有机化学期末复习提纲
本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。
一、有机化合物的命名
命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。
2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，
掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：
CH3-CH2 Br
C=C （反式，Z型）
H CH2-CH3
CH3-CH2 CH3
C=C (反式，E型)
H CH2-CH3
脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，
D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确，
H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序
规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：
－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；
将最小基团氢原子置于竖线上，从大到小，顺时针为R ，逆时针为S 。
在上式中，从－NH 2
－COOH －CH 2-CH 3为逆时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名
为R-2-氨基丁酸。
（3） 、双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定
母体。常见的有以下几种情况：
① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。
② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。
④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽
可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。
4．杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意
取代基的编号。
二、有机化合物的结构理论
1、碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP 、SP
2、SP 3
以及各种杂
化形式的特点， 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握σ 键和π 键的形成及它们的区别，共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的
稳定性。
2、同分异构 同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式
不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下：
碳架异构
位置异构
构造异构 官能团异构
互变异构
同分异构 顺反异构
构型异构
立体异构 旋光异构（对映异构）
构象异构
碳架异构：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。
位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与2-丁醇。
官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。
互变异构：由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，
CH 3—C=CH 2
CH 3—C —CH 3 顺反异构：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的，例如，顺-2-
丁烯和反-2-丁烯。
O OH
对映异构：由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团），原子在空间的排列方式不同
而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。例如：
COOH COOH
H OH
HO H
CH 3
CH 3
构象异构：由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。例如：
1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象，
3.电子效应 电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。
诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿σ键由近而远传递，距离越远
影响越小。它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。
共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的方式传递，不随
碳链的增长而减弱。它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。共轭效应的形式有π-π共轭（如共轭烯
烃、苯环）和p-π共轭（如烯丙基碳正离子）。
要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基
的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马
氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰
基化合物进行亲核加成反应的活性等。
三、有机化合物的基本反应
1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。
（1） 、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行
亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分
加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及
共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反
应越容易进行。
（2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程
（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。 羰基化合
物进行亲核加成反应的活性顺序为： HCHO>CH 3CHO>RCHO>C 6H 5CHO>CH 3COCH 3>RCOCH 3>C 6H 5COCH 3>C 6H 5COC 6H 5
（3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。
加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。
2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。
（1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。
（2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。
3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。
⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。
⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（S N1）和双分子历程（S N2），一级卤代烃易按S N2历程反应，三级卤代烃一般按S N1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。
⑶、自由基取代由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。反应条件是高温、光照或过氧化物存在。自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。自由基的稳定次序为：
三级>二级>一级>·CH3
4、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。
⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。
⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。还要掌握羰基还
原为亚甲基的两种方法，注意，进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时，反应物分子中不能带有对碱敏感的基团，如卤素等。
5、缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。
（1）羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛，此化合物不稳定
受热容易脱水，生成α、β不饱和醛。因此，此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。
（2）克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用，有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。
除了上述五种类型的反应之外，还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等，注意反应条件、产物及其在实际中的应用。
四、有机化合物的鉴别
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：
（1）化学反应中有颜色变化
（2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）
（3）反应产物有气体产生
（4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去
（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，高锰酸钾溶液不褪色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2）用卢卡斯试剂鉴别C3~C6的伯、仲、叔醇。
叔醇立刻变浑浊，仲醇加热放置后变浑浊，伯醇加热放置后也无变化。
（3） C1~C10的醇还可以用硝酸铈铵鉴别，由黄色变为红色。
6．酚或烯醇类化合物：
（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
五、有机化合物的转化及合成方法
1、炔烃的烷基化具有炔氢的炔烃可与氨基钠反应生成相应的炔钠，炔钠与卤代烷反应得到烷基取
代的炔烃，可增长碳链，制备一系列高级炔烃。
2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备
不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。例：用碘甲烷、丙烯为原料合成叔丁醇。
3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代
基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。
有机化学中的几个规则
一．次序规则：
1． 什么叫次序规则？次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则。
2． 次序规则的主要内容是什么？
（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：
I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H
（2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH 3)3C->(CH 3)2CH->CH 3CH 2->CH 3-
（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C CH>-CH=CH 2>(CH
3)2CH-
二． 马氏规则（Markovnikov 规则）
马氏规则是烯烃的不对称加成规则。
1． 马氏规则的内容是什么？
不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢（或试剂中带正电荷的部分）主要加到含氢较多的碳原子上，而其它部分加到含氢较少的碳原子上。
2． 马氏规则的适用范围是什么？
除卤化氢外，烯烃加硫酸、水、次卤酸也都符合马氏规则。对于次卤酸（氯、溴），由于氧的电负性大于氯和溴，卤素加到含氢较多的碳原子上，而其它部分（HO ）加到含氢较少的碳原子上。
注意：溴化氢在过氧化物存在下与不对称烯烃加成时会产生过氧化物效应，生成反马氏规则的产物。
3． 举例：
CH 3CH 2CH=CH 2 三． 查依采夫（Saytzeff ）规则
CH 3CH 2CH-CH 3 （符合马氏规则） Br CH 3CH 2CH 2CH 2Br （过氧化物效应）
《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 课程代码：ZBB091003-04 适用专业：化学 课程性质：专业核心课程学时学分：96学时/ 6学分 先修要求：无机化学 大纲执笔人：黄国保大纲审核人：杨黄根 教材信息：李景宁主编《有机化学》北京高等教育出版社2011年4月（“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材）。 一、课程概述 《有机化学》课程是化学与食品科学学院重要的专业基础课，是理论与生产实际密切结合的应用性很强的学科课程，对人才培养有着非常重要的作用。它以有机化合物为研究对象，以理论的应用为重点，研究有机化学类化合物具有共同特点的化学反应的基本原理，具有理论性、应用性和综合性的特点，是化学（教育）专业开设的一门专业必修课。 《有机化学》课程主要讲授有机化合物的基础知识，使学生在具有无机化学等课程知识的基础上，学习有机化合物相关的基本原理，基本理论。《有机化学》涉及的知识面较广，综合性强，是化学专业本科知识结构中必不可少的组成部分，担负着由基础到专业的特殊使命。不仅培养学生的专业观点、提高学生实际动手能力，而且有助于
培养学生综合运用知识，全面分析问题和解决问题的实际能力，在开发学生智能及综合能力培养等方面具有重要作用和不可替代的地位。 二、课程目标及其与毕业要求的关系 （一）课程目标 通过对《有机化学》课程的学习，使学生获得从事化学教育、化工技术职业岗位必需的有机化学基本理论、基本知识，注重培养学生的基本技能，应用所学的知识分析和解决教学、化工生产中的实际问题，为学习专业课和毕业后从事化学教育、医药以及化工产品的生产、化验、管理等方面的工作打下坚实的基础。具体目标如下：（1）【基本知识和技能】 通过理论知识教学，掌握各类有机化合物的性质、立体异构、有机合成等有机化学基础理论和基本知识，在教学内容选择上本着基础知识以“必需、够用”为度，在教学方法上注重学生自主学习能力的培养，加强应用能力和创新意识培养为原则，构建合理的教学体系。淡化过深的反应机理，强化与实际的联系。 （2）【学科思想方法】 通过实验课程的教学，使学生把理论和实践结合起来。实验教学以基本技能为主，培养学生的创新思维、创新能力为目标的实践课程体系。以严谨的课堂训练为主，培养学生的基本技能。加强相关实验理论安全意识、环境保护意识的培养。 （3）【学科教学育人】
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与钠的相关物质的反应 与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
（826）有机化学考试大纲 一、考察目标 该考试的主要目标是考察考生对于有机化学中的基本概念和基本理论、主要有机反应及反应机理、有机合成思路、有机化合物的分析方法等内容的理解和掌握程度，要求考生能够系统地运用有机化学相关知识内容和方法来准确分析、解释和科学处理工程实际问题。 二、考试主要内容 第一章绪论 1.1了解有机化学发展历史及有机化学和有机化合物的定义、学习任务及研究方法； 1.2 理解化学键理论及共价键的形成和属性； 1.3 掌握基本概念：原子轨道、分子结构、构造、均裂、异裂、自由基、中间体、诱导效应、官能团； 1.4 了解有机化合物元素分析及结构测定方法。 第二章烷烃和环烷烃 2.1 熟练掌握烷烃的同系列、异构及烷烃的命名； 2.3 掌握烷烃的构象：构象的定义，交叉式与重叠式，构象 表示法（透视式与Newman投影式），构象与能量关系； 2.3 了解烷烃的物理性质：沸点、熔点、溶解度、密度及变 化规律，分子间力； 2.4掌握烷烃的反应,重点掌握烷烃的卤化反应及自由基反应
历程； 2.5了解烷烃的主要来源和用途。 2.6 掌握环烷烃的异构和命名； 2.7了解环烷烃的物理性质、环烷烃的来源和应用； 2.8 掌握环烷烃的化学性质，理解环烷烃的结构与稳定性的 关系； 2.9 掌握环己烷的构象、理解取代环己烷的构象分析；了解 其它单环及多环环烷烃的构象。 第三章烯烃和炔烃 3.1 掌握烯烃、炔烃的结构、异构和命名； 3.2 理解烯烃的相对稳定性与结构的关系； 3.3 掌握烯烃、炔烃的制法； 3.4了解烯烃、炔烃的物理性质； 3.5 重点掌握烯烃的反应：催化加氢；亲电加成（加卤素、 卤化氢、水、次卤酸、硫酸）；自由基加成（过氧化物效应）；硼氢化反应；氧化，臭氧化；聚合反应；α-氢的反应（高温卤代，氧化，氨氧化）；掌握炔烃的反应。 3.6 掌握亲电加成反应机理。熟练应用马氏规则，了解区域 选择性和立体选择性的概念。掌握碳正离子的稳定性、碳正离子的重排及烯丙位重排； 3.7 了解烯烃、炔烃的来源和工业制法。 第四章二烯烃共轭体系
《有机化学》课程教学大纲 课程编号：课程性质：必修课 课程名称（中文）：有机化学课程适用专业：应用化学、化工、环境等 （英文）：Organic Chemistry 课程适用层次：专升本 学时：104（其中面授64,实验32）学分：6.5 一、课程的作用、地位和任务 1、课程作用：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科，是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业（环境、生物科学等）的重要基础课，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系，以及主要的有机化学反应机理，介绍学科发展前沿。 2、教学方法：课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑 3、课程学习目标和基本要求：通过本课程的学习，使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识；掌握有机化学基础知识；关注相关的应用信息；对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面： （1）掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质，熟悉主要有机试剂及具体应用。 （2）熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法；初步学会解析图谱，能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。 （3）掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系；掌握有机活泼中间体正碳离子，负碳离子，自由基的生成和反应；能用结构理论、热力学、动力学来解释一
般有机化合物的稳定性和反应；基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。 (4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上，能将这些知识灵活应用于有机合成。 （5）对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解，并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。 4、课程类型：专业基础课 5、先修课程：大学基础化学、无机化学 二、课程内容和要求 （一）理论教学 第一章绪论 1、知识点 1.1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱
高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl
《有机化学》考试大纲 （201409修改） 一、考试目的 有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。通过考试，使同学们系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论，熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系，有机化合物的合成及相互转化的方法和规律，具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。 二、考试内容 第一章绪论 1．1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 1.4.1 共价键的形成 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 1.4.2 共价键的属性 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应 1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Br? nsted 酸碱理论 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱 1.6.2 Lewis 酸碱理论 Lewis 酸、Lewis 碱 1.7 有机化合物的分类
1.7.1 按碳架分类 脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物 1.7.2 按官能团分类 官能团 第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃 2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃：CnH2n+2 环烷烃：CnH2n 构造异构体 2.2 烷烃和环烷烃的命名 伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基烷烃的命名、单环环烃的命名 2.3烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特征 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 角张力 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应 卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序 2.6.2 氧化反应 2.6.5 小环环烷烃的加成反应 加氢、加溴、加溴化氢 第三章不饱和烃: 烯烃和炔烃 3.1烯烃和炔烃的结构 碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性 3.2烯烃和炔烃的同分异构
《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 适用专业：化学与化工各专业 课程类型：专业必修课 课程性质：专业基础课 课程学时：108学时（54?2） 课程学分：6学分（3?2） 先修课程：无机化学、分析化学 授课方式：讲授与多媒体辅助等 大纲制定人：田来进 大纲审定：有机教研室 制定时间：2013-06-26 二、使用说明 1、课程性质、目的及任务 《有机化学》课程是化学与化工学院化学、应用化学、材料化学、化学工程与工艺、制药工程等专业的一门专业基础课。本课程应使学生在先修课程《无机化学》、《分析化学》的基础上，系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法，了解有机化学与其它学科的相互渗透，以及最新的成果和发展趋势。在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。为学习后续课程、进一步掌握新的科学技术成就和发展能力(继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力等)，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才（面向21世纪、能胜任在科研机构、高等和中等院校及企事业单位，从事化学、应用化学、环境化学、化工工艺以及相关专业的科研和开发、教学及管理工作）打好必要的有机化学基础。并满足硕士有机化学课程入学考试的要求。 2、课程学时、学分、主要教学环节 （1）每周4学时，共计36周（两学期），108学时 （2）学分：6分 （3）主要教学环节 A．课堂讲授、辅导、作业、习题课。结合运用分子模型，组织研讨课、习题课或辅导课。突出教学内容的“精讲”和“启发式”，培养学生分析问题和解决问题的能力，并能锻炼学生表达能力。 B．课后作业：每周约2小时。 3、课程与其它课程的联系 无机化学和分析化学为本课程的先修课程，本课程应在学生学习化学键和原子、分子结构、化学反应速度和化学平衡、以及酸碱理论等基本理论的基础上进行讲授； 四大谱的原理和计算、对称守恒原理，本课程仅作一般介绍，主要由谱学、物质结构等后续课程完成。
865有机化学考试大纲 一、考试的内容 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann 降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann 重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。 二、考试的题型及比例 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% 4.反应历程：典型反应的历程6~10％
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
《有机化学》课程考试大纲 （四年制本科. 试行） 课程编号：03021105 课程性质：专业必修课 适用专业：应用化学 开设学期：第三、四学期 考试方式：闭卷笔试 一、课程考核目的 促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。 二、教学时数 本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。 三、教材与主要参考书 教材 1、曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，1993年 主要参考书 1、邢其毅主编,《基础有机化学》（第二版）,高等教育出版社，1993年
2、莫里森等编，《有机化学》，科学出版社，1983年 3、胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1990年 四、考核知识点与考核目标 本考试大纲根据上饶师范学院《有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期中考试考核内容 第一章绪论 考核知识点 1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类； 2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP 3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)； 3、有机化学中的酸碱概念； 4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。 考核要求 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义； 2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释； 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；
《有机化学》课程教学大纲 学时：60 学分：4.0 适用专业：食品科学与工程 第一部分大纲说明 一、本课程的目的和任务 有机化学是食品专业一门重要的专业基础课。通过本课程的学习，将使学生在中学化学的基础上，对有机化学的基本概念、基本原理和基本技能有进一步的了解和掌握。了解有机化学烷、烯、炔、脂环烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、卤代烃、芳香烃、羧酸及其衍生物、硝基化合物和胺、杂环化合物、碳水化合物、蛋白质、核酸等物质的结构、来源和制备、物理及化学性质及种类有机化合物的重要代表，以及立体化学、波谱分析等基本内容；掌握各类有机化合物的结构与性质，为以后学习食品专业中的生物化学、食品分析、食品工艺、食品化学等专业课打下一定的化学基础。二、本课程的重点和基本要求 1．本课程的重点、难点： 重点：各类有机化合物的结构和化学性质。 难点：共价键的形成理论及应用，有机化合物的反映机理。 2．对学生的要求： 通过本门课的教学，要求学生掌握各大类有机化合物的基本结构和化学性质；了解各大类有机化合物的来源与制备、物理性质及重要代表物；初步学习阅读课外参考书，逐步提高独立思考和解决问题的能力。 通过实验，进一步熟练实验技能，为专业实验课打下坚实的基础。 三、学时分配表：（总60学时，理论学时）
四、选用教材及主要参考书 选用教材：《有机化学》，徐寿昌编。 主要参考书：《有机化学》，天津大学、华东石油学院有机化学教研室编。 《有机化学》，吉林师大等五所院校编。 《基础有机化学》，邢其毅编。 《有机化学》，汪小兰编。 实验课参考书：《有机化学实验》，兰州大学、复旦大学编。 五、教学方法和手段的建议 大学有机化学课程内容理论性强，化合物种类多，化学反应繁杂，因此学生掌握起来有一定难度。在教学过程中，可运用启发式教学方法，调动学生的学习积极性，让学生主动参与教学过程，培养学生的学习兴趣。采用多媒体教学。 对本课程的重点，教师可通过对各类有机化合物结构的分析，首先总结其应有特性，然后逐一讲解化学性质，让学生主动参与教学过程，加深对授课内容的理解。 对本课程的难点，可采取多次重复的讲授方法，在绪论中，首先集中介绍共价键的形成理论，及在C—C、C=C、C≡C中的具体表现，然后在每章中再重复讲解，这样可加深学生的印象。对有机化学的反应机理，可从化合物所具结构（官能团）入手介绍分析，并进行各类化合物的横向比较，使学生对烷烃的自由基取代、烯烃的亲电加成、卤代烃的亲核取代和醛和酮的亲核加成等几大类主要的反应机理有初步了解和掌握。 六、与有关课程的衔接和分工 有机化学可在学完无机化学课程后学，也可与无机化学并列学习。它以中学化学课程和部分无机化学内容为基础，进一步探讨有机化合物的结构与性质。 在以后的学习中，有机化学与生物化学、食品分析、食品化学等专业课程相衔接，与食品工艺、营养与卫生、食品添加剂、仪器分析等课程联系也比较紧密，是多门专业课的基础，尤其是高分子有机化学更是与食品密切相关。因此打好有机化学课程的基础，有利于以后多门专业课的学习。 第二部分课程内容大纲 第一章绪论
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
《有机化学》 前言 一、指导思想与大纲依据 1、指导思想 为了正确、客观、真实地选拔出高等工科院校生物专业和化工专业优秀本科毕业生攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生学习，保障全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学质量，提高有机化学研究生教学质量，促进有机化学教学、研究的发展，采用标准化考试对考生进行有机化学知识水平测试。 2、大纲依据 主要教材名称、作者、出版社： （1）汪小兰主编，有机化学（第四版）高等教育出版社，2005 二、考试对象 参加攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学考试的考生。 三、考试目标及题型 1、本考试是全日制生物医学工程领域工程硕士生物医用材料、环境医学工程、疾病诊 断、治疗关键技术、新药创制工程等方向硕士研究生入学考试。 2、考试目标分为：A、认识与记忆；B、理解与判断；C、掌握与应用；D、分析与综合四个 由低到高层次。 A、认识与记忆 1）、对有机化学中的基本概念、人名反应的重现与复述。 2）、对有机化学基本理论，基本反应规律的重现与复述。 3）、对有机化学的反应机理重现与复述。 4）、对有机化学的实验基础及有机化学的发展史实了解。 B、理解与判断 1）、准确理解有机化学的基本概念、基本理论 2）、理解有机化学中的重要反应机理 3）、理解有机化学中的基本原理 4）、理解有机化合物的测定方法 C、掌握与应用 1）、掌握有机化学基本概念、基本理论、并能解决给定条件下的有机化学问题 2）、熟练运用有机化学的基本反应 3）、能解释有机反应机理 4）、能进行有机合成设计 D、分析与综合 1）、从有机化学基本原理出发，运用演绎、归纳等方法分析、论证具体问题。 2）、能应用有机化学各部分知识间的内在联系，用于解决某些问题。 四、出题方式、考试方式、考试所需时间、改卷方式 出题方式：人工命题 考试方式：闭卷考试 考试所需时间：180分钟 改卷方式：密封改卷 五、考试内容 第一章绪论
试卷结构 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% ?????? 4.反应历程：典型反应的历程6~10％ ?????? 5.简答题：对反应现象的解释等6~10％ 6.分离与鉴别4~5％ 7.推断化合物的结构（给定化学反应、化学性质、红外、核磁等条件）8~10% 8.合成题：20~25% 考试大纲 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键
的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
《有机化学》Ⅳ教学大纲 课程名称：有机化学Ⅳ，Organic ChemistryⅣ 课程号（代码）：20321240-5 课程类别：基础课 学时：64 学分：4 教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。 本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ键、π键及大π键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）、立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。 本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。 教学内容： 第一章绪论（1学时） 有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物 和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章烷烃（4学时） 第一节烷烃的结构和异构现象 3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链烷烃的结构——碳原子的SP 异构和构象异构。 第二节烷烃的命名 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命 名法、顺序规则。 第三节烷烃的性质 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性 顺序。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时） 第一节烯烃和炔烃 2杂化和SPSP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的 的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。 烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导 1 效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O