醛和酮
(建议用时：40分钟)
[基础达标练]
1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()
A．甲烷B．丙酮
C．甲醛D．丁烷
B[应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。] 2．下列物质类别与官能团对应不一致的是()
C[C结构中含酯的结构。]
3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()
A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛
C[A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。] 4．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()
A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
C[由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。]
5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为() A．甲醛B．乙醛
C．丙醛D．丁醛
A[1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4
mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为
3 g
0.2 mol
＝15 g·mol
－1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。]
6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是()
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
B[橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。] 7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是()
D[此题关键是抓住信息找出成键的可能位置作出合理判断：格氏试剂(R′MgX)与醛或酮加成时，带部分负电荷的R′—加到不饱和碳原子上，带部分正电荷的—MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取
；断裂①键，可选酮和格氏试剂
CH3CH2MgX；断裂②或③键，可选酮和格氏试剂CH3MgX，故D正确。]
8．从甜橙的芳香油中可分离得出如下结构的化合物：。现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③[Ag(NH3)2]OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()
A．①②B．②③
C．③④D．①④
A[该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团发生氧化反应；H2/Ni均可以与这两种官能团发生加成反应；[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。]
9．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有()
A．4种B．5种
C．6种D．7种
D[分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式：C n H2n O，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因
C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为
；也可写成，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足
条件的有机物共有4种＋3种＝7种。]
10.有机化合物A的碳架结构如图所示，已知立方烷(C8H8)与CHCH2互为同分异构体，请写出与有机化合物A互为同分异构体且属于醛类的结构简式。
(1)________________________，
(2)________________________，
(3)________________________，
(4)________________________。
[解析]有机化合物A的分子式为C8H8O，根据信息可知，与有机化合物A 互为同分异构体且属于醛类的应是芳香醛，其结构中含有一个醛基和一个苯环。由于是8个碳原子，因此，苯环上的侧链可能有一个—CH2CHO，也可能有一个—CHO和一个—CH3。侧链有两个取代基的异构体有邻、间、对三种。
11．下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中，并按要求回答下列问题。
(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是________(填写反应的序号)。
(2)写出下列各物质分子中的官能团名称：
甲________________，乙________________，
丙________________，丁________________。
[答案]甲：CH3CH2OH丙：CH3COOH
丁：CH3CH===CHCHO或CH2===CH—CH2CHO
(1)③④
(2)羟基羟基、氰基羧基碳碳双键、醛基
12．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为________________________(注明反应条件)。
(3)欲检验乙中的官能团，下列试剂正确的是________。
a．溴水b．酸性高锰酸钾溶液
c．溴的CCl4溶液d．银氨溶液
(4)乙经过氢化、氧化得到丙()。写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式_____________________________________________。
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有四种不同化学环境的氢原子。
[解析](1)甲中的含氧官能团是羟基。
(2)从甲经一定条件反应得到，可见是HCl与双键的
加成反应，而由在Cu存在下与O2发生催化氧化反应，使—CH2OH转变为—CHO，X→乙则是发生消去反应又得到双键，由此写出消去反应的化学方程式。
(3)因乙中含有和—CHO两种官能团，其中a、b、d均可与—CHO
发生氧化反应，故只能用c来检验乙中的。
(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基，而苯环上剩下的四个位置只能有两种不同环境的氢原子，则只能是—OH与—CHO处于对位，而苯环上再连入的两个—CH3的位置相同，这样苯环上剩余的氢原子位置才能相
同，由此写出和两种异构体。
[答案](1)羟基(2)加成反应
[能力提升练]
13．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛和酮。如：
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮。由此推断该有机物的结构简式为()
A．CH3CH===CHCH(CH3)CH2CH3
B．CH3CH===C(CH3)CH(CH3)2
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH3
D．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3
B[结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2，由于生成乙醛和一种酮，则双键在第2、3号碳原子之间且碳原子上一个含有一个H原子，一个无H原子，故答案选B。]
14．1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是() A．戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol 银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．戊二醛经催化氧化可以得到4种戊二酸
D[戊二醛可以看做是两个醛基取代了丙烷分子中的两个氢原子，且醛基只能在链端，所以戊二醛有4种同分异构体，戊二醛经催化氧化可得4种戊二酸。戊二醛具有醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液退色，根据醛与银氨溶液反应的化学方程式可知，1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。] 15．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A ．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO 4溶液退色
B ．1 mol 中间体X 最多能与2 mol H 2发生加成反应
C ．维生素A 1易溶于NaOH 溶液
D ．β-紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体
A [A 项，β-紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液退色，正确；
B 项，1 mol 中间体X 最多可与3 mol H 2加成(含碳碳双键和醛基)；
C 项，维生素A 1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；
D 项，β-紫罗兰酮与中间体X 的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。]
16．G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：
已知：①A 能与FeCl 3溶液发生显色反应
②RCH===CH 2＋CO ＋H 2――→PdCl 2RCH 2CH 2CHO
(1)A 的名称为________。
(2)G 中含氧官能团名称为________。
(3)D 的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。
(4)E 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______________________________________________________
____________________________________________________。
(5)写出符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式：
___________________________________________________。
a ．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b ．分子中含有—OH 。
(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH 3(CH 2)3CHO 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
H 2C===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△
CH 3CH 2OH [解析] A 分子式为C 7H 8O ，遇FeCl 3溶液显色，说明含有酚羟基，结合G 的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息③及G 的结构可知C 为CH 由C 和G 的结构简式可以反推出F 为(CH 3)2CHCH 2COOH ，E 为(CH 3)2CHCH 2CHO ，由信息②可知D 为
CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4，分子中含有—OH，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳叁键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息②生成5个碳原子的醛。
[答案](1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2
高中化学奥林匹克竞赛辅导 醛和酮 醛和酮都是分子中含有羰基(C=O双键)的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称为醛，与两个烃基相连的称为酮。 1.醛、酮的分类： 2.醛、酮的命名：选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号，例如： 碳原子的位置也可用希腊字母表示，例如：
3.醛、酮的结构：醛、酮的官能团是羰基，要了解醛、酮的性质先了解羰基的结构。 C=O与C=C相似，C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷，即。 从羰基碳的正电性分析，反应活性：HCHO>RCHO>>RCOAr>ArCOAr。 形成氢键的能力：RCOOH>ROH>RCOR、(H)。 4.醛、酮的化学性质 醛、酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应，发生亲核加成反应。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-C原子上的氢原子(α-H)较活泼，能发生一系列反应。亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下： 4.1亲核加成反应 （1）与含碳亲核试剂的亲核加成，含碳亲核试剂有：炔化物、金属有机化合物、HCN等。 a.与炔化物加成： b.与金属有机化合物亲核加成： 此反应是制备结构复杂的醇的重要方法，如： 这类加成反应还可在分子内进行。例如；
当RMgX无β-H，RMgX与空间位阻大的酮反应时， 当RMgX有β-H，RMgX与空间位阻大的酮反应时， c.RLi的亲核性强，酮的空间阻碍大，也可生成3级醇。 d.与氢氰酸的加成反应： 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。 α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，例如： 总结：含碳亲核试剂的亲核性：RC≡CNa>RLi>RMgX>HCN。（2）与含氧/硫亲核试剂的亲核加成 a.与H2O反应： b.与醇的加成反应：
有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-2 醛和酮 一、醛类 1、概念和分子组成结构 (1)醛类—由烃基和醛基相连而构成的有机物。 讲解：醛基一定要连在碳原子上，例如： 讲解：特例 (2)分子组成：饱和一元脂肪醛：C n H 2n O(n ≥1) 示性式：C n H 2n+1CHO(n ≥0) 注意：饱和一元脂肪醛的Ω=1 注意：醛基必须写为-CHO ，绝对不能写成-COH ，且C-H 不要省略。 (3)分子结构：C=O 键类似C=C ，键角为120°，例如： 设问：插入氧原子为什么影响了氢原子数目 讲解：形成了双键。 (4)类别 按 烃 基：脂肪醛、脂环醛、芳香醛 按醛基数目：一元醛、二元醛、多元醛 例如： (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构 练习：写出C 4H 8O 的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。 C H 3O C H O H O 苯(基)甲醛 H O 环己醛 H C H O
讲解：C 3H 7CHO 设问：还有什么同分异构体 讲解：不饱和醚和环醚，请举例。 设问：丙醛的如何变换成为丙酮 例题： 2、醛类的性质 (1)物理性质： 甲醛为无色气体，有刺激性气味，易溶于水。 注：37~40%的甲醛溶液俗称“福尔马林”—Formalin 。 乙醛为无色液体，易挥发(20.8℃)，与水和乙醇互溶。 读书：P56图3-11、12、资料卡片 (2)化学性质 ①氧化反应—氧化成酸 A 、与银氨溶液反应—银镜反应 演示：P57实验3-5 配置：1mL2%AgNO 3溶液，边振荡边滴入2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。 反应：324Ag NH H O AgOH NH +++?=↓+、332AgOH+2NH =[Ag(NH )]OH 总式：32324Ag 3NH H O [Ag(NH )]OH NH ++++=+ 现象：无色溶液→白色沉淀→棕褐色沉淀→无色溶液 操作：在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛，置于温水浴中。
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O
醛和酮练习题 1、下列物质中，能发生碘仿反应的是（ ）。 A ．苯甲醇 B ．异丙醇 C ．甲醛 D ．3－戊酮 2、保存动物标本的福尔马林，其主要成分是 （ ） A 、甲醛 B 、乙醛 C 、苯甲醛 D 、苯酚 3、临床上检验尿中丙酮常用的试剂 （ ） A 、土伦试剂 B 、费林试剂 C 、班氏试剂 D 、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠 4、用于鉴别乙醛和丙酮的方法是（ ） A 、加氢还原 B 、银镜反应 C 、加氢氰酸 D 、加亚硫酸氢钠 5、用于鉴别甲醛和苯甲醛的试剂是（ ） A 、银氨溶液 B 、费林试剂 C 、格氏试剂 D 、品红亚硫酸试剂 6、下列属于羰基化合物是（ ） A 、CH 3CH 2OH B 、CH 3CH 2OCH 3 C 、CH 3CH 2CHO D 、CH 3CH 2COOH 7、下列能与费林试剂发生反应的是（ ） A 、苯甲醛 B 、乙醛 C 、丙酮 D 、苯乙酮 8、醛和酮都含有的官能团是（ ） A 、醛基 B 、酮基 C 、羟基 D 、羰基 9、40%甲醛水溶液俗成为（ ） A 、福尔马林 B 、来苏儿 C 、希夫试剂 D 、新洁尔灭 10、托伦试剂的主要成份是：（ ） A ．NH 3·H 2O B ．Ag 2O C ．AgNO 3 D ．[Ag(NH 3)2]+ 11、鉴别醛和酮可选用的试剂是：（ ） A ．2,4-二硝基苯肼 B ．托伦试剂 C ．饱和亚硫酸氢钠溶液 D ．碘和氢氧化钠溶液 12、下列可用以鉴别乙醛和丙醛的试剂是：（ ） A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C ．希夫试剂 D ．碘和氢氧化钠 13、下列可与托伦试剂作用，而不与班氏试剂作用的物质是：( ) C H 3C H O CH 2OH C H O C H 3C O CH 3 A B C D
第3节醛和酮糖类第1课时醛和酮 1．了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。 2．掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。(重点) [基础·初探]
1．醛、酮的比较 2.醛、酮的命名 (1)选主链：选取含醛基(或酮羰基)在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醛(或酮)。 (2)定碳位：如果是醛，把－CHO中的碳原子定为1号；如果是酮，则从靠近酮羰基的一端开始编号。
3．常见的醛和酮 (1)醛基的结构简式为－COH或－CHO。( ) (2)含有羰基的化合物属于酮。( ) (3) 的名称为2-甲基-1-丁醛。( ) (4)丙醛和丙酮互为同分异构体。( ) 【提示】(1)×(2)×(3)×(4)√
[核心·突破] 醛、酮的同分异构体 1．官能团类型异构 饱和一元醛、酮的分子式通式都是C n H2n O，即含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 2．官能团位置异构 因为醛基一定在1号碳位上，所以醛不存在此类异构。但酮羰基的位置不同可造成异构，如2-戊酮与3-戊酮互为同分异构体。 3．碳链异构 醛类的同分异构体可以从碳链异构去考虑，将醛的分子式写成R—CHO，找出R—的碳链异构体数目即为该分子醛类异构体的数目。酮类的同分异构体可以先从碳链异构去考虑，然后考虑位置异构。 【特别提醒】 饱和一元醛、酮与烯醇之间也可能存在同分异构现象，如CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CH－CH2OH互为同分异构体。 [题组·冲关] 题组1 醛酮的组成、结构、命名及物理性质 1．下列说法正确的是( ) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是－COH C．甲醛和丙酮互为同系物 D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式C n H2n O(n≥1) 【解析】甲醛的结构式为，是氢原子与醛基相连而成的，醛的官能团为“－CHO”并非“－COH”，故A、B两项错误；甲醛和丙酮属于不同类别的物质，故甲醛与丙酮不是同系物，C项错误；饱和一元脂肪醛的分子通式均为C n H2n O(n≥1)，D项正确。 【答案】 D 2．用系统命名法命名下列有机物，正确的是( )
第十一章 醛和酮 1. 命名下列化合物： （1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛 2. 完成下列反应式： +(1)(2)(3) O O OH OH O O N H O (4) (5) CH 3 OH (6) CH OH C O OCH 3 C 6 C C CH 3 CH 3OH (7) (8) (9)CHO (10)CHO OH CH 3CHO CH 3CHCH 2CC 6H 5 O CN 3. 用化学方法鉴别下列化合物。 其他 (1) (6)(7) 2CHI 3 Ag (6) 无沉淀(7) (1)(2) (4) 2CHI 3无沉淀(2) (4) 2O (1)(3) （注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： O OH H O H O H + + O H + 2 O O H CH 3 3 5.
36. O Cl H 3 O OCH 3 COOCH 3 COOCH 3 7．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。 8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。两个烷基都在e 键上的构象较稳定。顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在e 键上。 O CH 3 (CH 3)3C (CH 3)3C CH 3 cis-2，4- trans-2，5- B. C. A. 9. (1) 24 褪色不褪色 不褪色 2，4-二硝基苯肼 黄色沉淀 无沉淀 （2）若要得到A ，用Meerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。 （3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率： CH 3CCH 3 O 2CH 3C=CHCCH 3 O CH 3OH - 10. 试写出下列反应可能的机理： 210. (1) CH 3C=CHCH 2CH 2C=CHCH O CH 3 CH 3+OH C + CH 3 CH 3+ OH C CH 3 CH 3 OH (2) CH 2 Br CHO CH CH O CH 2Br CH CH 2CH 3 O -C O H CH 2 Br O CH 2CH 3 O -O CH 2CH 3 O
第二节 醛 答案：(1)烃基与醛基 (2)醛基 (3)C n H 2n O (4)一元醛、二元醛、多元醛 (5)脂肪醛、芳香醛 (6)无 (7)刺激性气味 (8)小 (9)水、乙醇 (10)CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△ CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O (11)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△ CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O (12)2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 加热 2CH 3COOH (13) 1．醛的结构和分类 (1)醛的结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为R —CHO 。醛类的官能团为醛基，醛基 可写成或—CHO ，但是不可写成—COH ，且醛基一定位于主链的末端，如 饱和一元醛的通式为C n H 2n O 。 破疑点 醛和酮的结构比较： ①醛是由烃基或氢原子和醛基相连构成的化合物，醛一定含有醛基；但是含有醛基的物 质未必都是醛，如将要学到的甲酸、甲酸甲酯、葡萄糖 等都含有醛基，但它们都不是醛。 ②酮的官能团是羰基()，是羰基与两个烃基相连的化合物()，R 和R′
可以相同也可以不同，饱和一元酮的通式是C n H 2n O 。最简单的酮是丙酮 。 ①根据醛分子中醛基的个数可以分为一元醛、二元醛、多元醛等； ②根据醛分子中烃基类别可以分为脂肪醛和芳香醛； ③根据醛分子中的烃基是否饱和可分为饱和醛和不饱和醛。 或HCHO 或
解析：醛的结构为R —CHO ，其中R 为H 或烃基，A 项物质不含—CHO ，B 、C 、D 项中含—CHO ，但B 项物质—CHO 连接的不是H 或烃基，B 为甲酸乙酯，不属于醛类，所以B 项为正确答案。 答案：B 2.乙醛 或CH 3CHO 从图中可以看出只有两个位置有吸收峰，说明分子中有两种氢原子；由两个峰的高度比约为1∶3可知：两种H 原子的个数比为1∶3，分别对应甲基和醛基的氢原子，其中峰值面积大的是甲基的氢原子，峰值面积小的是醛基的氢原子。 (2)乙醛的化学性质 从结构上看，乙醛可以看成甲基跟醛基(─CHO)相连而构成的化合物，由于醛基比较活泼，所以乙醛的化学性质主要由醛基决定。 ①乙醛的氧化反应 a ．乙醛的银镜反应 滴加氨水先出现白色沉淀，后沉淀溶解，加入乙醛并水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜 乙醛具有还原性；＋1价的银被还原成金属银，乙醛被银氨溶液氧化银氨溶液配制过程的反应方程式：
中化学选修五 醛和酮糖类（第2 课时） 一、教学目标 1、宏观辨识与微观探析 了解醛酮的结构特点，比较醛酮分子中官能团的相似和不同之处。能够预测醛酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处。 2、变化观念与平衡思想 能从新的视角认识氧化还原反应的特点和规律，理解有机反应中的氧化还原和加O 去H，或加H 去O 的关系与实质。 3、实验探究与创新意识 在探究醛酮的化学性质时，通过通过问题猜想、制定方案、实验操作、分析交流和结论等步骤体会实验探究的过程和方法，提升科学素养和创新意识。 4、科学精神与社会责任 认识环境保护重要性，了解室内污染的主要污染物和相应的处理方法，推崇绿色化学的理念 二、重点难点 1、醛和酮的化学性质 --- 羰基的加成反应、氧化反应、还原反应，以及化学反应方程式的书写。 2、从新的角度认识有机氧化还原反应的实质 3、乙醛的性质实验 三、实验内容 1、验证实验 根据甲醛的化学性质，预测乙醛和丙酮是否能够发生类似的加氧氧化。选择一种操作简单现象明显的试剂进行实验。 药品：乙醛、丙酮、酸性高锰酸钾溶液。 仪器：小试管两支，胶头滴管。 2、探究实验 根据验证实验得出乙醛可以被酸性高锰酸钾氧化，具有还原性，还原性强还是弱呢？让学生选择相应的氧化剂（弱氧化剂）来探究。 药品：乙醛、硝酸银溶液、氨水、氢氧化钠溶液、硫酸铜溶液。 仪器：试管两支、小烧杯、热水、试管夹、酒精灯等。
学以致用：喝酒脸红和千杯不醉的原因 核心素养 四、设计思路 五 、设计流程 问题： 生 活中的醛 酮 预测： 根据结构推测性质 羰 基 的 加成、还原反应 学 以 致用： 蛋白质变性原因 实验探究： 醛酮氧化反应 六、教学过程 【环节一】问题导入 教师活动 学生活动 设计意图 【导入】醛酮是有机合成中重要的中间 产物，它们具有哪些化学性质呢？这是我们今天将要学习的主要内容 【问题】 【思考】 1、福尔马林的成分是什么？ 2、福尔马林为何能防腐？ 通过展示生活中的化学实例，不 学以致用： 通过学习，解决化学生活中的两个问题 性质实验： 乙醛和丙酮与强弱氧化剂的反应 结构分析： 分析乙醛和丙酮的官能团，键的极性，预测性质 学习活动 生活化学： 回顾福尔马林的作用和喝酒脸红的现象 醛酮的结构与化学性质 化学知识 宏观辨识与微观探析 导入：醛酮是中转站 变化观念与平衡思想 科学精神与社会责任 实验探究与创新意识 结论： 醛酮为何被称为有机合成的是中转站
第二章第3节醛和酮糖类 第一课时常见的醛、酮醛酮的化学性质（1） 教材分析： 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，是有机合成的“中转站”。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。糖类与生命现象、人类生活相关，而结构与醛、酮相关，故放在本节中介绍，这样可以使学生更深刻地认识糖，也加深对羰基的认识。 学情分析： 学生通过学习，掌握了烃、醇的命名方法，认识到有机化合物结构与性质的密切联系，并初步建立了分类观。第二章第1节引导学生多角度的认识有机化学反应，学生通过自我构建的有机化学理论预测醇可能发生的化学反应类型。常见醛、酮的重要性质及其在生产生活中的广泛应用是本节课学习的基本要点，根据醛、酮的结构准确预测其性质是学生的提高点。 教学目标： 一、知识与能力： 1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种简单的醛、酮，并能写出其结构简式，了解其在实际生产和生活中的应用。 2.能够用系统命名法对简单的醛、酮命名。 3.了解醛、酮的结构特点，比较官能团的相似和不同，能预测醛、酮可能发生的化学反应。 二、过程与方法： 通过交流研讨，培养比较、分析、演绎等思维能力及参与交流研讨活动的能力。 三、情感、态度与价值观： 了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响，增强环境意识，关注有机物的安全使用。 重点难点： 重点：醛、酮在生产、生活的应用； 难点：醛、酮的物理性质及其结构特点。 教学方法：合作探究，讲练结合，训练建构 教学手段：多媒体课件辅助教学 设计思路： 【教学过程】
《醛和酮》教学设计 【教材分析】 醛和酮是含有羰基的两类重要化合物，醛是有机化合物中一类重要的衍生物。由于醛基很活泼，在化学反应中易受进攻，醛可以发生多种化学反应，在有机合成中起着重要的作用。在中学化学中所介绍的含氧衍生物中，醛是其相互转变的中心环节。 本节教材选取的反应依据两个方面：一与生产、生活相关；二与有机化合物的相互转化有关。学生已对有机物结构与性质的关系有所了解，故要应用结构推测性质的思想方法研究醛和酮的化学性质。教材在简单介绍了乙醛的物理性质和分子结构之后，从结构引出乙醛的两个重要化学反应：乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应。通过乙醛与氢气的加成反应，把乙醛与乙醇联系起来，并结合乙醛的加氢还原，从有机化学反应的特点出发，定义还原反应；通过乙醛的氧化反应，又把乙醛和乙酸联系起来，同时结合乙醛的氧化，给出了有机化学反应中的氧化反应定义。从而使学生在无机化学中所学氧化还原反应的定义，在这里得到扩展和延伸。 【学情分析】 学生已有的基础知识：第1章第2节“有机化合物的结构与性质”、第2章第1节“有机化学反应类型”和乙醛和和丙酮的分子结构有了初步的认识，学生在此基础上进行学习活动会比较顺利。对利用结构推断性质来说，醛、酮是一个很好的实例。具有培养学生由结构推断性质的重要功能，教学过程中应注意帮助学生有条理地分析结构，启发他们结合已有的性质和反应类型的知识打开思路，推测醛、酮可能发生的反应、所需的试剂、对应的产物。对于有困难的学生，应结合使用表2-3-1。教师要注意对学生写出的推测结果进行分析点评，及时给予鼓励，以培养学生学习兴趣。羟醛缩合反应是学生学习的难点，可让学生将此反应与烯烃的自身加成反应做对比。注意培养学生的学习方法是自主学习法和迁移学习法：在教师指导下，引导学生自由思考学习；用已学的知识和技能迁移新知识和技能的学习。 【教学目标】 知识与技能 1、了解醛和酮在结构上的特点。 2、掌握醛和酮的化学性质----羰基的加成反应、氧化反应、还原反应。 过程与方法
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3 (6) CH 3 H H (7)
H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，
故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N +(3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH -H 2O/H + ? (5)
第1课时醛和酮 目标与素养：1.了解常见的醛、酮(存在、结构、物理性质)。(宏观辨识)2.掌握醛、酮的化学性质和二者的异同。(微观探析) 一、常见的醛、酮 1．醛、酮 (1)结构特点 (2)通式 饱和一元脂肪醛的分子通式为C n H2n O(n≥1)；
饱和一元脂肪酮的分子通式为C n H2n O(n≥3)。 分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛、酮互为同分异构体。 微点拨：书写醛的结构简式时，醛基中C、H、O三原子的排列顺序一定是CHO。2．醛、酮的命名：醛、酮的命名和醇的命名相似。请写出下面的两种物质的名称： 3．常见的醛和酮 名称结构简式状态气味水溶性用途 甲醛HCHO 气体刺激性易溶制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛CH3CHO 液体刺激性易溶— 苯甲醛液体杏仁味—染料、香料的重要中间体 丙酮液体特殊 气味 易溶 有机溶剂、有机 合成原料 二、醛和酮的化学性质 1．羰基的加成反应 (1)加成原理 (2)加成反应 ①加成试剂有HCN、NH3、醇等。 ②典型加成反应： 乙醛与HCN：
2．氧化反应 (1)催化氧化 乙醛催化氧化的方程式：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 2CH 3COOH 。 (2)被弱氧化剂氧化 ①银镜反应： CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。 ②与新制氢氧化铜悬浊液的反应： CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 。 微点拨：银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成醋酸铵，还有一水二银三个氨。 3．还原反应 (1)还原产物：加H 2之后得到，产物属于醇类。 (2)与氢气加成的通式
第七章 醛、酮 一、结构、分类和命名 醛和酮都是含有羰基官能团的化合物。当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛， 醛基的简写为- CHQ 若羰基与两个烃基相结合，就是酮，酮分子中的羰基叫做酮基。醛、酮 的通式为： 醛： 酮： O II RC —H 结构：醛、酮羰基中的碳原子为 SP 2杂化，而氧原子则是末经杂化的。碳原子的三个 SF 2杂化 轨道相互对称地分布在一个平面上， 其中之一与氧原子的 2F 轨道在键轴方向重叠构成碳氧 （T 键。碳原子末参加杂化的 2F 轨道垂直于碳原子三个 SF 2杂化轨道所在的平面，与氧原子的另 一个2P 轨道平等重叠，形成 n 键，即碳氧双键也是由一个 d 键和一个n 键组成。由于氧 原子的电负性比碳原子大， 羰基中的n 电子云就偏向于氧原子， 羰基碳原子带上部分正电荷， 而氧原子带上部分负电荷。 ，C 二 分类：根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮、芳香醛酮。 根据羰基的个数可以分为一元醛酮、多元醛酮。 命名：普通命名法：醛的命名与醇的习惯命名法相似，称某醛。如: CH 3 CH0H 乙醇 CH 3 CHO 乙醛 CH 3 CH(CH ) CHOH CH 3 CH ( CH ) CHO 异丁醇 异丁醛 脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。例如 CHOCH CH 3 COCH 甲醚 二甲酮 CHOCHCH CH 3 COC 2CH 甲乙醚 甲乙酮 系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮。由于醛基是一价原 子团，必在链端，命名时不必用数字标明其位置。酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮” 之前，并用数字标明侧链所在的位置及个数，写在母体名称之前。例如： CH 3 CH( CH ) CHO CH 3 CHCOC (CH ) CHCH 2-甲基丙醛 4- 甲基-3-已酉同 CHCH-CHCHO CH 3 CH(CH ) CH-CHCOGH 2- 丁烯醛 5- 甲基-3-已烯-2-酮 | ' CHO CHs O 环已基甲醛 3- 甲基环已酮 | 1 CH CHCHO 「-CUCCfCHs 3- 苯丙烯醛 1- 苯-2- 丁酮 O II RCR
第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH
(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次
第十一章 醛和酮 学习要求 1．掌握羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同。 2．掌握醛酮的主要制法。 3．熟练掌握醛酮的化学性质，理解亲核加成反应历程。 4．掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。 醛和酮都是分子中含有羰基（碳氧双键）的化合物，羰基与一个烃基相连的化合物称 为醛，与两个烃基相连的称为酮。 §11.1 醛、酮的分类，同分异构和命名 11.1.1 分类 醛 酮 11.1.2 同分异构现象 R C R' O R C R'O R C H O ( RCHO ) ( )醛 酮 CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2-C-CH 3 O CHO O CHO 3O CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CH-C-CH 3 O CH 2CHO CH 2CHO O CH 3-C-CH 2-C-CH 3 O O 脂肪醛脂肪酮 脂环醛脂环酮芳香醛芳香酮 不饱和醛 不饱和酮 二元醛 二元酮
醛酮的异构现象有碳连异构和羰基的位置异构。 11.1.3 醛酮的命名 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 例如： 碳原子的位置也可用希腊字母表示。 例如： §11.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 11.2.1 醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 CH 3 -CH-CH 2CHO C 6H 5-CH-CHO CH 3CH 3 CH 3-C=CHCH 2CH 2-CH-CH 2CHO CH 23 CH 3CH 2-C-CH 2CH 3 CH 3-C-CH 2-C-CH 3O O O H 3C O 甲基丁醛苯基丙醛 二甲基 辛醛 戊酮戊二酮 甲基环戊酮 32,433,7623C-CH 2CH 3 C-CH 3 COCH 2CH 2CH 3 O O 环己烯酮 环己基 丙酮苯基 乙酮 萘 丁酮α111112C C C C O H CH 3CH=CHCH 2CHO β 丁烯醛 O 116.5。 杂化 键 键 近平面三角形结构 πσ
醛酮化学性质教案 【课堂引入】 装修引起的室内污染已经越来越受到人们的重视，其中的一种重要的污染源就是——(学生回答:甲醛);这两幅图片是形像逼真的生物标本，同学们知道它们是浸泡在什么中吗,(学生回答:福尔马林溶液)福尔马林溶液就是——甲醛的水溶液。同学们想知道为什么甲醛具有这样的性质吗,(学生回答:)本节课我们就共同来探讨“醛酮的化学性质”，学习完“醛酮的化学性质”，你就会了解甲醛为什么具有这样的性质。 (板书:二、醛酮的化学性质) 【师】:首先，我们来完成导学案上的“复习回顾”，给同学们1—2分钟的时间，小组内交流你的答案，整理出正确答案。(实物展台:展示2个小组的4题的答案，让其他组的同学找错)。【复习回顾】中的四道题 1、研究有机物化学性质的一般程序是什么, 2、有哪些类别的物质能发生加成反应, 3、醛和酮的结构中含有什么官能团,官能团中的碳原子是否饱和, 4、试着注明以下物质的带“—”C原子的氧化数。 CHCHOH CHCHO CHCOOH 3233 【师】:评价:同学们的掌握情况不错。 【过渡】:下面我们就开始学习“醛酮的化学性质”。 【师】:小组讨论:
要求:每个小组讨论出方案，并作出记录，然后班内交流。 (我的想法:让学生能讨论出两点:?因为存在C=O，所以醛酮能发生加成反应。?因为羰基中C原子的氧化数分别为+1和+2，所以可以发生氧化反应和还原反应) 【师】:总结并展示课件 【师】我们首先来学习第一种反应类型:加成反应。加成反应的原理，我们在第一节已经学习了，下面请同学们用2-3分钟时间把导学案上关于“乙醛和丙酮与一些极性试剂发生加成反应的方程式”交流讨论，并整理出正确答案。 (实物展台:展示2个小组答案，让其他组的同学找错)。 【师】总结，并展示大屏幕:醛酮加成反应的规律动画。 【师】:思考:醛酮与氢气的加成反应还可以归为那种反应类型, (学生回答:还原反应，加氢的反应就是还原反应) 【师】甲醛为什么有毒，实际上就是和蛋白质发生了加成反应，并进一步转化，从而使蛋白质失去了活性，甲醛能防腐也是基于这个原因，有兴趣的同学请课后阅读课本P72页的“身边的化学”。【师】:下面我们接着看醛酮的氧化反应。醛和酮都能发生氧化反应。请同学们思考:醛和酮都能被哪些氧化剂给氧化呢?(学生回答:氧气、酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等。引导学生:我们在第一节氧化反应部分学到常见的氧化剂有哪些,)
第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？
解： 13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H)，δ (d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr
实验十二醛和酮的鉴定 一．实验目的： 1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识; 2.通过醛、酮的特征反应，掌握鉴别醛、酮的化学方法; 二．实验重点和难点： 1.醛、酮的化学性质的认识; 2.鉴别醛、酮的化学方法; 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 主要实验仪器: 试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗 抽滤瓶pH试纸水浴装置 主要化学试剂: 2,4—二硝基苯肼试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛铬酸试剂NaHSO3溶液10%氢氧化钠溶液碘—碘化钾溶液正丁醛Schiff试剂托伦试剂费林试剂（I 和II）淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3 四．实验原理： （1）醛和酮都含有羰基,可与苯肼、2,4—二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等羰基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛，酮。 醛和酮在酸性条件下能与2，4—二硝基苯肼作用，生成黄色、橙色和橙红色的2，4—二硝基苯腙沉 2，4—二硝基苯腙是有固定熔点的结晶，易从溶液中析出，即可作为检验醛，酮的定性试验，又可作为制备醛，酮衍生物的一种方法。 （2）鉴于醛比酮易被氧化的性质，选用适当的氧化试剂可以区别，区别醛，酮的一种灵敏的试剂是Tollens试剂，它是银氨络离子的碱性水溶液，反应时醛被氧化成酸，银离子被还原成银附着在试管壁上，故Tollens试验又称银镜反应。 RCHO+2Ag(NH3)2+OH- ——→2Ag↓+RCO2NH4+ H2O + 3NH3 铬酸试验也可用来区别醛，酮，由于铬酸在室温下很容易将醛氧化为相应的羧酸，溶液由橘黄色变成绿色，酮在类似条件下不发生反应。 3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO4——→3RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O 橘黄绿色 由于伯醇和仲醇也咳被铬酸氧化，因此铬酸试验不是鉴别醛的特征反应，只有通过用2，4-二硝基苯肼鉴别出羧基后，才能用此法进一步区别醛和酮。 （3）一个鉴别甲基酮的简便方法是次碘酸钠试验，凡是有CH3CO—基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如CH3—CH—均能被次碘酸钠作用生成黄色的碘仿沉淀。 RCOCH3+3NaIO——→RCOCI3+3NaOH RCOCI3+NaOH——→RCOONa+CHI3(黄) （4）Fehling试剂是由等体积的CuSO4溶液（Fehling I）和酒石酸钾纳的NaOH溶液（Fehling II）组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应)：Cu(OH)2的碱溶液，能把脂肪醛氧化为羧酸，同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。 CuSO4+2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4
醛和酮 (建议用时：40分钟) [基础达标练] 1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是() A．甲烷B．丙酮 C．甲醛D．丁烷 B[应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。] 2．下列物质类别与官能团对应不一致的是() C[C结构中含酯的结构。] 3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是() A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛 C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛 C[A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。] 4．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是() A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性 D．在一定条件下能被空气氧化
C[由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。] 5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为() A．甲醛B．乙醛 C．丙醛D．丁醛 A[1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为 3 g 0.2 mol ＝15 g·mol －1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。] 6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下： (CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是() A．橙花醛不可以与溴发生加成反应 B．橙花醛可以发生银镜反应 C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应 D．橙花醛是乙烯的同系物 B[橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。] 7．已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
醛酮 亲核加成： 反应活性：脂肪醛>芳香醛（苯环上：连吸电子基>给电子基）>酮（给电子基团降低羰基碳的电正性；空间位阻大）C ：HCN 、格式试剂，炔基负离子； N ：H+催化（不能太强，否则-NH3+失去亲核性） O ： H2O 、醇： S ：NaHSO3、硫醇： 、管路敷设技术通过管线不仅可以解决吊顶层配置不规范高中资料试卷问题，而且可保障各类管路习题到位。在管路敷设过程中，要加强看护关于管路高中资料试卷连接管口处理高中资料试卷弯扁度固定盒位置保护层防腐跨接地线弯曲半径标等，要求技术交底。管线敷设技术中包含线槽、管架等多项方式，为解决高中语文电气课件中管壁薄、接口不严等问题，合理利用管线敷设技术。线缆敷设原则：在分线盒处，当不同电压回路交叉时，应采用金属隔板进行隔开处理；同一线槽内强电回路须同时切断习题电源，线缆敷设完毕，要进行检查和检测处理。、电气课件中调试对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行 高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料试卷相互作用与相互关系，根据生产工艺高中资料试卷要求，对电气设备进行空载与带负荷下高中资料试卷调控试验；对设备进行调整使其在正常工况下与过度工作下都可以正常工作；对于继电保护进行整核对定值，审核与校对图纸，编写复杂设备与装置高中资料试卷调试方案，编写重要设备高中资料试卷试验方案以及系统启动方案；对整套启动过程中高中资料试卷电气设备进行调试工作并且进行过关运行高中资料试卷技术指导。对于调试过程中高中资料试卷技术问题，作为调试人员，需要在事前掌握图纸资料、设备制造厂家出具高中资料试卷试验报告与相关技术资料，并且了解现场设备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况 ，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。 、电气设备调试高中资料试卷技术电力保护装置调试技术，电力保护高中资料试卷配置技术是指机组在进行继电保护高中资料试卷总体配置时，需要在最大限度内来确保机组高中资料试卷安全，并且尽可能地缩小故障高中资料试卷破坏范围，或者对某些异常高中资料试卷工况进行自动处理，尤其要避免错误高中资料试卷保护装置动作，并且拒绝动作，来避免不必要高中资料试卷突然停机。因此，电力高中资料试卷保护装置调试技术，要求电力保护装置做到准确灵活。对于差动保护装置高中资料试卷调试技术是指发电机一变压器组在发生内部故障时，需要进行外部电源高中资料试卷切除从而采用高中资料试卷主要保护装置。