2021年高中化学专题4 第一单元课时1 卤代烃的结构与性质课时作业
苏教版选修5
[学习目标] 1.掌握溴乙烷的主要性质，理解消去反应和水解反应的原理及应用。2.知道卤代烃的分类及其对人类生活的影响。
一、卤代烃及其对人类生活的影响
1．卤代烃的概念
烃分子中的____________被________________取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
2．卤代烃的分类
根据所含卤素种类的不同可分为____________、__________、__________和_____。
3．卤代烃对人类生活的影响
(1)卤代烃的用途
____________、灭火剂、____________、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害
氟氯烃——造成“________________”的罪魁祸首。
二、卤代烃的性质
1．卤代烃的物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为________或________，卤代烃________于水。
2．卤代烃的化学性质
(1)消去反应
①消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中________________________(如H2O、HX等)而生成含________________化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为： _________________
________________________________________________________________________。
(2)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
知识点1 卤代烃及其对人类生活的影响
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
A．氯乙烯 B．溴苯
C．四氯化碳 D．硝基苯
2．下列有关氟氯烃的说法中不正确的是( )
A．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃
B．氟氯烃的化学性质稳定，有毒
C．氟氯烃大多无色、无臭、无毒
D．在平流层中，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应
知识点2 卤代烃的性质
3．下列叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C．卤代烃不属于烃类
D．卤代烃都是良好的有机溶剂
4．为了使氯乙烷的水解反应进行地比较完全，水解时需加入( )
A．NaCl B．NaHSO4
C．HCl D．NaOH
5．下列反应中属于消去反应的是( )
A．乙烷与溴水的反应
B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热
D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
6．写出下列反应的化学方程式：
练基础落实
1．下列有机物中，属于CH3CH2Cl的同系物的是( )
2．下列反应不属于取代反应的是( )
①溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热③甲烷与氯气④乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
A．①② B．②④
C．①④ D．③④
3．下列卤代烃在NaOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
A ．①③⑥
B ．②③⑤
C ．全部
D ．②④
4．1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热，则( )
A ．产物相同
B ．产物不同
C ．碳氢键断裂的位置相同
D ．碳溴键断裂的位置相同
练方法技巧
卤代烃消去产物的确定
5．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( )
6．化合物X 的分子式为C 5H 11Cl ，用NaOH 的醇溶液处理X ，可得到分子式为C 5H 10的两种产物Y 、Z ，Y 、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷，则X 的结构简式可能为( )
①CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
A ．①②
B ．①④
C ．②③
D ．③④
练综合拓展
7．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△
CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br
8．卤代烃能够发生下列反应：2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr ，下列有机物可以合成环戊烷()的是( )
9.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A 的结构简式是__________，名称是__________。
(2)①的反应类型是____________，②的反应类型是__________________。
(3)反应④的化学方程式是
________________________________________________________________________ __________________。
专题4 烃的衍生物第一单元 卤代烃
第1课时 卤代烃的结构与性质
基础落实
一、
1．氢原子 卤素原子
2．氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃
3．(1)制冷剂 溶剂 (2)臭氧空洞
二、
1．液体 固体 不溶
2．(1)①脱去一个或几个小分子 不饱和键 ②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△
CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O
(2) CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH △
CH 3CH 2OH ＋HBr 课堂练习
1．D
2．B [氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃，A 正确；氟氯烃大多无色、无臭、无毒，所以被广泛应用于制冷业，但是被释放到空气中的氟氧烃，可以扩散并到达大气中的平流层，并且氟氯烃在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，从而造成臭氧层空洞，使大量的紫外线照射到地球表面，伤害地球上的生物，C 、D 正确。]
3．C
4．D
5．D [卤代烃发生消去反应的外界条件是NaOH 的醇溶液，结构条件是与卤素相连的碳原子的邻位碳上有氢，一氯甲烷中只有一个碳原子不能发生消去反应。]
6．
课时作业
1．A
2．B [溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热是消去反应，乙炔与HCl制氯乙烯属于加成反应。] 3．A [卤代烃发生消去反应时要求邻位碳上有氢原子，否则不能发生消去反应，卤代苯不能发生消去反应。]
4．A [二者发生消去反应时断键位置分别是和，故产物均为CH2===CHCH3。]
5．B [C、D选项中与卤素原子相连的碳原子只有一个邻位碳，且都有氢原子，消去产物只有一种；A项虽然有两个邻位碳，但其为对称结构，消去产物只有一种；B项中有三个邻位碳原子，但其中两个为甲基，消去产物有两种，互为同分异构体。]
6．C [化合物X(C5H11Cl)发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也不变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接氯原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子化学环境不同，因此其结构可能是②，也可能是③。]
7．D [采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共
热发生消去反应即可得到，故合成路线为：
8．A [由信息知，要发生反应，需要有2个C—Br键断裂，2个Br原子与钠原子结合生成NaBr，原来与卤素原子直接相连的两个碳原子形成碳碳单键，能通过该反应合成环戊烷的卤代烃必为含5个碳原子的二溴代烃，且两个溴原子在碳链的两端。] 9．(1) (2)取代反应消去反应
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高中化学知识点：卤代烃 卤代烃： ．卤代烃的定义 烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 2．卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。 根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。 卤代烃的性质： 1．卤代烃的物理性质 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大。 难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与c2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应 卤代烃中卤素的检验： ．实验原理 根据AgX的颜色可确定卤素： 2．实验步骤 ①取少量卤代烃； ②加入NaoH溶液； ③加热煮沸； ④加入过量稀硝酸酸化； ⑤加入AgNo3溶液。 3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH，防止NaoH与AgNo3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用： ．一元代物与二元代物之间的转化关系 2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃
高中化学选修5《卤代烃》教学设计 化学的教学设计小编整理出来了，快来一起看看吧。 (1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 (2)掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 (1)通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力; (2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力; (3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 (1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。 (2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏; 由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。 1.溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。
第一幅图片是生产中常用的塑料管，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯; 第二幅图片是不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯; 第三幅图片是臭氧层空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷 【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物? 【生答】卤代烃。 【追问】为什么? 【生答】虽然母体是烃，但含有卤素原子。 【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢? 【生答】卤代烃的概念。 【小结】回答的很好。(投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么?)。 【设问】学习各类有机物的研究程序是什么? 【生答】由典型(代表物)到一般，根据结构分析性质。 【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙烷结构和 性质。 【投影】二、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 【边讲述边投影】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原 子后所得到的产物。其空间构型如下： (投影球棍模型和比例模型) 【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?(两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。) 【小结】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
第二章卤代烃 一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 (１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度> 1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水) 三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例） 1．取代反应 ①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为: 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如: CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ （2）卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如: 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例: CH 3—ＣH=＝=CＨ—CＨ 3 ＋NaＣl+H 2 O
(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O 四.消去反应与水解反应的比较 反应类型反应条件键的变化卤代烃的 结构特点 主要生成 物 水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ —O与H—X键生成 含C—Ｘ即 可 醇 消去反应ＮaOH醇溶液 Ｃ—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X 键生成 与Ｘ相连 的Ｃ的邻 位C上有Ｈ 烯烃或炔 烃 特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子) 1．实验原理 R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX HX＋NａOＨ===NaX＋H２O HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３ 根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。 2.实验步骤 (1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化; (6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。 错误!溶液错误!
第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3 。 三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH 3CH 2Cl ： ＋NaOH ――→醇△ NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在 有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△ CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X 表示卤素原子） 1．实验原理 R —X ＋H 2O ――→NaOH △ R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化； (6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX ――→加NaOH 水溶液△ R —OH NaX ――→加稀HNO 3酸化R —OH HX ――→加AgNO 3溶液????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
第三节 卤代烃 答案：(1)—X(F 、 Cl 、Br 、I) (2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 (3)分子中除了碳氢原子外，其余是卤素原子 (4)少数 (5)液体和固体 (6)难 (7)CH 3CH 2OH ――――――→NaOH 水溶液，△CH 3CH 2—OH ＋H — Br (8)＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2 O 1．卤代烃的结构和物理性质 (1)卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物R —X ，如CH 3CH 2Br 、CHCl 3、CH 2===CHCl 、Br 、CH 2—Cl 、氟利昂(氟氯代甲烷和氟氯代乙烷的总称)等。 卤代烃的官能团是—X(F 、Cl 、Br 、I)。 芳香卤代烃，如Br 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体和固体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂)。 ①互为同系物的卤代烃，熔沸点随碳原子数的增多而升高。 ②除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余液态卤代烃的密度一般都比水的密度大。 ③溴乙烷在常温下是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。 (4)卤代烃的用途 卤代烃的用途很广泛。如有些多卤代烃，其化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂(如氟利昂)、灭火剂(如CCl4、C2F4Br2)、麻醉剂(CF3CHBrCl)、有机溶剂(如氯仿CHCl3)等；有些卤代烃还是有机合成的重要原料，如合成聚氯乙烯树脂(塑料材料)、聚四氟乙烯(不粘锅涂层)等。 近年来发现有些含氯、溴的氟代烷可以对大气中的臭氧层产生破坏作用，已被国际上禁止或限制使用。 【例1】下列关于卤代烃的说法不正确的是( ) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 解析：在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A 不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属 于卤代烃，C错。 答案：AC 2．卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。下面以溴乙烷为例研究卤代 溴乙烷和NaOH在不同的溶剂中发生不同类型的化学反应，生成不同的产物 溴乙烷的消去反应： ①溴乙烷的沸点低，不能用酒精灯直接加热，应采用水浴加热。 ②证明Br－生成的方法：向大试管中加入稀硝酸酸化后，滴加2滴AgNO3溶液。 现象：大试管中有浅黄色沉淀生成。 ③检验Br－时，必须先用稀硝酸酸化，否则AgNO3会与OH－反应，生成褐色的Ag2O，会干扰观察浅黄色的AgBr沉淀。 ④消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ⑤如果用高锰酸钾酸性溶液检验消去反应生成的乙烯，必须先用水吸收生成的HBr，否则HBr会影响乙烯的检验，因HBr也会被高锰酸钾酸性溶液氧化，使溶液褪色。 ⑥乙醇在卤代烃消去反应中不是催化剂，只是起到了溶剂的作用。 巧记卤代烃取代反应和消去反应条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。 【例2】下列关于卤代烃的叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．并不是所有卤代烃都能发生水解反应生成醇
公开课教案 课题：有机化学反应类型（第三课时） 一、教学目标 （一）知识与技能目标 1.了解溴乙烷的物理性质。 2. 以溴乙烷为例，掌握卤代烃的取代反应和消去反应。 （二）过程与方法目标 1.通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 2.从碳原子的成键特点出发，理解卤代烃的取代反应和消去反应发 生过程。 （三）情感态度与价值观目标 培养学生思维的发散性，认识问题的全面性。 二、教学重点 卤代烃发生消去反应和取代反应的条件 三、教学难点 检验卤代烃中卤元素的实验设计和操作 四、教学方法 讲授法、实验法 五、教学准备 多媒体课件等 六、教学过程 【回顾】甲烷与氯气，乙烯与Br2、HBr的反应。它们的产物都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。 【播放微课】1.卤代烃的分类 ①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃，含苯环的为芳 香卤代烃. 3.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成 有机物。 2.卤代烃的危害：DDT、氟利昂 【过渡】卤代烃化学性质通常比烃活泼，下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。 【板书】卤代烃——溴乙烷 （一）溴乙烷的结构 【讲】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。请同学们写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式。 【投影】（投影球棍模型和比例模型） 【板书】 结构简式CH3CH2Br 官能团—Br 【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 【板书】（二）物理性质 【引导】观察溴乙烷，对比溴乙烷与乙烷的物理性质，你能解释其中的原因么 【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂，且大多数密度比水大。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢 【板书】（三）化学性质 【分析】溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br 键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢在什么条件下断裂 【讲】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br 键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷，容易结合带负电的基团。 【引导】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧 △ CH2CH2Br＋NaOH —→CH3CH2OH+NaBr
卤代烃（第一课时） 一、教学内容 本节是人教版高中化学选修5《有机化学基础》第二章第3节《卤代烃》中的内容。计划两课时完成，第一课时教学内容主要包括溴乙烷的结构、性质，以及溴乙烷中溴元素的检验等；第二课时在此基础上学习卤代烃的相关知识。本案仅讨论第一课时。 二、教学目标 1．知识与技能： （1）了解溴乙烷的结构及其主要物理性质。 （2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件以及共价键的变化。 （3）掌握溴乙烷中溴元素的检验方法。 2．过程与方法： （1）通过溴乙烷中C—Br键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；理解有机反应中“条件”的影响，训练分析问题的方法。 （2）通过卤代烃发生水解和消去反应的条件比较，以及检验溴乙烷中溴元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力和实验能力，提升解决问题的能力。 3．情感、态度和价值观： （1）通过溴乙烷中溴元素检验的讨论、实验设计、实验操作，尤其是不同方案的对比实验，激发学习兴趣，培养独立思考和严谨求实的科学态度。 （2）通过溴乙烷作为卤代烃代表物的学习，让学生领会学习一类物质的方法。 三、教学重点难点 重点：溴乙烷的化学性质。 难点：溴乙烷的取代反应和消去反应。
四、主要教法及学法 教学方法：主要采用情境激趣法、问题导学法、实验促学法、任务驱动法及多媒体辅助教学法等。 学习方法：主要包括讨论法、合作探究法、模型法及实验法等。 五、教学用具 仪器：试管，铁架台，石棉网，圆底烧瓶，广口瓶，酒精灯，试管夹，胶头滴管，导管，球棍模型 药品：溴乙烷，硝酸银溶液，氢氧化钠溶液，稀硝酸，蒸馏水，氢氧化钠醇溶液，酸性高锰酸钾溶液 电教硬件：多媒体电脑，投影仪，实物展台 电教软件：《溴乙烷》PPT课件、足球比赛紧急救伤视频或图片 六、教学过程 （一）模块一：引入新课 课前播放PPT封面的背景音乐（世界杯经典音乐《生命之杯》）。 投影：运动员受伤救助的场面（视频或图片）。 氯乙烷是我们今天要开始学习的卤代烃中的一种。 我们今天学习卤代烃的代表物——溴乙烷的相关知识。 （二）模块二：探究溴乙烷的物理性质 投影：探究一、溴乙烷的物理性质。 学生动手实验，观察。 学生思考，然后交流。 学生小结溴乙烷的物理性质。 （三）模块三：探究溴乙烷的结构 投影：溴乙烷C2H5Br 学生活动：动手搭建溴乙烷的球棍模型。 学生搭建好模型后，让学生到黑板上写溴乙烷的结构式。
人教版高中化学选修五第二章第三节：卤代烃（I）卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题；共20分) 1. （2分）下列反应中有机物被还原的是（） A . 乙醛发生银镜反应 B . 新制Cu(OH)2与乙醛反应 C . 乙醛加氢制乙醇 D . 乙醛制乙酸 2. （2分） (2018高二下·鞍山开学考) 下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是（） A . 氢氧化钠的醇溶液，加热 B . 氢氧化钠的水溶液，加热 C . 稀硫酸，加热 D . 银氨溶液 3. （2分） (2015高二下·连江期中) 以下判断，结论正确的是（） A . A B . B C . C
D . D 4. （2分） (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（） 选项实验操作实验现象结论 A 向稀硫酸与蔗糖共热后的溶液中滴加银氨溶液，水 浴加热 无银镜产生 蔗糖未发生水 解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后，加HNO3酸化呈酸性， 加AgNO3溶液 出现淡黄色沉 淀 溴乙烷发生了 水解 C 向1 mL 1% NaOH溶液加入2 mL 2%的CuSO4溶液， 振荡后滴加0.5 mL葡萄糖溶液，加热 未出现红色沉 淀 葡萄糖中不含 有醛基 D 溴乙烷、乙醇及固体NaOH混合加热，产生的气态物 质Y，直接通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾 溶液褪色 Y一定是纯净的 乙烯 A . A B . B C . C D . D 5. （2分）下列物质不属于卤代烃的是（） A . B . C . D . 6. （2分）某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）
烃和卤代烃 第一节脂肪烃 学习目标 学习重点 1．烷烃、烯烃同系物的结构和性质及烯烃的顺反异构。 2．乙炔的结构、性质、实验室制法和脂肪烃的来源及其应用。 课时Ⅰ Ⅰ探究训练 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．已知，直链烷烃A比B多一个碳原子，则下列说法正确的是( )
A．A沸点比B高 B．A相对密度比B小 C．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃 D．若A在常温下为液态，则B不可能为气态 2．下列物质中存在顺反异构体的是( ) A．2-氯丙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯 3．已知：①丙烷；②正丁烷；③异丁烷；④2—甲基丁烷；⑤己烷，上述物质的沸点按由低到高的顺序排列的是( ) A．①③②④⑤B．⑤④③②①C．①②③④⑤D．⑤①②④③4．已知：和互为同分异构体(称作“顺反异构体”)，则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有( ) A．3种B．4种C．5种D．6种 5．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)( ) A．5种B．6种C．7种D．8种 二、填空题 6．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类：(填写序号) ①由乙炔制氯乙烯②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化 碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷及氯气在光照的条件下反应 其中：属于取代反应的是______；属于氧化反应的是______； 属于加成反应的是______；属于加聚反应的是______。
三、计算题 7．充分燃烧2.8g某有机物A，生成8.8g CO2和3.6gH2O，这种有机物蒸气的相对密度是相同条件下N2的2倍。 (1)求该有机物的分子式。 (2)写出该有机物可能的同分异构体的结构简式。 (3)若在核磁共振氢谱中只有一个信号峰，确定其结构，并用键线式表示。 Ⅱ诊断提高 一、选择题(每小题有1～2个选项符合题意) 1．及等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是( ) 2．将0.2mol两种气态有机物组成的混合气体，完全燃烧后得到 6.72L二氧化碳(标准状况下)和 7.2g水，下列说法正确的是 ( ) A．一定有乙烯B．一定有甲烷 C．一定没有甲烷D．可能有乙烷3．下列说法正确的是( ) A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为C n H2n
第三节《卤代烃》教学设计 一、教材分析： 卤代烃是重要的烃的衍生物，是有机合成中常用的中间体，其本身也有重要的用途。本节知识在有机化学中占有十分重要的位置，也是高考有机化学的考查重点。本节分为两课时，第一课时主要完成卤代烃及溴乙烷重要性质的教学，第二课时巩固学生对卤代烃重要性质的掌握，了解卤代烃的用途与危害。本教学设计针对第一课时。 二、教学目标 （一）知识与技能 1.了解卤代烃的概念、分类和物理通性； 2.掌握溴乙烷水解反应、消去反应的本质及实验； 3.能正确书写水解、消去反应的化学方程式； （二）过程与方法： 通过溴乙烷中C－X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；（三）情感态度与价值观： 1、通过学习卤代烃的分类及重要物理性质，培养学生从宏观上把握事物特点的思想； 2、通过学生对溴乙烷化学性质的学习，从而掌握卤代烃的化学性质，培养学生“由局部到整体”哲学思想。 3、通过溴乙烷水解反应与消去反应的实验，激发同学学习兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲；同时培养学生思考问题、分析问题、解决问题的方法与能力； 三、教学重点与难点 重点：1、卤代烃水解反应和消去反应的本质； 2、溴乙烷水解反应和消去反应的实验操作及溴离子的检验. 难点：卤代烃水解反应和消去反应的本质 四、教学过程
质还是非电 解质？ 结论：结论：结论： 请各小组试写出溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的 方程式： 【讲解】在碱性条件下溴乙烷与水反应生成了溴离子，说明了溴乙烷发生了水解反应，实质是水中的羟基取代了溴原子，所以该水解反应也是取代反应。 【提问】反应中氢氧化钠的作用是？ 【讲解】氢氧化钠中和水解产生的氢溴酸，使水解反应向正反应方向进行，因此溴乙烷水解方程式可以写成CH3CH2Br＋NaOH →CH3CH2OH＋NaBr 【总结性提问】怎么检验卤代烃的卤原子 【过渡】改变反应条件，反应现象又有怎样的变化呢？将上面探究实验的条件“氢氧化钠水溶液”改为“氢氧化钠乙醇溶液”。 【教师实验】演示溴乙烷、氢氧化钠、乙醇反应的实验 【提出问题】 1、在氢氧化钠乙醇溶液中溴乙烷的产物是： 试写出方程式： 2、反应时溴乙烷的断键、成键情况？ 3、若其他卤代烃要发生消去反应，需具备什么结构特 点？ 4、检验产物除了用溴水外还可用、试 剂，此时可选择一下哪个装置，理由？ 【要求】学生用球棍模型展示溴乙烷的断键成键情况加深对水解反应的理 解 从取代的角度进一步 认识溴乙烷 学生回答 学生思考总结 学生观察实验现象， 思考产物。 观察 思考 学生讨论，解决问题 到讲台展示小组讨论 成果 掌握氢氧化钠对溴乙烷 反应的影响 掌握卤素离子的检验方 法 加深学生对溴乙烷易溶 于有机溶剂的理解 注重学生观察能力的培 养 提高学生分析问题、总 结想象的能力 △
课时练习(九)卤代烃 (建议用时：40分钟) [基础达标练] 1．下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是() A．氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃 B．氟氯代烷化学性质稳定，有毒 C．氟氯代烷大多无色、无臭、无毒 D．在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 B[氟氯代烷无毒，B选项错误。] 2．下列关于卤代烃的叙述错误的是() A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高 B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大 C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低 D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高 B[随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。] 3．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇 C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成 D．通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷 [答案] A 4．下列能发生消去反应的是() A．溴乙烷和氢氧化钠的水溶液混合共热 B．一氯甲烷和NaOH的乙醇溶液混合共热
C．氯苯与氢氧化钠的水溶液混合共热 D．1-碘丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热 [答案] D 5．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是() A．①④B．③④ C．②③D．①② B[①与酸性KMnO4溶液发生反应，碳碳双键被氧化变为2个羧基，产物中含有羧基、溴原子两种官能团，错误； ②与NaOH的水溶液共热，发生取代反应，生成，含有碳碳双键和羟基两种官能团，错误； ③与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，产生 ，分子中只含有碳碳双键一种官能团，正确； ④与HBr在一定条件下发生加成反应，产生 ，只含有溴原子一种官能团，正确。故只有一种官能团的是③④。]
第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题（没有**号，只有一个答案） 1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ） A ． B ．2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C ．ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D ． 2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 ( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3．(2015·经典习题选萃)下列说法中，正确的是 ( ) A ．卤代烃在通常情况下都是液体 B ．卤代烃的密度都大于1 g·cm － 3 C ．CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D ．卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时，需要经过下列哪几步反应 ( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6．(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 7．某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个 ，a 个—CH 3，其余为—Cl ，则—Cl 的个 数为( ) A ．2n ＋3m －a B ．n ＋m ＋a C ．m ＋2－a D ．m ＋2n ＋2－a 8．1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后，生成的产物再与溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
第三节卤代烃 一、教材分析 卤代烃是有机合成中非常重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换。本节从代表物质结构和性质到同系列有机物的学习，强化了分类思想的重要性和“结构决定性质”的有机化合物学习方法。通过进一步学习取代反应、加成反应及消去反应等反应类型，为后续内容的学习打下牢固的基础。 二、教学目标 【知识与技能】 1.结合已经学习过有机化学反应类型，充分认识卤代烃的水解和消去反应. 2.初步形成根据有机物结构特点分析他能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路. 3.从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。 【过程与方法】 1.能以典型代表物为例，充分理解卤代烃的性质. 2.能依据有机化学反应的原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。 【情感态度与价值观】在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。 【教学重难点】溴乙烷的水解反应与消去反应及条件 【教学方式】自主——合作——探究 【教学过程】 导入：通过氟利昂、甲烷与氯气取代的产物等卤代烃导入课题 活动一：自己搭建溴乙烷的结构，并写出溴乙烷的分子式、结构式、电子式和结构简式
活动二：取溴乙烷药品观察，总结出它的物理性质 思考：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子。 从乙烷的结构思考溴乙烷的结构，从结构中思考溴乙烷的性质 活动三：设计溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 1.需要什么仪器？ 注意：（1）在搭建过程中遵循从下到上、从左到右的原则 （2）注意药品的用量问题 2.实验步骤： （1）将约2ml溴乙烷与约5ml氢氧化钠水溶液充分混合，水浴加热后静置取上层清液，冷却后加入过量稀硝酸，再加硝酸银溶液，观察现象。 （2）取约2ml溴乙烷于试管中，加入过量稀硝酸，再加硝酸银溶液，观察现象。 3.学生操作 4.学生回答实验现象： 5.思考讨论：
第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯 ①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n ≥2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2（n ≥2）。 2．物理性质 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
第二章烃和卤代烃 一、单选题 -氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是() A．生成的产物相同 B．生成的产物不同 C． C—H键断裂的位置相同 D． C—Cl键断裂的位置相同 2.“地沟油”是用饭店的泔水及垃圾猪肉等加工而成的“食用油”。下列有关说法中正确的是() [ A．“地沟油”的主要成分是蛋白质，还含有较多的微量元素 B．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除了其对人体健康的影响 D．“地沟油”可用于生产生物柴油 3.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是() ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ ; 4.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是() ①辛烯和3－甲基－1－丁烯②苯和乙炔③1－氯丙烷和2氯丙烷④甲基环己烷和乙烯A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为： 下列有关该化合物的说法中正确的是（） 。 A．分子式为C12H8O2Cl4
B．是一种可溶于水的气体 C．是最危险的致癌物之一 D．是一种多卤代烃 6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是() A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B． 2-氯丁烷与乙醇溶液共热发生消去分子的反应 { C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与溶液反应 7.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯 8.下列有关乙炔的说法不正确的是（） … A．燃烧时有浓厚的黑烟 B．实验室制乙炔时可用CuSO4除杂质气体 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替 D．乙炔的收集方法可用排空气法收集 9.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n：（n-1），此烃可能是（） A．烷烃 B．单烯烃 C．炔烃 《 D．苯的同系物 10.下列关于苯的叙述正确的是() A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
浅谈卤代烃在高中化学中的地位与作用 卤代烃是一类十分重要的烃的衍生物,它在高中化学中有着十分重要的地位与作用。无论是从学科体系的完整性要求来看,还是从卤代烃内容的学科基础性来讲,卤代烃的地位与作用都是不容忽视的。 一、卤代烃是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学中的一类重要的物质转化,烃与其衍生物之间的转化关系,不仅是中学生必须掌握的一种重要的转化关系,同时也是中学生建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间知识体系与网络的纽带。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间—座重要桥梁,卤代烃又是有初合成中一类重要的中间体。利用卤代烃的取代反应性质,可实现烷烃、烯烃,甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化。利用卤代烃的消去反应性质,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化。利用卤代烃的消去反应与水解反应,还可以实现官能团位置发生变化,引入合成环状有机物的官能团,也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等。 二、卤代烃是烃的衍生物知识体系中的重要组成部分 中学化学课程把有机化合物常分为三大块内容:烃、烃的衍生物及糖类蛋白质。无论是在高等学校的有机化学教材体系中,还是在中学化学课程体系中,烃的衍生物知识体系总是包括:卤代烃、醇(与醚)、酚、醛(与酮)、羧酸、酯(与油脂)等,考虑到中学生的认知水平及知识的关联性,在官能团上分别与醇、醛有一定关联的醚、酮等可以不作为中学化学的基本要求,也不影响中学化学中烃的衍生物知识体系的完整性,但如果没有了卤代烃就会使烃的衍生物失去了一类重要物质,特别是从组成上没有了卤代烃就等于否定了卤素原子这一官能团的存在。同时卤代烃也是有机化合物中同时能表现有机化学中两个最重要基本反应类型的少数几种物质之一,这也是卤代烃成为烃的衍生物知识体系中重要组成部分的重要原因。 三、卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质 卤代烃可看成是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物,卤代烃分子里存在两相基团,即烃基及卤素原子。卤素原子作为卤代烃中的官能团可以使卤代烃表现出消去反应和水解反应的性质,而卤代烃分子里的烃基虽然受到了卤素原子的影响,但其中的烃基仍然可以明显地表现出某些烃性质,这一情况正是说明有机物中各基团相互影响的是有说服力的例证。 四、卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体 卤代烃用途与生活联系是十分紧密的,有些生活案例还十分典型,比如说我们生活中的有机许多高分子材料都与卤代烃有关,甚至是由卤代烃直接或间接合成的。卤代烃对水有无污染问题、中学生爱用的改正液是否有毒问题,无氟致冷剂
高二年级化学学科组集体备课教案
三、合作探究 [思考探究1] 1．溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？ 2．溴乙烷发生消去反应的实质是什么？ （后接思维升华1和认知达标1-3） [思考探究2] 卤代烃是有机合成的桥梁，是有机合成的重要中间体。下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 问题思考： (1)反应①的目的是引入卤素原子，在不饱和烃中怎样引入卤素原子？ (2)反应②、反应④的反应条件是什么？发生反应④后除生成外还有其它副产物吗？ （后接思维升华2和认知达标4,5） 四、思维升华 1.卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式 反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中 的—OH所取代，生成醇 RCH2—X+NaOH――→ H2O △ RCH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间 脱去小分子HX +NaOH――→ 醇 △ C=C＋NaX＋H2O 产物特征引入—OH，生成含—OH 的化合物 消去HX，生成含碳碳 双键或碳碳三键的化 合物 【特别提醒】(1)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子带有氢原子时，才能发生消去反应。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物分子中引入碳碳三键。 2.卤代烃的作用 （1）在烃分子中引入官能团 （2）改变某些官能团在碳链上的位置 由于不对称的烯烃与HX加成时，条件不同，会引起卤素原子连接的碳原子不同；又卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中可发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，这样就可以使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 （3）增加官能团的数目 在有机合成中，许多反应都是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后，生成的不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而达到增加官能团