第二章烷烃
基本内容和重点要求
烷烃的系统命名法（学时）
烷烃的结构（学时）
烷烃的物理性质及其变化规律（学时）
烷烃的化学性质及卤代反应机理（学时）
烷烃的构象异构（学时）
重点掌握烷烃的系统命名法、烷烃的构象异构、卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
2.1烷烃的同系列和同分异构
1、烷烃的同系列
烷烃的通式：C
n H 2n+2
同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH
2
的一系列化合物。
同系物：同系列中各化合物的互称。
系差：CH
2
2、烷烃的异构
构造：分子中原子互相连接的方式和次序。
同分异构体：分子式相同而构造不同的化合物的互称。
烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C
6H
14
为例）：
①先写出最长的碳链。
C—C—C—C—C—C
②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。
③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。
④以此类推……
2.2 烷烃的命名
1. 烷基的概念
1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
2）烷基 R-
烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基。
CH 3
CH 2CH
2
CH 3
CH
3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
两价的烷基叫亚基， 2、烷烃的命名 （1）普通命名法
用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个 以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十 三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。 eg ：
正戊烷 异戊烷 新戊烷 （2）衍生物命名法
CH 3CH
C
CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH 3CH 2
C
CH 3CH 3CH CH 2CH 3
CH 3
将所有烷烃看作是甲烷的烷基衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子，而把与此碳原子相连的基团作为甲烷氢原子的取代基，适用于简单的有机化合物。
甲基乙基仲丁基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷
（3）系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。其基本精神是体现化合物的系列和结构的特点。后来由国际纯粹和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Cherristry 简写IUPAC ）作了几次修订，简称为IUPAC 命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。
在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。如；CH3CH2CH2CH2CH3 普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。 对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
支链烷烃的命名法的步骤：
1）选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
2）主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来，写出母体的名称。
3）如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。
烷基大小的次序：甲基 < 乙基 < 丙基 < 丁基 < 戊基 < 己基.
4）当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。
5）如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。这个取代了的支链的名称可放在抬号中，或用带撇的数字来表明支链中的碳原子。
用括号表示：2—甲基—5、5一二（1、1—二甲基丙基）葵烷
用带撇的数字表示：2—甲基—5、5一二—1‘、1’—二甲基丙烷葵烷。
有关命名方法可参阅《有机化学命名原则》（1980年版）
1、碳原子的四面体构型和SP3杂化
甲烷分子中C—H的键长为110pm，HCH的角度为109o28'，四个氢原
子正好位于以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。
其它烷烃分子中，C–H和C–C的键长分别为110和154pm，或与此相
近，C–C–C的键角在111~113之间，接近四面体所要求的角度。因此，
可以认为烷烃分子中碳原子以SP3杂化轨道相互重叠，生成C–Cσ键，碳
原子以SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道重叠，生成C–Hσ键。
成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键都称为σ键，以σ键相连接的两个原子可以绕对称轴相对旋转而不影响电子云的分布。
键的特点：
电子云呈轴对称；具有可旋转性；重叠程度高，键较牢固
构象（conformation）:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式。
（1）乙烷的构象
乙烷分子的两种极限构象是交叉式和重叠式。通常用以下三种形式表示。
a.交叉构象
H
H
H
H
H
H
楔形式透视式纽曼式b.重叠构象
H
H
H
H H
H
H
扭转张力：键扭转从最稳定的交叉式构象变成重叠式构象所需克服的力。扭转能：使构象之间转化所需的能量。
由于不同的构象内能不同，要想彼此互变，必须越过一定的能垒才
能完成。因此，所谓单键的自由旋转并不是完全自由的。
（2）正丁烷的构象
选C
2-C
3
σ键为轴，以纽曼式表示：
部分重叠邻位交叉全重叠全交叉
四种典型构象的能量高低顺序是：
全交叉＜邻位交叉＜部分重叠＜全重叠
2.4 烷烃的物理性质
有机化合物的物理性质通常包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数是用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。
1、物质状态
在室温和一个大气压下，C1-C4是气体，C5-C16是液体，C17以上是固体。
2、沸点
正烷烃的沸点是随着分子量的增加而有规律升高。液体沸点的高低决定了分子间引力的大小，分子间引力愈大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就愈高。而分子间引力的大小取决了分子结构。
分子间的引力称为范德华引力（静电引力，诱导力和色散力）。
正烷烃的偶极距都等于零。是非极性分子。引力是由于色散力所产生的，分子量越大，即碳原子数越多，电子数也越多。分子间接触面增大，色散力当然也就越大沸点就越高。
色散力只有近距离内才能有效地产生作用，随着距离的增大而减弱。在分子量相同的烷烃中，含支链的分子中由于支链的阻碍，使分子间靠近接触的程度不如正烷烃。所以正烷烃的沸点高于它的异构体。
正戊烷 b.p. 36.10C 新戊烷 b.p. 9.50C
3、熔点
正烷烃的熔点，同系列C1-C3不那么规则，但C4以上的是随着碳原子数的增加而升高。不过，其中偶数的升高多一些，以至含奇数和含偶数的碳原子的烷烃各构成一条熔点曲线，偶数在上，奇数在下。
解释：在晶体中，分子间的作用力不仅取决于分子的大小，而且取决于警惕中碳链的空间排布情况。排列紧密（分子间的色散力就大）熔点就高。
在共价化合物晶格中的质点是分子，偶数碳的烷烃具有较高的对称性，使碳链之间的排列比奇数的紧密（分子间的色散力大）。所以。含偶数的烷烃的熔点比奇数的升高就多一些。
正戊烷 m.p. –1290C 新戊烷 m.p. –16.60C
3、比重
正烷烃的比重是随着碳原子的数目增加逐渐有所增大，二十烷以下的按近于0.78。这也与分子间引力有关，分子间引力增大，分子间的距离相应减小，比重则增大。
4、溶解度：
烷烃不容与水，能溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。“相似相溶”，结构相似，分子间的引力相似，就能很好溶解。
2、5 烷烃的化学性质
烷烃的化学性质很不活泼。在常温常压下，烷烃与强酸、强碱、强
氧化剂、强还原剂等都不易起反应，在有机反应中常用来作溶剂，但烷
烃的这种稳定性也是相对的，在一定的条件下，如在适当的温度或压力
及催化剂存在的条件下，烷烃也可以和一些试剂起反应，烷烃的主要反
应有：
1、卤代反应
烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取代反应称为卤代反应。
氟、氯、溴、碘与烷烃反应生成一卤和多卤代烷，其反应活性为：F
2> Cl
2
> Br
2
，
碘通常不反应。除氟外，在常温和黑暗中不发生或极少发生卤代反应，但在紫外光漫射或高温下，氯和溴易发生反应。有时甚至剧烈到爆炸的程度。
1）氯代反应：
甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段。
但控制一定的反应条件和原料的用量比，可以使其中一种氯代烷为主要产品。
碳链较长的烷烃氯代时，反应可以在分子中不同的碳原子上取代不同的氢，得到各种氯代烃。
每个氢原子的相对活性为：仲氢/伯氢=（57/2）/（43/6）=4/1
这就是说仲氢和伯氢的相对活性为4：1。
叔氢与伯氢的相对活性：叔氢/伯氢=（36.1/1）/（64/9）=（5.1/1）
实践结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性位5：4：1，即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷底相对比例。这说明，烷烃的氯代，在室温下有选择性。溴代反应
2）溴代反应中，也遵循叔氢〉仲氢〉伯氢的反应活性，相对活性为1600：82：1。溴的选择性比氯强，这是什么道理呢？这可用卤原子的活泼性来说明，因
为氯原子较活泼，又有能力夺取烷烃中的各种氢原子而成为HCL 。溴原子不活泼，绝大部分只能夺取较活泼的氢（3o H或4o H）。
3）卤代反应机理
实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下：
（1）链引发: 在光照或加热至250—400度时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。
Cl
2
2Cl?
（2）链增长：氯原子游离基能量高，反应性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。
Cl?+ CH4HCl + CH3?
甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.
CH
3? + Cl
2
CH
3
Cl + Cl?
反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。
CH
3Cl + Cl? CH
2
Cl? + HCl
3
CH
2Cl? + Cl
2
CH
2
Cl
2
+ Cl?
（3）链终止：随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，
hυ
燃烧：
+CO
2
RH O 2+
H O 2
催化氧化：
R-R'
+
O 2
催化剂
ROH
+
R'OH
游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。
Cl ? + Cl ? Cl 2 CH 3? + CH 3? CH 3CH 3 CH 3? + Cl ? CH 3Cl
2、氧化反应
有机化学中的氧化是指在分子中加入氧或从分子中去掉氢的反应。
3、 热裂反应
烷烃在隔绝空气下加热和加压，分子发生断键，生成较小分子量的分子。 这类反应在石油工业中应用很广，石油裂解可得到大量有用的燃料以 及重要的化工原料。
第 二章 烃和 卤代烃 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2― → ②1，4-加成 ＋Br 2― → （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
第二章饱和烃 2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C 29H 60 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷 hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl －2－methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 a. CH 3 CH CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3 d. CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e. CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 3 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 答案：a=b=d=e 为2,3,5－三甲基己烷 c=f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲
第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 ３.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (１）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为８9０kJ/ｍｏｌ，则燃烧的热化学方程式为：CＨ4（g）＋2O2(g）CO2（ｇ)+2Ｈ2Ｏ(l）;△H＝-89０kＪ/mｏｌ ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：ＣＨ４＋C ｌ2C Ｈ3Cl+ＨCl 第二步：CH 3Ｃｌ＋ Cl 2CH 2Cl 2＋ＨCl 第三步：ＣＨ2Cl 2+ Ｃｌ2CH Ｃl 3+H Ｃl 第四步：CHCl ３+Cl 2 CCl 4＋HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH ３Cl 是气态,其余均为液态,CH Ｃl 3俗称氯仿,C Ｃl ４又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (２)乙烯 ①与卤素单质Ｘ２加成 ＣＨ2=CH ２＋Ｘ２→CH 2X —CH 2X ②与Ｈ2加成 CH 2＝ＣH 2＋H 2 CH ３—CH ３ ③与卤化氢加成 C Ｈ２＝C Ｈ２＋H Ｘ→CH 3—CH 2X ④与水加成 C Ｈ2＝CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2ＯＨ ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C Ｈ2＝CH ２＋３Ｏ2??→ ?点燃 2ＣＯ2+2H ２Ｏ现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （１）烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：Cn Ｈ2ｎ＋２（n ≥l ）。 （2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为：CnH2n （n ≥２）。 (3）炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2(n ≥２）。 2．物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 （2)沸点：①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 催化剂 △
单元综合测试(二) 时间：90分钟分值：100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项，每题3分，共计54分) 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析：侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案：A 2．下列反应无论怎样调整反应物的用量，都只能生成一种物质的是( ) A．甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B．乙烯与氯化氢的加成反应 C．甲苯与Br2发生反应 D．乙炔与氢气的加成反应 答案：B 3．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析：
答案：B 4．下列说法中，正确的是( ) A．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 B．分子式为C n H2n的化合物，可能使酸性KMnO4溶液褪色，也可能不使其褪色 C．通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，一定互为同系物 D．凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析：满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。 答案：B 5．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析： 答案：A 6．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键 解析：含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，如环戊烷()，D错。
第二章 烃和卤代烃 一、几类重要烃的代表物比较 C n H 2n (n ≥2) C n H 2n －2(n ≥2) 含碳碳双键；不饱和链含碳碳三键；不饱和链（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 催化剂 △
与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2―→ ②1，4-加成 ＋Br 2―→ （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质 2. 苯的结构 （1）分子式：C 6H 6，结构简式：或。 （2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C n H 2n －6（n ≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） ?? →?催化剂??→ ?点燃
一、选择题 [1] 与之间的相互关系是 D （A）对映异构体 （B）非对映异构体 （C）顺反异构体 （D）构象异构体 [2]有机化合物C8H18的不饱和度为： D （A） 4 （B）8 （C） 2 （D）0 [3]下面化合物的熔点高低次序是：C CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)4C CH3CHCH2CH3 CH3 (1) (2)(3) (A) (1)>(2)>(3) (B) (3)>(2)>(1) (C) (3)>(1)>(2) (D) (1)>(3)>(2) [4]炼油厂是根据烃的什么性质来得到汽油，煤油，柴油的：D （A）比重 （B）溶解度 （C）化学性质 （D）沸点 [5]下列四种环烷烃中哪个的CH2平均燃烧热最大？ A (A)(B)(C)(D) [6]烷烃分子中， 键之间的夹角一般最接近于：A (A) 109.5°(B) 105°(C) 120°(D) 180° [7]下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? A (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2，3-二甲基丁烷(D) 2，2-二甲基丁烷 [8]石油醚是实验室中常用的有机试剂，它的成分是什么？A (A) 一定沸程的烷烃混合物(B) 一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物(D) 烷烃和醚的混合物 [9]液化石油气的主要成分是什么? C (A) 甲烷(B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷(D) 戊烷和己烷 [10]汽油馏分的主要组成是什么? B (A) C1～C4(B) C4～C8
(C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20 [11]烷烃分子中C 原子的空间几何形状是：A (A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形 [12]2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为：C (A) I > II > III (B) II > I > III (C) II > III > I (D) III > II > I [13] CH 3CH 2CH 2CH 3 CH CHCH 3 3 与H 3CH 23CHCH 3CH 3是什么异构体? A (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 [14](CH 3)2CHCH 2C(CH 3)2CH 2CH 3的CCS 名称应是： D (A) 1,4,4-三甲基己烷 (B) 3,3,5-三甲基己烷 (C) 2-甲基辛烷 (D) 2,4,4-三甲基己烷 [15]下列四个化合物沸点最高的是： B (A) 正戊烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 [16]下列化合物的沸点顺序是： A (1)(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (2) CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (3)CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (4) CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3(CH 2)4CH 3 (A) ④ > ③ > ② > ① (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ② > ③ > ④ > ① (D) ④ > ③ > ① > ② [17]光照下，烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? B (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应，无中间体 [18]在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? B (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射，在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合 [19]二甲基环丙烷有几种异构体(包括顺/反异构)? B (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 [20]1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体(包括顺/反异构)? A (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 [21]下图中的化合物 的CCS 名称是：A (A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[2.2.1]壬烷
化学－-知识点总结-第二章烃和卤代烃
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第二章烃和卤代烃 要求 1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。 ２.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 一、几类重要烃的代表物比较 １.结构特点 2、化学性质 (1）甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890ｋJ/mｏl，则燃烧的热化学方程式为:ＣＨ４（g）+2O2（g)CO2(ｇ）＋2Ｈ2O（l）；△H＝-890kJ／mｏl ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
第一步:CH４+Ｃｌ2CH3Cｌ+HCl 第二步：CH3Cl+ Cｌ2CH2Cl２＋HCl 第三步:CH2Cｌ2+ Cl2CHＣl３+HCl 第四步:CＨＣl3+Cl２CCl4＋HCｌ 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下，只有ＣＨ３Cl是气态,其余均为液态，ＣＨCl3俗称氯仿，ＣCｌ4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (2）乙烯 ①与卤素单质X2加成 CH２＝CH2+X２→CH2Ｘ—CH2X ②与Ｈ2加成 ＣH2=ＣH2＋Ｈ2CH３—CH3 ③与卤化氢加成 CＨ2=CＨ2＋ＨX→CH3—CH2X ④与水加成 ＣH2=CH2＋H2O CＨ3CH２OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH２=ＣH２+3O22ＣＯ２+2Ｈ2Ｏ现象（火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：ＣnH2n+2(ｎ≥l)。 (2）烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnＨ2n（n≥2）。 （３)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：ＣｎH2n-2（n≥２）。 ２．物理性质 （1）状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、
烃和卤代烃 知识点总结要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷第一步：CH 4+Cl 2 CH 3 Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl 第三步：CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 +HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4 +HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3 Cl是气态，其余均为液态， CHCl 3俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯
①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H= －890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 催化剂 △ ??→?催化剂 ??→?点燃
《饱和烃：烷烃和环烷烃》习题及答案 习题2. 1 写出分子式为C 6H 14的烷烃和C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体，用短线或缩简式表示。 【解答】C 6H 14共有5 个构造异构体，如下所示： 环烷烃C 6H 12共有12个构造异构体， 如下所示： 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物? 哪些是构造异构体? (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3(2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(3) CH 3CH(CH 3) (CH 2)2CH 3(4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(5)CH 3(CH 2)2CHCHCH 3 CH 3 (6)(CH 3CH 2)2CHCH 3 【解答】 ( 2 ) 和 ( 6 ) 是同一化合物; ( 3 ) 、( 4 ) 和( 5 ) 是同一化合物; ( 1 ) 、( 2 ) 和 ( 3 ) 是构造异构体。 习题2. 3 将上述系统命名法基本原则( a) 和( b) 中所列举的三例( I )、( II )和(III)用系统命名法命名。 【解答】( I ) 2，3，5 -三甲基-4-丙基庚烷; ( II ) 2，3-二甲基-4-异丙基庚烷; (III) 2，3，5 -三甲基己烷。 习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？若有错误予以改正（P30）
(1) CH 3CHCH 2CH 3 C 2H 5 2-乙基丁烷（2） CH 3CH 23 CH 3 CH 3 2,3-甲基戊烷 (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 4-异丙基庚烷(4) CH 3CHCH 2CH CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷(5) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH(CH 3)2 3-异丙基己烷 (6) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3 C 2H 5 CH 2CH 2CH 3 6-乙基-4-丙基壬烷 【解答】（1）3-甲基戊烷 (2) 2, 3-二甲基戊烷 （3）正确 （4）2, 4-二甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-乙基己烷 （6）4-乙基-6-丙基壬烷 习题2.5 命名下列各化合物：（P30） (1) （2） (3)(4) CH 32CHCH 2CH 3 C 2H 5 CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 23 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 CH 3CHCH 2CH CH 3 CH 3CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 【解答】 （1）3-甲基-5-乙基辛烷 （2）2, 2,6, 6, 7-五甲基辛烷 （3）2, 3, 7-三甲基-5-乙基辛烷 （4）2, 3, 7, 7, 8, 10-六甲基十一烷 习题2.6 命名下列各化合物
绝密★启用前 2020年秋人教版高中化学选修五第二章《烃和卤代烃》测试 本试卷共100分，考试时间90分钟。 一、单选题(共16小题，每小题3.0分,共48分) 1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是() A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 2.下列反应不属于取代反应的是() A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应 C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应 3.分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是() A． 1,3-二氯丙烷 B． 1,1-二氯丙烷 C． 1,2-二氯丙烷 D． 2,2-二氯丙烷 4.苯乙烯的结构为，该物质在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取 代物有() A． 7种
B． 6种 C． 5种 D． 4种 5.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取 6.美国马丁?卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖．他们模拟出了1，6﹣二苯基﹣1，3，5﹣己三烯的分子模型，其结构简式如图所示．下列说法正确的是（） A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为C18H18 C． 1mol该有机物在常温下最多能与9mol Br2发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 7.下图为有关苯的转化关系图： 以下说法中正确的是() A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 8.下列说法中正确的是( ) A．苯和乙烷都能发生取代反应 B．石油的分馏和煤的干馏都是化学变化
第二章烷烃 一、用系统命名法命名下列化合物： 二、写出下列各化合物的结构式： 三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： ①2，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 七、用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 Br H H H H Br Br H H H H 对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定 八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72, n=5 十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： ①两个一溴代产物②三个一溴代产物 ③四个一溴代产物④五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14 十一、略 十二、反应CH3CH3 + Cl2光或热CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， ①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：
②计算链增长一步△H值。 十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤： ①计算各步△H值： △H1＝+243 Jk/mole △H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol ②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节 易于进行。 十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： 解：④>②>③>①
重难点一饱和烃和不饱和烃 【要点解读】 1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通 式为 C n H2n+2(n≥1) 2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个 三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H2n(n≥2)，单炔烃的通式为C n H2n-2(n≥2) 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H-C≡C-H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 (×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体 至少6个原子 共平面型至少4个原子 同一直线型 至少12个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O加成，易被 氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能 加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化 下卤代；硝化、磺化 反应 【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。 【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】烷烃的结构与性质
【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( ) A．分子中的碳原子在一条直线上 B．其一氯代物共有8种 C．能与溴水发生取代反应 D．同分异构体有2种 【答案】B 【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。 【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质 【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( ) A．分子组成中含碳氢原子数比为1：2 B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O C．能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色 D．空气中燃烧能产生黑烟 【答案】C 【解析】A．环烷烃中含碳氢原子数比为1：2，但不含有不饱和键，故A错误；B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O，只能说明该烃中C、H原子比为1：2，该烃可能是环烷烃、烯烃，故B错误；C．不饱和键既能与溴发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C
2．1、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 通式：C n H 2n+2 同系列：具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个CH 2 的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。相邻同系物之间的差CH 2叫做同系差。同系列是有机化学中的普遍现象，同系列中各个同系物（特别是高级同系物）具有相似的结构和性质 很明显，这两种丁烷结构上的差异是由于分子中碳原子连接方式不同而产生的，我们把分子式相同而构造式不同所产生的同分异构现象叫做构造异构；这种由于碳链的构造不同而产生的同分异构现象又称做碳链异构。同理，由丁烷的两种同分异构体可以衍生出三种戊烷： 随着分子中碳原子数的增加，碳原子间就有更多的连接方式，异构体的数目明显增加，己烷有五个同分异构体，庚烷有9个，辛烷有18个，而癸烷有75个，二十烷有366319个。 分析下面烷烃分子中碳原子和氢原子的连接情况: ( b.p. -0.5℃） 异丁烷 (b.p. –10.2℃) CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 2 CH C 正戊烷（b.p. 36.1℃） 异戊烷（b.p. 28℃） 新戊烷（b.p. 9.5℃） CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3CH 2CH 2CH 3 3CH 3 CH 1° 1° CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH 2 1° 2° 3° 4°
其中有的碳只与一个碳原子相连，我们把它叫做一级碳原子，或叫第一（伯）碳原子，可用1°表示；直接与两个碳原子相连的，叫做二级碳原子，或叫第二（仲）碳原子，可用 2°表示；直接与三个碳原子相连的，叫做三级碳原子，或叫第三碳（叔）原子，可用3°表示；直接与四个碳原子相连的，叫做第四（季）碳原子，用4°表示。 氢原子则按其与一级、二级或三级碳原子相连而分别称为第一、第二、第三氢原子或称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子的活泼性不同。 2．2、烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 2.2.1 普通命名法（习惯命名法） 一般只适用于简单、含碳较少的烷烃，基本原则是： （1）根据分子中碳原子的数目称“某烷”。碳原子数在十以内时，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在十个以上时，则以十一、十二、十三、……表示。例如： （2）为了区别异构体，直链烷烃称“正”某烷；在链端第二个碳原子上连有一个甲基且无其它支链的烷烃，称“异”某烷；在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷。例如：戊烷的三种异构体，分别称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。 2.2.2烷基的命名 烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。常见烷基如下： CH 3— CH 3CH 2— CH 3CH 2CH 2— （CH 3）2CH — CH 3CH 2CH 2CH 2 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 CH 3(CH 2)10CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 戊烷 十二烷 戊烷 CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 正异戊烷 新戊烷
第11章第2讲烃和卤代烃 李仕才 考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。2.掌握卤代烃的结构和性质。3.了解烃类物质的重要应用。 考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 3.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应 ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。 c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应 ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式) (3)加聚反应 ①丙烯加聚反应方程式为 n CH 2==CH —CH 3――→ 催化剂 。 ②乙炔加聚反应方程式为n CH ≡CH ――→催化剂?CH==CH ?。 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应：n CH 2==CH —CH==CH 2――→催化剂?CH 2—CH==CH —CH 2?。 (5)脂肪烃的氧化反应 (1)符合通式C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃(√) (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 4溶液鉴别(×) (4)聚丙烯可发生加成反应(×) (5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×) (6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(√) (7)CH 2==CHCH==CH 2与Br 2发生加成反应可生成Br —CH 2CH==CHCH 2—Br 和2 种物质(×) 1．按要求填写下列空白： (1)CH 3CH==CH 2＋________―→，反应类型：____________。 (2)CH 3CH==CH 2＋Cl 2――→△____________＋HCl ，反应类型：____________。 (3)CH 2==CH —CH==CH 2＋________―→，反应类型：______。 (4)____________＋Br 2―→，反应类型：____________。 (5)____________――→催化剂，反应类型：____________。 答案 (1)Cl 2 加成反应 (2) 取代反应 (3)Br 2 加成反应 (4)CH 3—C ≡CH 加成反应 (5)n CH 2==CHCl 加聚反应 2．某烷烃的结构简式为。 (1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和1molH 2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2molH 2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
第二章烃和卤代烃 一、单选题 -氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是() A．生成的产物相同 B．生成的产物不同 C． C—H键断裂的位置相同 D． C—Cl键断裂的位置相同 2.“地沟油”是用饭店的泔水及垃圾猪肉等加工而成的“食用油”。下列有关说法中正确的是() [ A．“地沟油”的主要成分是蛋白质，还含有较多的微量元素 B．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除了其对人体健康的影响 D．“地沟油”可用于生产生物柴油 3.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是() ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ ; 4.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是() ①辛烯和3－甲基－1－丁烯②苯和乙炔③1－氯丙烷和2氯丙烷④甲基环己烷和乙烯A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为： 下列有关该化合物的说法中正确的是（） 。 A．分子式为C12H8O2Cl4
B．是一种可溶于水的气体 C．是最危险的致癌物之一 D．是一种多卤代烃 6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是() A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B． 2-氯丁烷与乙醇溶液共热发生消去分子的反应 { C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与溶液反应 7.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯 8.下列有关乙炔的说法不正确的是（） … A．燃烧时有浓厚的黑烟 B．实验室制乙炔时可用CuSO4除杂质气体 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替 D．乙炔的收集方法可用排空气法收集 9.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n：（n-1），此烃可能是（） A．烷烃 B．单烯烃 C．炔烃 《 D．苯的同系物 10.下列关于苯的叙述正确的是() A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃