吉林大学珠海学院2020年本科插班生招生入学考试
《应用化学》专业考试大纲
考试科目名称：有机化学
一、考试的内容、要求和目的
1、考试内容：
第一章绪论（考核比重：0%）
了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类；掌握有机化合物的基本理论及其运用。
1.1 了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史
1.2 熟悉并掌握有机化合物的结构表达与特性
1.2.1 有机化合物的结构式
1.2.2 共价键的本质；共价键的参数：元素的电负性和键的极性
1.2.3 共价键的断裂与反应的类型
1.2.4 分子间的相互作用力
1.2.5 有机化合物的酸碱概念
1.3 了解有机化合物的分类与研究有机化合物的一般方法
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃（考核比重：8%）
2.1 掌握烷烃的同系列、同分异构现象、分类、命名、结构；理解甲烷的结构；碳原子的杂化形式、了解乙烷、丁烷的构象及其相互转变关系
2.2 了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。掌握烷烃的化学性质。理解烷烃的卤代反应历程
2.3 了解烷烃的来源及制备
2.4 了解环烷烃的同系列、构造异构及其制备；掌握螺环和桥环化合物的命名，小环的张力及其稳定性、环己烷和取代环己烷的稳定构象、小环环烷烃的加成反应。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃（考核比重：6%）
掌握单烯烃的重要化学性质及反应规律
掌握单烯烃的分类、命名、结构及同分异构现象
3.1 理解烯烃和炔烃的杂化方式、π键
3.2 掌握烯烃和炔烃的同分异构体和命名、顺反异构、Z/E标记；了解物理性质。
3.3 掌握烯烃和炔烃的反应
3.3.1 掌握催化加氢和还原反应
3.3.2 掌握亲电加成：与X
2、HX [马氏（Markovnikov规则）过氧化物效应]、H
2
SO
4
、
HOX、H
2
O、乙硼烷
3.3.3 理解炔烃的亲核加成
3.3.4 掌握氧化反应：环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化
3.3.5 了解聚合反应
3.3.6 掌握α-H原子的卤代反应
3.3.7 掌握炔烃的活泼氢反应：炔氢的酸性和炔化物的生成、炔的鉴定
3.4 了解烯烃的来源和制备
3.4.1 烯烃的制备方法：醇脱水和卤代烷烃脱卤化氢
3.4.2 炔烃的制备方法：二卤代烷脱卤化氢和端位炔烃的烷基化
第四章二烯烃共轭体系共振论（考核比重：3%）
4.1 了解二烯烃的分类和命名、理解共轭二烯烃的分子结构，特别是1,3-丁二烯的结构、性质及用途；电子离域与共轭体系
4.2 掌握共轭二烯烃的化学性质：加成反应、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应
4.3 了解重要的二烯烃的来源和制法
第五章芳烃芳香性（考核比重：9%）
掌握芳香烃化合物的命名和结构，特别是苯的特性及芳香性及结构特征
掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及其衍生物的亲电取代反应，取代反应的定位规律、定位规律的理论解释，并能应用到有机合成中。
了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳香体系
5.1 掌握芳香烃的构造异构和命名、多官能团化合物的命名
5.2 熟悉苯的分子结构和理论解释
5.3 了解单环芳烃的物理性质
5.4 掌握苯及其同系物的化学性质：亲电取代反应[卤代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反应]、亲电取代的历程、苯环上取代基的定位规律（理论解释和合成上的应用）、动力学和热力学控制；芳烃侧链的反应
5.5 稠环芳烃
5.5.1 了解萘的结构性质、取代反应、还原反应、氧化反应
5.5.2 了解蒽和菲和其它稠环芳烃
5.6 掌握非苯芳烃芳香性的判断和休克耳（Huckel）规则
5.7 了解芳烃的来源
第六章立体化学（考核比重：4%）
6.1 了解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性、对称因素、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度
6.2 掌握含有手性碳原子化合物的对映异构
6.2.1 具有一个手性中心的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式、相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法、了解D/L法
6.2.2 具有两个手性中心的对映异构、非对映体、内消旋体
6.3 了解手性中心的产生、手性合成和外消旋体的拆分；掌握对映异构在研究反应机理中的应用
6.4 理解环状的化合物的对映异构、构象对映体和非对映体，掌握不含手性中心化合物的对映异构
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应（考核比重：12%）
了解卤代烃的分类和物理性质
掌握卤代烃的命名及重要化学性质
掌握几种重要卤代烃的制备方法，了解其性质及应用
7.1 了解卤代烃的分类、命名、结构、同分异构
7.2 掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换、重氮盐制备
7.3 卤代烃的物理化学性质
7.3.1 掌握卤代烃的化学性质反应：取代、消除、与金属反应
7.3.1.1 取代反应：水解、醇解、氨解、氰解、与硝酸银反应、卤离子交换
7.3.1.2 消除反应：扎依切夫（Saytzeff）规则
7.3.1.3 与金属反应：格式（Grignard）试剂、有机锂试剂及其在合成上的应用
7.3.2 掌握亲核取代反应的机理：S
N 1、S
N
2及消除反应的机理E1、E2
7.3.3 掌握影响亲核取代反应和消除反应的因素：烷基结构、卤原子、亲核试剂（进攻试剂）、溶剂；两种反应存在的竞争关系
7.4 了解卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；掌握结构与反应活性的关系
7.5 了解重要的卤代烃
第八章有机化合物的波谱分析（考核比重：3%）
熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用；了解质谱的基本原理及应用
掌握能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应区判断较为复杂的化合物的结构8.1 红外光谱
8.1.1 基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法
8.1.2 了解影响红外吸收信号位移的因素
8.1.3 掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单的有机化合物的红外光谱图的解释8.2 核磁共振谱
8.2.1 了解核磁共振的基本原理、等性质子和不等性质子、偶合常数
8.2.2 掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析、屏蔽效应和化学位移、峰面积的强度与质子数、自旋偶合和自旋裂分
8.3 紫外光谱
8.3.1 了解紫外光谱的基本原理、紫外光谱图、了解各类化合物的电子跃迁、紫外光谱与分子结构的关系
8.4 质谱简介
8.4.1 了解质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成及应用、影响离子形成的因素、各类化合物的质谱图特征
第九章醇和酚（考核比重：10%）
熟悉醇、酚的分类和命名和构造异构和光谱特征
掌握醇、酚的重要性质和反应规律：氢键—醇与酚酸性的对比、醇的反应、鉴别和合成方法
了解醇、酚中重要的化合物的性质及应用
9.1醇
9.1.1 醇的物理和化学性质
掌握醇的化学性质：与活泼金属反应；与卤化磷、亚硫酰氯反应；与无机酸、有机酸成酯反应；脱水反应（亲核取代与消除的竞争；理论解释）；氧化和脱氢反应；相邻二
醇特有的反应Cu（OH）
2、HIO
4
、片呐醇重排；羟基被置换反应（邻基效应）
9.2 酚
9.2.1 酚的物理和化学性质
掌握酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的形成、显色反应（FeCl
3
）；苯环上的亲电取代反应、氧化反应
9.3 掌握醇的制法：卤代烃水解；醛、酮的还原；格氏（Grignard）试剂的合成；烯烃合成；了解酚的制法：异丙苯法；芳卤衍生物的水解；重氮盐水解
第十章醚和环氧化合物（考核比重：2%）
10.1 熟悉醚和环氧化合物的命名和结构；掌握醚和环氧化合物的制备方法
10.2 醚和环氧化合物的物理和化学性质
掌握盐的生成、醚键的断裂、环氧乙烷与格氏（Grignard）试剂的反应、克莱森（Claisen）重排；了解过氧化物的生成
第十一章醛、酮和醌（考核比重：13%）
掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性
掌握醛、酮化合物的重要性质和反应规律
熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用
11.1 醛、酮化合物的物理化学性质
11.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程，影响
羰基活性的因素：加HCN、NaHSO
3、RSH、RMgX、ROH、H
2
O，与氨及其衍生物的加成-消除
反应、魏悌锡（Wittig）反应、叶立德（ylide）的结构和制备、
11.1.2 掌握α—氢原子的反应：卤代（卤仿反应）；掌握缩合反应：羟醛缩合，了解克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应：蒲尔金（Perkin）反应、曼尼斯（mannich）反应
11.1.3掌握其氧化还原反应
a) 氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、强氧化剂
b) 还原：H
2, LiAlH
4
，NaBH
4
，B
2
H
6
,Zn/Hg/H+，NH
2
NH
2
/KOH等还原成醇（双分子还原）、
还原成烃、克里门逊（Clemmensen）反应、武尔夫—开歇纳（Wollf-Kishner）—黄鸣龙反应
c) 歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应。
11.2 掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅—克酰基化反应，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原
11.3 了解乙烯酮，醌等不饱和羰基化合物，熟悉α,β—不饱和醛酮的特性：1,4—加成、插烯规律。
第十二章羧酸（考核比重：6%）
掌握羧酸的分类和命名及重要性质
12.1羧酸的命名、物性及光谱特性
12.2熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）
12.3熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合
成如格式试剂制备
12.4 掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理羧基中的羧基的反应（酯化反应的历程：阐明机理的同位素法）、二元羧酸的的受热反应
12.5 了解羟基酸的化学性质
第十三章羧酸衍生物（考核比重：10%）
掌握羧酸衍生物的分类和命名及重要性质
13.1熟悉羧酸衍生物的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应（加成—消化反应历程）、水解、醇解、氨解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原；酰氨的脱水和霍夫曼（Hofffmann）降解反应。
13.2 了解常用的羧酸衍生物
第十四章β-二羰基化合物（考核比重：8%）
14.1 了解酮-烯醇的互变异构；β-二羧基化合物的特性；掌握酮的烷基化、酰基化反应、经强碱、烯胺烷基化或酰基化
14.2 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a) 乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用
b) 丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
14.3 了解常见的活泼亚甲基化合物
第十五章有机含氮化合物（考核比重：4%）
掌握硝基化合物的结构、分类、命名和重要的化学性质
掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重要化合物的应用15.1 硝基化合物
15.1.1了解分类、结构和命名
15.1.2掌握其性质：硝基对α—氢原子的影响（互变异构）还原、硝基对苯环上取代基的影响
15.1.3 熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、TNT
15.2 胺
15.2.1 胺的分类、命名、结构物性和光谱特征
15.2.2 熟悉并掌握胺的物理和化学性质
15.2.2.1胺的结构和碱性（结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素）
15.2.2.2 成盐、四级铵盐的形成、特点及应用（彻底甲基化反应、四级铵碱的形成，相转移催化剂）、Hofmann消除（规律、反应机理）
15.2.2.3 酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯（兴斯堡Hinsberg反应）
15.2.2.4 胺的氧化和Cope消除（顺型消除）
15.2.2.5 胺与亚硝酸的反应（重氮化反应，蒂芬欧一捷姆扬诺夫的环扩大重排反应）
15.2.2.6 胺的特殊反应：易氧化、苯环上易取代； Mannich反应及其应用
15.2.3 熟悉掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解（苯炔）；盖布瑞尔（Gabriei）合成法，用醇制备，含氮化合物的还原:硝基化合物的还原,腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化；从羧酸及其衍生物制备(霍夫曼重排)
15.3 掌握重氮和偶氮化合物
15.3.1 重氮盐的制法
15.3.2 重氮盐的性质：去氮反应（被—H、OH、—X、—CN取代）、留氮反应（偶合和还原）；掌握重氮盐的反应在合成中的应用
15.4 腈和异腈：分子结构、水解和还原反应
第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物（考核比重：0%）
熟悉含硫化合物的化学性质，了解其物理性质
熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用
了解含硅化合物的物理性质及化学性质
16.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
16.2 熟悉含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应
硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺药物、糖精）
16.3 含磷化合物
掌握重要反应：形成季磷盐的反应、维狄希（Wittig）试剂及其反应
16.4 了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及其他
16.5 了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用
第十七章杂环化合物（考核比重：2%）
了解常见杂环化合物的结构和命名方法
掌握杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质（亲电取代反应规律）
了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律
17.1 环化合物的分类和命名（音译法）
17.2 熟悉五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构和物理性质和制备。掌握其化学性质和简单反应。
17.3 了解六元杂环化合物
17.3.1吡啶的结构及吡啶衍生物
17.3.2 嘧啶及其衍生物
17.4 一般了解稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奥浦Skraup合成法）。
第十八章类脂类（考核比重：0%）
18.1了解幼稚的结构、组成和性质；了解蜡和磷脂
18.2 了解萜类的定义、分类、异戊二烯规则：单萜、倍半萜及其它萜类
了解常见萜化合物的结构的一般书写方法：VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑
18.3 了解甾族化合物的基本骨架和命名
第十九章碳水化合物（考核比重：0%）
了解碳水化合物（糖）的涵义、分类、存在
了解D—系列单糖的重要物理性质及化学性质
熟悉单糖的环状结构和链状结构以及差向异化作用和变旋原理
了解几种碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素）的重要性质和用途
19.1熟悉单糖结构与物理化学性质
19.1.1单糖的碳架结构：单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构[哈武斯（Haworth）透视式、构象式]
19.1.2 单糖的性质：糖酸的差向异构化、氧化与还原（吐伦和菲林试剂，溴水）、成脎反应、成苷反应、醚和酯的生成
19.1.3 重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖
19.2 了解双糖：还原性双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖；非还原性双糖：蔗糖（结构测定）
19.3 了解多糖：淀粉（分类、结构和性质）、纤维素（结构和利用：造纸、人造纤维、羧甲基纤维素）、半纤维素、右旋糖酐
第二十章氨基酸、蛋白质和核酸（考核比重：0%）
熟悉氨基酸的结构、命名和常规的化学性质
了解多肽的结构特征、结构的测定方法、性质
了解蛋白质的主要化学性质，了解蛋白质的一级结构、二级、三级、四级结构
20.1 氨基酸：结构、分类和命名、制法[了解氨基酸的合成：Strecker合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法]、掌握性质[两性和等电点、氨基的反应（与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应）、脱羧反应、与水合茚三酮反应]
20.2 了解多肽：多肽结构确定和合成原理简介、多肽合成：[羧基的保护、氨基的保护、接肽方法（混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法）]；重要的多肽（谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素）
20.3 了解蛋白质：蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构，蛋白质的性质（两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性（可逆和不可逆）、水解、显色反应）
二、考试的形式和结构
1、考核形式：闭卷
2、考试时间：120分钟
3、试卷题型及赋分：一、单项选择题约30%；二、完成反应式约15%；三、鉴别题约9%；
四、机理题约12%；五、合成题约24%；六、推测结构题约10%。
4、试题难易比例：容易题约30%，中等难度题约45%，难题约25%。
5、对考试辅助工具的要求：携带钢笔、圆珠笔或中性笔。
三、教材及教学参考书
《有机化学》，高鸿宾主编，高等教育出版社，2005年第四版
《有机化学学习指南》，高鸿宾乔欣主编，高等教育出版社，2005年第一版
有机化学考纲 1.烷烃的同分异构体；烷烃的碳原子为sp3杂化，烯烃为sp2杂化，炔烃为sp杂化；伯仲 叔季四类碳原子 2.正碳离子和负碳离子为sp2杂化，正碳离子p轨道上没有电子，负碳离子p轨道上有俩 个电子，用于休克尔规则的判定 3.端炔与非端炔的鉴别 4.烯烃的顺反异构，亲电加成反应，正碳离子稳定性的比较，正碳离子与双键共轭；烯烃 的鉴别用溴水或酸性高锰酸钾溶液 5.三、四、五、六元环烷烃的稳定性比较。环丙烷可使溴水褪色，却不可使酸性高锰酸钾 溶液褪色 6.环己烷的优势构象，命名，顺反命名（同侧和异侧） 7.芳香烃四大亲电取代反应，氧化反应，定位效应，重点是一类定位基和二类定位基的排 列顺序 8.由定位基的差别和定位基的位置导致的芳香酸和芳香胺的酸性和碱性的大小差异 9.比较碱性，主要利用共轭酸碱对 10.伯仲叔卤代烃的活性大小，叔卤代烃最强；同时烯丙式＞烷式＞乙烯式 11.伯仲叔卤代烃的鉴别用硝酸银的醇溶液，伯卤代烃混合后直接可生成沉淀，仲卤代烃加 热后可生成沉淀，叔卤代烃一般不生成沉淀 12.卤代烃的亲核取代反应，多卤素卤代烃中与苯相连的碳原子即α碳原子上的卤素优先反 应；合成题中有和HCN反映先生成腈类，再酸性水解生成羧酸 13.卤代烃的消除反应；卤代烃形成格式试剂的反应包括条件（无水乙醚），然后格式试剂 的反应（和醛酮发生亲核加成反应） 14.含n个手性碳原子的空间异构体有2n个，会用R、S标记分子结构，会根据名称写出结 构式即Fischer投影式，最大基团写在上面；D/L糖的结构 15.醇与金属钠的反应现象，酯化反应 16.醇的非对称消除反应考虑共轭效应和扎依采夫规则 17.二巯基硫醇可作重金属中毒的解毒剂 18.酚酸性的强弱比较，主要为电子效应；酚的亲电取代反应；苯胺比苯酚的活性更强，苯 胺也能与溴水发生反应且反应速度更快 19.能使溴水褪色的物质有：环丙烷、烯烃、炔烃、含烯醇式机构化学物质，醛糖等 20.烯醇和酚的鉴别用三氯化铁溶液 21.醚可与浓强酸反应生成钅羊盐 22.醚键断裂的特点 23.醛酮（含碳碳双键）的命名，羰基的亲核加成反应和难以程度的影响因素，和格式试剂 的加成反应，与氨衍生物（2,4-二硝基苯肼）的反应 24.α-H的反应，主要是醇醛缩合反应；酮式和烯醇式的互变异构 25.甲基酮或乙醇式结构的碘仿反应，可用于鉴别 26.醛的Tollens和Fehling反应 27.缩醛反应和酮与乙二醇的反应 28.羧酸的命名和其化学性质（酸性强弱比较），鉴别羧酸用碳酸钠或碳酸氢钠，羧酸生成 酰卤的反应 29.取代羧酸的命名，取代羧酸的氧化和脱水反应 30.β羰基酸更容易脱羧
（826）有机化学考试大纲 一、考察目标 该考试的主要目标是考察考生对于有机化学中的基本概念和基本理论、主要有机反应及反应机理、有机合成思路、有机化合物的分析方法等内容的理解和掌握程度，要求考生能够系统地运用有机化学相关知识内容和方法来准确分析、解释和科学处理工程实际问题。 二、考试主要内容 第一章绪论 1.1了解有机化学发展历史及有机化学和有机化合物的定义、学习任务及研究方法； 1.2 理解化学键理论及共价键的形成和属性； 1.3 掌握基本概念：原子轨道、分子结构、构造、均裂、异裂、自由基、中间体、诱导效应、官能团； 1.4 了解有机化合物元素分析及结构测定方法。 第二章烷烃和环烷烃 2.1 熟练掌握烷烃的同系列、异构及烷烃的命名； 2.3 掌握烷烃的构象：构象的定义，交叉式与重叠式，构象 表示法（透视式与Newman投影式），构象与能量关系； 2.3 了解烷烃的物理性质：沸点、熔点、溶解度、密度及变 化规律，分子间力； 2.4掌握烷烃的反应,重点掌握烷烃的卤化反应及自由基反应
历程； 2.5了解烷烃的主要来源和用途。 2.6 掌握环烷烃的异构和命名； 2.7了解环烷烃的物理性质、环烷烃的来源和应用； 2.8 掌握环烷烃的化学性质，理解环烷烃的结构与稳定性的 关系； 2.9 掌握环己烷的构象、理解取代环己烷的构象分析；了解 其它单环及多环环烷烃的构象。 第三章烯烃和炔烃 3.1 掌握烯烃、炔烃的结构、异构和命名； 3.2 理解烯烃的相对稳定性与结构的关系； 3.3 掌握烯烃、炔烃的制法； 3.4了解烯烃、炔烃的物理性质； 3.5 重点掌握烯烃的反应：催化加氢；亲电加成（加卤素、 卤化氢、水、次卤酸、硫酸）；自由基加成（过氧化物效应）；硼氢化反应；氧化，臭氧化；聚合反应；α-氢的反应（高温卤代，氧化，氨氧化）；掌握炔烃的反应。 3.6 掌握亲电加成反应机理。熟练应用马氏规则，了解区域 选择性和立体选择性的概念。掌握碳正离子的稳定性、碳正离子的重排及烯丙位重排； 3.7 了解烯烃、炔烃的来源和工业制法。 第四章二烯烃共轭体系
《有机化学》教学大纲 课程代码及名称：[11C115010]有机化学 学分：3 总学时：50 开课专业：科学教育（专升本） 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论（1学时） 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃（3学时） 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。
《有机化学》考试大纲 （201409修改） 一、考试目的 有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。通过考试，使同学们系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论，熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系，有机化合物的合成及相互转化的方法和规律，具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。 二、考试内容 第一章绪论 1．1有机化合物和有机化学 有机化合物的定义 1.2 有机化合物的特征 1.3 分子结构和结构式 短线式、缩简式、键线式 1.4 共价键 1.4.1 共价键的形成 Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化） 1.4.2 共价键的属性 键长、键能、键角、键的极性、诱导效应 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型 均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应 1.5 分子间的相互作用力 偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Br? nsted 酸碱理论 Br? nsted 酸、Br? nsted 碱、共轭酸碱 1.6.2 Lewis 酸碱理论 Lewis 酸、Lewis 碱 1.7 有机化合物的分类
1.7.1 按碳架分类 脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物 1.7.2 按官能团分类 官能团 第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃 2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃：CnH2n+2 环烷烃：CnH2n 构造异构体 2.2 烷烃和环烷烃的命名 伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基烷烃的命名、单环环烃的命名 2.3烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 σ键的形成及其特征 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 角张力 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应 卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序 2.6.2 氧化反应 2.6.5 小环环烷烃的加成反应 加氢、加溴、加溴化氢 第三章不饱和烃: 烯烃和炔烃 3.1烯烃和炔烃的结构 碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性 3.2烯烃和炔烃的同分异构
中科院2007年有机化学试题 一、综合简答及选择题（28分） 1．分子内氢键对红外光谱的影响是：（2分） A 多数不确定 C 一般向高波数方向移动 D 变化不大 2．以下化合物哪一些很难存在？哪一些不稳定？哪一些能稳定存在？（ 2.5分） H H H H A B C D E 解：B 很难存在；A 、D 不稳定；C 和E 可以稳定存在。 3．在合成酚醚时为何可用酚（pK a ～10）的NaOH 水溶液而不需用酚钠及无水条件，而合成脂肪族醚时要用醇钠及无水条件？（4分） 解：酚的酸性比水强，因此酚钠可以稳定存在；而醇的酸性比水弱（pK a ～17）醇钠在水中要被分解。 4 2分） A 麦芽糖 C 木糖 D 乳糖 5．下面的反应机理对吗？如不对请用箭头改正过来。（2分） 解： 改正尖括号内。 N N O 6．下面两个瞬态中间体，哪个在能量上更稳定一些？（2分） (A) (B) N N O O O N O O O H 2
解：A 更稳定，因为它有三个吸电子基。 7．试比较下列化合物进行S N 1反应时的反应速度大小（3 A 3-甲基-1-溴戊烷 B 2-甲基-2-溴戊烷 C 2-甲基-3-溴戊烷 8．有机化合物的核磁共振化学位移的真实值（v ）不同于相对值（δ），以下对v 的描述哪一个是对的？（2分） D 化学位移依赖于磁场，磁场越大，位移越小 9．对映体过量（e.e ）等于零的含义是：（2分） A 肯定不含手性化合物 B 没有左旋化合物 D 没有右旋化合物 10．下列化合物哪一些有芳香性？（2.5A B C D E N N CH 33 Ph Ph CH 2 CH 2 N S N H N R R O 11．命名下列化合物（有立体构型的需要注明）（4分） Me O 2N Cl 2CH 3 3- 硝基-5-氯甲基环己烷（S ）-2-氯-2-溴丁烷 CH 2COOH I 3，6-二甲基-8-乙基十一烷 3-羟基-5-碘苯乙酸 二、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问 题请特别注明）（37分） 1.(2') +B O O CHO * 可能属于手性硼烷诱导的手性加成。
716《有机化学》考试大纲 （一）、考试目的 考核学生对《有机化学》的基本原理、基本理论及有机化合物性质等的掌握程度与运用能力，属水平考试。 （三）、考试的内容和要求 一、有机化合物的命名 各类链状和环状有机化合物的命名，一般顺反异构体的命名，含1-3个手性碳原子的分子的命名，单官能团和多官能团化合物的命名，杂环化合物的命名，包括立体结构的命名。 1. 命名原则：习惯命名法，衍生物命名法，系统命名法，次序规则，几何异构体的命名（包括顺/反命名法和Z/E命名法），旋光异构体的命名（R/S命名法和D/L命名法； 2. 正、异、新、伯、仲、叔、季等词头的涵义； 3. 常见有机化合物的名称（包括俗名、系统名）与结构； 4. 根据所给出的有机化合物的名称（或英文缩写）写出相应的结构式，以及由所给出的结构写出相应的有机化合物的名称。 二、有机化合物的结构 1. 构造异构，构型异构，构象异构，官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构等概念； 2．环己烷的船式和椅式构象，环己烷椅式构象的a键和e键及其性质； 3．外消旋体，内消旋体，非对映异构，分子手性，更迭对称轴S4，旋光性，传荷络合物； 4. 透视式，Newman投影式，Fischer投影式，共振式； 5. 定域键和离域键，电子效应（诱导效应，共轭效应，超共轭效应），共振论，杂化轨道，分子轨道，前线轨道理论，空间效应，小环化合物的张力和分子的稳定性，醛酮水合物的稳定性，羧酸衍生物的水解反应的活性，α-氢的活泼性； 6. 碳原子杂化状态（sp3，sp2，sp）与成键的键长、键角、键能，离子（碳正离子、碳负离子）和自由基的稳定性； 7. 芳香性的判别与非苯芳烃（4n+2规则）； 8. 烯烃、炔烃异构体的相对稳定性，多环芳烃的相对稳定性； 9. 正碳离子、负碳离子、自由基、卡宾和乃春的结构和稳定性； 10. 运用有关理论解释和判断化合物的相关性质。 如炔、醇、酚、羧酸、β-二羰基化合物中亚甲基氢的酸性强弱，胺和其他含N化合物的碱性强弱，α-氢原子活泼性，1,3-丁二烯的亲电加成，一元取代苯和萘的定位规则、顺反异构体和环状化合物的相对稳定性，环己烷的一元和二元取代物两种异构体的相对稳定性。 三、有机化合物的性质 分子内与分子之间的作用，共振能，键离解能，非键张力，Baeyer张力，跨环张力，分子之间的色散力（范德华力），分子内与分子间的氢键； 各类有机化合物的性质：反应热、生成热、氢化热、燃烧热，变旋现象，偶极矩，酸性，碱性，外消旋体、内消旋体、对映体的物理性质； 各类有机化合物的主要化学反应：取代、加成、聚合、消除、氧化、还原、重排、重氮化、脱水、脱羧、开环、关环等； 各类化学反应的规律： 1. 不对称烯烃加成的Markovnikov规律、反Markovnikov规律、过氧化物效应； 2. 消除反应的Saytzeff规则，季铵碱的Hofmann热消除及Hofmann规律（反Saytzeff 规则）； 3. 频哪醇重排及其规律；
865有机化学考试大纲 一、考试的内容 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann 降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann 重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。 二、考试的题型及比例 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% 4.反应历程：典型反应的历程6~10％
《有机化学》课程考试大纲 （四年制本科. 试行） 课程编号：03021105 课程性质：专业必修课 适用专业：应用化学 开设学期：第三、四学期 考试方式：闭卷笔试 一、课程考核目的 促进学生认真复习巩固所学的知识，较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练，使学生在本科阶段受到有机化学基本理论、基本知识和基本技能的系统培养，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打好基础，并满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。 二、教学时数 本课程总学时为144（36周，周课时4），其中课堂教学128学时，课堂讨论8学时，考核8学时。 三、教材与主要参考书 教材 1、曾昭琼主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，1993年 主要参考书 1、邢其毅主编,《基础有机化学》（第二版）,高等教育出版社，1993年
2、莫里森等编，《有机化学》，科学出版社，1983年 3、胡宏文主编，《有机化学》（第二版），高等教育出版社，1990年 四、考核知识点与考核目标 本考试大纲根据上饶师范学院《有机化学》课程教学大纲的教学要求，以四年制本科人才培养规格为目标，按照有机化学学科的理论知识体系，提出了考核的知识点和考核的目标。考核目标分为三个层次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或会、能），三个层次依次提高。第三学期期中考试考核内容 第一章绪论 考核知识点 1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类； 2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化(SP 3、SP2、SP)、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式——有机反应类型(有机化合物分子中的共价键的形成、有机化合物分子中的共价键断裂方式、过渡状态和中间体)； 3、有机化学中的酸碱概念； 4、研究有机化合物的一般步骤：分离提纯、检验纯度、实验式和分子式的确定(元素定性分析、元素定量分析、实验式的计算、分子式的确定)、构造式的确定。 考核要求 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义； 2、掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释； 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别；
有机人名反应Organic Name Reactions 目录 Arbuzov反应 (2) Arndt-Eister反应 (5) Baeyer-Villiger 氧化 (6) Beckmann 重排 (7) Birch 还原 (10) Bischler-Napieralski 合成法 (11) Bouveault-Blanc还原 (13) Bucherer 反应 (14) Cannizzaro 反应 (16) Chichibabin 反应 (17) Claisen重排 (18) Claisen 酯缩合反应 (22) Claisen-Schmidt 反应 (24) Clemmensen 还原 (25) Combes 合成法 (26) Cope 重排 (27) Cope 消除反应 (30) Curtius 反应 (31) Dakin 反应 (33) Darzens 反应 (35) Demjanov 重排 (36) Dieckmann 缩合反应 (38) Diels-Alder 反应 (39) Elbs 反应 (44) Eschweiler-Clarke 反应 (45) Favorskii 反应 (46) Favorskii 重排 (48) Friedel－Crafts烷基化反应 (50) Friedel－Crafts酰基化反应 (52) Fries 重排 (53) Gabriel 合成法 (55) Gattermann 反应 (57) Gattermann-Koch 反应 (58) Gomberg-Bachmann 反应 (59) Hantzsch 合成法 (61) Haworth 反应 (62) Hell-Volhard-Zelinski 反应 (64) Hinsberg 反应 (65) Hofmann 烷基化 (65) Hofmann 消除反应 (67) Hofmann 重排(降解) (68) Houben-Hoesch 反应...................................... 70 Hunsdiecker 反应.. (71) Kiliani 氰化增碳法 (72) Knoevenagel 反应 (73) Knorr 反应 (74) Koble 反应 (75) Koble-Schmitt 反应 (77) Leuckart 反应 (79) Lossen反应 (80) Mannich 反应 (82) Meerwein-Ponndorf 反应 (84) Michael 加成反应 (85) Norrish I和II 型裂解反应 (87) Oppenauer 氧化 (88) Paal-Knorr 反应 (90) Pictet-Spengler 合成法 (92) Pschorr 反应 (93) Reformatsky 反应 (95) Reimer-Tiemann 反应 (97) Reppe 合成法 (98) Robinson 缩环反应 (99) Rosenmund 还原 (100) Ruff 递降反应 (101) Sandmeyer 反应 (101) Schiemann 反应 (103) Schmidt反应 (104) Skraup 合成法 (107) Sommelet-Hauser 反应 (108) Stephen 还原 (110) Stevens 重排 (111) Strecker 氨基酸合成法 (114) Tiffeneau-Demjanov 重排 (115) Ullmann反应 (117) Vilsmeier 反应 (119) Wagner-Meerwein 重排 (121) Wacker 反应 (122) Williamson 合成法 (123) Wittig 反应 (125) Wittig-Horner 反应 (127) Wohl 递降反应 (128) Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 (129) Yurév 反应 (131) Zeisel 甲氧基测定法 (132)
天津大学2018年《718有机化学》考研大纲 一、考试的总体要求 "有机化学"入学考试是为招收化学类硕士生而实施的选拔性考试。其指导思想是有利于选拔具有扎实的有机基础理论知识和具备一定实验技能的高素质人才。要求考生能够系统地掌握有机化学的基本知识和有机化学实验的基本操作以及具备运用所学的知识分析问题和解决问题的能力。 二、考试的内容及比例 1．有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写8～ 10％ 2．有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。4-6％ 3．诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。4-6％ 4．主要官能团(烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、卤甲酰基、氨甲酰基、氰基、磺酸基等)的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5．烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、羟基酸、羟基酸、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖、元素（Mg、Zn、Cu、Li）有机化合物等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。30-35％ 6．常见有机化合物的波谱（红外）、核磁） 7．饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，聚合反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化脂环烃、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Claisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（Wagner-Meerwein重排、烯丙位重排、频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）的历程及在有机合成中的应用。20-25％8．碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。6-8％ 9．有机化学实验中的基本操作及基本合成实验操作及产物的后处理。8-12％ 三、考试的题型及比例 1．化合物的命名或写出结构式6-10％
《有机化学》 前言 一、指导思想与大纲依据 1、指导思想 为了正确、客观、真实地选拔出高等工科院校生物专业和化工专业优秀本科毕业生攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生学习，保障全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学质量，提高有机化学研究生教学质量，促进有机化学教学、研究的发展，采用标准化考试对考生进行有机化学知识水平测试。 2、大纲依据 主要教材名称、作者、出版社： （1）汪小兰主编，有机化学（第四版）高等教育出版社，2005 二、考试对象 参加攻读全日制生物医学工程领域工程硕士学位研究生入学考试的考生。 三、考试目标及题型 1、本考试是全日制生物医学工程领域工程硕士生物医用材料、环境医学工程、疾病诊 断、治疗关键技术、新药创制工程等方向硕士研究生入学考试。 2、考试目标分为：A、认识与记忆；B、理解与判断；C、掌握与应用；D、分析与综合四个 由低到高层次。 A、认识与记忆 1）、对有机化学中的基本概念、人名反应的重现与复述。 2）、对有机化学基本理论，基本反应规律的重现与复述。 3）、对有机化学的反应机理重现与复述。 4）、对有机化学的实验基础及有机化学的发展史实了解。 B、理解与判断 1）、准确理解有机化学的基本概念、基本理论 2）、理解有机化学中的重要反应机理 3）、理解有机化学中的基本原理 4）、理解有机化合物的测定方法 C、掌握与应用 1）、掌握有机化学基本概念、基本理论、并能解决给定条件下的有机化学问题 2）、熟练运用有机化学的基本反应 3）、能解释有机反应机理 4）、能进行有机合成设计 D、分析与综合 1）、从有机化学基本原理出发，运用演绎、归纳等方法分析、论证具体问题。 2）、能应用有机化学各部分知识间的内在联系，用于解决某些问题。 四、出题方式、考试方式、考试所需时间、改卷方式 出题方式：人工命题 考试方式：闭卷考试 考试所需时间：180分钟 改卷方式：密封改卷 五、考试内容 第一章绪论
___________________________________________________________________________________________________ 科目名称：有机化学 第 1页 共7页 中国科学院大学 2013年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 1．本试卷满分为150分，全部考试时间总计180分钟。 2．所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 一) 选择题(每小题2分， 共19题， 共38分) 1) 以下描述哪个是对的? A) S N 1或E1反应总是单分子自己反应,与溶剂无关; B) S N 1或E1只是表示关键步骤是单分子反应; C) S N 1或E1反应与其它试剂无关; D) S N 1或E1反应与其温度无关。 2) 以下哪一个化合物芳香性最强? A) B) C) D) E) 3) 在常规加热条件下最易发生[2+4]环加成反应组合是哪一组 ? OMe OMe OMe OMe CO 2Me CO 2Me 2Me 2Me MeO 2C CO 2Me Cl Cl + 4) 下列碳正离子稳定性顺序是 3 C H 2CH 2C H 2CHCH 3++1234 A ）①>②>③>④ B) ①>③>②>④ C)①>④>②>③ D)①>②>④>③ 5) 下列化合物按照酸性从强到弱如何排序? ①CH 2=CHCH 2COOH ； ②CH 3CH 2COOH ； ③NO 2CH 2COOH ； ④BrCH 2COOH A) ①>②>③>④ B)③>④>①>② C)②>④>①>③ D) ④>③>②>① 6) 哪个试剂对水最敏感?A) 格氏试剂; B)有机锂试剂； C)所有Lewis 酸; D) 烯烃
试卷结构 1.化合物的命名或写出结构式6~10％ 2.完成反应（由反应物、条件和产物之H写出条件、产物或反应物之一）25-30% 3.选择题（涉及中间体的稳定性、芳香性、芳环亲电取代反应定位规则、有机反应中的电子效应与空间效应、构象与构象分析、官能团的鉴定等）10~12% ?????? 4.反应历程：典型反应的历程6~10％ ?????? 5.简答题：对反应现象的解释等6~10％ 6.分离与鉴别4~5％ 7.推断化合物的结构（给定化学反应、化学性质、红外、核磁等条件）8~10% 8.合成题：20~25% 考试大纲 1.有机化合物的命名、顺反及对映异构体命名、个别重要化合物的俗名和英文缩写。 2.有机化合物的结构、共振杂化体及芳香性，同分异构与构象。 3.诱导效应、共轭效应、超共轭效应、空间效应、小环张力效应、邻基效应、氢键的概念及上述效应对化合物物理与化学性质的影响。 4.主要官能团（烯键、炔键、卤素、硝基、氨基、羟基、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氰基、磺酸基等）的化学性质及他们之间相互转化的规律。 5.烷烃、脂环烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、羧酸、羧酸及其衍生物、丙二酸酯、β-丙酮酸酯、氨基酸、硝基化合物、胺、腈、偶氮化合物、磺酸、简单杂环化合物、单糖等的制备、分离、鉴定、物理性质、化学性质及在合成上的应用。 6.常见有机化合物的波谱（红外、核磁） 7.饱和碳原子上的自由基取代，亲核取代，芳环上的亲电与亲核取代，碳碳重键
的亲电、自由基及亲核加成，消除反应，氧化反应（烷烃、烯烃、炔烃、醇、醛、芳烃侧链的氧化、烯炔臭氧化及Cannizzaro反应），还原反应（不饱和烃、芳烃、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、腈的氢化还原及选择性还原反应），缩合反应（羟醛缩合、Claisen缩合、Caisen-Schmidt缩合、Perkin缩合），降级反应（Hofmann降解，脱羧），重氮化反应，偶合反应，重排反应（频那醇重排、Beckmann重排、Hofmann重排）的历程及在有机合成中的应用。 8.碳正离子、碳负离子、自由基、苯炔的生成与稳定性及其有关反应的规律。能够从中间体稳定性来判断产物结构。
1 试题库 1． 3． a. b. c. COOH Cl d.KMnO 4 NO 2 Br e. HNO 32 4 COOH Br NO 2f. HNO 324 CH 3 NO 2 Br g. HNO 324 180℃ H 2 O COOH NO 2 Br 2.3 CH 3CH 2CH 2OH H 2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH Na Me 2CHBr 7.COOH NO 2 KMnO 4 CH 3Br AlBr HNO 3H SO 4. OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4 H H O 8.
2 CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O HCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO 13. OH OH SO 3H H 2SO 4 浓9.OH O NaBH 414. H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 2 15. 15.CH 3CH 2C CH 3 OH CH 3 16.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH -冷CH 3CH-CHCH 3OH 20.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H + HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚Mg CH 3CH 2CHO Cl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ， CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO 18.干醚 Mg HCHO H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚 H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚 H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3 OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二： 22.2CH 2OH 23.
有机化学大纲 一、教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化 学这门课程的学习，要使学生达到如下要求： 掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、 羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉 及的基本原理有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取 代、亲核加成和亲核取代等机理初步。 通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学 科中的根基地位及其相互的关系。 二、教学内容 (一)、结构与性质 1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系； 2.有机分子的结构：共价键、碳原子的特性； 3.有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式； 4.有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键； 5.共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度； 6.有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、 熔点、比重的影响。 (二)、饱和脂肪烃 1.烷烃的结构：SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、 仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠 式与交叉式构象及能垒。 2.烷烃的命名：普通命名法及系统命名法； 3.烷烃的物理性质； 4.烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、 链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能) 5.氧化反应及热化学方程式； 6.烷烃的来源和用途； 7.环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)； 8.环烷烃的结构，张力学说； 9.环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应 10.环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构 象；纽曼投影式； 11.构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。 (三)、不饱和脂肪烃 1.烯烃的结构：SP2杂化、异构现象(结构异构和位置异构)；
《有机化学》研究生入学考试大纲 考查总目标 《有机化学》考试内容要求考生理解有机化学的基本思想和方法，系统掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本方法，并能运用相关的理论和化学的科学思维方法分析、解决实际问题。 二、考试形式与试卷结构 （一）试卷成绩及考试时间 本试卷满分150分，考试时间为180分钟。 （二）答题方式 答题方式为闭卷、笔试。 （三）试卷内容结构 有机化学：150分 （四）试卷题型结构 选择题 填空题 完成方程式 简答题 合成题 结构推断题 三、《有机化学》考查范围 （一）考查目标 1、掌握近代有机化学的基本理论，具备必要的基本知识和一定的基本技能，理 解有机化学的基本思想和方法，了解本学科的科学新成就。 2、掌握常见有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转 化规律，运用有机化学原理、方法解决有关有机化合物的基本知识和基本问题。 （二）考核要求 第一章烷烃 1、了解烷烃的氧化、热裂、异构化反应及其用途，理解原子轨道杂化理论；
2、掌握烷烃的命名原则，σ键的结构特点及特性，构象式（纽曼式或透视式）的写法； 3、烷烃卤化反应的自由基反应机理以及各类自由基的相对稳定性。 第二章单烯烃 1、了解烯烃的来源及其重要用途； 2、理解SP2杂化的特点，形成π键的条件以及π键的特性； 3、掌握烯烃的命名法、次序规则的要点及Z / E命名法； 4、掌握烯烃的化学性质及应用，烯烃的亲电加成反应历程。 第三章炔烃和二烯烃 1、了解炔烃和共轭二烯烃的的制法及应用； 2、理解SP杂化的特点，共轭效应及其相对强弱； 3、掌握炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质。 第四章脂环烃 1、了解脂环烃的制法，理解环烷烃的结构稳定性及张力学说； 2、掌握脂环烃的命名方法，小环烷烃的性质，环己烷及一取代、二取代环己烷的构象。 第五章对映异构 1、理解对映异构的一些基本概念； 2、掌握Fischer投影式的书写方法，掌握构型的R、S标记法，掌握判断分子手性的方法。 第六章芳烃 1、掌握芳香烃的命名； 2、理解苯的结构，苯及其同系物的化学性质及亲电取代反应机理； 3、掌握取代基的定位规律及其应用； 4、掌握休克尔规则及芳香性的判断。 第七章卤代烃 1、理解卤代烃的结构与性质的关系； 2、掌握卤代烃的重要反应及其应用； 3、掌握亲核取代反应历程（S N 1和S N 2）及影响因素； 4、掌握卤代烃的制备方法和几种常见有机金属化合物的性质及应用。 第八章醇、酚、醚 1、掌握醇、酚、醚的主要制备方法及用途； 2、理解醇、酚的结构特点与化学性质的差异； 3、掌握醇、酚、醚的化学性质，消除反应历程（E1和E2）及影响因素。
Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇： 脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇： 反应机理 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例
Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
中南大学硕士研究生“有机化学”考试大纲 本考试大纲由化学化工学院学院教授委员会于2011年7月7日通过。 I.考试性质 全国硕士研究生入学考试是为高等学校招收硕士研究生而设置的。有机化学属我校自行命题的考试。它的评价标准是高等学校优秀毕业生能达到的及格或及格以上水平，以保证被录取者具有较扎实的有机化学基础知识。 II.考查目标 有机化学是化学的重要分支，是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，有机化学考试在考查基本知识、基本理论的基础上，注重考查考生灵活运用这些基础知识分析和解决实际问题的能力。考生应能： 1．掌握各类有机化合物的命名法，有机化合物的各类异构现象，特别是立体异构。 2．掌握重要的有机化学反应：如取代、加成、氧化、还原、酯化、酰化、消除、缩合、脱羧、偶联、重排、周环化等反应，包括一些重要的人名反应。 3．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、自由基加成、亲电加成、亲核加成反应机理和一些缩合、降解反应的机理。 4．能运用电子效应和空间效应，分析和理解结构与性质的关系。 5．熟悉各类化合物的制备，并能运用基本有机反应和理论，完成有机合成反应的设计、反应现象和机理的解释以及推断有机化合物的结构等。 6.熟悉基本杂环、常见糖类及氨基酸的结构和化学性质。 7.熟悉红外光谱、核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。8．熟悉有机化合物合成、分离纯化的基本原理、基本操作和基本方法。 Ⅲ.考试形式和试卷结构 1.试卷满分及考试时间 本试卷满分为150分，考试时间为180分钟 2.答题方式 答题方式为闭卷，笔试。 3.试卷内容结构 有机化学基本知识与基本理论约35% 基本有机反应约20% 有机合成约15% 有机反应机理约10% 推断有机化合物结构（含波谱分析）约10% 有机化学实验约10％ Ⅳ.试卷题型结构 选择题、填空（如命名和完成有机反应）、问答题、有机合成、反应机理、推断结构、实验等 Ⅴ.考查内容
865-B 华南理工大学 2016年攻读硕士学位研究生入学考试试卷（试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学 适用专业：有机化学；高分子化学与物理；生物医学工程；材料学；材料加工工程；制糖工程；发酵工程；淀粉资源科学与工程；绿色能源化学与技术；食品科学与工程；材料工程(专硕)；轻工技术与工程(专硕)；生物医学工程(专硕)；食品工程(专硕) 共 6 页一、用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式（每小题2分，共12分） 二、单项选择题（每小题2分，共28分）。 1、下列碳正离子最稳定的是（） 2、鉴别1-丙醇和2-丙醇可采用的试剂是（） 3、苯环上的卤化反应属于（） A 亲电加成反应 B 亲核取代反应 C 亲核加成反应 D 亲电取代反应
4、下列能发生银镜反应的化合物是（） 5、下列化合物中与三氯化铁作用显色的是（） 6、卤代烃的反应中，下列哪个特征是S N2反应历程的特征？（） A 在强极性溶剂中反应很快 B 反应产物构型翻转 C 反应过程中有碳正离子中间体生成 D 反应分步进行 7、按照Hückel规则，判断下列离子哪一个没有芳香性？（） 8、下列化合物不能发生碘仿反应的是（） 9、下列化合物沸点最高的是（） 10、1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是（） 11、下列化合物不能进行Friedel-Crafts酰基化反应的是（）
七、合成题（每题8分，共40分） 1. 由苯和/或者甲苯为原料合成 2. 以乙醇为唯一的有机原料合成 3. 以苯甲醛和乙酸乙酯为主要原料合成止咳酮 4. 由苯酚、乙酸以及不超过三个碳的有机试剂合成 5. 以溴苯和其他必要的有机/无机试剂为原料合成（要求用Hoffmann降解反应为关键步骤）