第一单元卤代烃
一、选择题
1.下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是( )
A.溴乙烷
B.己烷
C.苯
D.苯乙烯
【解析】选A。溴乙烷不溶于水，滴入水中会分层，滴入热的氢氧化钠溶液中，溴乙烷能够与氢氧化钠溶液反应生成乙醇和溴化钠，分层现象逐渐消失，故A正确；己烷、苯、苯乙烯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象不会消失，故B、C、D错误。
2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时，被破坏的键是①和②
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
【解析】选B。卤代烃的水解反应实际上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的键只有①；卤代烃的消去反应是与—X相连的碳原子的相邻碳原子的一个H和—X一起被脱去，破坏的键是①和③，生成烯烃和卤化氢。
3.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2＝CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br CH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br CH2＝CH2CH2BrCH2Br
【解析】选D。物质转化过程中，步骤越少、产物种类越少越好。A项中经过三步才得到，步骤较多；B项直接和溴单质发生取代反应会有多种产物，原料利用率不高；C项也是步骤较多；只有D项步骤少且有机产物唯一，所以选D。
【方法规律】有机合成中引入卤素原子的方法
(1)取代反应：如烷烃或苯的同系物与卤素气态单质的反应；苯在FeBr3催化作用下反应。
(2)加成反应：如烯烃、二烯烃或炔烃与卤素单质或HX的加成反应。
注意：取代反应得到的卤代烃往往不纯，一般利用加成反应制备卤代烃。
4.对溴丙烷进行水解实验并证明水解成功，取适量溴丙烷分别放入两支试管中，向一支试管中滴加AgNO3溶液(无明显现象发生)，向另一支试管中添加下列试剂，顺序正确的是( )
A.NaOH、HNO3、AgNO3
B.NaOH、AgNO3、HNO3
C.HNO3、AgNO3、NaOH
D.AgNO3、NaOH、HNO3
【解析】选A。在NaOH水溶液中加热，溴丙烷水解脱去—Br生成Br-，再加HNO3酸化(NaOH 过量，下一步加的Ag+会和OH-反应变成不稳定的AgOH，近而变成黑色沉淀Ag2O，影响实验，所以加H+把OH-除掉)，再加AgNO3溶液，如果生成浅黄色沉淀则说明溴丙烷水解成功。
5.为证明溴乙烷中溴元素的存在，正确的实验步骤为①加入AgNO3溶液；②加入NaOH水溶液；
③加热；④加入蒸馏水；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入NaOH醇溶液( )
A.④③①⑤
B.②③⑤①
C.④⑥③①
D.⑥③⑤①
【解析】选B。证明溴乙烷中溴元素的存在，先②加入氢氧化钠水溶液并③加热，发生水解反应生成NaBr，再⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后①加入硝酸银溶液，生成浅黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③⑤①。
6.(双选)某卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下反应产生丙烯，将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀。则原卤代烃的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2Cl
B.CH3CH2ClCH3
C.CH3CH2CH2Br
D.CH3CH2BrCH3
【解析】选C、D。四个选项中的卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下都能生成丙烯和卤化钠，而浅黄色沉淀是溴化银，则原卤代烃为溴代烃。
7.下列化合物中可以发生消去反应，且生成物存在同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
【解析】选B。与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃都可以发生消去反应，故A、C选项中的物质不能发生消去反应；B项物质发生消去反应可得到CH2＝CHCH2CH3和CH3—CH＝CH—CH3；D选项中的物质消去时只得到一种产物。
【互动探究】(1)B物质发生消去反应的产物有几种结构？
提示：两种，结构简式为或。
(2)由C物质如何制备得到三元醇？
提示：先和溴水或溴的四氯化碳溶液反应，然后在氢氧化钠水溶液中加热水解即可，可表示为
8.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入过量稀硝酸，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是( )
A.甲
B.乙
C.丙
D.上述实验方案都不正确
【解析】选D。甲：由于无论发生消去反应还是发生水解反应，溶液中都会存在溴离子，无法
证明反应类型，故甲错误；乙：由于反应后的溶液中存在氢氧化钠，氢氧化钠能够与溴反应使溴水褪色，所以无法证明反应类型，故乙错误；丙：由于两种反应的溶液中都有溴离子存在，溴离子能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以无法判断反应类型，故丙错误。
【方法规律】卤代烃性质巧记口诀
烃的卤代衍生物，卤素能被羟基换
消去一个小分子，生成烯和氢卤酸
9.已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物发生这种反应可生成X，若X与环丙烷互为同系物，则能生成X的是
( )
A.CH3CH2CH2Cl
B.CH3CHBrCH2CH2CH2Br
C.CH3CHBrCH2Br
D.CH3CH2Br
【解析】选B。根据题目信息可知：CH3CHBrCH2CH2CH2Br+2Na+2NaBr，与环丙烷互为同系物。
二、非选择题
10.有下列A、B、C三种氯代烷：
(1)检验这些有机物是否含氯元素有下列方法：①钠熔法；②水解法。用水解法进行检验时，所需的化学试剂有(请按这些试剂在使用时加入的顺序写)。除上述列举的方法外，还有一种更为简便的方法，这种方法称为法，用该法检验时可观察到的现象是。
(2)实验室可用相应醇和氯化钠、浓硫酸等试剂来制备B(同时生成一种酸式盐)，写出该制备反应的化学方程式：
。
(3)有机物C在氢氧化钾的醇溶液中，加热时可发生消去反应，其产物的合理结构有(写有机物的结构简式)。
【解析】(1)氯代烃水解应在NaOH溶液中，再检验氯离子，先加稀硝酸中和至酸性，然后再滴加硝酸银，生成白色沉淀可确定含氯元素；还可以利用铜丝灼烧法检验氯元素，能观察到灼烧时火焰为绿色；(2)丁醇与浓硫酸、氯化钠共热生成氯丁烷、硫酸氢钠和水，该反应方程式为CH3CH2CH2CH2OH+H2SO4(浓)+NaCl(s)
CH3CH2CH2CH2Cl+NaHSO4+H2O；(3)C在氢氧化钾的醇溶液中，加热时可发生消去反应，有三种消去方式，则消去产物有、
、。
答案：(1)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液铜丝灼烧灼烧时火焰为绿色
(2)CH3CH2CH2CH2OH+H2SO4(浓)+NaCl(s)CH3CH2CH2CH2Cl+NaHSO4+H2O
(3)、
、
11.某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag·cm-3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH，塞上带有长导管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体cg。
回答下面问题：
(1)装置中长导管的作用。
(2)步骤④中，洗涤的目的是除去沉淀上吸附的离子。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是，判断的依据是
。
(4)该卤代烃的相对分子质量是 (列出算式)。
专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 【知识与技能】 1.结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应. 2.初步形成根据有机物结构特点分析他能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路. 3.从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。 【过程与方法】 1.能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质. 2.能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。 【情感态度与价值观】在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时 关注有机物的合理使用。 【教学重难点】溴乙烷的水解反应与消去反应及条件 【教学方式】自主——合作——探究 【教学过程】 创设情景：用图片说明生活中的卤代烃 自己搭建溴乙烷的结构，分析溴乙烷的结构、官能团 写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式 活动：（1）取溴乙烷药品观察其颜色状态，密度、溶解性等性质 （学生设计实验说明溴乙烷的物理性质）
（2）思考：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。 从乙烷的结构思考溴乙烷的结构，从结构中思考溴乙烷的性质从结构分析溴乙烷不同于乙烷的地方； 分析易断键的地方； 分析与氢氧化钠水溶液发生反应可能的产物。 活动：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 1.需要什么仪器？（提示：在前面学国乙酸乙酯的制备实验） 注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则 （2）注意分工合作 2.实验步骤： （1）将溴乙烷和氢氧化钠水溶液按一定比例充分混合，观察。 （2）加热直至大试管中的液体不再分层为止。（说明溴乙烷发生反应） 3.学生操作 4.学生回答实验现象、分析现象。 5.思考讨论：
第2课时 价层电子对互斥理论 等电子原理 [核心素养发展目标] 1.了解价层电子对互斥理论，通过对价层电子对互斥模型的探究，建立判断分子空间构型的思维模型。2.了解等电子体的概念及判断方法，能用等电子原理解释物质的结构和某些性质。 一、价层电子对互斥模型 1．价层电子对互斥模型的基本内容 分子中的价电子对(包括成键电子对和孤电子对)由于相互排斥作用，而趋向于尽可能彼此远离以减小斥力，分子尽可能采取对称的空间构型。 (1)当中心原子的价电子全部参与成键时，为使价电子斥力最小，就要求尽可能采取对称结构。 (2)当中心原子的价电子部分参与成键时，未参与成键的孤电子对与成键电子对之间及孤电子对之间、成键电子对之间的斥力不同，从而影响分子的空间构型。 (3)电子对之间的夹角越大，相互之间的斥力越小。 2．价电子对的计算 (1)AB m 型分子中心原子价层电子对数目的计算方法 AB m 型分子(A 是中心原子，B 是配位原子)中价层电子对数n 的计算： n ＝ 中心原子的价电子数＋每个配位原子提供的价电子数×m 2 (2)在计算中心原子的价层电子对数时应注意如下规定 ①作为配位原子，卤素原子和H 原子提供1个电子，氧族元素的原子不提供电子； ②作为中心原子，卤素原子按提供7个电子计算，氧族元素的原子按提供6个电子计算； ③对于复杂离子，在计算价层电子对数时，还应加上负离子的电荷数或减去正离子的电荷数。如PO 3－ 4中P 原子价层电子数应加上3，而NH ＋ 4中N 原子的价层电子数应减去1； ④计算电子对数时，若剩余1个电子，即出现奇数电子，也把这个单电子当作1对电子处理； ⑤双键、叁键等多重键作为1对电子看待。 3．价层电子对互斥模型与分子的几何构型 (1)中心原子中的价电子全部参与形成共价键的分子的几何构型如下表所示(由中心原子周围的原子数m 来预测)： AB m 几何构型 示例 m ＝2 直线形 CO 2、BeCl 2 m ＝3 平面三角形 CH 2O 、BF 3
卤代烃的化学性质 This model paper was revised by the Standardization Office on December 10, 2020
卤代烃的化学性质；乙醇 1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 （2）消去反应 2. 乙醇： （1）组成与结构 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应 b. 取代反应 c. 消去反应 d. 氧化反应 或 （此反应可视为以下两步： （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。
【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件 解析： （1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质 解析： 从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。 与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr反应：④断裂 生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂 【例题分析】 例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应试举例说明。 解析： 分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。 例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。
卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃基）。官能团是卤素原子。 一、卤代烃的用途和危害 1. 用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。 2. 卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。 二、卤代烃的物理性质 1. 溶解性：难溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 2. 状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度大于1g/cm3。 三、卤代烃的水解反应（取代反应） 卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 1. CH3CH2Br的水解反应 （1）条件：强碱的水溶液，加热。 H2O （2）化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH——→ CH3CH2OH＋NaBr △ 2. 检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） （1）实验原理 H2O CH3CH2Br＋NaOH——→ CH3CH2OH＋NaBr △ HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 （2）实验步骤： △取少量卤代烃；△加入NaOH溶液；△加热煮沸；△冷却；△加入稀硝酸酸化；△加入硝酸银溶液；△根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。 （3）实验说明： △加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。 △加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 3. 卤代烃的水解反应 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如： BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr
专题4烃的衍生物第二单元醇酚1醇第2课时练习 例1．乙醇的分子结构为：，乙醇与钠反应时，断开的键是 ；与HX反应时，断开的键是；分子内脱水生成乙烯时，断开的键是；分子间脱水生成乙醚时，断开的键是；在铜催化作用下发生催化氧化反应时，断开的键是；酯化反应时，断开的键是。[参考答案]④；③；①③；③④；④⑤；④ 例2．婴儿用一次性尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是（） [参考答案]B 例3．A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是（ ） A．3 ：2 ：1 B．2 ：6 ：3 C．3 ：6 ：2 D．2 ：1 ：3 [参考答案]D 例4．催化氧化产物是的醇是（） [参考答案]A 例5．在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是（） A．2，2－二甲基－1－丙醇B．2－戊醇 C．3－甲基－2－丁醇D．2－甲基－2－丁醇 [参考答案]A 例6．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机
物的种数为（） A．3种B．4种C．7种D．8种 [参考答案]C，思路分析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O 可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物： CH3CH＝CH2。分子间脱水产物有：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、 CH3OCH2CH2CH3、、。 例7．化学家诺贝尔一生研究最多的是硝化甘油，他希望硝化甘油能被更安全地应用于民用爆破。请写出浓硝酸与甘油反应生成硝化甘油的化学方程式。 [参考答案] 例8．若丙醇中的氧为18O，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量为（） A．102 B．104 C．120 D．122 [参考答案]B １．下列物质的名称中，正确的是（） A．1，1－二甲基－3－丙醇B．2－甲基－4－丁醇 C．3－甲基－1－丁醇D．3，3－二甲基－1－丙醇 [参考答案]C ２．（2006·上海）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO－CH2CH2－O—CH2CH2－OH。下列有关二甘醇的叙述中正确的是（） A．不能发生消去反应B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式C n H2n O3 [参考答案]B，解析：二甘醇的结构中有两个－OH，一个－O－，具有醇羟基的典型性质，能发生消去反应、取代反应、氧化反应、能溶于水和有机溶剂，则A、C不正确，B正确；通式中C与H原子关系类似烷烃C m H2n+2 ，故D不正确。 ３．丙烯醇（CH2＝CH－CH2OH）可发生的化学反应有（） ①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
人教版高中化学选修五第二章第三节：卤代烃（I）卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题；共20分) 1. （2分）下列反应中有机物被还原的是（） A . 乙醛发生银镜反应 B . 新制Cu(OH)2与乙醛反应 C . 乙醛加氢制乙醇 D . 乙醛制乙酸 2. （2分） (2018高二下·鞍山开学考) 下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是（） A . 氢氧化钠的醇溶液，加热 B . 氢氧化钠的水溶液，加热 C . 稀硫酸，加热 D . 银氨溶液 3. （2分） (2015高二下·连江期中) 以下判断，结论正确的是（） A . A B . B C . C
D . D 4. （2分） (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（） 选项实验操作实验现象结论 A 向稀硫酸与蔗糖共热后的溶液中滴加银氨溶液，水 浴加热 无银镜产生 蔗糖未发生水 解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后，加HNO3酸化呈酸性， 加AgNO3溶液 出现淡黄色沉 淀 溴乙烷发生了 水解 C 向1 mL 1% NaOH溶液加入2 mL 2%的CuSO4溶液， 振荡后滴加0.5 mL葡萄糖溶液，加热 未出现红色沉 淀 葡萄糖中不含 有醛基 D 溴乙烷、乙醇及固体NaOH混合加热，产生的气态物 质Y，直接通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾 溶液褪色 Y一定是纯净的 乙烯 A . A B . B C . C D . D 5. （2分）下列物质不属于卤代烃的是（） A . B . C . D . 6. （2分）某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）
1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质： （1）水解反应 （2）消去反应 2. 乙醇： （1）组成与结构 （2）物理性质 a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。 b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。 c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。 （3）化学性质 a. 与活泼金属反应 b. 取代反应 c. 消去反应 d. 氧化反应 或 （此反应可视为以下两步： （4）制备 a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。 【疑难解析】 例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？ 解析： （1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr 反应，从而推动反应进行来理解。 （2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。 例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？ 解析：
从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。 与活泼金属反应：⑤断裂 与HBr反应：④断裂 生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④ 消去反应：①、④断裂 催化氧化：③、⑤断裂 【例题分析】 例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。 解析： 分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。 例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。 解析： 生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。 要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果： 例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H2SO4共热可生成的有机物最多有（） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 解析： 分类： 在浓H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种： 共4种，选C。 【模拟试题】 一. 选择题。 1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（） A. B. C. D. 2. 饱和一元醇的通式是（） A. B. C. D. 3. 下列物质中，互为同系物的是（） A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇
第一单元卤代烃 第二课时 【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式 三、卤代烃 1、命名：将卤素原子作为取代基 ⑴、饱和链状卤代烃的命名： ①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。 ②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 [练习]命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 ⑵、不饱和链状卤代烃的命名： 含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。 [练习]命名下列卤代烃： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br 2、卤代烃的同分异构体 (1)、一卤代烃同分异构体的书写方法：等效氢问题（对称轴） (2)、二卤代烃同分异构体的书写方法：“定一动一” (3)、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 [练习]： （1）请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。 （2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？ （3）一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？ 说明思路并总结出书写的规律和技巧。 3、物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。 （2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。（3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。（4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。 4、卤代烃的化学性质： （1）水解反应： R－X＋H－OH R－OH＋H－X 一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。 [课堂练习]: 写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。 （2）消去反应 R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH [课堂练习]: 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式 【问题】 （1）、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？ 含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象？为什么？
专题四第一单元 1. 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A. 溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C. 在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即有淡黄色沉淀生成 D. 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 2. 下列物质的沸点高低比较，不正确的是() A. CH3CH2Cl>CH3CH3 B. CH3CH2Br
①加入NaOH 水溶液 ②加热 ③冷却 ④加入AgNO 3溶液 ⑤加入稀HNO 3酸化 A ．①②③④⑤ B ．①②③⑤④ C ．①④②③⑤ D ．①②④⑤③ 7. 聚四氟乙烯塑料的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。其合成路线如图所示： 氯仿A ――→HF SbCl 5二氟一氯甲烷B ――→△四氟乙烯C ―→聚四氟乙烯D 下列说法中正确的是( ) A. 反应A →B 属于取代反应 B. 聚四氟乙烯中含有碳碳双键 C. 聚四氟乙烯的熔点较低 D. 反应B →C 除了生成C 之外，还有氯气 8. 卤代烃能发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，下列有机物可以合成环丙烷的是( ) A. CH 3CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2Br C. CH 2BrCH 2CH 2Br D ． CH 3CHBrCH 2CH 2Br 9.下列关于有机物 的说法中不正确的是( ) A.所有的碳原子在同一个平面上 B. 水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应 C. 不能发生消去反应 D. 能发生加成反应 10. 氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气：2CHCl 3＋O 2―→2COCl 2＋2HCl ，为防止事故发生，使用前要检验是否变质，检验使用的最佳试剂是( ) A. 溴水 B ．烧碱溶液 C. 硝酸银溶液 D ． 淀粉碘化钾试纸 11. 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH －等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C 2H 5Br ＋OH －―→C 2H 5OH ＋Br － 。 写出下列反应的化学方程式。 (1)溴乙烷跟NaHS 反应：_____________________________________________________； (2)碘甲烷(CH 3I)跟CH 3COONa 反应：__________________________________________； (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C 2H 5—O —CH 3： ______________________________________________________________________。 12. 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用1．烃与卤代之间的转化 例1．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 该反应式也可表示为 下面是八个有机化合物的转换关系 请回答下列问题： （1）根据系统命名法，化合物A的名称是。 （2）上述框图中，①是反应，③是反应。（填反应类别） （3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式 。 （4）C2的结构简式是。F1的结构简式是。 F1和F2互为。 （5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是。二烯烃的通式是。 2．在指定位置引入官能团 例2．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。 3．多元卤代烃消去生成炔烃 例3．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式C_______G________H_______。 (2)属于取代反应的有_______________。 4．碳链的增长 例4．已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E___________，F______________。 5．引入多个羟基 例5．由2—氯丙烷制取少量的1，2一丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 6．生成醛或酯 例6．通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水, 生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系 (1) 化合物①是__________,它跟氯气发生反应的条件A是__________. (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________. (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是______________________________________________.
高考化学第一单元卤代烃专题1 2020.03 1,烃A的相对分子质量是100，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用铁粉作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种。则烃A的名称是它生成一溴代物的化学方程式是 2, 根据下面的反应路线及所给信息填空。 NaOH，乙醇Br2的CCl4溶液 （1）A的结构简式是，名称是。 （2）①的反应类型是；②的反应类型是。 （3）反应④的化学方程式是。 3,1-氯丁烷与氯气发生取代反应，得到的二氯丁烷有( ) A．1种 B．2种 C．6种 D．4种 4,下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是（）A．CH3CH2Cl B．CO2C．Cl2D．NaNO3 5,1摩烃A完全燃烧耗用3摩氧气,A能发生下列变化,用结构简式写出以下变化所发生的化学方程式:
A→B B→C C→A 6,一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是（） A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 7,等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物不可能是 （） A．Br Br B． Br Br C．Br Br D． Br Br 8,已知和两结构式(A、B分别代表不同的原子或原子团)互为同分异构体，推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
9,分子式为C 9H 12的苯的同系物的种数是（ ） A ．6种 B ．7种 C ．8种 D ．9种 10,卤化烃能够发生下列反应2CH 3CH 2Br ＋ 2Na CH 3CH 2CH 2CH 3 ＋ 2NaBr ,下列有机 物可合成环戊烷的是（ ） A ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2CH 2CH 2CHBr C ．CH 3CH 2CHBrCH 2CH 2CH 2Br D ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 11,1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光，保护地球上的生物。氟氯烃可在光的作用下分解，产生Cl 原子，Cl 原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为O 3)。有关反应为： ClO ＋O →Cl ＋O 2 总反应：2O 3O 32Cl ?→? 在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 是( ) A ．反应物 B ．生成物 C ．中间产物 D ．催化剂 12,1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,则（ ） A.产物相同 B.产物不同 C.碳氢键断裂的位置不同 D.碳溴键断裂的位置相同 13,下列关于卤代烃的叙述正确的是（ ） A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
第一单元卤代烃 1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。 3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 卤代烃对人类生活的影响 1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。 3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。 (1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。 (2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。 (3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。 (4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。 4．卤代烃与环境 (1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。但是，由于DDT相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。 (2)氟利昂：一类被氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤代烃。最常用的氟利昂是CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为23.8 ℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－29.8 ℃，广泛用于电冰箱冷冻系统中；但科学研究发现，氟利昂是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。
1．下列说法不．正确的是( ) A ．硫酸厂应该建在靠近原料产地的地区 B ．接触法制硫酸的主要步骤是造气、接触氧化和三氧化硫的吸收 C ．由于常压下SO 2转化为SO 3的转化率很高，所以SO 2接触氧化时不采用高压的反应条件 D ．工业“三废”的综合利用不仅减少污染，还获得有用的副产品 解析：选A 。硫酸是液体，具有较强的腐蚀性，不便于运输(与固体物质相比较)，故应把硫酸厂建在离消费中心近的地区，一般不靠近原料区，故A 不正确。 2．下列化学反应能体现稀硫酸酸性的是( ) ①Fe 2O 3＋3H 2SO 4===Fe 2(SO 4)3＋3H 2O ②Mg ＋H 2SO 4===MgSO 4＋H 2↑ ③MgCO 3＋H 2SO 4===MgSO 4＋H 2O ＋CO 2↑ ④2NaOH ＋H 2SO 4===Na 2SO 4＋2H 2O A ．①②③ B ．②③④ C ．③④ D ．①②③④ 解析：选D 。反应后硫酸只要生成硫酸盐就体现硫酸的酸性。①中的Fe 2(SO 4)3、②③中的MgSO 4、④中的Na 2SO 4均为硫酸生成的盐，故都体现了硫酸的酸性。 3．下列变化过程中硫元素的化合价降低的是( ) A ．用硫化亚铁与稀盐酸反应制取硫化氢气体 B ．实验室用亚硫酸钠与浓硫酸反应制取二氧化硫 C ．氢硫酸置于空气中，一段时间后变浑浊 D ．重晶石(BaSO 4)与焦炭混合，在高温下可制得一氧化碳和硫化钡 解析：选D 。A 、B 两项中的反应均属于复分解反应，化合物中各元素的化合价均没有发生变化；C 项中H 2S 被空气中的O 2氧化为硫单质，硫元素的化合价升高；D 项中发生反应BaSO 4＋4C=====高温 BaS ＋4CO ↑，硫元素的化合价降低。 4 (1)(2)其中一个稍作改进就能成为可行方案的是________，改进方法是 ________________________________________________________________________。 (3)完全错误的是________，因为___________________________________________。 解析：(1)甲、丙、戊分别根据浓硫酸的脱水性、溶解时放出大量的热、吸水性设计，方案可行。 (2)乙中浓硫酸使铝钝化，加热即可反应。而常温下铝片可与稀硫酸反应产生H 2。 (3)丁错，挥发性酸遇浓氨水产生白烟，而浓硫酸不属于挥发性酸。 答案：(1)甲、丙、戊 (2)乙 增加加热条件(或将结论改为常温下反应产生气体的为稀硫酸) (3)丁 硫酸是高沸点酸，没有挥发性 5．(Ⅰ)在试管里放入一块铜片，注入一定体积的浓硫酸，给试管加热，使之反应。 (1)若铜片还有剩余，硫酸________消耗完毕(填“已”或“没有”)。其理由是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
有机化学中卤代烃的有 关性质总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一. 卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应
CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120 反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃 + 金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应 RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>R Br>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应；
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
第一单元《卤代烃》 1、卤代烃对人类生活的影响 教学目的要求： 1、通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育。 2、了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。 教学重点：了解卤代烃对人类生活的影响。 教学难点：了解合理使用化学物质的重要意义。 教学过程： 【复习】写出下列反应的方程式： 1、甲烷与氯气取代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl 2、乙烯与氯化氢反应 CH 2=CH 2 + HCl CH 3-CH 2Cl 3、苯与液溴反应（需铁作催化剂） + Br 2 + HBr 4、甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应。 +3HO -NO 2 +3H 2O 【引入】从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。 1、烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 2、卤代烃：烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物，我们称之为卤代烃。 3、卤代烃的分类： （1）按照烃基结构不同，可分为：卤代烷烃（CH 3CH 2Br ）、卤代烯烃（CH 2 = CHCl ）及卤代芳香烃（C 6H 5Br ）； （2）按照取代卤原子的不同，可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃； 光照 光照 光照 光照 Fe CH 3 浓硫酸 △ | NO 2 -NO 2 O 2N –– CH 3 催化剂 △
卤代烃的化学性质 卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还可与活泼金属反生成金属有机化合物。 一、亲核取代反应 ? 在卤代烃分子中，由于Cl 的电负性大于C ，则C-Cl 键中的共用电子对就偏向于Cl 原子一端，使 Cl 带有部分负电荷(Cl -δ)，碳原子带部分正电荷(C +δ)。这样C 原子就成为亲电反应中心，当与－OH 、－NH2等一些亲核试剂（带负电或富电子物种）时，亲核试剂就会进攻C +δ，Cl 则带一个单位负电荷离去。 ? 亲核试剂：带负电荷或有未共用电子对的具有亲核性的试剂。 ? 亲核取代反应：由亲核试剂进攻带部分正电荷的C +δ原子而引起的取代反应。 ? 亲核取代反应可用下面反应式表示 +X R X +R Nu -Nu - ? 亲核试剂（Nucleophile ） 通常用 :Nu- 表示。 ? 取代反应（Substitution ） 通常用 S 表示。 ? 亲核取代反应 就用 SN 表示。 ? 卤烃常见的亲核取代反应有： ? 1. 水解 2. 醇解 3. 氰解 4. 氨解 5. 与硝酸银的反应 6. 与炔化钠的反应 （一）卤烃的水解 ? 卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。如： CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX 与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。 CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr ? 此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取，但可用于有机合成中官能团的转化。用于复 杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。 （二）卤烃的醇解 ? 卤烃的醇解是卤烃与醇钠的醇溶液反应，生成醚。 CH 3CH 2Cl + CH 3CH 2ONa CH 3CH 2OCH 2CH 3 + NaCl ? 此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson ）合成法。此法不能用叔卤烃与 醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。如： CH CH C CH 3 CH 33 Cl + CH 3ONa 3 CH 3 3 C CH 3 CH 2 3 （三）卤烃的氰解 ? 卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。
分子的极性与手性分子 (建议用时：45分钟) [学业达标] 1.下列粒子中不存在非极性键的是( ) A.C2H4 B.H2O2 C.NH＋4 . D.C2H5OH 【答案】C 2.下列分子中，属于含有极性键的非极性分子的是( ) A.H2O . B.Cl2 C.NH3 . https://www.doczj.com/doc/858178843.html,l4 【解析】H2O分子中O—H键为极性键，整个分子的电荷分布不对称，是极性分子。Cl2是双原子单质分子，属于含非极性键的非极性分子。NH3分子中N—H键是极性键，分子构型是三角锥型，电荷分布不对称，是极性分子。CCl4分子中C—Cl键是极性键，分子构型呈正四面体型，电荷分布对称，是非极性分子。 【答案】D 3.实验测得BeCl2为共价化合物，两个Be—Cl键间的夹角为180°，则BeCl2属于( ) A.由极性键构成的极性分子 B.由极性键构成的非极性分子 C.由非极性键构成的极性分子 D.由非极性键构成的非极性分子 【解析】Be—Cl键由不同元素的原子形成，两种原子吸引电子能力不同，为极性键。由于两个Be—Cl键间的夹角为180°，分子空间构型为直线形，分子内正负电荷重心重合，共价键的极性抵消，分子没有极性。由此可见，BeCl2属于由极性键构成的非极性分子。 【答案】B 4.膦(PH3)又称磷化氢，在常温下是一种无色有大蒜臭味的有毒气体，电石气的杂质中常含有磷化氢。以下关于PH3的叙述不正确的是( ) 【导学号：61480045】 A.PH3分子中有未成键的孤电子对 B.PH3是极性分子 C.它的分子构型是平面三角形 D.磷原子采用sp3杂化方式 【解析】PH3分子中含有3个σ键和一个孤电子对，故杂化轨道的数目为4，采取sp3杂化方式，分子构型为三角锥型，与NH3相似。