如α-苷酶只能水解α-糖苷键，而β-苷酶只能水解β-糖苷键，所以用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以保持苷元结构不变，还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖，以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。
4. 答：还原糖能使斐林试剂还原，产生砖红色氧化亚铜沉淀。此反应可用于鉴定多糖或苷，即同时测试水解前后两份试液，水解前呈负反应，水解后呈正反应或水解后生成的沉淀比水解前多，则表明含有多糖或苷。
O O H OH
OR OH
O OHC OHC OR OH O HOH 2C HOH 2C OR OH OH HOH 2C CH 2OH CHO HOH 2C ROH
IO 4BH 4H +++
黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。
第六章 黄酮类化合物 一、选择题 （一） A 型题（每题有 5 个备选答案，备选答案中只有 1 个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ） -C A ．C-C -C 3 B ．C- C -C 6 C ．C-C 6 6 6 6 6 6 3 D ．C-C 3 E ．C -C -C 6 3 6 ３ 正确答案： C ２．与２’ - 羟基查耳酮互为异构体的是（ ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 正确答案： A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ A ．黄酮 B ．黄酮醇 D ．查耳酮 E ．异黄酮 ） C ．二氢黄酮 正确答案： C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（ A ．5- 羟基黄酮 B ．4’ - 羟基黄酮 基黄酮 D ．3’- 羟基黄酮 ） C ．3- 羟 E ．4’- 羟基二氢黄酮 正确答案： B
7．酸性最弱的黄酮类化合物是（A．5 一羟基黄酮B．7-羟基黄酮黄酮D．3’-羟基黄酮 E．6 一羟基黄酮） C．4’-羟基 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂 B ． FeCl3 试剂C．Gibb’s 试剂 ．l ％AlCl D．2％NaBH甲醇溶液E 甲醇溶液 4 3 正确答案： E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物 是（） A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮 正确答案： B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5 ％ NaHCO３萃取可得到（） A．5，7- 二羟基黄酮B．5- 羟基黄酮C．3’，4’- 二羟基黄酮 D．5，8- 二羟基黄酮E．7，4’- 二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提 取黄酮类化合物时宜选用（） C ． 5％NaOH A．5％ NaCO B ． l ％NaOH 2 3
第三章 糖和苷类化合物 1.Identification （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1．芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠
第三章 糖和苷类化合物 （Please write the Chinese names and structural types of these compounds following ） 1. 2. H,OH O OH OH OH CH 3 O OH OH OH OH H,OH 3. O OH OH OH COOH H,OH 2.选择题 A 型题 1．芸香糖的组成是 A. 两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用
第三章糖和苷类化合物 一、填空题 1．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。 2．糖的端基碳原子的相对构型是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。 3．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。 4．13C-NMR谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向（），位移β-碳向（）位移 5．确定苷键构型的方法主要有三种，即（）、（）和（）。 二、选择题 (一)A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。 1．在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是： A．乙醇B. 酸性乙醇C. 水D. 酸水E. 碱水2．右侧的糖为： A . α-D-甲基五碳醛糖B．β-D-甲基六碳醛糖 E．β-D-六碳酮糖 3．下列糖属于多糖的是 A.半乳糖 B.蔗糖 C.芸香糖 D.果胶 E.槐糖 4．与Molish试剂反应呈阴性的化合物为： A．氮苷B．硫苷C．碳苷D．氰苷E．酚苷 5.Molish反应的阳性特征是： A．上层显红色，下层有绿色荧光B．上层绿色荧光，下层显红色 C．两液层交界面呈紫色环D．两液层交界面呈蓝色环 E．有橙-红色沉淀产生 6．Hakomori 法（箱守法）是： A．在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。 B．在氘代氯仿（CDCl3）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。 C．在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，加入碳酸钠，以硫酸二甲酯进行甲基化反应。 D．在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，加入氢氧化钡，以氧化银进行甲基化反应。 E．在丙酮（Me2CO）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷和氧化银进行甲基化反应。 7．可用于糖类PC检查的显色剂是： A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂 D．间苯二酚-硫酸试剂E．酚-硫酸试剂
中药化学第二单元糖和苷类化合物 一、A1 1、苷类化合物乙酰解反应的说法错误的是 A、一般以1→6苷键最易断裂 B、1→2苷键最难断裂 C、可以确定糖与糖之间的连接位置 D、可以确定糖与糖之间的连接顺序 E、常用的酸有高氯酸、三氟化硼 2、根据苷键原子的不同，苷类化合物可以分为 A、氰苷、氮苷、碳苷、氧苷 B、氰苷、酯苷、醇苷、酚苷 C、硫苷、氮苷、氧苷、碳苷 D、氧苷、酯苷、醇苷、酚苷 E、碳苷、氮苷、硫苷、氰苷 3、山慈菇苷A属于 A、氰苷 B、酯苷 C、酚苷 D、醇苷 E、碳苷 4、氧化裂解反应常用于哪种苷的水解 A、酚苷 B、碳苷 C、硫苷 D、氮苷 E、吲哚苷 5、以下关于糖类化合物的理化性质不正确的是 A、糖类一般是以结晶的形式存在 B、糖类一般都易溶于水 C、碳分子具有旋光性 D、分子量小的糖具有甜味 E、糖类一般以右旋居多 6、属于多聚糖的是 A、淀粉 B、棉子糖 C、水苏糖 D、蔗糖 E、槐糖 7、从中药中提取含糖较多的苷常用 A、氯仿+丙酮
B、石油醚 C、稀乙醇 D、无水乙醇 E、乙酸乙酯 8、天麻苷属于 A、酚苷 B、吲哚苷 C、硫苷 D、醇苷 E、碳苷 9、以下哪项是氰苷的苷元 A、酯 B、α-羟基腈 C、氢氰酸 D、醛 E、酮 10、要从含苷类中药中得到较多有生物活性的游离苷元，最好的方法是 A、水提取，提取液直接用乙醚萃取 B、乙醇提取，回收乙醇后用乙醚萃取 C、乙醇提取，回收乙醇，加酸水解后用氯仿萃取 D、乙醚直接提取 E、水提取，提取液加酸水解后用乙醇萃取 11、毛茛苷属于 A、醇苷 B、酚苷 C、酯苷 D、硫苷 E、氰苷 12、在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A、O－苷 B、S－苷 C、C－苷 D、N－苷 E、酚苷 13、可用于区别还原糖和苷的反应是 A、Molish反应 B、菲林试剂反应 C、二苯胺试剂反应 D、茚三酮试剂反应 E、醋酸镁试剂反应
第四章糖和苷类化合物 【习题】 （一）选择题 [1-20] 1．芸香糖的组成是 A.两分子葡萄糖 B. 两分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖 D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖 2．属于氰苷的化合物是 A. 苦杏仁苷 B. 红景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 芦荟苷 3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷 4．酸水解速度最快的是 A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷 5．最难被酸水解的是 A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷 6．根据苷原子分类，属于硫苷的是 A. 山慈姑A B. 萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷 E. 天麻苷 7．水解碳苷常用的方法是 A. 缓和酸水解 B. 强烈酸水解 C. 酶水解 D. 碱水解 E. 氧化开裂法 8．麦芽糖酶能水解 A. α-果糖苷键 B. α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键 D. β-葡萄糖苷键 E. α-麦芽糖苷键 9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 10．若提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可以选用
A. 热乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水 11．Smith裂解法属于 A. 缓和酸水解法 B. 强烈酸水解法 C. 碱水解法 D. 氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法 12．检查苦杏仁苷，常用的试剂是 A. 三氯化铁 B. 茚三酮 C. 三硝基苯酚 D. 亚硝酰铁氰化钠 E. 硫酸铜-氢氧化钠 13．用纸色谱法检识下列糖，以BAW（4﹕1﹕5上层）溶剂系统为展开剂，展开后其R f值最大的是 A. D-木糖 B. D-葡萄糖 C. D-果糖 D. L-鼠李糖 E. D-半乳糖 14．下列有关苦杏仁苷的分类，错误的是 A. 双糖苷 B. 原生苷 C. 氰苷 D. 氧苷 E. 双糖链苷 15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解 16．苦杏仁苷酶水解的最终产物包括 A. 葡萄糖、氢氰酸、苯甲醛 B. 龙胆双糖、氢氰酸、苯甲醛 C. 野樱苷、葡萄糖 D. 苯羟乙腈、葡萄糖 E. 苯羟乙腈、龙胆双糖 17．Molish反应的试剂组成是 A. 苯酚-硫酸 B. 酚-硫酸 C. 萘-硫酸 D. β-萘酚-硫酸 E. α-萘酚-浓硫酸 18．中药苦杏仁引起中毒的成分是 A. 挥发油 B. 蛋白质 C. 苦杏仁酶 D. 苦杏仁苷 E. 脂肪油 19．双糖链苷分子中有
第五章黄酮类化合物 [学习要求] 掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [重点内容] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳 酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡 酮类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少 数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色； ②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异， 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄 酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原 子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反 应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4） 反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐 类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、 5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、 锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄 酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，
第4节细胞中的糖类和脂质 命题人：管志璐审核：高一生物组使用时间：2017.10 基础巩固 1下列关于生物体内糖类物质的叙述,正确的是() A.蔗糖在动植物细胞中都能检测到 B.单糖、二糖和多糖在细胞内可以相互转化 C.糖类物质都是细胞内的能源物质 D.糖类物质在细胞内不能贮存 2下列有关糖类生理作用的叙述,不正确的是() A.核糖和脱氧核糖是核酸的组成成分 B.糖类是主要的能源物质 C.淀粉是各种生物体储备的能源物质 D.纤维素是植物细胞细胞壁的主要成分 3在人体中既是构成动物细胞膜的重要成分,又参与血液中脂质运输的物质是() A.磷脂 B.胆固醇 C.脂肪 D.维生素D 4学校在冬季举行班级拔河对抗赛所用的粗绳,其主要成分是() A.淀粉 B.蛋白质 C.核酸 D.纤维素 5下列关于细胞中脂肪作用的叙述,正确的是() A.性激素的主要成分 B.良好的储能物质 C.主要的能源物质 D.细胞膜的主要成分 6一头猪在“5·12”大地震中被埋36天后获救,创造了一个生命奇迹,网友们称它为“猪坚强”,这头猪被困期间体重减轻了2/3。那么,减轻的体重主要是哪种物质? () A.糖类 B.脂肪 C.蛋白质 D.核酸 7下列关于生物大分子的叙述,不正确的是() A.蛋白质是以氨基酸为基本单位构成的生物大分子 B.核酸是储存遗传信息、控制蛋白质合成的生物大分子 C.淀粉、糖原、纤维素和核糖都是生物大分子 D.多糖、蛋白质、核酸等是以碳链为骨架的生物大分子 8下列对动植物体内糖类、脂肪的分类与比较,正确的是()
9下图所示为细胞中由C、H、O三种元素组成的某种化合物的形成,请据图回答下列问题。 化学元素 C、H、O→单体A B (1)A是指,有组成核酸的和。除上述两种外,还有、、等。 (2)若B是由2分子单体A缩合而成的化合物,则B称为。植物细胞中最重要的是和,人和动物乳汁中含量最丰富的是。 (3)若B是由大量单体A缩合而形成的化合物,则B称为。在人和动物的肝脏和肌肉中是指,在马铃薯块茎中,主要指,能形成高等植物细胞壁的是。 能力提升 1生物体内脂肪的生理功能包括() ①生物膜的重要成分②储能物质③缓冲和减压、保护内脏器官④具有生物学活性,对生命活动具有调节作用⑤促进人和动物肠道对钙和磷的吸收⑥绝热体,保温作用 A.①②⑥ B.②③⑥ C.③④⑤ D.①②③④⑤⑥ 2下列有关脂质和糖类的叙述,正确的是() A.都只含C、H、O三种元素 B.都是生物体的主要能源物质 C.脂质分子中O的含量远远少于糖类,H的含量比糖类多 D.脂质和糖类分子中氢原子和氧原子之比都是2∶1 3下图表示淀粉的一部分,数字对应的“—”表示单糖之间的化学键,则淀粉酶(水解淀粉产生麦芽糖)发挥作用的位置可能是() A.1处 B.1、3、5处 C.任何一处 D.2、4、6处
第三章糖与苷类 糖又称作碳水化合物，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。苷类 又称配糖体，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。 一、结构类型 1. 单糖的立体结构单糖是多羟基醛或酮，是组成糖及其衍生物的基本单位。单糖的结构可用 Fisher和Haworth投影式表示。2.单糖的绝对构型 : 单糖Fisher投影式中距羰基最远的那个不 对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型。其羟基向右的为D型，向左的为L-型。 在Haworth式中也是看那个不对称碳原子上的取代基，向上为Ｄ型，向下为Ｌ型。二、单糖的 端基差向异构体 (可能在B卷) 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳，生成的一对差向异构体有α、β二种构型。 Fisher投影式：C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH，同侧的为α，异侧的为β。 Haworth投影式：C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-取代基，异侧的为α，同侧的为β。 三、单糖的氧环：自然界的糖都以六元或五元氧环的形式存在。五元氧环称呋喃糖，六元氧环称 吡喃糖。 苷类（又称配糖体）不考 糖或糖的衍生物（氨基糖，糖醛酸等）+ 非糖物质（黄酮，萜类等）==（糖的端基碳原子+苷 键α、β）==苷 苷类化合物的分类：根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。根据连接单糖基的个数： 单糖苷、二糖苷、三糖苷……。根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链苷……。根据苷 键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。一、性状：形：苷类化合物多数是固体，其中糖基少 的可以成结晶，糖基多的如皂苷，则多呈具有吸湿性的无定无形粉末。味：苷类一般是无味的。色：苷类化合物的颜色是由苷元的性质决定的。三、旋光性：多数苷类化合物呈左旋，但 水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此，比较水解前后旋光性的变化， 也可以用以检识苷类化合物的存在。但必须注意，有些低聚糖或多糖的分子也都有类似的性质， 因此一定要在水解产物中肯定苷元的有无，才能判断苷类的存在。 四、糖的检识：化学鉴定：Molish 反应：糖或苷类遇浓硫酸/α-萘酚试剂呈紫色或棕色环。 Feiling反应：还原糖遇硫酸酮和碱性酒石酸钾钠产生砖红色的氧化亚铜沉淀。Tollen反应：还 原性糖遇硝酸银的氨水溶液析出银。 第三节苷键的裂解一、酸催化水解反应苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。水解反应是 苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化而成糖。酸水解的 规律：（1）苷原子不同，酸水解难易顺序：N-苷 > O-苷 > S –苷> C–苷（C-苷最难水解，从碱 度比较也是上述顺序）（2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解。因五元呋喃环的颊性使各取代基 处在重叠位置，形成水解中间体可使张力减小，故有利于水解。呋喃糖苷＞吡喃糖苷（3） 酮糖较醛糖易水解酮糖多为呋喃结构，而且酮糖端基碳原子上有-CH2OH大基团取代，水解反应 可使张力减小。（4）吡喃糖苷中：①吡喃环C5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳 糖 >甲基五碳糖 >六碳糖 >七碳糖（糖醛酸苷）② C5上有-COOH取代时，最难水解。（因 诱导使苷原子电子密度降低）（5）氨基取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖又较去氧糖难水解。 2,6-二去氧糖苷 >2-去氧糖苷 >6-去氧糖苷>2-羟基糖苷 > 2-氨基糖苷（6）芳香属苷较脂肪 属苷易水解。如：酚苷> 萜苷、甾苷（因苷元部分有供电结构，而脂肪属苷元无供电结构） 酸水解方法： 5~10%HCl/H2SO4/甲醇；TLC斑点检查。
第二章答案 一、 名词解释 1、 糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2、 非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷。 3、 非糖物质与B -糖的端基碳原子连接而成的苷。 4、 非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷。 5、原存于植物体中的苷。 6原始苷被部分切去糖后生成的苷。 7、 由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚 糖。 8、 由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 二、 以下每一道考题下面有 A 、B CD 四个备选答案。请从中选择一个最佳 答案。 1、A ; 2、C ; 3、B ; 4、A ; 5、D; 6、C ; 7、D; 8、B 三、 判断对错 1、 2 、 X 3、 4 、 5 、 四、 填空题 （1） B -果糖苷（2） a -葡萄糖苷（3）增加（4）酶对苷类提取的影响 五、 简述题 1、① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为：N-苷〉0-苷〉S-苷〉C- 苷 ② 糖对酸水解的影响： a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解 。 b 酮糖苷较醛糖苷易水解_。 c 五碳糖苷〉甲基五碳糖苷>六碳糖苷〉七碳糖苷>糖醛酸苷 。 d 2、3-去氧糖苷〉2-去氧糖苷〉3-去氧糖苷〉2-羟基糖苷〉2-氨基糖苷。 ③ 苷元对酸水解的影响： a 芳香族苷较脂肪族苷易水解。 b 苷元为小基团一一苷键横键比竖键易水解，即 e > a 苷元为大基团一一苷键竖键比横键易水解，即 a > e 2、 C HO OH O OR CHO BH 4- —OH J ——0 0R CH 2OH 〉 CH 20H CHOH I CHO CH 2OH CfOH + ROH IO 4 ---------- >
第三章糖和苷类化合物 一、名词解释： 1.配糖体 2.苷原 3.苷键、苷原子 4.氧苷 二、填空题： 1．多糖是一类由（）以上的单糖键聚合而成的化合物。 2．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。 3．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。 4．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。 5．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。 6．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。 7．麦芽糖酶只能使（）水解；苦杏仁酶主要水解（）。 8．确定苷键构型的方法主要有三种：（）、（）和（）。 三、单选题： 1.能用碱催化水解的苷是（） A．醇苷 B.碳苷 C.酚苷 D.氮苷 2．用酸水解时，最难水解的苷是（） A.芦荟苷 B.水杨苷 C.苦杏仁苷 D.藏红花苦苷 3.下列有关苷类理化性质的叙述中，正确的是（） A. 多具还原性 B.多无旋光性 C. 有一定亲水性 D.具有挥发性 4.对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（）
A.氧苷 B.硫苷 C.氮苷 D.碳苷 5.能确定苷键构型的是（） A.酶解 B.乙酰解 C.碱解 D.酸解 四、简答题： 1.Smith裂解反应的反应式。 2.苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解？苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？ 3．苷键的酶催化水解有什么特点？ 4．如何用斐林试剂反应鉴定多糖或苷？ 答案： 一、名词解释： 1.苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。 2. 苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基（aglycone）。 3. 苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键。苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键原子，也称为苷原子。 4. 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。 二、填空题： 1． 2或2个以上。 2．糖，苷键，苷元。 3．苷键，苷原子。 4．氧苷，醇苷、酚苷、酯苷、氰苷。 5．亲脂性，亲水性，增强。 6．酯苷、酚苷、烯醇苷、β位吸电子基团。 7．α-葡萄糖苷；β-葡萄糖苷。 8．利用酶水解进行测定，利用Klyne经验公式进行计算，利用NMR确定苷键构型。
第二章 糖和苷类 一、选择题 （一）A 型题（备选答案中只有1个最佳答案） 1. 下列最容易水解的是 A.2-氨基糖苷 B.2-去氧糖苷 C.2-羟基糖苷 D.6-去氧糖苷 2. 提取原生苷类成分，为抑制酶常用方法之一是加入适量 A.H 2SO 4 B.NaOH C.CaCO 3 D.Na 2CO 3 3. 研究苷中糖的种类宜采用哪种水解方法 A.强烈酸水解 B.Smith 降解法 C.乙酸解 D.全甲基化甲醇解 4. 不同苷原子的苷水解速度由快到慢顺序是 A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷 B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷 C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷 5. 下列物质中水解产生糖与非糖两部分的是 A.二萜 B.黄酮苷 C.双糖 D.二蒽酮 6、属于碳苷的是( ) H 2C CH CH 2N N N N NH 2 OH O HO O glu CH 2OH H 3CO C CH 3 O O glu C N S O SOK 3 glu A.B C. D. E. 7、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( ) A 、七碳糖苷 B 、五碳糖苷 C 、六碳糖苷 D 、甲基五碳糖苷 8、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( ) A 、糖醛酸苷 B 、氨基糖苷 C 、羟基糖苷 D 、2, 6—二去氧糖苷 10、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( ) A 、碱性 B 、酸性 C 、中性 D 、酸碱性中均稳定 11、Smith 裂解法所使用的试剂是( ) A 、NaIO 4 B 、NaBH 4 C 、均是 D 、均不是
第三章 糖和苷类化合物 本章重点是苷类化合物，苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质（苷元）通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，在自然界中，由于各种类型的天然成分均可以和糖结合成苷，因此，苷类的分布广泛，化合物很多，是普遍存在的天然产物，苷的共性在糖的部分，所以学习时，要先了解糖的结构和苷健性质。 第一节 糖类化合物 这一节要掌握糖的含义、结构和分类、常见单糖和糖的检识方法。 重点和难点是单糖的绝对构型、端基差向异构体以及低聚糖还原性判断。 ㈠糖的表示式 单糖是多羟基醛或酮。从三碳糖至八碳糖天然界都有存在。 以Fischer 式表示天然常见糖如下： 单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋喃糖和吡喃糖。 具有六元环结构的糖——吡喃糖（pyranose ） 具有五元环结构的糖——呋喃糖（furanose ） 单糖处于环状结构时，可用Haworth 式表示。 如：葡萄糖 （糖游离状态时用Fischer 式表示，苷化后成环用Haworth 式表示） CH 2OH CHO CHO CH 3 CHO CH 2OH O CHO CH 2OH D-木糖L-鼠李糖D-葡萄糖D-果糖五碳醛糖 甲基五碳醛糖 六碳醛糖 六碳酮糖 CHO CH 2OH O D-葡萄糖 ~
㈡Fischer 与Haworth 的转换及其相对构型 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳（如上述D-葡萄糖的C1），生成的一对差向异构体有α、β二种构型。 从Fischer 式看（C 1与C 5的相对构型） C 1-OH 与原C 5（六碳糖）或C 4（五碳糖）-OH ，顺式为α，反式为β。 从Haworth 式看 C 1-OH 与C 5（或C 4）上取代基之间的关系：同侧为β，异侧为α。 ㈢糖的绝对构型（ D 、L ） 以α-OH 甘油醛为标准，将单糖分子的编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方法。 Fischer 式中最后一个手性碳原子上-OH 向右的为D 型，向左的为L 型。 Haworth 式中C 5向上为D 型，向下为L 型。 CHO CH 2OH O O C CH 2OH H O H O C CH 2OH OH H O D-葡萄糖 异侧同侧 α β异侧 同侧 C CH 2OH OH H CHO C CH 2OH H O H CHO α-OH甘油醛 D 型 L 型
糖和苷名词解释1苷类化合物2端基碳3Molish反应4 第二章糖和苷 一、名词解释: 1. 苷类化合物 2. 端基碳 3. Molish反应 4. 两相水解法 二、问答题 1(苷键具有什么性质，常用哪些方法裂解, 2(苷类的酸催化水解与哪些因素有关,水解难易有什么规律, 三、填空题 1. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____;根据连接单糖 基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。 1. 利用HNMR谱中糖的端基质子的_____判断苷键的构型是目前常因用方法。 对于葡2 萄糖苷来说，J=6,9Hz，应为_____构型，J=2,3Hz,为_____。 3. ___________和__________类化合物对Molish试剂呈正反应。 4. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷;麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。 5. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。 四、选择题 1. 糖类的纸层析常用展开剂: A. n-BuOH-HOAc-HO (4:1:5;上层) B. CHCl-MeOH(9:1) 23
C. EtOAc-EtOH(6:4) D. 苯-MeOH(9:1) 2. 酸催化水解时，较难水解的苷键是: A. 氨基糖苷键 B. 羟基糖苷键 C. 6-去氧糖苷键 D. 2,6-去氧糖苷键 3. Molish试剂的组成是: A. α-萘酚-浓硫酸 B. β-萘酚-浓流酸 C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水 4. 提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的( ) A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸钙 D. 氢氧化钠 E. 碳酸钠 5. 下列几种糖苷中，最易被酸水解的是( ) OHOHOHOH OOOROROOROROOHOH HOHOHOHONH2OH ca bd 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是( ) A(molisch试剂 B(苯胺-邻苯二甲酸试剂 C(Keller-Kiliani试剂 D(醋酐-浓硫酸试剂 E(香草醛-浓硫酸试剂 7(大多数β-D-和α-L-苷端基碳上质子的偶合常数为( ) A(1~2Hz B(3~ 4Hz C(6 ~8 Hz 8(下列哪个不属于多糖( ) A. 树胶 B. 粘液质 C. 蛋白质 D. 纤维素 E. 果胶 9(苦杏仁苷属于下列何种苷类( )
第四章 醌类化合物 练习题及答案 1.Structure Identifiaction （Please give the Chinese names of the compounds following ，and identify their secondary structure type.） 1. H COOH O O OH OH COOH O O glc glc H 2. COOH O O OH OH H 3. O O OH OH H CH 2OH 4. O CH 3 O OH OH CH 3O 5. O CH 3 O OH OH HO 6. O CH 3 O H OH OH 二、选择题 A 型题（单选题） 1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝～蓝紫色的是 A . 1，8-二羟基蒽醌 B .1，4-二羟基 蒽醌 C . 1，2-二羟基蒽醌 D . 1，4，8-三羟基蒽醌 E .1，5-二羟基蒽醌 2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A . 苯醌类 B . 萘醌类 C . 菲醌类 D . 蒽醌类 E . 二蒽醌类 3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 A . B . C . O OH OH O O O H OH O O OH D . E . O OH OH O CH 3 OH 4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 A . 羟基蒽酮类 B . 羟基蒽醌类 C . 蒽酮类 D . 二蒽酮类 E . 羟基蒽酚类 5．番泻苷A 属于 A . 大黄素型蒽醌衍生物 B . 茜草素型蒽醌衍生物 C . 二蒽酮衍生物 D . 二蒽醌衍生物 E . 蒽酮衍生物
第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 （寡糖只写Haworth投影式） 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸 12.新橙皮糖 13.芦丁糖 14.蔗糖 15.樱草糖 16.麦芽糖 17.槐糖 18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖 投影式如下： 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸 11. β-D-半乳吡喃糖醛酸 12.新橙皮糖 13.芦丁糖 14.蔗糖 15.樱草糖 16.麦芽糖
17.槐糖 18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖 二、名词解释 1. 1C和C1构象式和A构象式 和4C 1 构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖 8.低聚糖、多糖 9.Molish反应 10.还原糖、非还原糖11.乙酰解反应 12. 酶解反应 13.β-消除反应降解（过碘酸降解）15.苷化位移 16.端基碳 17.前手性碳 P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析： 1、 2、 3 吡喃型糖在溶液或固体状态时，其优势构象是椅式，以C 2、C 3 、C 5 、 O四个原子构成的平面为准，当C 4在面上，C 1 在面下时，称为4C 1 ，简称为C1式 或N式;当C 4在面下，C 1 在面上时，称为1C 4 ，简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型，当C 1-OH和C 5 （六元氧环糖-吡喃糖）或C 4 （五元氧环 糖-呋喃糖）上的大取代基为同侧的为β型，为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型，在Haworth式中，看不对称碳原子C5（吡喃糖）或C4（呋喃糖）上大取代基的方向，向上的为D，向下的为L。 6、相对构型：与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型：当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时，则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖：糖在形成半缩醛或半缩酮时，六元氧环的糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖：由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 9、Molish反应：糖在浓H 2SO 4 （硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生 物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H 2SO 4 的液面间形成紫环，因 此又称紫环反应。 10、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖。非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖。
一、名词解释 1、糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2、非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷。 3、非糖物质与β-糖的端基碳原子连接而成的苷。 4、非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷。 5、原存于植物体中的苷。 6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。 7、由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。 8、由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、A； 2、C； 3、B； 4、A； 5、D； 6、C； 7、D； 8、B 三、判断对错 1、 2、× 3、 4、 5、 四、填空题 （1）β-果糖苷（2）α-葡萄糖苷（3）增加（4）酶对苷类提取的影响 五、简述题 1、① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为: N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 ② 糖对酸水解的影响： a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。 b 酮糖苷较醛糖苷易水解。 c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。 d 2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。 ③ 苷元对酸水解的影响： a芳香族苷较脂肪族苷易水解。 b苷元为小基团——苷键横键比竖键易水解，即e > a 苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解，即a > e 2、
3、酸催化水解反应：酸催化水解是苷键先质子化，然后断键生成糖阳离子中间体，然后在水中溶剂化而成糖。因此，苷类的酸催化水解发生的难易必然受到苷键原子本身的电子状态、空间环境及整个苷分子中多种因素的影响碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基取代的苷酶催化水解：酶是活性高，专属性强的生物催化剂，其割裂苷键的条件比较温和，苷元不发生结构变化，且又能获得有关苷键构型情况 氧化开裂法：用过碘酸氧化邻二醇，使苷类或多糖的糖环开裂，可以容易的进行酸水解，得到完整的苷元，避免了因用剧烈方法而使苷元结构被破坏。Smith降解法适用于难水解的C-苷及某些用酸水解苷元结构易发生改变的苷类（如人参皂苷）。
第二章答案 一、名词解释 1、糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 2、非糖物质的酚羟基与糖的端基碳原子连接而成的苷。 3、非糖物质与β-糖的端基碳原子连接而成的苷。 4、非糖物质与糖的端基碳原子以碳碳键连接而成的苷。 5、原存于植物体中的苷。 6、原始苷被部分切去糖后生成的苷。 7、由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。 8、由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、A； 2、C； 3、B； 4、A； 5、D； 6、C； 7、D； 8、B 三、判断对错 1、 2、× 3、 4、 5、 四、填空题 （1）β-果糖苷（2）α-葡萄糖苷（3）增加（4）酶对苷类提取的影响 五、简述题 1、① 苷键原子对酸水解的影响：酸水解易难顺序为: N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 ② 糖对酸水解的影响： a 具有五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷容易水解。 b 酮糖苷较醛糖苷易水解。 c 五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷。 d 2、3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞3-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。 ③ 苷元对酸水解的影响： a芳香族苷较脂肪族苷易水解。
b 苷元为小基团——苷键横键比竖键易水解，即e > a 苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解，即a > e 2、 3、 酸催化水解反应 ：酸催化水解是苷键先质子化，然后断键生成糖阳离子中间体，然后在水中溶剂化而成糖。因此，苷类的酸催化水解发生的难易必然受到苷 键原子本身的电子状态、空间环境及整个苷分子中多种因素的影响碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷易为碱水解，如：酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基取代的苷酶催化水解：酶是活性高，专属性强的生物催化剂，其割裂苷键的条件比较温和，苷元不发生结构变化，且又能获得有关苷键构型情况 氧化开裂法：用过碘酸氧化邻二醇，使苷类或多糖的糖环开裂，可以容易的进行酸水解，得到完整的苷元，避免了因用剧烈方法而使苷元结构被破坏。Smith 降解法适用于难水解的C-苷及某些用酸水解苷元结构易发生改变的苷类（如人参皂苷）。 IO -C O C OH OR H O H O 4-H 2OH C O C OH OR H 2OH +CH 2OH CH OH CH 2OH ++CH O CH 2OH ROH