专题4 烃的衍生物
第一单元 卤代烃
教材梳理与拓展
教材梳理
知识点一 烃的衍生物和官能团
1．烃的衍生物：
定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。如：CH 3Cl 、CH 3CH 2OH 。
2．官能团：
（1）定义：决定有机物的化学性质的原子或原子团。
（2）种类：－X 卤素原子、－OH 羟基、－CHO 醛基、－COOH 羧基、－NO 2硝基、－NH 2氨基、－SO 3H 磺酸基；
（3）说明：
①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位；
②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中，只有C ＝C 和C≡C 才是官能团。
知识点二 卤代烃的概述
1．卤代烃的定义及分类
（1）概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。一卤代烃的表达式为：R ?X （X 为卤素原子）。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代，但并不是一定要由取代反应生成。如烯烃与卤素的加成反应，也可以生成卤代烃。
（2）卤代烃的分类
卤代烃
根据烃基的不同根据卤素种类不同
根据所含卤素原子的多少氟代烃 氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃如：如：如：如：如：R F R Cl R Br R I CH 3Cl Br Br CH 2Cl 2CHCl 3CCl 4CF 2Cl 2CH 3CH 2Cl CH 3CH 2Br CH 3CH 2Br CH 2CHCl Br 代烃
根据烃基的不同根据卤素种类不同根据所含卤素原子的多少氟代烃 氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃如：如：如：如：如：R F R Cl R Br R I CH 3Cl Br Br CH 2Cl 2CHCl 3CCl 4CF 2Cl 2CH 3CH 2Cl CH 3CH 2Br CH 3CH 2Br
CH 2CHCl Br
2．卤代烃的应用
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。如：七氟丙烷灭火剂，聚氯乙烯塑料制品，作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯，作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷（又叫氯仿）、四氯化碳，合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料——溴乙烷，它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3．卤代烃对环境的影响
卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解。因此，对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏，引起一系列的环境问题。例如，DDT作为优异的广谱杀虫剂，其应用历史仅仅20年，原因是DDT 相当稳定，能在自然界长期滞留，并可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定、无毒，曾被认为是完全无害的物质，加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂，以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂，电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理：
①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
②Cl原子作为催化剂，引发损耗臭氧的循环反应：
Cl＋O3——→ClO＋O2、ClO＋O——→Cl＋O2
总反应式：O3＋O——→2O2
因此，我们在合理利用物质的同时，要有一定的预见性，要关注整个环境的可持续发展。
知识点三溴乙烷的结构和性质
1．溴乙烷的组成与分子结构
在溴乙烷的分子中，由于溴原子非金属性比较强，吸引电子的能力比碳原子强，因此C?Br键是极性键，其中溴带有部分负电荷，碳带有部分正电荷。这种结构特点导致C?Br键容易断裂，同时这种结构还会影响更远一些的C?H键。
2．溴乙烷的化学性质
（1）溴乙烷的水解反应
在溴乙烷中，碳溴键的共用电子对偏向于溴原子，使α碳原子带有部分正电荷，因此，α碳原子极易受到带孤对电子的中性分子或带负电荷的离子的进攻，溴原子则带着一
对电子以阴离子的形式离去。
CH3CH2?Br + KOH CH3CH2?OH + KBr
说明：①反应本质：取代反应（?X被?OH取代）。
② NaOH作用：a.催化剂；b.此反应可逆，加碱促进水解。
溴乙烷的水解反应是?OH取代了溴乙烷分子中的溴原子，因此，该反应属于取代反应。该反应的条件是在KOH（或NaOH）的水溶液（碱溶液）中加热进行。
（2）溴乙烷的消去反应
卤代烃的消去反应是有机合成的基础反应，在有机化学反应中常利用此反应原理增加碳链中的不饱和键。
a. 原理：CH3CH2Br＋KOH CH2＝CH2↑＋KBr ＋H2O
b. 装置：如图所示。
c. 步骤：向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾的醇溶液；加热；用排水法收集产生的气体；取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液；观察现象，推测结论。
d. 现象和结论：加热一段时间后，有无色气体产生，在小试管中可以收集到气体；大试管中的剩余溶液经硝酸酸化后能和硝酸银反应，生成浅黄色沉淀。
知识点四卤代烃的性质
1．物理性质
（1）常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃还是很好的有机溶剂。
（3）互为同系物的卤代烃，它们的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于碳原子数相同的烷烃。如沸点：CH3CH3＜CH3CH2Cl＜CH3CH2CH2Cl＜CH3CH2CH2CH2Cl。
（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
如沸点：CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl ＞(CH 3)2CHCH 2CH 2Cl ＞C(CH 3)3CH 2Cl 。
（5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。
如沸点：RF ＜RCl ＜RBr ＜RI 。
（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大。如密度：CH 3CH 2Cl ＞CH 3CH 2CH 2Cl ＞CH 3CH 2CH 2CH 2Cl ；CH 3CH 2Cl ＞CH 3CH 3；CH 3CH 2CH 2Cl ＞CH 3CH 2CH 3。
2．卤代烃的分子结构及化学性质
（1）卤代烃的结构：卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C ?X 之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代，形成新的烃的衍生物。
（2）卤代烃的化学性质：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。
①消去反应：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子（如H 2O 、HBr 等）生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。
卤代烃发生消去反应的实验条件：与强碱的醇溶液共热。
实质：从卤代烃分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢小分子。可用下式表示：
C
C H X +C HX
卤代烃发生消去反应的规律：
a ．下列情况下的卤代烃不能发生消去反应：
①只含一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br
②和卤素原子相连的碳原子（α碳原子）的相邻碳原子（β碳原子）上无氢原子的卤代烃不能发生消
去反应，如C CH 3
CH 33
CH 2Br 。
③苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如Cl 等。
b ．当卤代烃分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连接有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种。
如
消去反应的主要产物是在双键碳上连有较多烷基的烯烃，也就是说，脱卤化氢如有两个不同的β氢原子可以脱去，则消去的β氢原子主要来自含氢原子数较少的β碳原子上。
②水解反应：卤代烃在氢氧化钠的稀溶液中发生水解反应，从有机反应的分类来看也可以把此反应归为取代反应。
卤代烃与强碱的水溶液共热时，R－X ＋NaOH R－OH ＋NaX；若卤素原子直接与苯环相连，如Cl、Br等，发生水解反应的条件较苛刻。
说明：
a. 卤代烃水解反应的实质是取代反应，NaOH的作用是中和掉反应中生成的卤化氢，加快反应速率。
b. 所有的卤代烃都可以发生水解反应。
c. R－CHX2、R－CX3等卤代烃水解的产物往往不是醇。如：
R－CHX2水解
———→R－??
O
C－H ；R?CX3
水解
———→R－
??
O
C－OH
d. 卤代烃水解反应和消去反应的反应机理不同。知识点五卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
R－X + NaOH
△
—－→ROH + NaX
HNO3 + NaOH＝NaNO3 + H2O
AgNO3 + NaX＝AgX↓+ NaNO3
根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。
2．实验步骤
①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
（3）实验说明
a. 加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，而不同的卤代烃水解难易程度不同。
b. 加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对
实验现象的观察和AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
c. 定量的关系：R －X ～ NaX ～ AgX ，1mol 一卤代烃可得到1mol 卤化银（除F 外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
教材（课本第65页）答案与提示
1. 取该品牌涂改液少许，加入酒精，搅拌后过滤；往滤液中加入足量的氢氧化钠水溶液，混合后
加热2分钟左右；然后冷却，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察是否有白色（或浅黄色或黄色）沉淀产生。若有白色（或浅黄色或黄色）沉淀产生，则说明该品牌涂改液中含有卤代化合物；反之则无。
2. 先将溴乙烷与强碱的醇溶液共热，制得乙烯；再将乙烯跟溴水（或溴的四氯化碳溶液）反应，
制得1，2-二溴乙烷；最后将1，2-二溴乙烷与与强碱的水溶液共热，即可制得乙二醇。
CH 3CH 2Br ＋ NaOH 醇———→△
CH 2＝CH 2↑＋ NaBr ＋ H 2O ； CH 2＝CH 2 ＋ Br 2
CH 2BrCH 2Br ；
CH 2BrCH 2Br ＋ 2NaOH
CH 2OHCH 2OH ＋ 2NaBr 。
3. (1) CH 3CHClCH 3 ＋ NaOH CH 3CH(OH)CH 3 ＋ NaCl
(2) CH 3CH 2CH 2Br ＋ KOH 醇———→△
CH 3CH ＝CH 2↑＋ KBr ＋ H 2O 4. (1) CH 3CH ＝CH 2 (2) CH 2＝C(CH 3)CH 2CH 3 或(CH 3)2C ＝CHCH 3
(3) (CH 3)3CCH ＝CH 2
5. 立方烷的分子式为C 8H 8 ，立方烷的一氯代物只有1种，立方烷的二氯代物有3种。
6．(1)该一氯代烷的分子式为C 4H 9Cl 。(2) C 4H 9Cl 有4种同分异构体：CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 、 CH 3CH 2CHClCH 3、(CH 3)2CHCH 2Cl 、(CH 3)3CCl 。
2019-2019 学年苏教版高二化学选修5 专题一第二节基础题一．选择题（共20 小题） 1．能够测定分子结构和化学键的方法是（） ①质谱②红外光谱③紫外光谱④核磁共振谱． A．①②B．③④C．②D．①④ 2．某气态烃1mol 与2mol HCl 发生加成反应，所得的加成产物1mol 又能与8mol Cl2 反应，最后得到一种只含碳、氯两种元素的化合物．则气态烃为（）A．丙炔B．1﹣丁炔C．丁烯D．苯 3．下列说法不正确的有（） ①CH3﹣CH=CH2 和CH2=CH2 的最简式相同 ②CH≡CH 和C6H6 含碳量相同 ③丁二烯和丁烯为同系物 ④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤标准状况下，11.2L 的戊烷所含的分子数为0.5N A（N A 为阿伏加德罗常数） ⑥能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是核磁共振谱法．A．2 种B．3 种C．4 种D．5 种 4．某物质的分子式为C2H6O，若要确定其共价键种类，下列方法能实现的是A．质谱法B．李比希法 C．红外光谱法D．核磁共振氢谱法 5．下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（） A．CH3COOCH3 B．HCHO C．HCOOH D．CH3OH 6．以下用于研究有机物的方法错误的是（）A．蒸馏用于分离 液态有机混合物B．燃烧法是研究有机物成分的一种有效方法 C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D．对有机物 分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的基团 第 1 页
7．具有一个醇羟基的有机物A7g 与乙酸在一定条件下反应后生成10.2g 乙酸某酯，经分析还有1gA 剩余，则A 的结构简式可能是（） ① CH3CH2OH ② CH3CH2CH2CH2OH ③④ A．①② B．①③ C．②③ D．③④ 8．有机物燃烧时可能产生一定量的黑烟，下列各组有机物在相同的外界条件下燃烧时，产生的黑烟最浓的一组是（） A．CH3﹣CH2OH 和H2 B．CH4 和CH3CH2CH3 C．CH2═CH2 和CH2═CH﹣CH3 D ．和H﹣C≡C﹣H 9．某有机物样品3.1g 完全燃烧，无论何种比例混合，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤后得到10g 沉淀．该有机物样品可能是（） ①乙二醇②乙醇③乙醛④甲醇和丙三醇的混合物． A．①② B．①C．①④ D．④ 10．燃烧0.2mol 某有机物，得到0.4mol CO2 和0.6mol H2O，由此可得出的结论是（） A．该有机物中含有2 个碳原子和6 个氢原子 B．该有机物中碳和氢的原子个数比为3：1 C．该有机物中含有2 个CO2 和3 个H2O D．该有机物的1 个分子里含2 个碳原子和6 个氢原子，还可能含有氧原子11．两种气态烃组成的混合物共0.1mol，完全燃烧后得到4.48LCO2（标准状况下）和3.6g 水，则这两种气体可能是（） A．CH4 和C3H8 B．CH4 和C3H4 C．C2H4 和C3H4 D．C2H4 和C2H6 12．某化合物6.2g 在O2 中完全燃烧，只生成8.8g CO2 和5.4g H2O ．下列说法正 第 2 页
绝密★启用前 人教版高中化学选修五第二章烃和卤代烃练习题 一、单选题 1.某苯的同系物分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个—CH—，则该分子由碳链异构体所形成的同分异构体有（） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 2.下列各对物质中，互为同系物的是() 3.在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是() A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 4.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是() A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面内
B． 1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C． 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 5.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯 6.下列说法正确的是（） A．油脂、煤油和汽油都属于油类，具有相同的组成 B．油脂是天然的高分子化合物 C．油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯 D．脂肪是烃类 7.下列关于卤代烃的叙述正确的是（） A．所有卤代烃都是难溶于水，比水密度大的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 8.实验室里用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10% NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（） A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
人教版高中化学选修五第二章第三节：卤代烃（I）卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题；共20分) 1. （2分）下列反应中有机物被还原的是（） A . 乙醛发生银镜反应 B . 新制Cu(OH)2与乙醛反应 C . 乙醛加氢制乙醇 D . 乙醛制乙酸 2. （2分） (2018高二下·鞍山开学考) 下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是（） A . 氢氧化钠的醇溶液，加热 B . 氢氧化钠的水溶液，加热 C . 稀硫酸，加热 D . 银氨溶液 3. （2分） (2015高二下·连江期中) 以下判断，结论正确的是（） A . A B . B C . C
D . D 4. （2分） (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（） 选项实验操作实验现象结论 A 向稀硫酸与蔗糖共热后的溶液中滴加银氨溶液，水 浴加热 无银镜产生 蔗糖未发生水 解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后，加HNO3酸化呈酸性， 加AgNO3溶液 出现淡黄色沉 淀 溴乙烷发生了 水解 C 向1 mL 1% NaOH溶液加入2 mL 2%的CuSO4溶液， 振荡后滴加0.5 mL葡萄糖溶液，加热 未出现红色沉 淀 葡萄糖中不含 有醛基 D 溴乙烷、乙醇及固体NaOH混合加热，产生的气态物 质Y，直接通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾 溶液褪色 Y一定是纯净的 乙烯 A . A B . B C . C D . D 5. （2分）下列物质不属于卤代烃的是（） A . B . C . D . 6. （2分）某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。
5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D 的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是：。 （3）写出反应⑤的化学方程式：。 （4）写出G的结构简式。 HOOCCH＝CHCOOH
选修五有机化学专题复习一、官能团引入“5措施”,写出相应的方程式及反应类型 1、卤素原子： 2、羟基： 3、碳碳双键： 4、碳氧双键：
5、羧基： 二、比较记忆——常见官能团的主要性质及常用的检验试剂 2 三、有机反应中反应物用量的判断方法 1．H2用量的判断 有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰基)都能在一定条件下与H2
发生加成反应，且加成比(设有机物分子中基团均为 1 mol)依次为。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。 2．NaOH用量的判断 —COOH、—OH(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能与NaOH溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗mol NaOH。 3．Br2用量的判断 (1)烷烃：光照下1 mol Br2可取代mol H原子。 (2)苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代mol H原子。 (3)酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于、位上的H 原子。 (4)：1 mol双键可与mol Br2发生加成反应。 (5) —C≡C—：1 mol三键可与mol Br2发生加成反应。 四、抓住关键推断，看到“新生有机”未做先惧（常见的有机信息题） 1．双烯合成（共轭二烯的1、4加成） [2015·山东高考] 双烯合成反应是共轭二烯烃如(1,3-丁二烯)与含有的不饱和化合物进行1,4-加成反应合成六元环烯烃或链状烯烃的反应。
例如： 2、卤代烃的格氏反应 (1)[2013·江苏高考] (2) [ 2012·天津高考] (3)[2015·山东高考] 卤代烃在无水乙醚中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX ，这种有机镁化合物被称作格林试剂，格林试剂可以和醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇。 如： 练习1.（2015山东）菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH CHO + (CH 2)3OH 2 D 浓H 2SO 4, Δ E KMnO 4 H + (CH 2)2CHO O 2 Cu.Δ O (CH 2)2COCH 2CH CH 2 F
各专题的框架结构和重点、难点问题 （一）专题一“生活在社会主义法治国家”的重点、难点问题1．我国社会主义法的本质 第一，我国法律是以工人阶级为领导的广大人民的共同意志的体现。 第二，我国法律的内容归根结底是由我国社会的物质生活条件决定的。 第三，经济以外的其他因素也对我国法律发生着重要的影响。 2．我国公民的权利和义务的特点 广泛性 现实性 平等性 一致性 （二）专题二“民事权利与义务”的重点、难点问题 1．民事法律关系的特征、构成要素和产生 特征 构成要素:主体、客体、内容 民事法律关系的产生、变更和消灭需要一定的法律事实 民事法律事实:事件和行为 2．物权的种类 所有权 用益物权 担保物权 （三）专题三“信守合同与违约”的重点、难点问题 1．合同的法律特征和合同的订立 法律特征： （1）平等主体之间的民事法律行为； （2）当事人意思表示一致； （3）以设立、变更、终止民事权利义务关系为目的； （4）一经成立生效后必须共同遵守。 订立合同:要约和承诺 要约条件： （1）要约的内容必须具体确定； （2）要约经受要约人承诺，要约人即受该意思表示约束； （3）要约必须由特定人发出； （4）要约必须向希望与之订立合同的受要约人发出； （5）要约应送达受要约人，要约到达受要约人时生效。 承诺必须具备的条件： （1）承诺必须由受要约人作出； （2）承诺应当在合理期限内向要约人作出； （3）承诺的内容必须与要约的内容一致； （4）承诺要表明受要约人决定与要约人订立合同； （5）承诺的方式应当符合法律规定的要求。 2．合同重在履行 合同履行的原则
全面履行原则 诚实信用原则 违约责任 强制实际履行、采取补救措施、赔偿损失、支付违约金等。 （四）专题四“劳动就业与守法经营”的重点、难点问题 1．劳动争议的处理 含义和类型 处理的方式:调解、仲裁和诉讼 2．经营者的义务 10项内容 （五）专题五“家庭与婚姻”的重点、难点问题 ?1．如何区分家庭暴力与虐待？ ?定义 ?区别:特征,表现方式 ?2．关于未办理结婚登记的“事实婚姻” ?含义 ?无效婚姻 ?（六）专题六“法律救济”的重点、难点问题 ?1．各诉讼法的共有原则 ?（l）司法机关依法独立行使职权的原则。 ?（2）以事实为依据，以法律为准绳的原则。 ?（3）公民在适用法律上一律平等的原则。 ?（4）实行合议、回避、公开审判、两审终审和陪审的制度。?（5）使用本民族语言文字进行诉讼的原则。 ?（6）人民检察机关对诉讼活动实行法律监督的原则。 2．各诉讼法的特有原则 民事诉讼法的特有原则: 当事人诉讼权利平等原则 辩论原则 根据自愿和合法进行调解的原则 处分原则 社会支持起诉的原则 ?行政诉讼法的特有原则: ?当事人法律地位平等的原则 ?对具体行政行为的合法性进行审查的原则 ?诉讼不停止具体行政行为执行的原则 ?不适用调解的原则 ?刑事诉讼法的特有原则: ?司法机关在刑事诉讼活动中分工负责、互相配合、互相制约的原则?犯罪嫌疑人、被告人有权获得辩护的原则 ?专门机关与群众相结合的原则 ?保护诉讼参与人的诉讼权利的原则
单元综合测试(二) 时间：90分钟分值：100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项，每题3分，共计54分) 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析：侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案：A 2．下列反应无论怎样调整反应物的用量，都只能生成一种物质的是( ) A．甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B．乙烯与氯化氢的加成反应 C．甲苯与Br2发生反应 D．乙炔与氢气的加成反应 答案：B 3．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析：
答案：B 4．下列说法中，正确的是( ) A．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 B．分子式为C n H2n的化合物，可能使酸性KMnO4溶液褪色，也可能不使其褪色 C．通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，一定互为同系物 D．凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析：满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。 答案：B 5．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析： 答案：A 6．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键 解析：含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，如环戊烷()，D错。
第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题（没有**号，只有一个答案） 1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ） A ． B ．2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ． 2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( ) A ．卤代烃在通常情况下都是液体 B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm － 3 C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个 ，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个 数为( ) A ．2n ＋3m －a B ．n ＋m ＋a C ．m ＋2－a D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
有机化学专题复习 专题一、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的命名（.系统命名法） （1）烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。 错误名称：2-乙基丁烷正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。 正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1， 2，3 …，等数字 依次编号，以确定支链的位置。 错误名称：3-甲基丁烷正确名称：2-甲基丁烷 ④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。 ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如： （2）含有官能团的化合物的命名 ①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。 ②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如：2,3-二甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-乙基丁醛 （3）苯的同系物的命名 ①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如： 甲苯乙苯 ②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如： CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3 OH CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2 CH3 CH
周检测 2015年3月25日 一、选择题 1．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 B．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯C．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 D．C4H6一定能使溴水褪色 2．下列有机反应中，都属于取代反应的是( ) A．苯、乙烯分别使溴水褪色 B．丙烯的加聚反应 C．乙烯、甲苯使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯、甲苯在一定条件下与混酸反应 3．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（） A．乙烯 B．乙炔 C．苯 D．甲苯 4．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（） A．溴乙烷B．二溴乙烷C．已烯D．二甲苯 5．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是（） A．甲苯 B．邻二甲苯 C．间二甲苯 D．对二甲苯 6．与Br2发生加成反应，生成的产物是 ( ) CO和c L水蒸气 7．有碳原子数相同的烯烃、炔烃混合气a L，完全燃烧后生成b L 2 （温度、压强与原混合气相同），若a∶b∶c＝3∶6∶4，则下列叙述中正确的是（）A．原混合气为体积比是1∶1的丙烯和丙炔B．原混合气为任意体积比的乙烯和乙炔C．原混合气为体积比为2∶1的丁烯和丁炔D．原混合气为体积比为1∶2的乙烯和乙炔8．属于苯的同系物是（） A． B．C． D． 9．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是: A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上 C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上
10．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ） A ．③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 11．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 （ ） A ． B ． C ． D ． 12．下列说法正确的是（ ） A ．某有机物燃烧只生成CO 2和H 2O ，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为C n H 2n B ．一种烃在足量的氧气中燃烧后通过浓H 2SO 4，减少的体积就是生成的水蒸气的体积 C ．某气态烃C x H y 与足量O 2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y ＝4；若体积减少，则y ＞4；否则y ＜4 D ．相同质量的烃，完全燃烧，消耗O 2越多，烃中含H%越高 13．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机分子的球棍模型如右图， 图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面 关于该有机物的叙述中不正确的是( ) A ．有机物分子式为C 2HCl 3 B ．分子中所有原子在同一平面内 C ．该有机物难溶于水 D ．可由乙炔和氯化氢加成得到 14．某有机物的分子式为C 8H 8，经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温 下难被酸性KMnO 4溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl 2发生取代反应，而且其一氯代物只 有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是( ) A ．该有机物中含有碳碳双键 B ．该有机物属于芳香烃 C ．该有机物分子具有平面环状结构 D ．该有机物具有三维空间的立体结构 15．下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是 A ．正戊烷和正己烷 B ．苯和乙烷 C ．对二甲苯和2,2-二甲基丙烷 D ．甲苯和2-甲基丙烷
绝密★启用前 2020年秋人教版高中化学选修五第二章《烃和卤代烃》测试 本试卷共100分，考试时间90分钟。 一、单选题(共16小题，每小题3.0分,共48分) 1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是() A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 2.下列反应不属于取代反应的是() A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应 C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应 3.分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是() A． 1,3-二氯丙烷 B． 1,1-二氯丙烷 C． 1,2-二氯丙烷 D． 2,2-二氯丙烷 4.苯乙烯的结构为，该物质在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取 代物有() A． 7种
B． 6种 C． 5种 D． 4种 5.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取 6.美国马丁?卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖．他们模拟出了1，6﹣二苯基﹣1，3，5﹣己三烯的分子模型，其结构简式如图所示．下列说法正确的是（） A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为C18H18 C． 1mol该有机物在常温下最多能与9mol Br2发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 7.下图为有关苯的转化关系图： 以下说法中正确的是() A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 8.下列说法中正确的是( ) A．苯和乙烷都能发生取代反应 B．石油的分馏和煤的干馏都是化学变化
（人教版选修5）专题10 醇 酚 一、选择题(每小题3分，共48分) 1、下列说法正确的是( ) A ．烃基与羟基相连的化合物属于醇 B ．CH 3(CH 2)2C(CH 2CH 3)OHCH 3的名称是2-乙基-2-戊醇 C ．沸点：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷 D ．2-丁醇和2-丙醇互为同分异构体 答案 C 解析 A 项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B 项，所给结构简式写成具有支链的 形式为命名应为3-甲基-3-己醇，错误；C 项，醇的沸点高于相应烷烃的沸 点，不同醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高，含相同碳原子数的醇的沸点随羟基数目的增多而升高，正确；D 项，2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分异构体，错误。 2某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( ) A ．生成物是丙醛和丙酮 B ．1-丙醇发生了还原反应 C ．反应中有红黑颜色交替变化的现象 D ．醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案 C 解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu ＋O 2=====△ 2CuO ，CuO ＋CH 3CH 2CH 2OH ―→CH 3CH 2CHO ＋Cu ＋H 2O ，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH 2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C 项正确。 3下列说法正确的是( ) A ．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去 B ．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应 答案 D 解析苯是一种有机溶剂，既能溶解Br2，又能溶解三溴苯酚，因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通过过滤除去三溴苯酚的，正确的方法应是加入适量的NaOH溶液使苯酚与NaOH反应生成溶于水的苯酚钠，再用分液漏斗分离，A项错误；苯酚在65℃以上与水可以混溶，冷却到50℃将有部分苯酚析出，此时温度仍高于苯酚的熔点(43℃)，析出的苯酚呈油珠状，形成的是乳浊液而不是悬浊液，B项错误；苯酚的酸性比碳酸弱，几乎不能使酸碱指示剂变色，不能与NaHCO3反应，C项错误；苯酚在空气中被氧化而变为粉红色，可以发生氧化反应，苯酚中含有苯环，在一定条件下可以与氢气发生加成反应(即还原反应)生成环己醇，D项正确。 4、下列各组物质中互为同系物的是() A．乙二醇与丙三醇 B．与 C．乙醇与2-丙醇 D．与 答案 C 解析A项，二者的官能团数目不同，不是同系物；B项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2，是同系物；D项，二者在分子组成上相差的不是若干个CH2，不是同系物。 5乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是() A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂 C.和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
烃和卤代烃 知识点总结要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷第一步：CH 4+Cl 2 CH 3 Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl 第三步：CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 +HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4 +HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3 Cl是气态，其余均为液态， CHCl 3俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯
①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H= －890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 催化剂 △ ??→?催化剂 ??→?点燃
有机化学科学实验探究： 试管内的气体颜色逐渐管壁出现试管内液面 (1)入酸性高锰酸钾溶液(2)入溴的四氯化碳溶液(3)气体，点燃
6、乙醇的化学性质 7、苯酚的化学性质及其检验
注：苯酚与氯化铁显 色，也可以作为苯酚的检验方法。 8、醛基的检验 注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应 ！9、乙酸的化学性质 ①试剂加入顺序：先②用小火加热，防止大量蒸出反应物③导管④实验现象：有⑤碳酸钠溶液可
①乙酸乙酯②乙酸乙酯③乙酸乙酯溶液 方程式： 【适应性训练】 1、下列有关试验操作的叙述正确的是 A ．实验室常用右图所示的装置制取少量的乙酸乙酯 B ．用50mL 酸式滴定管可准确量取25.00mLKMnO 4溶液 C ．用量筒取5.00mL 1.00mol·L -1盐酸于50mL 容量瓶中，加水稀释至刻度，可配 制0.100 mol·L -1盐酸 D ．在苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出 2、下列除去杂质的方法正确的是 ① 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl 2，气液分离； ② 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏； ③ 除去CO 2中少量的SO 2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶； ④ 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 A ．① ② B ．② ④ C ．③ ④ D ．② ③ 3、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ） A.盐酸 B.食盐 C.新制的氢氧化铜 D.氯化铁 4、只用水就能鉴别的一组物质是 ( ) A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油 5、可以将六种无色液体：C 2H 5OH 、AgNO 3溶液，C 2H 5Br 、KI 溶液，C 6H 5OH 溶液，C 6H 6 区分开的试剂是( ) A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．酸性高锰酸钾溶液 D ．NaOH 溶液 6、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ） A ．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B ．与新制氢氧化铜共热 C ．加蒸馏水后振荡 D ．加硝酸银溶液后振荡 7、下列除杂方法中正确的一组是（ ） A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取 B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH 溶液后用分液漏斗分液 C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO 4溶液的洗气瓶洗气 D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏 8、下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（ ） A ．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析 B ．乙醇（乙酸）：加KOH 溶液，分液 C ．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH 溶液，蒸馏 D ．肥皂液（甘油）：加食盐搅拌、盐析、过滤 9、欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作: ① 蒸馏 ② 过滤 ③ 静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤ 通入过量的二氧化碳 ⑥ 加入足量的NaOH 溶液 ⑦ 加入足量的FeCl3溶液 ⑧ 加入硫酸与NaBr 共热，合理的步骤是( ) A.④⑤③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③ 10、下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。 试剂：a.水，b.氢氧化钠，c.食盐，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液 分离装置：A.分液装置，B.过滤装置，C.蒸馏装置，D.洗气装置 1－氯丙烷（乙醇） 乙烷（乙烯） 苯（苯酚） 溴化钠溶液（碘化钠） 11、不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （ ） A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤 C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀盐酸洗涤
卤代烃 __________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 1．认识卤代烃的组成和结构特点； 2．根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应 知识点一. 溴乙烷的结构和性质 1．分子结构。 溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构式为，结构简式为CH 3CH 2Br 或C 2H 5—Br 。 2．物理性质。 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。 3．化学性质。 （1）水解反应（或取代反应）。 C 2H 5—Br —H —OH NaOH ?????→C 2H 5—OH+HBr 或C 2H 5—Br+NaOH 2H O Δ???→C 2H 5—OH+NaBr 注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH 的作用是中和掉反应中生成的HBr ，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。 （2）消去反应。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 知识点二.卤代烃 1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。 2．卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。 一卤代烃的结构式为R—X。 3．卤代烃的物理性质。 （1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。 （2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。 （3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。 （4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 （5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。 （6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。 4．卤代烃的化学性质。 卤代烃的化学性质一般比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。 （1）取代反应 R—X+H2O NaOH ? ????→ R—OH+HX或R—X+NaOH? ??→ 水 R—OH+NaX （2）消去反应 注意：若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如： 在发生消去反应时，生成物可能为或。 5．卤代烃中卤素原子的检验方法。
十年高考真题分类汇编（2010-2019）历史 专题29（选修5）探索历史的奥秘 1.（2019年江苏卷）[探索历史的奥秘](10分) 对于邈远的夏朝历史奥秘，需要以多种史料进行探寻。阅读下列材料：材料一这部中国史的着眼点在社会组织的变迁，思想和文物的创辟，以及伟大人物的性格和活动。这些项目要到有文字记录传后的时代才可得确考……本书即以商朝为出发点，然后回顾其前有传说可稽的四五百年……在后人关于夏朝的一切传说和追记中，我们(所)能抽出比较可信的事实。——张荫麟《中国史纲》(1941年) 材料二我们如果不自满于神话与传说，那只有求助于考古学之地下发掘的证据，现在虽因为材料缺乏、考订困难，还没有明确的论断，可与古代的记载互证……我们今后研究古史，不必龂龂于文字记载的争辩，而只有从事于考古学而努力于地下发掘之一条大道。 ——周予同《开明本国史教本》(1931年) 完成下列要求： (1)据材料一，分析《中国史纲》不以夏朝作为“出发点”的原因，指出该书探索夏朝历史所依据的史料。(4分) (2)二里头文化的探索有利于减少夏史研究“断断于文字记载的争辩”。结合所学知识，指出二里头遗址的科学发掘，最早得益于谁主持的什么考古活动，并列举二里头考古发现的政治建筑和生产活动遗址。(4分) (3)据材料二，指出探索夏朝历史奥秘应遵循的最重要路径，并分析
其原因。(2分) 2.（2018年江苏卷）[探索历史的奥秘](10分) 人类起源于何处，一直是学者争论的问题。19世纪后期达尔文提出他对人类起源地的推论。阅读下列材料： 材料一同大猩猩和黑猩猩关系密切的猿类，以前很可能栖居于非洲。由于这两个物种现今同人类的亲缘关系最近，所以人类的早期祖先曾生活于非洲大陆而不是别的地方，似乎就更加可能了。 ——达尔文《人类的起源及性的选择》 材料二大部分人类学家都肯定达尔文对人类起源地的推论。他们的依据有三：一是只有在非洲大陆发现了迄今为止人类进化各个阶段的化石；二是非洲地域辽阔，地形多变，对猿类进化在外部条件方面能起重要的促进作用；三是分子生物学最近的研究给达尔文的推论提供了有力的科学依据。 ——摘编自李春元等主编《世界文化史500疑案》 完成下列要求： (1)据材料一，概括达尔文对人类起源地的推论及理由。结合所学知识，指出达尔文在人类起源问题上提出的重要理论。(3分) (2)据材料二，归纳人类学家从哪些学科的视角肯定达尔文的推论。结合所学知识，指出在埃塞俄比亚发现的重要古人类化石。(5分) (3)据材料一、二并结合所学知识，简析达尔文对人类起源地推论的影响。(2分) 3.（2017年江苏卷）[探索历史的奥秘](10分)