第二节有机化合物的结构特点
第1课时
课题：一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
教材分析
本节围绕有机物的核心原子――碳原子的成键特点和成键方式展开逐层剖析，通过系统介绍同分异构现象，使学生明白有机物为什么种类繁多。本章学习碳链异构、位置异构及官能团异构。从复习烷烃的碳链异构开始，延伸出烯烃的碳链异构和官能团（双键）的位置异构，并以乙醇和二甲醚为例说明官能团异构的涵义。由此揭示出：同分异构现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。
学情分析
学生在前面的学习中已经具备了甲烷、乙烯和苯的结构，可以说学生已经具备了研究每类有机物的结构特点的基础，进而为学习研究有机化合物的一般步骤和方法奠定基础。对于同分异构体的确定问题是学生学习的难点和重点。学生在学习过程中由于学生水平的差异，部分学生学习过程中可能有困难。
三维目标：
知识与技能：
1、掌握有机物的成键特点，理解有机物种类繁多的原因；
2、掌握有机物组成和结构的表示方法。
过程与方法：培养学生主动参与意识。
情感态度与价值观：
激励学生勇于探索问题的本质特征，体验科学研究的过程。
教学重点与难点：
1.碳原子的成键特点
2.甲烷的空间构型
教学准备：多媒体、模型、导学案
教学方法：
1.学案导学：见后面的学案。
2．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习
授课班级：高二（7）、（8）、（9）
时间：2012年2月13、14日
教学设计：
教学内容教学
环节
教学活动
设计意图
教师活动学生活动
——引入有机物种类繁多，有很多有机物的分
子组成相同，但性质却有很大差异，
为什么？
结构决定性质，
结构不同，性质
不同。
明确研究有机
物的思路：组成
—结构—性质。
有机分子的结构是三维
的设置
情景
多媒体播放化学史话：有机化合物的
三维结构。思考：为什么范特霍夫和
勒贝尔提出的立体化学理论能解决
困扰19世纪化学家的难题？
思考、回答激发学生兴趣，
同时让学生认
识到人们对事
物的认识是逐
渐深入的。
有机物中碳原子的成键
特点交流
与讨
论
指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、
苯等有机物的球棍模型并进行交流
与讨论。
讨论：碳原子最
外层中子数是
多少？怎样才
能达到8电子
稳定结构？碳
原子的成键方
式有哪些？碳
原子的价键总
数是多少？什
么叫单键、双
键、叁键？什么
叫不饱和碳原
子？
通过观察讨论，
让学生在探究
中认识有机物
中碳原子的成
键特点。
有机物中碳原子的成键
特点归纳
板书
有机物中碳原子的成键特征：1、碳
原子含有4个价电子，易跟多种原子
形成共价键。
2、易形成单键、双键、叁键、碳链、
碳环等多种复杂结构单元。
3、碳原子价键总数为4。
不饱和碳原子：是指连接双键、叁键
或在苯环上的碳原子（所连原子的数
目少于4）。
师生共同小结。通过归纳，帮助
学生理清思路。
简单有机分子的空间结
构及
碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观察
与思
考
观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机
物的球棍模型，思考碳原子的成键方
式与分子的空间构型、键角有什么关
系？
分别用一个甲基取代以上模型中的
一个氢原子，甲基中的碳原子与原结
构有什么关系？
分组、动手搭建
球棍模型。填表
并思考：碳原子
的成键方式与
键角、分子的空
间构型间有什
么关系？
从二维到三维，
切身体会有机
分子的立体结
构。归纳碳原子
成键方式与空
间构型的关系。
碳原子的成
键方式与分子空间构型的关系归纳
分析
—C——C=
四面体型平面型
=C= —C≡
直线型直线型平面型
默记理清思路
分子空间构
型迁移
应用
观察以下有机物结构：
CH3 CH2CH3
(1) C = C
H H
(2) H--C≡C--CH2CH3
(3) —C≡C—CH=CF2、
思考：（1）最
多有几个碳原
子共面？（2）
最多有几个碳
原子共线？（3）
有几个不饱和
碳原子？
应用巩固
杂化轨道与有机化合物空间形状观看
动画
轨道播放杂化的动画过程，碳原子成
键过程及分子的空间构型。
观看、思考
激发兴趣，帮助
学生自学，有助
于认识立体异
构。
碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整理
与归
纳
1、有机物中常见的共价键：C-C、
C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、
C=O、C≡N、C-N、苯环
2、碳原子价键总数为4（单键、双键
和叁键的价键数分别为1、2和
3）。
3、双键中有一个键较易断裂，叁键
中有两个键较易断裂。
4、不饱和碳原子是指连接双键、叁
键或在苯环上的碳原子（所连
原子的数目少于4）。
5、分子的空间构型：
（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4
（2）平面型：CH2=CH2、苯
（3）直线型：CH≡CH
师生共同整理
归纳
整理归纳
学业评价迁移
应用
展示幻灯片：课堂练习
学生练习巩固
——作业习题1、2 学生课后完成检查学生课堂
掌握情况
第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
常见有机化合物 (分值：30分，建议用时：25分钟) 选择题：本题10小题，每小题3分，共30分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1．下列说法正确的是() A．分子式分别为C2H6O、C3H8O的有机物一定互为同系物 B．若有机物甲和乙是同分异构体，则甲和乙的化学性质相似 C．某有机物燃烧只生成物质的量之比为1∶2的CO2和H2O，说明其最简式为CH4 D．丙烯(CH2===CHCH3)易发生加成反应，一定条件下也可以发生取代反应D[A项，C2H6O、C3H8O可能为醇或醚，不一定互为同系物；B项，同分异构体的化学性质可能相似也可能不同；C项，该有机物可能含氧。] 2．下列关于常见有机物的说法正确的是() A．C3H6通入溴水中，溶液一定褪色 B．糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应 C．聚氯乙烯可用作生产食品包装材料的原料 D．分子式为C3H8O的有机物，只有2种能发生酯化反应 D[C3H6可能为，此物质通入溴水不反应，A错误；单糖不 发生水解，B错误；聚氯乙烯有毒，不能用于生产食品包装材料，C错误；C3H8O 相应的醇有2种，能发生酯化反应，D正确。] 3．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列关于化合物X的说法不正确的是() A．分子式为C16H12O4 B．有两种含氧官能团 C．分子中所有碳原子一定处于同一平面内
D．在一定条件下能发生取代反应和加成反应 C[该有机物分子中有一个饱和碳原子与3个碳原子相连，由甲烷的正四面体结构可知其分子中所有的碳原子不会同时处于同一平面内。] 4．辣椒素是辣椒的活性成分，具有降血脂和胆固醇功能。辣椒素酯类化合物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是() A．M属于芳香烃 B．M能发生水解、加成反应 C．M不能与钠反应 D．M的苯环上一氯代物有2种 B[M分子结构中含有苯环、酯基，能发生加成反应和水解反应，B项正确；M中含碳、氢、氧三种元素，它不属于烃类，A项错误；M含有羟基，能与钠反应，C项错误；M的苯环上有3种氢，苯环上的一氯代物有3种，D项错误。] 5．立方烷(C8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是() A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生 B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种 C．立方烷是苯(C6H6)的同系物、也是苯乙烯(C6H5—CH===CH2)的同 分异构体 D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气 C[立方烷属于烃，可以在空气中燃烧，其含碳量与苯相同，因此燃烧时有 黑烟产生，A项正确；为立体对称结构，一取代看点、二取代看线、三取代看面，故其一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物有3种，B项正确；立方烷与苯的结构不相似，不互为同系物，C项错误；八硝基立方烷的分子式为C8(NO2)8，完全分解时可能只产生CO2和N2，D项正确。] 6．苯乙烯的键线式为，下列说法正确的是() A．苯乙烯的同分异构体只有
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
书写有机化合物结构式的基本规则 一、原子团书写规则 一些常见原子团的名称和书写规则。 乙基：—CH2CH3，—C2H5，C2H5— 羧基：—COOH，HOOC—，—CO2H 醛基：—CHO，OHC— 卤原子：—Cl，Cl—，—Br，Br— 甲氧基：—OCH3，CH3O— 甲酯基：—COOCH3，CH3OOC— 二、直接结合规则 无论是原子团的书写，还是结构式的书写，遵守直接结合规则是重要的原则之一。所谓直接结合规则，就是说在写结构式时，应当把各个原子或原子团按照它们在分子中结合的方式和次序而连接起来。下面举一些结构式书写的例子，进一步说明该规则的应用。 想正确书写结构简式，首先得知道该物质的官能团及碳骨架，对各官能团的结构简式要比较明确，不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好，书写完成后，本着以下原则检查，每个碳原子成四个键，氧原子成两个键，氮原子成三个键，氢原子成一个键。对于葡萄糖来说，要知道它是一种链状的多羟基醛，有一个醛基（-CHO），另外的五个碳上各有一个羟基(-OH)，其余为氢原子，CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO都行，注意“2”和“4”都是右下角标。 1.省略“C－H”键（与氢原子相连的键一般都是可以省的，有时可以不省是为了使其结构更清晰易辨）CH3－CH2－CH2－CH＝CH2 2.省略“C－C”键（但官能团不能省略如C=C,碳碳叁键）CH3CH2CH2CH＝CH2 3.缩写某些原子团CH3（CH2）2CH＝CH2 4.工业上常有一些不太规范的写法，如把CH2＝CH2写成CH2CH2，这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。但对于中学生，应按规范方式书写。 例1．苯和萘结构式的写法。 例2．环己烷结构式的写法。 例3．其它各类化合物结构式的写法。 烷烃：CH3CH2CH3（H3CCH2CH3）（丙烷） 烯烃：CH2＝CH2（H2C=CH2）（乙烯） CH3CH＝CH2（CH2＝CHCH3）（丙烯） 炔烃：CH≡CH（HC≡CH）（乙炔）
有机物结构的表示方法 1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 （1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平
面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 （3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 4、有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 【基础训练】 1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C—C单键和C—H单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH3+X2R-CH2X+HX(卤化) R-CH3+HO-NO2-CH2NO2+H2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C 8H 18 C 4 H 10 +C 4 H 8 C4H10C2H6+C2H4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化
②催化氧化 2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH2CH2+O22CH3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H 2、X 2 (X：Cl、Br、I) CH2CH2+H2CH3-CH3 CH2CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl ②加H 2 O、HX CH2CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
有机结构 一、常见有机物结构式 (1) 1．烷 .................................................................................................................................................................. 1 2．环烷 .............................................................................................................................................................. 2 3．烯 .................................................................................................................................................................. 2 4．炔 .................................................................................................................................................................. 2 5．二烯 .............................................................................................................................................................. 2 6．芳香物 .......................................................................................................................................................... 2 7．醇 .................................................................................................................................................................. 3 8．酚 .................................................................................................................................................................. 3 9．醛 .................................................................................................................................................................. 3 10．酮 ................................................................................................................................................................ 3 11．羧酸 ............................................................................................................................................................ 4 12．酯 ................................................................................................................................................................ 4 13．糖 ................................................................................................................................................................ 4 14．氨基酸 ........................................................................................................................................................ 4 15．其它 ............................................................................................................................................................ 4 二、聚合反应 .. (4) 1．单烯加聚 ...................................................................................................................................................... 4 2．二烯加聚 ...................................................................................................................................................... 5 3．缩聚 .. (5) 一、常见有机物结构式 1．烷 C H H H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H C H H H H H C H C H H H H H C H H C H C H H H H H C H H C H H CH 3CHCH 33 C CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH CH 3CH CH 3 CH C C H H Cl Cl Cl C H H Cl
有机化合物的结构 专题二有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 【教学目标】有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 【教学难点】同分异构现象 【教学方法】自主探究法、分析法等 【教学课时】2课时 【教学过程】 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是 两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空 间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp3杂化四面体型 双键碳原子——sp2杂化平面型 叁键碳原子——sp杂化直线型 苯环中碳原子——sp2 平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？
专题十四有机物分子式和结构式的确定 专题新平台 【直击高考】 1．了解常见有机物的组成和结构，能够识别结构简式中各原子的连接次序。并能根据结构简式中各原子的连接次序的不同，确定其不同的化学性质。 2．能根据化学实验现象，结合化学反应推导并确定有机物的分子式及结构式（或结构简式）。 3．能根据实验现象、实验数据分析有机反应，确定其化学式及其结构。 4．综合应用有机化学知识，确定分子式及结构式，此类试题选择、填空均有，有时还涉及到有机化学计算，为高考化学中的常考题。 【难点突破】 1．方法与技巧 （1）如果两种有机物燃烧时耗氧量相同，则每增加1个氧原子，必须多2个氢原子，若增加2个氧原子，则应多4个氢原子，以此类推。或每增加1个碳原子，必须多2个氧原子，若增加2个碳原子，则应多4个氧原子，以此类推。 （2）如果有机物的通式可写成(CO)n H m的形式，则其完全燃烧的产物，通过Na2O2后，其增加的质量即为有机物的质量。 （3）常见的有机分子的空间构型有四面体型（CH4、CCl4等）、直线型（C2H2等）、平面型（C2H4、C6H6等），掌握其结构对推断复杂分子的结构非常重要。 （4）放大的有机结构（参见本专题训练4、8题），通常应用在有机小分子中，此类试题要求考生能将放大后的结构，根据题设要求回复到通常状态，然后对题中设问遂一化解。 （5）缩小的有机结构（如键线式），通常应用在较大或较复杂的有机物质中，此类试题要求考生能将缩小后的结构，根据题设要求回复到一般的结构简式，然后再对题中设问遂一分析，以此方可获得正确结果。 2．解题注意点 （1）组成有机物的元素虽然较少，但由于碳碳间可通过共价键连接，因而其物质种类较多。因此有关有机物组成的分析，必须依靠燃烧或其它的相关反应。 （2）有机结构的分析包括：空间结构的分析；结构简式的分析。 ①空间结构的分析：此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。在解题时，要注意将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。 ②结构简式的分析：要注意利用官能团的结构，来确定有机化学反应。 3．命题趋向 有机化学中分子式和结构式的考查，是高考中的重点和难点。随着考试内容与考试方式的改革，有关有机结构的考查形式也在不断地发生变化，如目前巳考查到顺反异构、手性异构。在此类试题面前，不少考生显得束手无策，唯有抓住信息，理清关系，方能正确作答。
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()
【学习导引】 有机物是指含________元素(除去个别结构简单、性质与无机物接近的化合物)的化合物。烃是指________；烃的衍生物是指________；官能团是指________。 填写下表，写出各类化合物的官能团名称与结构简式(没有官能团的写“无”)： 说明：醇与酚的官能团均为羟基－OH，但醇与酚不属于同一类化合物。醇是羟基直接与脂肪烃基(链烃基或脂环烃基)相连的化合物；而酚则是羟基与苯环直接相连的化合物。如：叫邻甲基苯酚，而则叫苯甲醇。 思考：含有苯环的化合物叫芳香族化合物。芳香族化合物与芳香烃两个概念间的关系是怎样的？举例说明。
【同步训练】 1．化合物属于下列哪一类别的有机物( ) A．醛类B．酮类C．羧酸类D．酯类 2．下列同组的两物质，属于同一类别的是( ) A．CH3－CH3CH3CH(CH3)2B． C．CH3CH2OH CH3CHO D．HCOOCH3CH3COOH 3．下列叙述，正确的是 A．分子中含有苯环的化合物，都属于芳香烃 B．分子中含有双键的化合物，都属于烯烃 C．分子中只含单键的烃，属于饱和烃 D．不存在分子中既含有双键又含有三键的烃 4．以a表示分子中所含碳原子数，则烷烃的分子组成通式为__________，含100个氢原子的烷烃的分子式是__________，其相对分子质量是__________。相对分子质量为100的烷烃的分子式是__________，分子中含有50个电子的烷烃的分子式是__________。随着碳原子数的增加，烷烃分子中含碳元素的质量分数__________(增大/减小)，逼近__________。 5．若定义“分子中只含一个碳碳双键的链烃”为烯烃，则含n个碳原子的烯烃的分子式为__________，烯烃中含碳的质量分数为__________，某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，则该烯烃可能有__________种不同的结构。 6．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答有关问题。 ①CH3CH2CH2CHBrCH3；②C2H5OH；③CH3CH(CH3)CH2CH3；④(CH3)2CHCH＝CHCH3； ⑤；⑥；⑦CH3CH2CH3；⑧； ⑨(CH3)2CH－COOH；⑩；(11) (1)请对上述10种有机物进行分类，其中(填写编号)： 属于烷烃的是__________；属于烯烃的是__________；属于芳香烃的是__________； 属于卤代烃的是__________；属于醇的是__________；属于醛的是__________； 属于酚的是__________；属于羧酸的是__________。 (2)以上10种物质中，哪些属于同系物？请说明理由。 【能力拓展】 1．下面的原子或原子团不．属于 ．．官能团的是( )
有机物的名称、分子式和结构简式 编 号 名称分子式结构(简)式 烷烃 1甲烷CH4 2乙烷C2H6 CH3—CH3、CH3CH3、 3丙烷C3H8 CH3—CH2—CH3、CH3CH2CH3、 、 4正丁烷C4H10CH3—CH2—CH2—CH3、CH3CH2CH2CH3、 52—甲基丙烷 异丁烷 C4H10 、CH CH33、 6正戊烷C5H12CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH23CH3、 72—甲基丁烷 异戊烷C5H12 82 ,2—二甲基丙 烷 新戊烷 C5H12 、C CH34 9正己烷C6H14 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH24CH3、 102—甲基戊烷 异己烷 C6H14 113—甲基戊烷C6H14 122 ,3—二甲基丁 烷 C6H14 132 ,2—二甲基丁 烷 C6H14 14正庚烷C7H16 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH25CH3 152—甲基己烷 异庚烷 C7H16 163—甲基己烷C7H16 172 ,2—二甲基戊 烷 C7H16 183 ,3—二甲基戊 烷 C7H16
192 ,3—二甲基戊 烷 C7H16 202 ,4—二甲基戊 烷 C7H16 212 , 2 ,3—三甲 基丁烷 C7H16 223—乙基戊烷C7H16 232,2,4,4—四甲 基戊烷 C9H20 242,3—二甲基— 3—乙基戊烷 C9H20 253 ,3,4—三甲基 己烷 C9H20 262,2,4—三甲基 戊烷 C8H18 272,3,3—三甲基 戊烷 C8H18 282,2,3—三甲基 戊烷 C8H18 292,3,4—三甲基 戊烷 C8H18 环烷烃 30环丙烷C3H6 、 31环戊烷C5H10 、32环己烷C6H12 、、33甲基环己烷C7H14 、34乙基环己烷C8H16
常见的有机化合物缩写及结构式A/MMA丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA丙烯酸 AAS丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮(二)甲酰胺ABN 偶氮(二)异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 B 英文缩写全称 BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯(基)丙醇 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂
BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁(乙醇酸乙酯)酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双(6-特丁基-3-甲基苯酚) BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴(代)甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双(三甲基硅烷)脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 BX 渗透剂
专题十四有机物分子式和结构式的确定专题新平台【直击高考】 1．了解常见有机物的组成和结构，能够识别结构简式中各原子的连接次序。并能根据结构简式中各原子的连接次序的不同，确定其不同的化学性质。 2．能根据化学实验现象，结合化学反应推导并确定有机物的分子式及结构式（或结构简式）。 3．能根据实验现象、实验数据分析有机反应，确定其化学式及其结构。 4．综合应用有机化学知识，确定分子式及结构式，此类试题选择、填空均有，有时还涉及到有机化学计算，为高考化学中的常考题。 【难点突破】 1．方法与技巧 （1）如果两种有机物燃烧时耗氧量相同，则每增加1个氧原子，必须多2个氢原子，若增加2个氧原子，则应多4个氢原子，以此类推。或每增加1个碳原子，必须多2个氧原子，若增加2个碳原子，则应多4个氧原子，以此类推。 （2）如果有机物的通式可写成(CO)nHm的形式，则其完全燃烧的产物，通过Na2O2后，其增加的质量即为有机物的质量。 （3）常见的有机分子的空间构型有四面体型（CH4、CCl4等）、直线型（C2H2等）、平面型（C2H4、C6H6等），掌握其结构对推断复杂分子的结构非常重要。（4）放大的有机结构（参见本专题训练4、8题），通常应用在有机小分子中，此类试题要求考生能将放大后的结构，根据题设要求回复到通常状态，然后对题中设问遂一化解。 （5）缩小的有机结构（如键线式），通常应用在较大或较复杂的有机物质中，此类试题要求考生能将缩小后的结构，根据题设要求回复到一般的结构简式，然后再对题中设问遂一分析，以此方可获得正确结果。 2．解题注意点 （1）组成有机物的元素虽然较少，但由于碳碳间可通过共价键连接，因而其物质种类较多。因此有关有机物组成的分析，必须依靠燃烧或其它的相关反应。（2）有机结构的分析包括：空间结构的分析；结构简式的分析。 ①空间结构的分析：此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。在解题时，要注意将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。 ②结构简式的分析：要注意利用官能团的结构，来确定有机化学反应。 3．命题趋向 有机化学中分子式和结构式的考查，是高考中的重点和难点。随着考试内容与考试方式的改革，有关有机结构的考查形式也在不断地发生变化，如目前巳考查到顺反异构、手性异构。在此类试题面前，不少考生显得束手无策，唯有抓住信息，理清关系，方能正确作答。 专题新例析 【例1】为某种需要，一些只含C、H、O的有机物，其分子式可用通式（CxHy）m（H2O）n（m、n、x、y为正整数）表示。现有一类只含C、H、O的有机物，它们完全燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比恒为1 ：2。 （1）此类有机物的通式应写成；