实验3 三苯甲醇的制备
一、实验目的
1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法；
2.掌握Grignard 试剂的制备进行Grignard 反应的操作；
3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、实验原理
主反应： 252252Ph O OC H C OC 2H 5Ph Ph OMgBr O Ph Ph (C 2H 5)2O 2C OH Ph Ph Ph
PhBr PhMgBr H O 副反应：
三、主要仪器和试剂
仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗 试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石 饱和氯化铵 (40mL )无水氯化钙 橡皮管 滤纸 石油醚20mL 石油醚－95%乙醇(2:1,15mL) 碘
表1 ?反应物与产物的物理常数
化合物名称 熔点(℃) 沸点(℃) 比? 重 (deq \o(\s\up 5(20),\s\do 2( 4))20 4)
溶解度(g/100mL) 溴苯
— 156 1.495 不溶于水 二苯甲酮
49 — — 不溶于水 三苯甲醇 164.2 — — 不溶于水
四、实验装置
干燥回流-滴加-控温装置
五、实验步骤
1、格氏试剂的制备
2、三苯甲醇的制备
3、三苯甲醇的分离提纯
六、注意事项：
1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。否则将不能反应或不能得到目标化合物。
2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。
3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。
4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。
5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。
6、重结晶过程中加热溶剂时要回流加冷凝管，以减少溶剂损失并防止发生着火的危险。
1、在对格氏试剂过夜保存时须采取什么措施？在进行格氏反应时是否需要特殊保护？ 答：如过夜保存，需用惰性气体保护，与空气隔开。
可以不用特殊保护，因为格氏反应通常是在无水乙醚溶液中进行的，反应时乙醚的蒸气可以把
格氏试剂与空气隔绝开。
2、试述碘在本反应中的作用。
答：制备格氏试剂反应不易发生时，加一粒碘，可诱导引发反应。
因为碘负离子既是一个强的亲核试剂，又是一个好的离去基团；在用活性较小的卤代烃制备格氏试剂发生困难时，反应液中加入碘后可提高卤代烃的反应活性，诱导反应发生。
3、在制备苯基溴化镁时，为什么溴苯不宜加入过快
答：如加入过快，会使反应过于激烈，溴苯也是一个极性分子，有缺电中心，能被亲核试剂进攻，产生过多的副产物联苯。
4、在制备三苯甲醇时，加入饱和氯化铵的目的是什么？
答：加入饱和氯化铵的目的是使反应中间产物能在酸性条件下水解，生成的三苯甲醇尽可能多地从饱和水溶液中结晶出来，减少损失。也可用饱和的食盐和少量盐酸溶液替代。
5、本反应可能发生什么副反应？
答：格氏试剂可能与水、氧气、二氧化碳及溴苯反应，生成苯、苯酚、苯甲酸和联苯。
6、? 反应结束，可用那些方法除去未反应完的溴苯及副产物？
答：利用三苯甲醇与溴苯及联苯在沸点上的较大差异，且与水不溶等特点，可用水汽蒸馏法除去低沸点副产物；另外，三苯甲醇在石油醚中不溶，而溴苯及联苯确有较好的溶解度，利用它们溶解性能的不同，加入石油醚可提取溴苯及联苯等副产物。从而达到分离的目的。
九、实验体会
谈谈实验的成败、得失。
有机化学实验三苯甲醇的制备 中山大学实验报告 2010-10-29 学院: 专业: 学号: 姓名: 实验题目:三苯甲醇 一(实验目的: 1,学习用格式试剂反应制备醇 2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作 二(反应原理及反应方程式: 概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇 实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。来反应制备格氏试剂。 1, 格氏试剂的制备 格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合 物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。反应式如下 RMH+HOR-H+XMOH g2g RMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg
反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。 在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备 格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。具体的反应式 如下
现代有机合成实验实验报告 实验名称：二苯甲醇的制备 一、实验目的 （1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； （2）巩固重结晶的操作方法； （3）进一步练习半微量实验。 二、实验原理 二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。本实验采用锌粉还原。 三、实验步骤 （1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、100ml量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。（2）试剂：二苯甲酮 1.0g ； NaOH 1.0g ；无水乙醇 10ml；石油醚 10ml；乙酸乙酯：环己烷 =1：2（10ml）；硅胶G 适量 二苯甲醇反应装置
实验步骤实验现象解释原因 1、在250ml三颈瓶中依此加入1.0g研细的NaOH，1.0g 二苯甲酮和10ml无水乙醇，最后加入1g锌粉，充分振摇约20min。明显感觉三颈瓶外部变热，即 反应放热。 NaOH溶于水放热。 2、在80℃的热水浴上加热15-20min后取样，在薄层板上二苯甲酮溶液对照点样，展开剂选择（乙酸乙酯：环己烷 =1：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。在紫外分析仪下观察发现，只 有二个紫色的亮斑。Rf二苯甲 醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 一个亮斑为原料点二苯甲酮 的荧光现象，另一亮斑为产物 二苯甲醇的荧光现象，说明实 验已反应完全。 3、用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤。将滤液倒入成有80ml预先用冰水浴冷却的水中，摇匀后用浓HCl小心酸化，使PH为5-6。抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶 液呈现淡淡的灰色；冷却过程 中，加酸并不断搅拌发现，溶 液上层出现白色絮状的物质。 液体呈现淡淡的灰色，可能因 为抽滤时漏入了少量的锌粉； 4、真空抽滤析出固体，粗品于烘箱（50℃）中干燥、称重。然后用石油醚（60-90℃）约10ml重结晶，抽滤、干燥、称重。用石油醚重结晶过程冷却时， 发现只有少量结晶析出。 可能原因：石油醚用量不够 四、数据处理 经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g，产率为53%。 五、实验结论 1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。 2、锌粉最好后加，便于振摇。
间苯三酚 中文名称：间苯三酚 英文名称：m-trihydroxybenzene 中文名称2：1,3,5-三羟基苯 英文名称2：1,3,5-trihydroxybenzene CAS No.：6099-90-7 结构式： 分子式：C6H6O3.2H2O 分子量：162.14 理化特性 外观与性状：白色或淡黄色结晶粉末。 熔点(℃)：218-221 oC 沸点(℃)：升华 相对密度(水=1)： 1.46 燃烧热(kJ/mol)：2657.2 溶解性：（略溶于水）微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。 主要用途：用作生物试剂、染料，及用于检验香草素、木质素，测定糖醛、多缩戊糖等。 健康危害：急性中毒：能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息，甚至死亡。长期接触可出现贫血、黄疸等；对皮肤有致敏性，引起湿疹。
燃爆危险：本品可燃，有毒，具致敏性。 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 药理毒理：间苯三酚能直接作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，是亲肌性非阿托品非罂粟碱类纯平滑肌解痉药。与其它平滑肌解痉药相比，其特点是不具有抗胆碱作用，在解除平滑肌痉挛的同时，不会产生一系列抗胆碱样副作用，不会引起低血压、心率加快、心率失常等症状，对心血管功能没有影响。动物药理试验显示，它只作用于痉挛平滑肌，对正常平滑肌影响极小。各种毒性试验结果证明本品是非常安全的药物。亚急性毒性和慢性长期毒性试验表明该药对动物生长、重要器官的宏观和微观组织学、血液和生化指数没有不良影响；特殊毒性试验研究表明，间苯三酚没有致畸、致突变（致癌）性，所有试验结果显示本品没有任何毒性，用药极为安全。 适应症：消化系统和胆道功能障碍引起的急性痉挛性疼痛；急性痉挛性尿道、膀胱、肾绞痛；妇科痉挛性疼痛；怀孕期间子宫收缩的辅助治疗。 避免与吗啡及其衍生物类药同用，因这类药有致痉作用。 药物剂型有：注射用无菌粉末和口崩片 较常用的合成路线： 1、以2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为原料,Na2Cr2O7氧化,铁粉还原,然后水解得间苯三酚： 2、以1,3,5-三异丙基苯为原料,经氧化生成过氧化物,再加热分解得到均苯三酚:
一、实验步骤及现象 1 格氏试剂的制备 步骤现象 在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏 斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚 将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成 开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生 继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色 将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态 待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 2 三苯甲醇的制备 在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚 开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化 滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合 溶液，并逐滴滴入三口瓶中 溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状 放置一周 3 水蒸气蒸馏 放置一周后的溶液呈紫色 安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕 黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再 过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成 待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止 蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。称的出样 品的质量为1.223g。 将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入 8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解 溶液呈黄色 加入活性碳溶液逐渐变为无色 趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶最后的看到棱状的晶体，在阳光的照射下折射出彩 色的光芒 待结晶完成之后进行过滤滤液仍呈黄色 放置一周后称重得0.364g 4 物理常数的测定 取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初 熔和全熔时的温度 5 三苯甲醇的熔点测定数据记录 熔点萎缩（℃）初熔（℃）全熔（℃） 三苯甲醇1 157.8 161.3 168 2 159.4 160.4 165.9 3 163. 4 165.1 二、实验步骤的图示 三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石→将1/3的混合液倒入→开启搅拌器→将温度保持在32℃逐滴滴加→待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚→开动搅拌器滴加混合液→滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中→放置一周→安装蒸馏装置→加热待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽
竭诚为您提供优质文档/双击可除二苯甲醇的合成实验报告 篇一：二苯甲醇的制备 篇二：二苯甲醇的制备 实验三二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由nabh4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLc判定反应终点的方法。【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（100ml1个）；水银温度计（150℃1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药品：二苯甲酮1.0g(5.49mmol)； nabh40.4g(10.57mmol)；TLc板，环己烷，乙酸乙酯，10％hcl。 【原理】 o
1.oh nabh4 o 4 +phph )4+3h2o+h ph 4ph ph ph )4 phohph +b(oh)3 【操作】 100mL烧杯中加入1.0g二苯甲酮(5.49mmol)，3mL水，20mL95％乙醇，再加入0.4gnabh4 （10.57mmol），室温下(反应温度【本实验的成败关键】TLc判断终点。注意： 1、nabh4的用量答：理论上nabh4:二苯甲酮＝1:4，但实际上nabh4的用量要多得多，一般而言需nabh4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例nabh4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易
溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。3、水的作用水的作用是水解硼酸脂。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ①分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。②水解硼酸脂的配合物。 篇三：二苯甲醇的制备的一些问题 实验三二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由nabh4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLc判定反应终点的方法。【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶（100ml1个）；水银温度计（150℃1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药品：二苯甲酮1.0g(5.49mmol)； nabh40.4g(10.57mmol)；TLc板，环己烷，乙酸乙酯，10％hcl。 【原理】
间苯三酚（１,３,５—三羟基苯）的制备 医药化工学院化学工程与工艺专业学生：朱健健 0932210078 1前言 间苯三酚（１,３,５—三羟基苯）是重要的精细化工产品。主要用于药物合成的中间体，如黄酮类化合物。作为治疗心脑血管病的药物，黄酮类化合物愈来愈受到药物学家的重视。黄酮类衍生物在天然植物中广泛存在，但提取存在困难。以黄酮为母体设计、合成有效的药物已成为研究热点，其中以间苯三酚为原料合成的药物为数不少。欧洲等西方国家在此类药物上已居世界领先水平，我国多处于研究阶段。目前国内主要用于制备黄酮、异黄酮等抗癌、抗心血管疾病类药物。由间苯三酚合成的抗免疫缺损病毒（HIV）新药，属于第二代非核苷内逆转录酶抑制剂。由间苯三酚合成的Euglobals类似物能有效抑制Epstein .Barr 病毒，具有显著的抗癌作用。 除了主要的医用价值外，间苯三酚还可用作燃料偶合剂，能用于新型酞类燃料的合成。间苯三酚还能充作多种物系，如戊二醛溶液、合成橡胶、复合改性双元燃料火箭推进剂（CMDB）的稳定剂。它也可广泛用于轮胎增粘剂以及偶氮复合油墨等原料。在纺织品及皮革染色工艺内用于染料偶合剂、在生产塑料胶囊、替代碘化银用于人工降雨以及某些合成材料的防腐剂等方面均有应用。其中最主要的用途是重氮型复印、纺织品的染色及黄酮异黄酮抗肿瘤药物的合成中。该产品在国内外市场上具有较好的销售前景。 2 间苯三酚的工业生产现状 间苯三酚世界年生产能力300Ｔ以下。近几年来，由于新药合成的发展，使其年需求量迅速增加，国外有关机构评估预计实际年需求量可达1000Ｔ左右。目前国内年需求约50Ｔ，国内出口需求约百吨，国内潜在消耗将达200Ｔ，加之出口年需求量达300Ｔ以上。该产品在国内仅有个别厂小批量试产，且采用古老落后的三硝基甲苯（TNT）氧化法。因此开发先进合成工艺，提供产品满足国内需求是国内化工行业很关注的问题。
4 个方面快速认识间苯三酚 间苯三酚（Phloroglucinol）是1855年由Hlasiewitz 在水解果树皮中的根皮素糖苷时发现的。1897年，人工首次合成了间苯三酚的工业品，此后其用途不断被拓宽。到了20世纪60年代，欧洲将之作为解痉药广泛应用于临床，随后我国引进本品，临床实践10余年，疗效确切。下面结合临床实践和文献报道，从4个方面跟大家一起来认识间苯三酚。制剂全面满足需求 目前国内外已开发上市的剂型有3类：1. 口服冻干片（80 mg/片）：成人每日2～3 次，每次2 片，严重痉挛者可反复服药；儿童每日2 次，每次1 片；可将冻干片溶于小杯水中饮服；或舌下含服，起效更快。2. 注射液（4 mL：40mg/支）：肌注或静注，每次40~80 mg，每日40~120 mg；静脉滴注每日剂量可达200 mg，于生理盐水静滴，或5%/10%的葡萄糖注射液中滴注。3. 冻干粉针（40 mg/瓶）：同注射液。需要说明的是，临床上使用冻干片和冻干粉针的剂型并不多见，通常选择的是注射剂型，肌注、静推、静滴均可；选择静滴时，若无特殊要求，常用生理盐水配制。解痉止痛特异性高 间苯三酚治疗平滑肌痉挛性绞痛具有高度特异性，是一种亲肌性非阿托品非婴粟碱类平滑肌解痉药。只作用于痉挛的平
滑肌，对正常平滑肌影响极小。与胆碱能受体拮抗剂、吗啡相比，其最大的特点是不具抗胆碱作用，不引起低血压、心率加快、心率失常等症状，对心血管功能无明显影响。相对安全易于依从 毒性试验研究提示间苯三酚没有致畸、致突变、致癌性；其胃肠道和头晕等不良反应发生率低于1%，停药后消失；该药也极少导致过敏反应。用药注意事项：间苯三酚和安乃近混在同一注射器内使用可引起血栓性静脉炎；避免与具有解痉的吗啡及其衍生物同用；另外，曾报道1 例间苯三酚与哌替定合用导致心搏骤停的病例。疗效确切应用广泛 间苯三酚选择性地作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，抑制胃肠道、胆道、尿道和子宫平滑肌收缩，解除平滑肌痉挛，达到解痉止痛的效果。所以，凡平滑肌痉挛所致的疼痛，均可应用。1. 急性痉挛性腹痛 包括急性胃肠炎、肠胀气、痛经、胆绞痛、肾绞痛、以急性腹痛为主的肠易激综合征等。间苯三酚注射液40/80 mg +NS 250mL，ivgtt，Bid；间苯三酚注射液40 mg，iv，用于剧烈腹痛；另外，对于腹痛剧烈的IBS，50 mg，ivgtt，tid，对患者病情有效且耐受。2. 终止妊娠 包括早孕人流（普通人流和无痛人流）和中孕引产。普通人流：间苯三酚注射液80 mg+ 5% GS 100mL 或NS 100mL 静滴，术前30 min；无痛人流：同普通人流，术前10 min
三苯甲醇的制备 实验目的：学习利用Grignard反应合成醇 练习无水操作反应 学习水蒸气蒸馏操作 认识三苯甲基碳正离子 反应原理： 试剂药品：镁屑，，溴苯（新蒸），，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇 实验步骤： 1．苯基溴化镁的制备 如图在50mL三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。瓶内放置镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混 合溴苯及8mL无水乙醚。先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，数分 钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。 若不发生反应，可用水浴或手掌温热。反应开始后开动搅拌，缓缓 滴入其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。加毕后， 在水浴继续回流，使镁屑作用完全。 2．三苯甲醇的制备 将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加苯甲酸乙酯和3mL无
水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后，将反应混合物在水浴回流，使反应进行完全，这时可以观察到反应物明显地分为两层。将反应物改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴加由9mL水和氯化铵配成的溶液，以分解加成产物。 将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。瓶中剩余物冷却后凝 为固体，抽滤收集。得三苯甲醇粗产品（淡黄色 固体）。用80％的乙醇进行重结晶，干燥后得白色 颗粒状晶体。 3．三苯甲基碳正离子的检验 在一洁净的干燥试管中，加入三苯甲醇和2mL 冰醋酸，温热使其溶解，向试管中滴加2滴浓硫 酸，立即生成橙红色溶液，然后加入2mL水，颜色消失，并有白色沉淀生成。 产率：以苯甲酸乙酯（M260）的量为基准计算产率：ⅹ260)=68%
4个方面快速认识间苯三酚 间苯三酚（ Phloroglucinol）是1855年由Hlasiewitz在水解果树皮中的根皮素糖苷时发现的。1897 年，人工首次 合成了间苯三酚的工业品，此后其用途不断被拓宽。到了20世纪 60 年代，欧洲将之作为解痉药广泛应用于临床，随后 我国引进本品，临床实践10 余年，疗效确切。下面结合临 床实践和文献报道，从 4 个方面跟大家一起来认识间苯三酚。 制剂全面满足需求 目前国内外已开发上市的剂型有 3 类： 1. 口服冻干片（ 80 mg/ 片）：成人每日 2～ 3 次，每次 2 片，严重痉挛者可反复服药； 儿童每日 2 次，每次 1 片；可将冻干片溶于小杯水中饮服；或舌下含服，起效更快。 2. 注射液（ 4 mL ：40mg/支）：肌注或静注，每次 40~80 mg ，每日 40~120 mg ；静脉滴注每日剂量可达200 mg ，于生理盐水静滴，或 5%/10% 的葡萄糖注射液中滴注。 3. 冻干粉针（ 40 mg/ 瓶）：同注射液。需要说明的是，临床上使用冻干片和冻干粉针的剂型并 不多见，通常选择的是注射剂型，肌注、静推、静滴均可； 选择静滴时，若无特殊要求，常用生理盐水配制。解痉止痛 特异性高 间苯三酚治疗平滑肌痉挛性绞痛具有高度特异性，是一种亲 肌性非阿托品非婴粟碱类平滑肌解痉药。只作用于痉挛的平
滑肌，对正常平滑肌影响极小。与胆碱能受体拮抗剂、吗啡 相比，其最大的特点是不具抗胆碱作用，不引起低血压、心 率加快、心率失常等症状，对心血管功能无明显影响。相对 安全易于依从 毒性试验研究提示间苯三酚没有致畸、致突变、致癌性；其 胃肠道和头晕等不良反应发生率低于1% ，停药后消失；该 药也极少导致过敏反应。用药注意事项：间苯三酚和安乃近 混在同一注射器内使用可引起血栓性静脉炎；避免与具有解 痉的吗啡及其衍生物同用；另外，曾报道 1 例间苯三酚与 哌替定合用导致心搏骤停的病例。疗效确切应用广泛 间苯三酚选择性地作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，抑制 胃肠道、胆道、尿道和子宫平滑肌收缩，解除平滑肌痉挛， 达到解痉止痛的效果。所以，凡平滑肌痉挛所致的疼痛，均 可应用。 1. 急性痉挛性腹痛 包括急性胃肠炎、肠胀气、痛经、胆绞痛、肾绞痛、以急性 腹痛为主的肠易激综合征等。间苯三酚注射液，ivgtt ，Bid ；间苯三酚注射液 +NS 250mL 40/80 mg 40 mg ，iv ，用 于剧烈腹痛；另外，对于腹痛剧烈的IBS，50 mg，ivgtt，tid ，对患者病情有效且耐受。 2. 终止妊娠 包括早孕人流（普通人流和无痛人流）和中孕引产。普通人 流：间苯三酚注射液80 mg+ 5% GS 100mL或NS 100mL 静滴，术前30 min ；无痛人流：同普通人流，术前10 min
实验三苯甲醇的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）
实验3 三苯甲醇的制备 一、实验目的 1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法； 2.掌握Grignard试剂的制备进行Grignard反应的操作； 3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。 二、实验原理 主反应： 252 (C2H5)2O Ph O OC H C OC2H5 Ph OMgBr C O Ph Ph (C2H5)2O 2C OH Ph Ph PhBr PhMgBr H O 副反应： 三、主要仪器和试剂 仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗 试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管滤纸石油醚20mL 石油醚－95%乙醇 (2:1,15mL) 碘 表1 ?反应物与产物的物理常数 化合物名称熔点(℃)沸点(℃)比? 重 (deq \o(\s\up 5(20),\s\do 2( 4))20 4) 溶解度(g/100mL) 溴苯—156 1.495不溶于水 二苯甲酮49——不溶于水 三苯甲醇164.2——不溶于水四、实验装置 干燥回流-滴加-控温装置 五、实验步骤 1、格氏试剂的制备 2、三苯甲醇的制备 3、三苯甲醇的分离提纯 六、注意事项： 1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。否则将不能反应或不能得到目标化合物。 2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。 3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。 4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。
实验苯甲醇和苯甲酸的合成 一．实验目的 1．掌握坎尼查罗反应的原理和方法 2．了解苯甲醇和苯甲酸的其他制备方法 3. 了解苯甲醇和苯甲酸的主要用途 4．掌握有机固体化合物和液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法二．实验原理 扩大反应： ——不含α-H 的醛，如呋喃甲醛，对甲基苯甲醛，甲醛（季戊四醇的制备） 应用： 苯甲醇：香料 苯甲酸：防腐剂 主要试剂的理化性质
三．主要仪器和药品 烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、尾接管、三口瓶，吸滤瓶、布氏漏斗、玻璃水泵、电热水浴锅、电子天平，折光仪 苯甲醛、氢氧化钾、乙醚、亚硫酸钠、碳酸钠、硫酸镁、 四．实验内容 （锥形瓶）KOH（18g,0.32mol）,水 (18mL) 冷至室温，加新蒸苯甲醛（21g,20mL,0.2mol）放置24h（橡皮塞） 加水（60~70mL）（分液漏斗）乙醚（20mL）萃取3次 乙醚层（苯甲醇）：10mL饱和Na 2SO 3 10mL 10% Na 2 CO 3 10mL 水（弃 水层）无水K 2CO 3 或无水MgSO 4 干燥水浴蒸乙醚 蒸馏收集204~206℃馏分称重计算收率 测折光率 水层（苯甲酸）：酸化冷却沉淀析出吸滤 水重结晶称重计算收率测熔点 五．注意事项 ?固体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法： ——重结晶吸滤测熔点 ?液体化合物的分离纯化方法及纯度的测定方法: ——萃取蒸馏测折光率 六．思考题 1．苯甲醇和苯甲酸有哪些其他制备方法？ 2．对于合成的固体有机固体化合物如何让进行分离和纯化？ 3．对于合成的液体化合物如何让进行分离和纯化
三苯甲醇的制备 一、实验目的： 1. 掌握制备三苯甲醇的原理和方法； 2. 熟悉恒压漏斗及磁力加热搅拌器的使用； 3. 掌握水蒸气蒸馏装置的安装和使用以及其注意事项。 二、实验原理 醇的制备：以提问的形式问学生常用的醇的制备方法有哪些？然后总结：（1）烯烃的水合（2）醛酮的还原（3）卤代烃的水解（4）用格氏试剂 我们今天就是用的格氏试剂的方法，讲到格氏试剂的制备，对反应原料进行选择（主要是看卤素，卤素的反应活性顺序：碘>溴>氯，但是碘的格氏试剂价格较为昂贵，氯的反应活性太差，反应太慢。因此选择溴的格氏试剂），反应条件无水，用无水乙醚或四氢呋喃作溶剂。 格氏试剂的性质：（1）与羰基反应，（格氏试剂有极性，烷基带负电荷，镁带正电荷，该反应具有亲核反应的一些特点）（2）与二氧化碳反应（3）与环氧乙烷反应（考虑正电荷的稳定性）（4）与腈等反应 然后联系到本实验，与二苯甲酮反应，就是亲核羰基反应。写出反应方程式，说明采用的是哪种方法，与另一种方法的差别，我们用方法二，不用去制备二苯酮，用现成的。 格氏试剂的制备 要提到格氏试剂易与二氧化碳、氧、卤代烃等耦合，有卤代烃后，卤代烃的耦合为主要副反应，格氏试剂因此要控制温度、溴苯的滴加速度、充分搅拌降低溶液浓度（大量存在的乙醚蒸汽可以排出反应体系中的大量空气减少对反应的影响，格氏试剂的制备反应是一个放热反应，因此反应开始后为了控制反应速度，不要加热，甚至用冷水浴；开始如果反应较长时间没开始，就加入少量碘片，并用手或直接略微加热，开始反应鼓泡后就停止加热，滴加不能太快，否则副产物（以联苯为主）多。） Br MgBr Mg 格氏试剂反应合成三苯甲醇 格氏试剂与二苯酮反应，必须先用无水乙醚将固体在恒压漏斗里面混合，尽量溶解完，然后在冰水浴条件下滴加，控制滴加速度，这一步也是放热反应。（加入氯化铵饱和溶液水解，相当于酸性水解，又不至于酸度太大使乙醚也水解了）
实验21 三苯甲醇的制备 一、 实验目的 1、 了解Grignard 试剂的制备、应用和进行Grignard 反映的 条件。 2、 掌握搅拌、回流、萃取、低沸物（易燃易爆物）蒸馏、水 蒸气蒸馏等基本操作。 二、 实验原理 1. 格氏试剂的制备 Br I 2 MgBr + Mg 无水乙醚 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O O C OMgBr 无水乙醚+ C OH NH 4Cl / H 2O 2 3. 副反应 MgBr Br 无水乙醚 + 主要试剂及产物的物理常数 名称 分子量 性状 折光率（20℃） 密度 熔 点（℃） 沸 点（℃） 溶解度 水 乙醇 乙 醚 乙醚 74.12 无色液体 1.3526 0.7137 -116.2 34.51 微 ∞ ∞
三苯甲醇260.3 4 无色 棱晶 ／ 1.199 4 164.2 380 不易∞ 溴苯157.0 2 无色 液体 1.5597 1.495 -30.82 156 不易易 二苯甲酮182.2 2 白色 至淡 黄色 结晶 1.6077 1.114 6 48.5 305.4 不溶溶 联苯154.2 1 无色 片状 晶体 1.5888 0.866 71 255.9 不溶溶 三、实验内容 1、苯基溴化镁制备 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石向瓶中加入 0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘恒压漏斗中加入 2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀滴入约 1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚）滴完
三苯甲醇的合成 一、实验目的 1学习和掌握叔醇的制备原理和方法. 2进一步巩固Grignard 试剂的制备方法,技巧和应用. 3学习水蒸气蒸馏的基本操作. 二、实验原理 用溴苯和镁制得Grignard 试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲 醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备. 纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp 为164.2°C 三、仪器和药品 玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸 馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、 乙醇 四、实验步骤、 1苯基溴化镁的制备 在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装 上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol) 溴苯和12mL 无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速 度保持溶液呈微沸状态)。滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑 反应完全。得到苯基溴化镁。 2三苯甲醇的制备 将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下滴加5.5g (0.030mol)二苯甲酮和15mL 无水乙醚的混合液。滴加完毕后将反应 混合物水浴加热继续回流0.5小时,使反应完全。在冰水浴中冷却， 在搅拌下慢慢滴加6g 氯化铵配成的饱和水溶液(用水22mL)分解加成 (C 6H 5)2C=O C H MgBr,Et O (C 6H 5)3COMgBr NH 4Cl,H 2O (C 6H 5)3COH
产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶 [3]，干燥后产量应有4-4.5g。. 五、注意事项 1.制备和使用Grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。 2.如出现絮状氢氧化镁未全溶，可加入少量稀盐酸，促使之溶解. 3.重结晶时可先将粗产品加热溶于少量乙醇中，再逐滴加入预热的水，直至溶液刚好出现混浊为止，然后再加入一滴乙醇使之浑浊消失，冷却，结晶析出，这样保证溶解的刚完全而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。 六、思考 1. 溴苯加入太快或一次性加入会发生那些可能的副反应? 2.如何选择混合溶剂进行重结晶? 3.在该反应中乙醚如果含有乙醇对本反应有什么影响? 4.写出苯基溴化镁与碳酸二甲酯,甲酸乙酯反应的产物分别是什么?总结Grignard试剂在有机合成中的应用.
绿色氧化苯甲醇合成苯甲醛研究进展
绿色氧化苯甲醇合成苯甲醛研究进展 摘要：苯甲醛是一种在有机反应中重要的有机合成中间体，其在农药、染料、香料、化妆品和制药等工业中被大量的应用。苯甲醇选择性催化氧化合成苯甲醛的反应，无论是在工业方面还是在有机化学理论方面，都有着很重要的作用。本论文从苯甲醇和苯甲醛性质和用途写起，主要写了杂多酸催化，金属催化，离子液体催化和负载型过渡金属有机络合物催化的研究进展。 关键词：绿色氧化苯甲醇苯甲醛催化 苯甲醇合成苯甲醛是有机化学基本反应之一，苯甲醛工业生产和有机反应中被大量应用。苯甲醇合成苯甲醛的反应可达到最高产率，其氧化在工业上和化学研究方面受到广泛注意[1]。传统将醇氧化成醛的合成方法是在有机体系中用锰、铬的化合物做氧化剂，此方法不仅会产生大量污染环境的副产物和废物，腐蚀设备，而且产品分离困难产率较低。因此，研究新的催化剂，探索选择性合成苯甲醛的氧化催化体系，这已经是当今一个刻不容缓的课题[2]。 1苯甲醇、苯甲醛 1.1苯甲醛 苯甲醛是有机化合物中应用非常广的芳香醛，也是最简单的最基本的醛类化合物之一。颜色为无色或浅黄色，是一种具有强折射率的容易挥发的油状液体，味道为苦杏仁味，燃烧时有香味。苯甲醛在常温下微溶于水，能够混溶在乙醇、乙醚等有机溶剂中。苯甲醛在制造颜料方面是一种非常重要的中间产物，日常生活中，在制造香料、调味剂和药品方面有着普遍应用，但其在无氯的条件下才可以安全的使用。即使用作工艺品，苯甲醇的含量也必须高于98％，其他物质的含量必须低于2%。苯甲醛总产量的60%-80%应用在日常生活所用的香料和药品中[3]。 1.2苯甲醇 苯甲醇是一种在有机化合物中最简单和最基本的醇类化合物之一。自然界中的苯甲醇在香油精中以酯的形式大量存在。苯甲醇有很微弱的香味，常被用作香料的稀释剂。在常温下苯甲醇易溶于有机溶剂，能溶于水。苯甲醇的饱和溶液配置为将1 g苯甲醇溶于25ml 水中。苯甲醇除了被氧化成苯甲醛外，也容易被氧化成苯甲酸，例如用硝酸做氧化剂氧化，因浓度和温度的变化，其产物也在发生变化，醛或酸所占总产物的比例也不同。 2杂多酸催化剂 杂多酸催化剂在化学反应中既表现出良好的酸性，又表现出良好的氧化性能。在苯甲醇合成苯甲醛催化方面有着很好的应用前景，是一种优秀的催化剂[4]。 2.1磷钨杂多酸 磷钨酸在醇氧化成醛的相关化学反应中表现出很好的催化性能，不同类型的氧化剂对该反应的影响效果不同[5]。经研究表明，在温度，压强等物理因素相同的条件下，使用能够在表面活性表现良好的氧化剂和使用非表面活性的氧化剂时，前者反应活性更高,反应过程中的搅拌转速也会影响着反应速率，两次对比实验也要确保转速的相同。例如，过氧化氢是一种表面活性良好的氧化剂，磷钨酸、双氧水和水组成的体系以磷钨酸作为催化剂，表现出良好的催化性能，该反应使用的都是绿色试剂，而且磷钨酸的用量少，很大程度上减短了反应时间，反应过程中易于操作，最终获得的苯甲醛产率高，以上说明该体系是一种高产率的绿色催化体系，具有广泛的应用范围[6-7]。 2.2 Dawson型磷钼钒杂多酸盐
相转移催化法合成苯甲醇 预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109 一、实验目的 1．了解相转移催化反应的原理，学习利用相转移催化反应制取苯甲醇的方法。 2．复习巩固电动搅拌、加热回流、萃取、干燥、常压蒸馏等实验方法。 3．练习高温蒸馏和空气冷凝管的使用方法。 二、实验原理 用苯氯甲烷制苯甲醇是由卤代烃水解制备醇的一个实际例子。水解在碱性水溶液中进行。由于卤代烃均不溶于水，这个两相反应进行得很慢，并且需要强烈搅拌。如果加入相转移催化剂如四乙基溴化铵，反应时间可以大缩短。 反应式： 四乙基溴化铵 2CH2OH + 2KCl + CO2 CH2Cl + K2CO3 + H2O 无水碳酸钾9g(0.065mol) 溴化四乙基铵2mL(50%水溶液) 乙酸乙酯30ml 无水硫酸镁适量 四、实验步骤： 在装有电动搅拌器的250ml三口瓶里加入9g碳酸钾、70ml水，搅拌溶解，再依次加入2ml溴化四乙基铵和10ml苯氯甲烷。搅拌加热回流反应1－1.5h。冷却，转入125ml 分液漏斗中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取三次，每次10ml。合并萃取液和粗苯甲醇，用无水硫酸镁或碳酸钾干燥。 用一般的蒸馏装置蒸馏，回收乙酸乙酯后，将直形冷凝管改为空气冷凝管，继续蒸馏收集200－208?C的馏分。称重，计算产率。 五、掌握要点 本实验操作训练的重点是电动搅拌、相转移催化反应的操作。 要求要理解相转移催化反应的原理，为什么要用乙酸乙酯萃取？为什么要用空气冷凝管蒸馏？ 六、实验装置图
分液漏斗 反应装置 蒸馏瓶 高温蒸馏装置 七、注意事项 [1] 相转移催化剂四乙基溴化铵可用三乙基苄基氯化铵代替。 [2] 苯氯甲烷有腐蚀性，加料时要细心，不要弄到皮肤上。一旦洒到皮肤上，要立即用水冲洗，再用肥皂水洗。 [3] 虽然加入了相转移催化剂，反应中仍然需要搅拌来加快相转移的速度。 [4] 反应结束后，冷却到30－40 C 为宜，过低的温度会有固体析出，影响下步的分离操作。 [5] 高温蒸馏时，空气冷凝管温度较高，小心烫伤。 八、回答思考题 1．苄基氯碱性水解的反应历程是什么？ 2．简述相转移催化反应的原理？ 3．乙酸乙酯萃取的作用是什么？能否用其它溶剂代替？ 4．简答什么情况下才考虑用空气冷凝管蒸馏？
三苯甲醇的合成实验目的和要求一、 了解无水条件下的实验操作要求；1、 掌握无水乙醚制备方法；2、 3、了解Grignard反应； 4、掌握水蒸气蒸馏操作； 5、熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。实验内容和原理二、结构复实验中，，称为RMgXGrignard试剂。卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁试剂来制备。杂的醇通常由Grignard ROH(C)252O RX + Mg + 2(C)HMg225X)OH(C225 X=Cl,Br,I芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，Grignard试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。试剂。但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard Grignard试剂，并且操作比较安全。呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成的条件下进行。微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间COGrignard反应必须在无水、无氧和无2试剂而影响产率。因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。一般在乙Grignard的反应，同时会破坏醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。必要时反应瓶需要用冷水冷此外，在Grignard 却。试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。如通常用稀盐酸或稀硫酸使Grignard产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。由于水解时放热，因此要在冷却下进行。对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。反应式如下： ONHCl,H24OHOMgBr 苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：O
实验三 二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLC 判定反应终点的方法。 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药 品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC 板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl 。 【原理】 O 1.NaBH 4OH
Na BH 4 +Ph Ph O Na B(O CH Ph Ph )4 Na B(O CH Ph Ph )4+H 2O 3+H Ph Ph OH +B(OH)3 4 【操作】 100mL 烧杯中加入1.0g 二苯甲酮(5.49mmol)，3mL 水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4 （10.57mmol ），室温下(反应温度<500 C)搅拌反应20min 左右，TLC 跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL 水，滴加10％HCl1mL ，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。 【本实验的成败关键】 TLC 判断终点。 注意： 1、NaBH 4的用量 答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂 可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用 水的作用是水解硼酸脂 。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ 时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。
三苯甲醇的制备（两个同学一个小组，要求每个小组带一把剪刀） 在250 mL 三颈烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上装置氯化钙干燥管。向反应瓶内加1.4 g ( 0.055 mol) 镁屑或去除氧化膜的镁条及一小粒碘。在滴液漏斗中加入5.3 mL ( 0.05 mol) 溴苯和20 mL 无水乙醚，混匀，从滴液漏斗中滴入约5 mL 混合液于三颈烧瓶中，数分钟后即可见溶液呈微沸，碘的颜色消失（若不消失，可用温水沙煲温热），开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应液呈微沸状态。若发现反应物呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚。滴加完毕，用温水浴回流搅拌30 min，使镁屑几乎作用完全。 将反应瓶置于冰水浴中，在搅拌下从滴液漏斗中缓慢加入9 g ( 0.05 mol) 二苯甲酮和25 mL 无水乙醚的混合。观察反应液颜色的变化，加毕用温水浴回流 30 min，使反应完全，这时反应物明显分为两层。在冰水浴中于搅拌下由滴液漏斗滴入 40mL 饱和氯化铵溶液（必要时还可以加入5毫升盐酸），以分解加成物而生成三苯甲醇。将反应装置改成低沸点蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚。瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，粗产品用2：1 的石油醚(60~90 ℃) -95% 乙醇进行重结晶。干燥后，产量约为4～5g。 从茶叶中提取咖啡因（常量） 一、实验目的 1. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法； 2. 学习用简单的升华操作提纯固体有机化合物。 二、实验原理 茶叶中含有多种生物碱，咖啡因的含量为2～4％，另外还含有11～12％的丹宁酸(鞣酸)、蛋黄酮色素、叶绿素、蛋白质等。 咖啡因是属杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是2，6—二氧嘌呤。 嘌呤咖啡因 咖啡因是无色针状晶体，味苦，能溶于水(2％)、乙醇(2％)、氯仿(12．5％)等。含结晶水的咖啡因加热到100℃即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃升华很快。无水咖啡因的熔点为234．5℃。
有机化学实验报告 实验项目：三苯甲醇制备 实验日期：2012年3月13日 一．实验目的 1:了解Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇反应原理。 2：掌握搅拌，回流，重结晶等操作。 二．实验原理 1：利用Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇的重要方法。卤代烷和卤代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，称为Grignard试剂。碳-金属键是激化的，带有部分负电荷的碳具有显著的亲电性质，在增长碳链的方法中重要用途，其最重要的性质与醛、酮、酸的衍生物、环氧化合物等发生亲核加成，生成相应的醇、酸和酮等化合物。 2.反应式 C6H5B r + Mg(无水乙醚)——>C6H5MgB r
2C6H5MgBr + C9H10O2(无水乙醚)— C19H15OMgBr C19H15OMgBr + NH4Cl (H2O)——>C19H16O 副反应： C6H5MgB r + C6H5B r ——>MgBr2 +C12H10 三．试剂 0.75g(0.032mol)镁屑，5g(3.5ml,0.032mol)溴苯（新蒸），2g(1.9ml,0.013mol)苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g氯化铵，乙醇 四．主要试剂及产物物理常数 1．名称：溴苯 CAS号：108-86-1 分子式： C6H5Br 分子量:157 熔点:- 30.7 沸点：156.2 相对密度：1.48 折射率: 价格：6500元/吨供应商：上海佳美精细化工有限公司。 用途：农药原料、医药原料、用作压敏和热敏的染料的原料。 性质：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂 2．名称：镁屑CAS号：7439-93-4分子式：Mg