类脂主要是指在结构或性质上与油脂相似的天然化合物。它们在动植物界中分布较广，种类也较多，主要包括蜡、磷脂、萜类和甾族化合物等。就是类似脂肪的意思，曾作为脂肪以外的溶于脂溶剂的天然化合物的总称来使用。但已不作为物质的名称来使用。而是多作为所谓“类脂样的”形容词，用于可溶于脂溶剂中，表示和脂肪相似的性质。作为一种物质名称，而使用定义比较正确的脂质、复合脂质等。类脂即复合酯类。与单纯酯类，衍生脂质统称为广义酯类。是指除含脂肪酸和醇外，尚有其他称为非脂分子的成分。
脂类是从生物中提取的、溶于非极性溶剂（如氯仿、乙醚）而不溶于水的有机物，有几种分类的方法，可以把脂类物质分成油脂和类脂化合物。油脂指的是猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动、植物油。类脂化合物包括一些化学结构与油脂有较大差异的物质，如磷脂、蜡等，由于它们在物态及物理性质方面与油脂类似，因此叫做类脂化合物。在这种分类法中，类脂有时包括萜类和固醇类，有时则把固醇和萜（异戊二烯衍生物）另归一亚类。
第十三章 油脂和类脂 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指磷脂、蜡、甾醇等，它们 的某些物理性质与油脂相似，因此 称为类脂。 一 油 脂 油脂包括油和脂肪。 油——常温下为液体，如：豆油、桐油和花生油等。 脂肪——常温下为固体或半固体，如：牛油、猪油等。 油脂的主要成分为 直链高级脂肪酸的 甘油三酯 α’位 α 位 β 位 1 2 3 甘油端 R 1 =R 2 =R 3 单三酰甘油 否则为 混三酰甘油 ? 用途 ? 提供生命活动需要的能量（1克油脂氧化放出约39kJ的热 量，1克糖、蛋白质约17kJ）； ? 提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸； ? 帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输； ? 动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。 ? 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。 ? 化工原料，非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。 存在 动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和 骨髓中。植物体中，油脂主要在果实种子内。 偶数碳原子的饱和或不饱和的一元直链高级脂肪酸。 不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。 油脂中常见的脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸 例如： 俗名 系统命名 油酸 顺 -△ 9 -十八碳烯酸 亚油酸 顺，顺-△ 9，12 -十八碳二烯酸 油脂中脂肪酸的特点 油脂中脂肪酸的特点 命名不饱和脂肪酸时，常以“△”代表双键，将双键 的位次写在“△”的右上角。 例如：猪油主要成分：α-油酸-β-软脂酸-α’-硬脂酸 1. 皂化反应 皂化反应—— ——水解反应 油脂 甘油 高级脂 肪酸钠 油脂的碱性水解称为皂化。 后将其推广为酯的碱性水解反应均称为皂化反应。 工业上把1g 油脂完全皂化 所需的KOH 的质量(单位： mg)，称为皂化值 平均分子质量 = 3×56×1000 皂化值 皂化值↑ 平均相对分子质量↓ 2、加成反应 含较多不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转 化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或 硬化。 氢化后得的油脂称为硬化油。 (1) 氢化 甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯
第三章脂类 提要 一、概念 脂类、类固醇、萜类、多不饱和脂肪酸、必需脂肪酸、皂化值、碘值、酸价、酸败、油脂的硬化、甘油磷脂、鞘氨醇磷脂、神经节苷脂、脑苷脂、乳糜微粒 二、脂类的性质与分类单纯脂、复合脂、非皂化脂、衍生脂、结合脂 单纯脂 脂肪酸的俗名、系统名和缩写、双键的定位 三、油脂的结构和化学性质 (1)水解和皂化脂肪酸平均分子量＝3×56×1000÷皂化值 (2)加成反应碘值大，表示油脂中不饱和脂肪酸含量高，即不饱和程度高。 (3)酸败 蜡是由高级脂肪酸和长链脂肪族一元醇或固醇构成的酯。 四、磷脂（复合脂） （一）甘油磷脂类 最常见的是卵磷脂和脑磷脂。卵磷脂是磷脂酰胆碱。脑磷脂是磷脂酰乙醇胺。 卵磷脂和脑磷脂都不溶于水而溶于有机溶剂。磷脂是兼性离子，有多个可解离基团。在弱碱下可水解，生成脂肪酸盐，其余部分不水解。在强碱下则水解成脂肪酸、磷酸甘油和有机碱。磷脂中的不饱和脂肪酸在空气中易氧化。 （二）鞘氨醇磷脂 神经鞘磷脂由神经鞘氨醇（简称神经醇）、脂肪酸、磷酸与含氮碱基组成。脂酰基与神经醇的氨基以酰胺键相连，所形成的脂酰鞘氨醇又称神经酰胺；神经醇的伯醇基与磷脂酰胆碱（或磷脂酰乙醇胺）以磷酸酯键相连。 磷脂能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液体系中。 非皂化脂 （一）萜类是异戊二烯的衍生物 多数线状萜类的双键是反式。维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜。天然橡胶是多萜。（二）类固醇都含有环戊烷多氢菲结构 固醇类是环状高分子一元醇，主要有以下三种：动物固醇胆固醇是高等动物生物膜的重要成分，对调节生物膜的流动性有一定意义。胆固醇还是一些活性物质的前体，类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固醇的衍生物。 植物固醇是植物细胞的重要成分，不能被动物吸收利用。 1，酵母固醇存在于酵母菌、真菌中，以麦角固醇最多，经日光照射可转化为维生素D2。 2.固醇衍生物类 胆汁酸是乳化剂，能促进油脂消化。 强心苷和蟾毒它们能使心率降低，强度增加。 性激素和维生素D 3. 前列腺素 结合脂 1.糖脂。它分为中性和酸性两类，分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。 脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。 神经节苷脂是含唾液酸的糖鞘脂，有多个糖基，又称唾液酸糖鞘脂，结构复杂。 2.脂蛋白 根据蛋白质组成可分为三类：核蛋白类、磷蛋白类、单纯蛋白类，其中单纯蛋白类主要有水溶性的血浆脂蛋白和脂溶性的脑蛋白脂。 血浆脂蛋白根据其密度由小到大分为五种： 乳糜微粒主要生理功能是转运外源油脂。 极低密度脂蛋白(VLDL) 转运内源油脂。 低密度脂蛋白(LDL) 转运胆固醇和磷脂。 高密度脂蛋白(HDL) 转运磷脂和胆固醇。 极高密度脂蛋白(VHDL) 转运游离脂肪酸。 脑蛋白脂不溶于水，分为A、B、C三种。top 第一节概述 一、脂类是脂溶性生物分子 脂类（lipids）泛指不溶于水，易溶于有机溶剂的各类生物分子。脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮和磷。共同特征是以长链或稠环脂肪烃分子为母体。脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。 二、分类 1.单纯脂单纯脂是脂肪酸与醇结合成的酯，没有极性基团，是非极性脂，又称中性脂。三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单纯脂。蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形成的酯。 2.复合脂复合脂又称类脂，是含有磷酸等非脂成
第三章脂类 一、定义 脂类（lipids，脂质、类脂）由脂肪酸（C4以上的）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物。一般不溶于水，而溶于非极性溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿等）的各类生物分子。脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮、磷和硫。脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。 二.分类 按化学组成一般分为三大类：单纯脂类、复合脂类和衍生脂质。 按能否被碱水解分为：可皂化脂质合和不可皂化脂质。按生物学功能可分为三类：贮存脂类、结构脂类和活性脂类。 按极性可分为：非极性脂质和4类极性脂质。 三.分布与功能 （一）三酰甘油是储备能源 （二）极性脂参与生物膜的构成 （三）有些脂类及其衍生物具有重要生物活性 （四）有些脂类是生物表面活性剂 （五）作为溶剂 1．油脂作为贮能物质有哪些优点呢？ （1）与糖类相比，脂肪的还原程度更高，因而相同质量下储存的能量更多。（2）脂肪具疏水性，不会水化。 2．为什么哺乳动物摄入大量糖容易长胖？ ①糖类在体内经水解产生单糖，像葡萄糖可通过有氧氧化生成乙酰CoA，作为脂肪酸合成原料合成脂肪酸，因此脂肪也是糖的贮存形式之一。②糖代谢过程中产生的磷酸二羟丙酮可转变为磷酸甘油，也作为脂肪合成中甘油的来源。 3.1、什么糖尿病患者容易出现酸中毒现象？请解释之。 答：在人体内，糖的分解代谢需要胰岛素参与。在这种情况下，糖可以彻底氧化分解为机体提供能量。当机体缺乏胰岛素时，糖未经分解就排出体外。糖尿病患者因体内缺乏胰岛素，故体内的糖还未氧化就随尿液排出体外。由于机体新陈代谢所需的能量不能由糖的氧化分解提供，则机体只能通过大量氧化脂肪来获取能量。脂肪降解的产物主要是脂肪酸。脂肪酸的代谢过程先在线粒体内经β-氧化降解为乙酰辅酶A，再与草酰乙酸反应生成柠檬酸，然后经三羧酸循环彻底氧化，同时为机体供能。 在体内，草酰乙酸主要由丙酮酸羧化而得。丙酮酸主要由糖经有氧分解途径产生。因糖尿病患者体内缺乏胰岛素，糖代谢受阻而导致丙酮酸的生成量严重不足，从而导致由丙酮酸羧化生成的草酰乙酸严重缺乏。脂肪大量分解会产生大量
第十五章脂类 学习目标 ※知识目标 ◆熟悉油脂的组成和结构 ◆掌握油脂的化学性质 ◆了解类脂的性质 ◆掌握甾体化合物的基本结构 ※能力目标 ◆能够说出几种甾体化合物在医药方面的应用 脂类化合物广泛存在于生物体内，它们是维护生命活动不可缺少的物质,包括油脂和类脂。油脂是指植物油和动物脂肪。类脂化合物通常是指磷脂、糖脂、蜡、萜类和甾族化合物等。它们在化学组成和结构上虽有较大的差异，但有某些共同的物理性质，如不溶于水而易溶于乙醚、丙酮及氯仿等有机溶剂，而且常与油脂一起共同存在于生物体内，因此将它们称为类脂化合物。 第一节油脂 一、油脂的组成和结构 （一）油脂的分类 油脂来源于动植物，按在常温下状态把油脂分为油和脂肪：在常温下为液态的油脂称为油。如豆油、花生油、菜籽油、棉籽油等。 脂肪：在常温下为固态和半固态的油脂称为脂肪。如猪油、牛油、羊油等。 （二）油脂的组成 从化学结构看，都是3分子高级脂肪酸与一分子甘油所形成的酯，结构通式为： 其中R1，R2，R3相同，为简单甘油酯；不相同，为混合甘油酯。天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。 组成油脂的脂肪酸种类很多，但绝大多数是偶数碳原子的直链羧酸，一般含16和18碳原子的脂肪酸最多，只有极少数含有支链、脂环、羟基的脂肪酸。含不饱和脂肪酸较多的油脂在室温下为液体，含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下为半固体和固体。不饱和脂肪酸以油酸、亚油酸、亚麻酸等十六和十八碳烯酸最常见。人体自身也能合成多种脂肪酸，但不能合成亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等，这些脂肪酸必须从食物中摄取，又称为必需脂肪酸。 （三）油脂的用途 天然油脂主要存在于植物和动物体内，油脂是人类生存不可缺少的食物和营养品，特别是植物油脂是人类生活必需获取的营养品。油脂也是重要的化工原料，也是食品、医药工业的生产原料，加工天然油脂的工业称为油脂工业。同时油脂作为化工原料，是一种可再生的原料，是一种稳定来源的原料。
第十二章 习题参考答案 1.判断正误：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√(7)√(8)×(9)×(10)√(11)√(12)×(13)√(14)√(15)×(16)√ 2.解释下列名词： 皂化值：皂化1g 油脂所需的氢氧化钾的毫克数； 碘值：与100g 油脂起反应时所需碘的克数。 酸值：中和1g 油脂中所含的游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数。 干性油：碘值在130以上，容易干化的油。 非干性油：碘值在100以下，不会干化的油。 乳化：油在表面活性剂作用下，在水溶液中形成稳定乳浊液的现象。 3.命名下列化合物： (1)葵酸(羊蜡酸) (2)十四碳酸(肉豆蔻酸) (3)(Z ),(Z ),(Z )-8,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸) (4)α?-油酸-β?-硬脂酸-α-软脂酸甘油酯 (5)α-卵磷脂 4.区分下列每组两个词的基本概念： (１)酯和脂 酯是酸(可以是有机酸也可以是无机含氧酸)与醇反应脱水形成的一类有机化合物；脂是指存在于动植物体内的油脂，由高级脂肪酸和甘油形成的三羧酸甘油酯，是酯类中的一种类型。(２)油脂和类脂 油脂是高级脂肪酸和甘油形成的三羧酸甘油酯；类脂是指磷脂、蜡和甾醇等化合物，类脂在溶解性方面和油脂相似，但结构相差很大。 (３)菜油和煤油 采油属于油脂的范畴，是油脂的一种；煤油则是C 11~C 16的烷烃。 (４)白蜡和石蜡 白蜡是一种高级脂肪酸和一元高级饱和醇形成的酯；石蜡则是高级烷烃。 5.用化学方法鉴别下列各组物质： (1)能使溴的四氯化碳溶液红棕色褪去的是三油酸甘油酯，不能使溴的四氯化碳溶液红棕色褪去的是三硬脂酸甘油酯。 (2)能使溴的四氯化碳溶液红棕色褪去的是亚麻酸，不能使溴的四氯化碳溶液红棕色褪去的是软脂酸。 6.解：2g 油脂消耗KOH 的质量是： 0.5mol ?L -1×0.015L×56g ?mol -1=0.42g =420mg 根据定义，该油脂的皂化值为210. 则该油脂的平均相对分子质量为： 平均相对分子质量==800210 1000563××7.答：皂化值是指皂化(水解)1g 油脂所需KOH 的质量(以毫克计)；酸值是指中和1g 油脂中游离的脂肪酸所需要的KOH 的质量(以毫克计)；皂化值包括酸值。同一油脂新鲜和久贮后，其皂化值不
第二十一章 脂类 学习要点 1.掌握油脂的结构通式、理化性质和常见的高级脂肪酸。 2.熟悉卵磷脂和脑磷脂的存在、结构通式及水解产物。 3.了解鞘磷脂和脑苷脂的存在、结构通式及水解产物。 4.掌握甾族化合物的基本结构和命名方法 5.熟悉胆甾醇和胆酸的结构、特性。 6.熟悉萜类分类和异戊二烯规律。 7.了解单萜类、二萜类和三萜类的代表物。 脂类是广泛存在于生物体内，不溶于水但溶于非极性有机溶剂，并能被肌体利用的有机化合物。脂类又称为脂质，包括油脂和类脂。油脂是油和脂肪的总称，习惯上把来自植物体内的油脂称为油，油在常温下多为液态，如花生油、豆油芝麻油等；把来自动物体内的油脂则称为脂肪，在常温下脂肪是固态或半固态，如牛油、猪油等。在动植物体内存在着结构或理化性质与油脂类似的一些化合物，称为类脂。重要的类脂有磷脂、糖脂、萜类和甾醇类等。脂类在组成、结构、理化性质和生理功能上，都有很大差异，唯一的共性就是脂溶性。脂类是生物体维持正常生命不可缺少的物质，有些脂类还具有特殊的生理活性。 第一节 油脂 油脂是生物体内重要的能源物质，1g 脂肪在体内完全氧化，释放约38kJ 的热量。此外，脂肪还提供人体必需脂肪酸，协助脂溶性维生素的吸收，保护内脏，维持体温。 一、油脂的组成和结构 动植物体内的油脂是多种物质的混合物，其主要成分是三酰甘油，还有少量游离的脂肪酸、高级醇、高级烃、维生素及色素等。三酰甘油是一分子甘油与三分子高级脂肪酸生成的三元酯。通式为： O O O C H 2 O C R " R ' C O C H C H 2 O C R α β α' 若R 、R ′和R ″相同，称为单三酰甘油；若R 、R ′和R ″不同，则称为混三酰甘油。可以用阿拉伯数字或α、β和α′标明酰基的位次。例如：
第十五章 04糖类油脂蛋白质合成材料
97 第十五章 糖类 油脂 蛋白质 合成材料 第四节 合成材料 班级 姓名 分数 一、单选题（本题共8小题，每小题6分，共48分） [ ]1、下列物质不属于新型有机高分子材料的是 Ａ、高分子分离膜 Ｂ、液晶高分子材料 Ｃ、生物高分子材料 Ｄ、有机玻璃 [ ]２、2000年诺贝尔化学奖是由日本筑波大学的白川英树、美国宾夕法尼亚大学的艾伦·马克迪尔米德和美国加利福尼亚大学的艾伦·黑格尔获得。三位化学家在导电聚合物的开发和研究方面做出了突出贡献。所谓导电聚合物是由某些聚合物（如聚乙炔）经化学或电化学掺杂后形成的、导电率可从绝缘体延伸到导体范围的一类高分子材料。导电聚合物应属于 A 、氧化物 B 、气态氢化物 C 、 复盐 D 、有机物 [ ]3、下列物质中属于高分子化合物的是 A 、脂肪 B 、棉花 C 、蔗 糖 D 、二肽 [ ]4、a mol CH 2＝C －C ＝CH 2和b mol CH 2 ＝CH －CN 加聚形成高聚物A ，A 在适 CH 3CH 3 量氧气中恰好完全燃烧，生成CO 2、H 2O(g)、N 2，在相同条件下，它们的体积比依次为12:8:1，则a:b 为 A 、1:1 B 、3:2 C 、2:3 D 、1:2 〔 〕5、下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是 A 、[ CH 2－CH ]n B 、[ CH 2－C ＝CH －CH 2 ]n CH 3 CH 3 OH C 、[ CH 2－CH －CH 2－CH ＝CH －CH 2 ]n D 、[ －CH 2 ]n | | | | |
98 [ ] 6、下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是 A 、聚氯乙烯凉鞋 B 、电木插座 C 、自行车内胎 D 、聚乙烯塑料膜 [ ]7、角膜接触镜，俗称隐形眼镜。目前大量使用的软质隐形眼镜，它常用以下哪种材料制成？ A 、有机玻璃 B 、硅氧 烷和丙烯酸酯的共聚物 C 、聚氯乙烯 D 、聚甲 基丙烯酸羟乙酯 [ ]8、现有烃的含氧衍生物A ，还原A 时形成醇B ，氧化A 时形成酸C ，由B 、C O O 反应可生成高分子化合物 [ OCH 2CH 2O －C －C ]n ，下列叙述中错误的是 A 、A 属于醛类，其式量为58，1 molA 与足量的银氨溶液反应可生成4 molAg B 、B 在一定条件下可通过缩聚反应得到 一种新的共聚物 O O C 、高分子化合物 [ OCH 2CH 2O-C-C ]n 的组成与B 、C 等物质的量混合的组成相同 D 、B 、C 生成高聚物的反应为缩聚反应 二、填空题题（本题共4 小题，每空5 分，共 12 分） 9、已知涤纶树脂的结构简式为 O O [ C － －C －OCH 2CH 2O ]n ，它的单 体是 、 ， 此单体生成涤纶树脂的反应方程式为 ，该反应的类型是 。 || || || || || ||
第十三章 油脂和类脂 习题答案 1. 解释下列名词或概念。 ①皂化值：皂化1克油脂所需氢氧化钾的质量（/mg ）。 ②碘 值：每100克油脂所能吸收的碘的质量（/g ）。 ③干性油：容易发生干化作用的油，通常碘值在130以上。 ④酸 败：油脂在空气中放置过久，逐渐变质产生异味的现象。 ⑤乳 化：由于表面活性剂的作用，使本来不能混合到一起的两种液体混到一起的现象。 ⑥角甲基：甾体化合物结构中在C 10和C 13两个位置上的两个甲基，称为角甲基。 2. 说明下列各组两个名词含义有何不同。 ①酯：酸和醇反应生成的一类化合物； 脂：化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 ②蜡：生物体内不能被消化吸收的化合物，是高级脂肪酸高级脂肪醇酯； 石蜡：是高级烷烃的混合物。 ③脂类：油脂以外的脂类化合物，包括磷脂、蜡和甾体化合物； 类脂：是油、脂肪和类脂的总称。 ④混合甘油酯：甘油和三种不同高级脂肪酸生成的甘油酯称为混合甘油酯，任何一种具有具 体名称的混合甘油酯是纯净物； 甘油酯的混合物：指不同几种甘油酯混合起来的物质，是混合物。 3. 写出下列脂肪酸的结构。 COOH COOH COOH COOH COOH ①硬脂酸 ③油酸④亚油酸⑤亚麻酸 ②软脂酸9 1215 99 12 4. 油脂酸败的原因是什么？如何防止油脂的酸败？ 油脂由于空气中的氧、水或细菌的作用，使油脂氧化和水解而生成具有臭味的低级醛、酮、羧酸等物质是形成油脂酸败的原因；防止油脂酸败，可以在储存油脂时将其保存在干燥、不见光的密闭容器中，也可以加入适量的抗氧化剂。、 5. 区别下列各组化合物。 ①提示：卵磷脂可以溶解于乙醇溶液中，而脑磷脂则不溶。 ②提示：三油酸甘油酯可以和溴水溶液反应使溴水的红棕色褪去，而三硬脂酸甘油酯则无 现象。 6. 何为表面活性剂？表面活性剂的分子结构有何特点？