第一章绪论第二章烷烃听写
1、和无机物相比，有机化合物有哪些特点？
2、写出同分异构体的概念，并举例说明。
3、写出下列官能团的结构
(1)碳碳双键(2)羟基(3)醛基
(4)羰基(5)羧基
4、写出同系列的概念，并举例说明。
5、写出丁烷的各种同分异构体的结构简式，并分别命名。
6、写出戊烷的各种同分异构体的结构简式，并分别命名。
7、写出下列烷基的结构
（1）甲基（2）乙基
（3）正丙基（4）异丙基（5）叔丁基8、写出烷烃熔沸点比较的两个原则。
9、写出甲烷与氯气反应过程中的化学反应方程式。
10、分别写出甲烷与氧气、乙烷与氧气燃烧的化学反应方程式。
11、写出下列通式
(1)烷烃(2)烷基
(3) 烷烃燃烧的通式
12、实验室制备甲烷的原理是：
反应原料是：
收集方法是：
反应装备还可以制备的气体是：
13、写出下列烷烃的结构
（1）2，3-二甲基丁烷
（2）新戊烷
（3）2-甲基-3-乙基戊烷
（4）四氯甲烷
（5）2，3，5-三甲基-4-乙基庚烷
第三章不饱和烃听写
1、写出下列通式。
(1)烯烃(2)炔烃(3)二烯烃
(4)烯烃燃烧
(5)任意烃燃烧
2、写出C4H8为烯烃的同分异构体，并分别命名。
3、写出C5H10为烯烃的同分异构体，并分别命名。
4、写出下列基团的结构
（1）乙烯基（2）丙烯基
（3）烯丙基（4）异丙烯基（5）乙炔基5、分别写出甲烷、乙烯、乙炔的空间结构特点。
6、鉴别乙烷和乙烯。
7、写出下化合物的结构简式
（1）3,3-二甲基-1-戊烯（2）3-甲基—4-乙基-3-己烯（3）异丁烯（4）1,3-丁二烯
（5）异戊二烯（6）4-甲基-2-戊炔
8、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1)乙烯和氢气：
(2) 乙烯和氯气
(3) 乙烯和氯化氢
(4) 乙烯和水
(5) 乙烯和次氯酸
（6）乙烯生成聚乙烯：
（7）丙烯生成聚丙烯：
9、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1)丙烯和氢气：
(2) 丙烯和氯气常温条件：
(3) 丙烯和溴化氢
(4) 丙烯和水
(5) 丙烯和次氯酸
（6）丙烯和氯气高温条件：
（7）丙烯和溴化氢在过氧化物条件下：
10、二烯烃发生1,2-加成的条件是：
二烯烃发生1,4-加成的条件是：
11、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1)丙烯和稀的冷的高锰酸钾溶液：
(2) 丙烯和浓的热的高锰酸钾溶液：
(3) 异丁烯和浓的热的高锰酸钾溶液：
12、实验室制备乙烯：
（1）试剂：和，体积比为。
（2）反应方程式（注明条件）：
（3）收集方法：
（4）注意事项
①浓硫酸的作用是。
②浓硫酸与乙醇的混合方法，应该把加入中并不断。
③温度控制：温度计应该插入，温度升高到℃。
④副反应，在140℃时生成；如果温度过高伴有等物质生成，所以制得的气体应该净化的方法是。
13、实验室制备乙炔：
（1）试剂：和。
（2）反应方程式：
（3）收集方法：
14、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1)乙炔和氢气：
(2) 乙炔和氯气
(3) 乙炔和氯化氢
(4) 乙炔和水
(5) 乙炔生成聚乙炔：
15、用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯、1-丁炔。
16、不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到双键碳原子上，而卤素原子加到双键碳原子上。
17、1-氯-2，3-二溴丙烷是杀根瘤线虫的农药，设计以丙烯为原料合成该物质的路线。
18、乙烯是有机化学工业的基本原料，约有74%的石油化工产品由乙烯生产。
（1）实验室中通常以无水乙醇和浓硫酸来制备乙烯。请回答：
①图4-2中制备乙烯的正确装置是，还有哪些气体可用此装置制备？（举出两个即可）
②图4-2中收集乙烯的最佳装置是，还有那些气体可用此装置进行气体收集？（举出两个即可）
A B C D E
F
G
图4-2
第五章脂肪族卤代烃听写
1、脂肪族卤代烃R-X的分类
(1)根据卤代烃烃基结构不同分为与
(2根据分子中所含卤素原子个数不同分为与
(3) 根据卤原子所连碳原子类型不同分为，
和。
2、写出C3H7Cl的所有同分异构体，并分别命名。
3、写出C4H9Cl的所有同分异构体，并分别命名。
4、写出下列名称所对应的结构简式。
（1）甲基氯（2）乙基溴
（3）烯丙基溴（4）异丙烯基氯
（5）叔丁基溴(6) 氯仿
（7）氟二氯甲烷（8）氯乙烯
（9）2-氯丙烷
（10）3-甲基-1-氯戊烷
（11）2-甲基-3-溴丁烷
（12）2-甲基-4-氯-1-丁烯
5、一元卤代烷的沸点随着碳原子数目的增加而，同一烃基的卤代烷，以
的沸点最高，其次是，的沸点最低。在卤代烷的构造异构体中，直链卤代烷的沸点最，支链越多，沸点越。6、一氯代烷的密度1，一溴代烷、一碘代烷及多氯代烷的密度1。同一烃
基的卤代烷中，的密度最小，的密度最大，如果卤素相同，其密度随着烃基的相对分子质量增加而。
7、氯仿的分子式为，应该保存在瓶中；常用作灭火剂；
常用作制冷剂；常被称为塑料王；常被称为化学大夫。
8、鉴别1-氯戊烷，2-溴丁烷和1-碘丙烷。
9、鉴别2-甲基-2-溴丙烷，2-溴丁烷，1-溴丁烷和丁烷。
10、鉴别3-溴-1-丙烯，4-溴-1-丁烯，1-溴乙烯和丙炔
11、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1) 氯乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热
(2) 氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热
(3) 一溴甲烷与乙醇钠
(4) 氯乙烷与氰化钠
(5) 2-氯丙烷与硝酸银的醇溶液加热
（6）溴乙烷和金属镁在绝对乙醚条件下
（7）氯乙烯生成聚氯乙烯
（8）2-甲基-2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中加热
（9）乙炔与氯化氢加成制氯乙烯
12、制备和使用格氏试剂为何必须要在绝对乙醚的条件下进行？
13、由丙烯合成1-氯-2,3-二溴丙烷
14、由1-溴丙烷制备2-溴丙烷。
15、由2-甲基-4-溴丁烷制备-2-甲基-2-溴丁烷。16、有A、B两种溴代烃，它们分别与NaOH-乙醇溶液反应，A生成1-丁烯，B生成异丁烯，试推断A、B两种溴代烃可能的构造式，并写出相关方程式。
二、选择题1、氯气与2，3－二甲基丁烷发生取代反应，生成的一氯代物有（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、10种
2、分子式为C4H9Cl的化合物同分异构体的个数为（）
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
3、下列化合物与硝酸银的醇溶液反应最快的是（）
A、2-溴丁烷
B、1-溴-1-丁烯
C、1-溴丁烷
D、叔丁基溴
4、某烃的相对分子质量为86，控制一氯取代时，能生成三种一氯代烷，符合题意的该烃的构造式有（）
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
5、当有过氧化物存在时，丙烯与溴化氢反应的主要产物是（）
A、2-溴丙烷
B、1-溴丙烷
C、1，2-二溴丙烷
D、1，2，3-三溴丙烷
6、下列卤代烃与硝酸银的醇溶液在室温下就可反应的是（）
Ａ、CH2=CHCl Ｂ、CH3CH2C(CH3)ClCH3
Ｃ、CH2ClCH2CH=CH2Ｄ、CH3CHClCH3
7、在适当条件下，能发生水解反应但不能发生消除反应的有机物是（）
A、(CH3)2CHCH2CH2Br
B、CH3CH2C(CH3)2CH2Br
C、CH3CH(Br)CH2CH3
D、CH3CH(CH3)CH(Br)CH3
8、在加热条件下，2-甲基-3-氯戊烷与KOH的醇溶液作用，主要产物是（）
A、4-甲基-2-戊烯
B、2-甲基-2-戊烯
C、2-甲基-3-戊醇
D、2-甲基-3-戊烯
9、商业名称氟利昂-12指的是那种卤代烃（）
A、四氟乙烯
B、一氯甲烷
C、二氟二氯甲烷
D、氯乙烷
10、碳原子数在10以内的烷烃中，其一氯代烷不存在同分异构体的烷烃数目为（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
11、在适当条件下1mol丙炔与2mol溴化氢，主要产物是（）
A、1，1—二溴丙烷
B、2，2—二溴丙烷
C、1，2—二溴丙烷
D、1，3—二溴丙烷
12、被称为足球场上的“化学大夫”的有机物是（）
A、氯乙烯
B、一氯甲烷
C、氯乙烷
D、氯仿
13、下列甲烷的氯代物能灭火的是（）
A、一氯甲烷
B、二氯甲烷
C、三氯甲烷
D、四氯甲烷
第六章醇和醚听写
一1、脂肪族醇R-OH的分类
(1)根据醇分子中烃基类别不同分为、与(2根据分子中所含羟基个数不同分为与
(3) 根据卤原子所连碳原子类型不同分为，
和。
（4）根据醇分子中烃基饱和性不同分为与
2、写出C3H7OH的所有同分异构体，并分别命名。
3、写出C4H9OH的所有同分异构体，并分别命名。
4、写出下列名称所对应的结构简式。
（1）甲醇（2）乙二醇
（3）丙三醇（4）叔丁醇
（5）异丙醇(6) 正丙醇
（7）2-丁醇（8）2,3-二甲基-3-戊醇
（9）3-甲基-2-丁醇
（10）2-甲基-3-戊烯-1-醇
（11）乙醚（12）甲基乙基醚
5、各类醇与金属钠反应的活性顺序
6、醇与无机酸反应的活性次序
7、各类型醇的消除反应速率快慢
8、甘油是，木精是
9、重铬酸钾氧化醇类物质，铬的价态发生变化，颜色由变。
10、分子内脱水的条件是，产物是和，反应类型是；分子间脱水的条件是，产
物是和，反应类型是。
11、鉴别1、己烷、甲醇和1-己烯
12、1-戊醇、2-戊醇和2-甲基-2-丁醇
13、鉴别乙烯、乙炔、乙醇和乙二醇
14、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1) 乙醇和钠反应
(2) 乙醇与浓盐酸反应
(3) 1-丁醇与过量的氢溴酸反应
(4) 乙醇在浓硫酸，170℃条件下
(5) 乙醇在浓硫酸，140℃条件下
（6）3-甲基-2-丁醇分子内脱水
（7）叔丁醇分子内脱水
（8）乙醇被重铬酸钾的硫酸溶液的连续两个氧化反应（9）正丁醇被重铬酸钾的硫酸溶液氧化为正丁醛（10）2-丙醇与重铬酸钾的硫酸溶液氧化
(11)工业上由3-戊醇制取3-戊酮
（12）2-丁醇在铜催化条件下加热
（13）1-丙醇在铜催化条件下加热
（14）乙烯水合法制取乙醇
15、由乙烯合成乙二醇
16、由乙烯合成1-丁醇。
17、由2-甲基-1-丙醇合成2-甲基-2-丙醇
18、由丙醇合成1，2，3-三溴丙烷19、实验室如何制取少量的无水乙醇？如何检验乙醇中是否含有水？
20、如何检验醚中有无过氧化物；如果有，如何除去？
二、选择题
1、下列各组液体混合物中，能用分液漏斗分离的是（）
A、乙醇和水
B、四氯化碳和水
C、乙醇和苯
D、四氯化碳和苯
2、下列醇中和金属钠反应最快的是（）
A、乙醇
B、异丁醇
C、叔丁醇
D、甲醇
3、下列醇中和金属钠反应最慢的是（）
A、乙醇
B、异丁醇
C、叔丁醇
D、甲醇
4、鉴别联二醇结构的醇应该用（）
A、酸性高锰酸钾溶液
B、溴的四氯化碳溶液
C、硝酸银的的氨溶液
D、新制的氢氧化铜溶液
5、禁止用工业酒精配制饮料，是因为工业酒精中含有毒性很强的（）
A、甲醇
B、乙醇
C、异丙醇
D、乙二醇
6、制取无水乙醇时，下列哪种试剂适宜除去乙醇中微量的水（）
A、无水氯化钙
B、无水硫酸镁
C、金属钠
D、金属镁
7、将乙醇和浓硫酸混合溶液在170℃加热时，产物主要是（）
A、甲烷
B、乙烯
C、乙醚
D、乙醛
8、甘油是指（）
A、乙醇
B、甲醇
C、乙二醇
D、丙三醇
9、下列醇与卢卡斯试剂反应最快的是（）
A、甲醇
B、乙醇
C、异丙醇
D、叔丁醇
10、下列物质中沸点最高的是（）
A、丙烷
B、丙炔
C、丙烯
D、乙醇
第七章芳烃听写
一1、苯的分子式，结构简式，苯及其同系物的通式是2、写出分子式为C8H10的单环芳烃的所有同分异构体，并分别命名。
3、写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体，并分别命名。
4、命名下列有机化合物
（1）
CH2CHCH2CH3
CH3
C6H5
（2）
CH=CH2
（3）CH2CH=CH2
（4）
（5）
C2H5
CH3
(6) CH3
C(CH3)3
（7）CH3
C=CHCH2CH3
（8）CH(CH3)2
C2H5
CH3
（9）CH3
NO2
（10）CH3
NO2
NO2
（11）
SO3H
H2N
（12）
COOH
Cl
（13）
CH3
Br CHO
（14）Cl
Cl
(15)
CH3
NO2
O2N
2
(16)
CH2Cl
5、苯的结构以及苯中的碳碳键有何特殊性？
6、鉴别乙烯、乙炔、苯和甲苯。
7、写出由苯合成间溴硝基苯的路线。
8、写出由甲苯合成间硝基苯甲酸的路线。
9、常见的邻、对位定位基按其定位效应排列顺序为
10、常见的间位定位基按其定位效应排列顺序为
14、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1) 苯和氯气在氯化铁催化条件下
(2) 甲苯和氯气在氯化铁催化条件下
(3) 乙苯和溴在溴化铁催化条件下
(4) 甲苯和氯气在光照条件下
(5) 乙苯和氯气在光照条件下
（6）异丙苯和氯气在光照条件下
（7）苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应
（8）硝基苯与发烟硝酸和发烟硫酸条件下（9）甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应（10）苯与浓硫酸反应
(11) 甲苯与浓硫酸反应
（12）苯与溴乙烷在氯化铝条件下
（13）苯与乙烯在氯化铝条件下（14）苯与1-氯丙烷在氯化铝条件下
（15）苯与乙酰氯在氯化铝条件下
（16）苯与乙酸酐在氯化铝条件下
（17）苯与氢气在镍催化条件下
（18）甲苯与氢气在镍催化条件下
一、选择题
1、甲苯的一溴取代物最多可形成的构造异构体的数目是（）
A、二个
B、三个
C、四个
D、五个
2、在铁的催化作用下，苯与溴反应，使溴褪色，属于哪类反应（）
A、取代反应
B、加成反应
C、氧化反应
D、还原反应
3、苯的结构中碳碳键是（）
A、全是单键
B、全是双键
C、单双键交替
D、闭合大π键
4、乙苯的一溴取代物最多可形成的构造异构体的数目（）
A、二个
B、三个
C、四个
D、五个
5、芳香烃C9H12的同分异构体的个数为（）
A、4个
B、6个
C、8个
D、10个
6、下列一定互为同系物的是（）
A、苯和甲苯
B、苯酚和苯甲醇
C、C3H6和C4H8
D、乙醇和乙二醇
7、下列物质不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色的是（）
A、甲苯
B、乙苯
C、苯乙烯
D、苯甲酸
8、能证明苯环不是单双键交替排列的事实是（）
A、苯的一元取代物只有一种
B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种
D、苯的对位二元取代物只有一种
9、室内空气污染的主要来源之一，是室内装饰材料、家具、化纤地毯等不同程度都释放出有毒气体，它主要是（）
A、一氧化碳
B、二氧化碳
C、甲醇
D、甲苯及苯的同系物及甲醛
10、甲苯发生硝化反应，其主要产物是（）
Ａ、间硝基甲苯Ｂ、邻硝基甲苯Ｃ、邻硝基甲苯和对硝基甲苯Ｄ、对硝基甲苯
第九章醛酮听写
一1、醛和酮的分类：
根据与羰基相连的烃基不同可分为、和。在脂肪族醛（酮）中又根据烃基是否饱和分为和。还可以根据分子内所含羰基的数目分为和。
2、写出分子式为C5H10O的醛的所有结构，并分别命名。
3、写出分子式为C5H10O的酮的所有结构，并分别命名。
4、写出下列结构简式
（1）异丁醛（2）甲乙酮
（3）二乙基甲酮（4）苯甲醛
（5）丙酮(6) 4-溴-2-戊酮
（7）3-甲基丁醛（8）3-甲基-2-丁酮
（9）苯乙酮（10）3-苯基丙醛
（11）环己酮（12）蚁醛
5、哪些类物质能和饱和亚硫酸氢钠反应？
6、哪些类物质能发生碘仿反应？
7、如何实现由丙烯醛合成丙醛？
8、甲醛和格氏试剂反应合成醇，其它脂肪醛和格氏试剂反应合成醇，酮和格氏试剂反应合成醇。
9、写出由丙烯合成2-丁醇的路线？
10、鉴别甲醛、乙醛和丙酮
11、鉴别丁醛、丁酮和2-丁醇
12、鉴别乙醇、乙醛、丙酮和丙醇
13、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1) 乙醛和HCN反应
(2) 丙酮和亚硫酸氢钠反应
(3) 乙醛和2分子乙醇缩合
(4) 丙酮和次碘酸钠反应
(5) 乙醛和托伦试剂反应
（6）乙醛和菲林试剂反应
（7）2-丁烯醛和氢气在Ni催化下
（8）2-丁烯醛和与硼氢化钠反应
（9）甲醛在浓碱条件下歧化反应
（10）苯甲醛在浓碱条件下歧化反应
二、填空题
1、最简单的脂肪醛、脂肪酮和芳香酮分别是、
、。
2、丙醛与亚硫酸氢钠的加成产物在或条件下，可分解成为丙醛。
3、常用于鉴别醛、酮与其他有机物的试剂是，鉴别醛和酮的试剂是，鉴别甲基酮和非甲基酮的试剂，鉴别甲醛和其它醛的试剂是。
4、完成银镜反应实验：在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，开始时在AgNO3溶液中出现白色沉淀，反应的离子方程式为_________________，继续滴入氨水至沉淀溶解，反应的化学方程式为，边滴边振荡直滴到________为止．再加入乙醛溶液后，水浴加热现象是________，化学方程式为： ．
5、某醛结构简式如下(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
检验分子中醛基的试剂是_______________；检验C=C的试剂是____________
6、醛类官能团为，酮类官能团为，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为，同碳数的二者互为的关系
7、写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名：
，
，
，，
。
8、甲醛结构简式为，是一种气味的体，溶于水，其一定浓度的水溶液俗称。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。
9、乙醛结构简式为，是一种气味的体，溶于水。
10、苯甲醛结构简式为，是一种味的体。是制造染料、香料的中间体。
11、丙酮结构简式为，是一种味的体，与水溶解，可做有机溶剂，还是重要的有机合成原料。
12、常温下，碳原子个数在12以下的醛酮是体，高级醛酮和芳香酮多为体，醛酮分子可以与水形成，故低级醛酮（碳原子数在4以下）溶于水，分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或溶于水，而易溶于有机溶剂。
三、选择题
1、下列各组物质能够进行缩合反应的是（）
A、甲醛和乙醛
B、乙醇和乙醛
C、丙酮和丙醇
D、乙酸和乙醛
2、检验糖尿病患者从尿液中排出的丙酮，可以采取的方法是（）
A、与氰化钠反应
B、与格氏试剂反应
C、在干燥氯化氢条件下与乙醇反应
D、与碘的氢氧化钠反应
3、下列物质难发生聚合反应的是（）
A、乙烯
B、乙炔
C、乙醛
D、丙酮
4、下列哪种试剂不能用于区别醛、酮（）
A、苯肼
B、托伦试剂
C、品红醛试剂
D、HCN
5、提纯醛、酮时用的试剂是（）
A、碘的氢氧化钠
B、苯肼
C、菲林试剂
D、格氏试剂
四、推断题
1、化合物A（C3H8O）经氧化后生成B（C3H6O），B与饱和亚硫酸氢钠溶液发生反应生成无色结晶，也能与碘的氢氧化钠溶液反应。B不与菲林试剂反应。A与浓硫酸脱水得烯烃C（C3H6）试推断A、B、C的构造式。
2、化合物A、B、C，分子式均为C4H8O，A、B可以和苯肼反应而C不能；B可以与菲林试剂反应而A、C不能；A、C能与碘仿反应而B不能；试推测A、B、C的构造式。
第十章羧酸听写
一1、醛和酮的分类：
根据与羧基相连的烃基不同可分为、和。在脂肪族羧酸中又根据烃基是否饱和分为和。还可以根据分子内所含羧基的数目分为和。
2、写出分子式为C5H10O2的羧酸的所有结构，并分别命名。
3、写出分子式为C5H10O2酯的所有结构，并分别命名。
4、写出下列结构简式
（1）异丁酸（2）3-甲基丁酸
（3）2,3-二甲基戊酸（4）苯甲酸
（5）丙烯酸(6) 3-甲基-2-戊烯酸
（7）苯乙酸（8）苯甲酸甲酯
（9）甲酸乙酯（10）乙酸甲酯
（11）乙酸酐（12）乙酰氯
（13）蚁酸（14）草酸
5、为什么羧酸的沸点比分子量相近的醇的沸点高？
6、羧酸遇蓝色石蕊变色，遇酚酞变色，遇甲基红变色。
7、写出乙酸电离方程式，并写出电力平衡常数表达式。
9、写出一些常见取代基的吸电子基和供电子基能力强弱顺序。
10、乙醇、乙醛、乙酸和乙醚
11、甲酸、乙酸和乙二酸
12、苯、苯酚、苯甲醛和苯甲酸
13、写出下列反应过程中的化学反应方程式。
(1) 乙酸生成乙酸酐
(2) 乙酸和异戊醇酯化反应
(3) 乙二酸脱羧反应
(4) 乙酸和氯气光照条件
(5) 草酸和高锰酸钾溶液
（6）乙酰氯水解反应
（7）乙酸酐水解反应
（8）乙酸乙酯水解反应
（9）乙酰胺水解反应
14、羧酸衍生物哪些？他们反应活性大小顺序为？
二、选择题
1、下列说法不正确的是（）
A、羧酸和醇在浓硫酸作用下加热可得到酯
B、果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
C、乙酸和甲醇酯化后得到甲酸乙酯
D、酯化反应的逆反应是水解反应
2、下列不属于羧酸衍生物的是（）
A、乙酰胺
B、乙酰氯
C、乙酸乙酯
D、氨基酸
3、下列反应不属于水解反应的的是（）
A、丙酰胺与Br2、NaOH共热
B、皂化反应
C、乙酰氯在空气中冒白烟
D、乙酸酐与水共热
4、下列物质不能和氢氧化钠反应的是（）
A、乙酸
B、苯酚
C、草酸
D、甲醇
5、下列有机物不能发生银镜反应的是（）
A、乙醛
B、甲酸
C、葡萄糖
D、乙酸
6、下列酸性最弱的是（）
A、一氟乙酸
B、一氯乙酸
C、一溴乙酸
D、一碘乙酸
7、下列酸性最强的是（）
A、甲酸
B、乙酸
C、丙酸
D、丁酸
8、下列有机物沸点最高的是的是（）
A、乙酸
B、乙醇
C、乙烷
D、乙烯
9、下列有机物沸点最高的是的是（）
A、乙酸
B、乙醇
C、乙烷
D、乙烯
10、下列物质酸性最强的是（）
A、乙酸
B、乙醇
C、苯酚
D、碳酸
二、填空题
1、甲酸俗称、草酸的结构、最简单的芳香酸是。
2、羧酸中含的官能团的名称是。甲酸具有性，又具有
性，能被氧化为二氧化碳和水；也能发生反应，可利于这一反应区别甲醛和其它醛。
3、羧酸的沸点比分子量相近的醇的，这种沸点高的原因是羧酸能通过
缔合成成二聚体。
4、酯化反应的逆反应称为反应，在酸性条件下产物为和，
碱性条件下的反应，又叫反应。
5、写出下列方程式
（1）乙酸和氢氧化钠
（2）乙酸和乙醇的酯化反应
四、推断题
1、化合物A、B的分子式均为C3H6O2，A能与碳酸钠作用放出二氧化碳，B在酸性条件下加热发生水解，B的水解产物之一能发生碘仿反应，另一个能与托伦试剂发生银镜反应。试推测A、B的结构式，并写出各步反应的方程式。
2、化合物A、B的分子式均为C4H6O2，它们不溶于NaHCO3和NaOH溶液，可使溴水褪色，都有类似乙酸乙酯的香味。分别与酸性溶液共热后，生成的物质均不使溴水褪色，A生成乙酸和乙醛，B生成的一种物质可发生银镜反应，另一物质可发生碘仿反应。试推断A、B的构造。
第二章烷烃 基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法（学时） 烷烃的结构（学时） 烷烃的物理性质及其变化规律（学时） 烷烃的化学性质及卤代反应机理（学时） 烷烃的构象异构（学时） 重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。 2.1烷烃的同系列和同分异构 1、烷烃的同系列 烷烃的通式：C n H 2n+2 同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH 2 的一系列化合物。 同系物：同系列中各化合物的互称。 系差：CH 2 2、烷烃的异构 构造：分子中原子互相连接的方式和次序。 同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。 烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C 6H 14 为例）： ①先写出最长的碳链。
C—C—C—C—C—C ②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。 ③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。 ④以此类推…… 2.2 烷烃的命名 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 2）烷基 R- 烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。
CH 3 CH 2CH 2 CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 两价的烷基叫亚基， 2、烷烃的命名 （1）普通命名法 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十 三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg ： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 （2）衍生物命名法
第二章 烷烃和环烷烃 有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。 烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。 第一节 烷烃 分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃 烃 饱和开链烃—烷烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃等） 闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃
体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。 一、烷烃的结构、分类和命名 （一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。 甲烷分子式是CH ，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个 4 共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。 图2-1 甲烷分子结构示意图 结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。 将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。 碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形
第二章烷烃和环烷(lkane and Cycloalkane) 教学要求: 掌握：烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名；烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象；烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。 熟悉：烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性。 了解：烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。 第一节烷烃（Alkane ) 仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃（hydrocarbon）。 烃的分类： 一．烷烃的结构 烷烃属于饱和烃，其分子中所有碳原子均为SP3杂化，分子内的键均为 键，成键轨道沿键轴“头对头”重叠，重叠程度较大，键较稳定，可沿键轴自由旋转而不影响成键。） 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下: 碳原子sp3杂化, 4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的S轨道重叠，形成4个C—Hσ键，4个C—Hσ键间的键角109°28′,空间呈正四面体排布，相互间距离最远，排斥力最小，能量最低，体系最稳定，C-H键长110pm。乙烷是含有两个碳的烷烃，其结构如下： 图2－2乙烷的结构 两个碳原子各以sp3杂化轨道重叠形成C—Cσ键，余下的杂化轨道分别和6个氢原子的s 轨道重叠形成六个C—Hσ键。C-C键长154pm,C-H键长110pm 。 ★其他烷烃的成键方式同乙烷相似。 ★烷烃的通式、同系列 烷烃的分子组成可用通式C n H2n+2表示。 具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列（homologous series）。如：CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 ；同系列中的各化合物互称为同系物（homolog）；相邻两个同系物在组成上的不
第二章烷烃习题1.用系统命名下列化合物： (1) (3) (4) (6) (5) (2) CH3CHCHCH2CHCH3 CH3CH3 CH2CH3 (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3 3 )2 CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH 3 2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（1）C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的； （2）C5H12仅含有一个叔氢的； （3）C5H12仅含有伯氢和仲氢。 3. 写出下列化合物的构造简式。 （1）2，2，3，3—四甲基戊烷； （2）由一个丁基和一个异丁基组成的烷烃； （3）含一个侧链甲基和相对分子质量86的烷烃； （4）相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。 4.试指出下列各组化合物是否相同？为什么？ C Cl H H Cl C H H Cl Cl (1) (2) C C C C C C C C C C C C 8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷
9.写出在室温时将下列化合物进行一氯代反应，预计得到的全部产物的构造式： （1）正己烷 （2）异己烷 （3）2，2—二甲基丁烷 10.根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。 （1）只生成一种溴代产物； （2）生成三种溴代产物； （3）生成四种溴代产物。 11.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程 12.试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： CH 3CH 2CH 2+Cl 2 光照(1) (CH 3)3CCH(CH 3)2 光照 (2)Br 24 光照(3) Br 24 C CH 3 H CH 3 H 3C 第二章 烷烃练习题 一、用系统命名法命名或写出结构式 1、CH 3CH 3 CH 3CH--CH-CH-CH 2CH 2CH 3 CH 3-CHCH 2CH 3 2、CH 3CH--CH-CH 2CH 3 CH-CH 33 CH 3 3 、 4、CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 3 3)2 5、(CH 3)2CHCH 2CH(CH 2CH 3)2 二、根据题意回答下列各题 2、写出符合分子式为C 5H 12的烷烃中熔点最高的结构式： 3、分子式为C 5H 12的烷烃，其一氯代产物有四种，请写出其结构式：
第二章 烷烃 [问题2—1]：请写出庚烷C 7H 16的同分异构体构造式和简化式 解：构造式 简化式 ① H H H H H H H H H H H H H H C C C C C C C H CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ② H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 ③ H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH 2 CH 2CH 2CH 3CH 3 ④ H C C C C C H H H H H H H H H H H H C H H H CH 3CHCH CH 2CH 2 CH 3CH 3 ⑤ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CHCH CHCH 323 CH CH 3 3 ⑥
H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CCH CH CH 3 23CH CH 3 3 2 ⑦ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H H CH CH C CH CH 32 32 C C H H H 23 ⑧ H C C C C C H H H H H H H H H C C H H H H H CH CH C CH CH 32 32 C C H H 3 3 ⑨ H H H H H H C C H H H H H H CH C CH CH 3 3 C C H H 3 3C C C C C H H H CH 3 [问题2-2] 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同芬异构体的名称。 解：对应于上题的名称顺序为： ① 庚烷 ② 2-甲基己烷 ③ 3-甲基己烷 ④ 2，3-二甲基戊烷 ⑤ 2，4-二甲基戊烷 ⑥ 2，2-二甲基戊烷 ⑦ 3-乙基戊烷 ⑧ 3，3-二甲基戊烷 ⑨ 2，2，3-三甲基丁烷 [问题2-3] 按照σ键的含义，SP 3-S,SP 3-SP 3是σ键，而1S 和2P,2P 和2P 能否形成σ键？
第二章烷烃和环烷烃 1．写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。 2．为什么没有季氢原子？ 3．命名下列化合物。 4．写出下列烷烃或环烷烃的结构式 ⑴不含有仲碳原子的4碳烷烃。 ⑵具有12个等性氢原子、分子式为C5H12的烷烃。 ⑶分子中各类氢原子数之比为：1°H：2°H：3°H = 6：1：1，分子式为C7H16的烷烃。 ⑷只有1个伯碳原子、分子式为C7H14的环烷烃。写出所有可能的环烷烃的结构式并加以命名。 5．化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 6．元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 7．将下列化合物按沸点降低的顺序排列 ⑴丁烷⑵己烷 3 ⑶-甲基戊烷 ⑸-二甲基丁烷⑹环己烷 ⑷-甲基丁烷 2,3 2 8．按稳定性从大到小的次序，用Newman投影式表示丁烷以C2—C3键为轴旋转的4种典型构象式。 9．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。A氢化得2,3-二甲基丁烷，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。写出化合物A 和B的结构式。 10．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 （1）异丙基环己烷（2）1-氯环己烷 11．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 12．为什么凡士林在医药上可用作软膏的基质？
13．完成下列反应式 14．写出下列药物的构象。 （1）镇痛药哌替啶（杜冷丁，Dolantin）的主要代谢产物哌替啶酸的结构为： 写出哌替啶酸的构象（—COOH在e键的构象）。 （2）促动力新药西沙必利（Cisapride）的结构为： 写出西沙必利的优势构象。 15．体内的抗坏血酸可使α-生育酚自由基还原再生为α-生育酚，同时抗坏血酸转变为抗坏血酸自由基。完成上述体内的自由基反应。 16．环己烷与氯在光或热的条件下，可生成一氯环己烷的反应是自由基的链反应。写出链引发、链增长、链终止的各步反应式。 17．在C6H14的构造异构体中，哪几种异构体不能用普通命名法命名。 18．试写出下列烷基的名称。 （1）CH3CH2 CH2 CH2― （2）（CH3）2CH―CH2―CH2― 19．试比较（1）丁烷、丙醇和丙胺的沸点；（2）丁烷、甲基乙基醚CH3―O―CH2CH3和丙醇在水中的溶解度。 20．试推测（1）辛烷（2）2,2―二甲基己烷（3）新辛烷和（4）2,2,3,3―四甲基丁烷燃烧热的大小。 21．（1）写出的反应机理。 （2）对于上式反应1940年前人们曾设想过下列机理，但没有被人们普遍认可，试说明可能的原因。 （3）为什么在引发阶段不一定先由乙烷产生CH3·，而是由Cl2产生Cl·？ 22．等摩尔的新戊烷和乙烷的混合物进行氯代反应，一氯代反应产生氯代新戊烷[(CH3)3CCH2Cl]和氯乙烷的比例为2.3：1，比较新戊烷和乙烷中1°H的活性。
5第二章烷烃 习题A 一. 1. 2-甲基-3,6-二乙基辛烷 2.3-甲基-4-丙基庚烷 3.2-甲基庚烷4. 2,3-二甲基-4-乙基己烷 5.2,2,5-三甲基-3-丙基庚烷 6.2-二甲基-3-乙基己烷二. 1.CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2.CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 3. CH 3CHCH 2CH 3CH 34.(CH 3)3CCH(CH 3)2 5.CH 3(CH 2)2CHCH(CH 2)4CH 3 CH(CH 3)2(CH 2)3CH 3 6.(CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 三. 1.A 2.A 3.AB 4.A 5.B 6.B 7.c d 、e d,c e,a b 8.D A 9.B 10.C 四. 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 正庚烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 2-甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 2CH 3 3-甲基己烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(CH 3)CH 3 2,4-二甲基戊烷 CH 3CH(CH 3)CH(CH 3)CH 2CH 3 2,3-二甲基戊烷 CH 3C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3 2,2-二甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 3,3-二甲基戊烷 CH(CH 2CH 3)3 3-乙基戊烷 CH 3CH(CH 3)C(CH 3)3 2,2,3-三甲基丁烷 2. CH 3CHCH 2CH 2CH 2C 1°3°1°1°1°1°CH 3CH 3 CH 3CH 32°2°2° 4°3.①A ②C ③C ④D 4.c>b>e>a>d 5.(1)、(4)属于构象异构；(2)、(5)属于构造异构；(3)、(6)是完全相同的化合物。五. 1.（1）烷烃与卤素反应是自由基反应。甲烷与氯气反应，活性中间体是甲基自由基，乙烷与氯气反应，活性中间体是乙基自由基。乙基自由基上活性碳原子与旁边碳原子上的C －H σ键有σ－p 超共轭效应。甲基自由基活性碳原子旁边相连的都是H 原子，没有C －H σ键，故没有σ－p 超共轭效应。所以乙基自由基较甲基自由基稳定，氯乙烷就比氯甲烷更容易生
第二章烷烃 一、教学目的及要求 1.使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。 2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 二、教学重点与难点 重点：1.烷烃和环烷烃构象 2.卤代反应及历程； 难点：1.构象式的书写及稳定性判断 三、教学方法 启发式 烃：分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃 烷烃：分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫饱和烃。烃的分类：
第一节烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式为： 分子式 构造式 构造简式甲烷 CH 4 CH 4 乙烷C 2H 6CH 3CH 3 丙烷C 3H 8 CH 3CH 2CH 3 丁烷C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原字。烷烃的通式为C n H 2n+2。 同系列(homologous series):具有一个通式，结构、化学性质相似、物理性质随碳原子的增加而有规律的变化。 系列差：相邻的同系物在组成上的差(例如烷烃的系列差为CH2)同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分子中碳原子数目的增加而呈规律性变化。 二、烷烃的同分异构现象1．异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结合方式，无异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，可由下面方式导出， 正丁烷（沸点-0.5℃） 异丁烷（沸点-10.2） H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H C C H H H H H -C-H H 加到中间碳 C-H 间 加到链端C-H 间 H C C C C H H H H H H H H H H C C C H H H C H H H H H H H C H H H
第二章烷烃和环烷烃 教学目的 1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。 2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。 3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点 1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。 2. 原子序数优先规则 教学难点 1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。 2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。 第一节烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同系列和同分异构现象 第二节烷烃和环烷烃的命名 一、普通命名法 其基本原则是： （1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。 例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。 （2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。 如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 异戊烷(CH3)2CHCH2CH3 CH3 新戊烷 CH3 C CH3 CH3
二、系统命名法 1.烷烃的命名 系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。 常见的烷基有： 甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ） 叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ） 在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名： （1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。 （2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上 的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。 （3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。 2.环烷烃和多环脂环烃的命名 按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。 根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。 在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。 （1）单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如： 环丙烷 环丁烷 环已烷 环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如： 二甲基环丙烷 CH 3CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3
第二章 烷烃 【重点难点】 1.必须熟练掌握烷烃系统命名法。要求能根据结构式写出名称或根据名称写出结构式。 2.理解烷烃的结构及碳原子轨道的sp 3杂化。 3.掌握乙烷、丁烷的构象分析。 4.理解影响自由基稳定性的因素，必须会排列不同自由基的稳定性次序。 CH 3CH 3CH 2＞＞· (CH 3)2CH···＞(CH 3)3C 3o R·1o ·R 2o ·R ＞＞＞· CH 3例： 5.理解烷烃的取代反应历程，必须明确烷烃的取代反应类型——自由基取代。 【同步例题】 例2.1命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) CH 3CH 22CH 22CH 3 CHCH 3 H 3C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3 CH 23 2CH 3 CH 3 解：(1) 按最低系列规则，应从结构式的左边编号才符合要求 CH 3CHCHCHCH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 3 1234567 因此称为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷 (2) 选取含碳最多的碳链为主链
CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 3 CH 23 CH 2CH 3 CH 32 3 4 5 6 7 1 因此称为：2,4,5-三甲基-4-(1,1-二甲基乙基)庚烷或2,4,5-三甲基-4-叔丁基庚烷 (3) 最长碳链有选择时，选择取代基多者为主链。 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3 H 3C CH 2CH 3 CH 3 2 34 5 6 7 1 8 因此称为：2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (4) 2 3 4 56 1 因此称为：2-甲基-3-乙基己烷 例2.2按自由基稳定性大小排序： · · · ·CH 3CH 3CHCH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3C CH 3 3 (1)(2)(3)(4)解：＞＞＞(4)(3)(2)(1)
第二章烷烃 一．学习目的和要求： 1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。 2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。 3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。 4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。 5．掌握烷烃的物理性质。 6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。 7．掌握烷烃光卤代反应历程。 8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。 9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。 10.了解烷烃的来源。 二．本章节重点、难点 烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。 三．教学内容 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类： 烷烃 开链烃（脂肪烃）烯烃、二烯烃 烃炔烃 环状烃（脂环烃）脂环烃 芳香烃 烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
2．1 烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1 烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH 4 乙烷 C 2H 6 CH 3CH 3 丙烷 C 3H 8 CH 3CH 2CH 3 丁烷 C 4H 10 CH 3CH 2CH 2CH 3 从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个CH 2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。所以烷烃的通式为CnH2n+2 。 这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性，要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同。 2.2.2 烷烃的同分异构现象 1．同分异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结构，无同分异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，同分异构 H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H
第一章 烷烃和环烷烃 一、烷烃 1.烷烃的命名：普通命名法(异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分) 系统命名法：（1）选主链：碳链最长 （2）编号：“最低系列”原则是：逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到取代基位置最小者，定为最低系列． （3）书写表达：次序规则（p19) 小练习：1、用系统命名法命名下列有机物： 2、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不 正确，指出错误原因，然后再写出正确命名 （1）2，2，3，3－四甲基戊烷 （2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷 （3）2，5－二甲基庚烷 （4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷 （5）3，3－二甲基丁烷 （6）3－甲基－2－乙基戊烷 2.烷烃的分子结构 ① 烷烃的构象和构象异构体 ② 交叉式和重叠式构象（最不稳定） ③ 透视式或纽曼投影式 小练习： 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 1）烷烃的物理性质： a. C1~ C4为气态，C5~ C17为液态，C17以上为固态 b. 沸点随相对分子质量增大而增大 CH 3— CH 2 —CH 2 —CH CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3— CH 3 CH 3 —CH 3 C CH 3— C H 2 —CH —CH 3 CH 3
c.相对分子质量相同、支链多、沸点低。 d.基本上随分子量的增加而增加 参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 (1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷 (G) 正己烷 (H) 正戊烷 (3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 2）烷烃的化学性质：（从物质的结构来判断） a.甲烷的卤代反应：（氯代和溴代反应，反应速率：氯代 >溴代）自由基取代 b.其它烷烃的卤代反应（一卤代）：反应活性：3o H > 2o H > 1o H > CH4 c.自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o，越是稳定的自由基，越容易形成。 小练习：1.已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 2.将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴⑵⑶⑷ 二、环烷烃 1、环烷烃的命名和类型 （一）单环烷烃（注意支链、顺反异构） （二）多环烷烃(桥环和螺环的命名) ①桥环：环的数目[桥头间的碳原子数]某烷，例：二环[4. 4. 0]癸烷 ②螺环：螺[除螺C外的碳原子数]某烷，例：螺[4. 5]癸烷 小练习：1、给下列环烃命名 CH3CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH 3 CH 3 H 3 C
第 二 章 烷烃 1 第二章 烷烃 【重点难点】 1.必须熟练掌握烷烃系统命名法。要求能根据结构式写出名称或根据名称写出结构式。 2.理解烷烃的结构及碳原子轨道的sp 3杂化。 3.掌握乙烷、丁烷的构象分析。 4.理解影响自由基稳定性的因素，必须会排列不同自由基的稳定性次序。 CH 3CH 3CH 2＞＞· (CH 3)2CH···＞(CH 3)3C 3o R·1o ·R 2o ·R ＞＞＞· CH 3例： 5.理解烷烃的取代反应历程，必须明确烷烃的取代反应类型——自由基取代。 【作业题】 1． 用系统命名法命名下列化合物： (1) CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 (4) CH(CH 3)2 (2) (3) 2． 写出下列化合物的构造式 (1) 2,2,4-三甲基戊烷 (2) 2-甲基-3-乙基己烷 3． 检查下列各化合物的命名，并将错误的命名加以改正 (1) 2,4-2 甲基己烷 (2) 4- 二甲基辛烷
班级 学号 姓名 2 4． 用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷的最稳定和最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 5． 下列化合物哪一个是等同的，不等同的异构体属于何种异构体？ H 3C CH 3 H C 2H 5 H 3C H (1) (2) 3 (3) H CH 3 H C 2H 5 C 2H 5H H 32 5 2H 5 3 3 H 3H 3和 和 和 6．试将下列烷烃自由基稳定性大小排列成序。 (1) . . . . (2) (3)(4) CH 3 (CH 3)2CHCHCH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2 (CH 3)2CCH 2CH 3
2．1、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 通式：C n H 2n+2 同系列：具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个CH 2 的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。相邻同系物之间的差CH 2叫做同系差。同系列是有机化学中的普遍现象，同系列中各个同系物（特别是高级同系物）具有相似的结构和性质 很明显，这两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。同理，由丁烷的两种同分异构体可以衍生出三种戊烷： 随着分子中碳原子数的增加，碳原子间就有更多的连接方式，异构体的数目明显增加，己烷有五个同分异构体，庚烷有9个，辛烷有18个，而癸烷有75个，二十烷有366319个。 分析下面烷烃分子中碳原子和氢原子的连接情况: ( b.p. -0.5℃） 异丁烷 (b.p. –10.2℃) CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH C 正戊烷（b.p. 36.1℃） 异戊烷（b.p. 28℃） 新戊烷（b.p. 9.5℃） CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3CH 2CH 2CH 3 3CH 3 CH 1° 1° CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 2 1° 2° 3° 4°
其中有的碳只与一个碳原子相连，我们把它叫做一级碳原子，或叫第一（伯）碳原子，可用1°表示；直接与两个碳原子相连的，叫做二级碳原子，或叫第二（仲）碳原子，可用 2°表示；直接与三个碳原子相连的，叫做三级碳原子，或叫第三碳（叔）原子，可用3°表示；直接与四个碳原子相连的，叫做第四（季）碳原子，用4°表示。 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的活泼性不同。 2．2、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 2.2.1 普通命名法（习惯命名法） 一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是： （1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如： （2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。 2.2.2烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下： CH 3— CH 3CH 2— CH 3CH 2CH 2— （CH 3）2CH — CH 3CH 2CH 2CH 2 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 CH 3(CH 2)10CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 戊烷 十二烷 戊烷 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 正异戊烷 新戊烷
第二章 烷烃和环烷烃 一、 教学目的与要求： 1、掌握烷烃和环烷烃的结构特征和命名；烷烃和环烷烃的构象异构。 2、掌握烷烃和环烷烃的化学性质的异同点；烷烃和环烷烃的自由基取代及 机理；掌握小环的开环加成。 二、教学重点 1、烷烃的命名（包括六碳以下的英文命名）。伯、仲、叔碳原子和氢原子, 乙烷与正丁烷的构象； 2、烷烃的结构特征：σ键。卤代自由基反应机理，伯、仲、叔氢的反应活 性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性； 3、脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成。 4、环己烷的椅式构象以及取代环己烷的优势构象规律。 三、教学难点： 1、烷烃的英文命名； 2、自由基卤代反应机理； 3、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律； 4、环丙烷的结构； 六、教学步骤及时间分配 导言：烃（Hydrocarbon ）：碳氢化合物。 简述烃的分类，介绍本章学习的重点要求，强调本章内容是学习后续各章的 基础。 1.1 烷烃 一、烷烃的结构 烷烃的结构特征：碳为sp 3杂化；C-H 、C-C 均为σ键。 σ键特点：键牢固，电子云沿键轴呈圆柱形对称，可自由旋转。 [示CH 4、CH 3CH 3的球棒模型] 简述同系列和同系物的概念和重要性： 二、烷烃的异构现象 (一) 碳链异构（carbon chain isomer ）：具有相同分子式，仅由于碳链结 构不同而产生的同分异构现象。 如：丁烷（C 4H 10 ）： 正丁烷 异丁烷 戊烷（C 5H 12）： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 从以上异构体引出：四种类型的碳,三种类型的氢。 分析：各级碳和氢的结构特征和代表的符号。 思考：①指出下列烷烃的各级碳和氢： CH 3-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 33CH 32CH 3 CH 3
第二章烷烃 一．学习目的和要求: 1.掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。 2.掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。 3.掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sｐ3杂化和σ键。 4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。 5.掌握烷烃的物理性质。?６.掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、 各种氢的相对活泼性）。 7.掌握烷烃光卤代反应历程。 8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。 9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。 1０.了解烷烃的来源。 二. 本章节重点、难点 烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中的能量变化。 三. 教学内容 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类: 烷烃 开链烃(脂肪烃) 烯烃、二烯烃 烃炔烃 环状烃(脂环烃) 脂环烃 芳香烃 烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外,碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
２．1 烷烃的同系列及同分异构现象 ２．１．1 烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷,依次为乙烷、丙烷 、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式分别为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH 4 CH ４ 乙烷 C ２H 6 CH 3ＣＨ3 丙烷 C ３H ８ ＣH ３CH 2CH 3 丁烷 C ４H 10 CH 3CH 2C Ｈ2ＣＨ3 从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个ＣH 2（亚甲基)而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子。所以烷烃的通式为CnH2ｎ+2 。 这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH 2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似,其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而呈规律性变化,所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系列中其他成员的一般化学性质。在应用同系列概念时,除了注意同系物的共性外，还要注意它们的个性,要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同。 2.2．2 烷烃的同分异构现象 １.同分异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结构,无同分异构现象,从丁烷开始有同分异构现象，同分异构体 H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H
第二章烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物： 二、写出下列各化合物的结构式： 三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 七、用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 Br H H H H Br Br H H H H 对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定 八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72, n=5 十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： ①两个一溴代产物②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物④五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14 十一、略 十二、反应CH3CH3 + Cl2光或热CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， ①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：
②计算链增长一步△H值。 十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： ①计算各步△H值： △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol ②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 易于进行。 十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： 解：④>②>③>①
第二章 烷烃 1.写出庚烷的同分异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。 （共9种，略） 2.写出下列化合物的汉英对照名称 (1) 2-甲基戊烷(2-methylpentane) 或异己烷(isohexane) (2)3,3-二甲基-4-乙基己烷(4-ethyl-3,3-dimethylhexane) (3)2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷(6-ethyl-2,3,6-trimethyloctane) (4)3,5,5,6-四甲基壬烷(3,5,5,6--tetramethylnonane) 3. 下列烃类化合物按沸点降低的顺序排列: 2-甲基庚烷 > 正庚烷 > 2-甲基己烷 > 3,3-二甲基戊烷 > 正戊烷 4. 写出下列化合物一氯代时的全部产物的构造式 (1)正己烷 hv ++CH 3(CH 2)4CH 3 Cl(CH 2)5CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3Cl CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3 Cl 2 15.8% 42.1% 42.1% (2)异己烷 hv +++ ClCH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CCH 2CH 2CH 3Cl CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 3 Cl CH 32 20% 16.7% 26.65% CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 Cl CH 3CHCH 2CH 2CH 2Cl CH 326.6510% % (3)2,2-二甲基丁烷 hv ++2 40% 45% CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 15% ClCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 2Cl CH 3 CH 3CH 3C CH 3 CH 3CHCH 3Cl 5. 写出下列各取代基的构造式: