有机化合物结构的表示方法（拓展应用）
一．学习目标
学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构
二．重点难点
结构简式表示有机化合物的结构
三．知识梳理
【练习】写出下列有机物的电子式
乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛
1. 结构式的书写
(1)结构式定义
（2）书写注意点
【练习】写出下列有机物的结构式
乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛
2．结构简式书写：
（1）定义
（2）书写注意点
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH”
③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
【练习】写出下列有机物的结构简式
乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛
3．键线式：
定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。【练习】写出下列有机物的键线式
丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH
3
CH 3CHCH 2CH 3CH
3
CH 3CH CHCH
3注意事项:
（1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式
（2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略；
（3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团；
（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。
（5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
【小结】有机化合物结构的表示方法
电子式 结构式 结构简式
键线式
【过关训练】
1．请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
名称 结构式 结构简式 键线式 正丁烷
异丁烷
新戊烷
丙酮
溴乙烷
乙酸乙酯
2．请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
C
C C C H H H
H H H _________________________、___________________________
C C C C H
Br H
Br H
H
H H _______________________、___________________________ C
O C C
C H H
H H H H H
H ____________________________、___________________________
3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：
略去碳氢
元素符号
短线替换 共用电子对 省略短线 双键叁键保留
请写出下列有机物分子的分子式：
⑴____________________；
⑵__________________；
⑶Cl
______________________；
⑷____________________；
（5）
O
O
___________________；（6）
O
OH_____________
第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
第10题 常见有机物的结构与性质 题组一 常见有机物的性质及应用 1.下列生活用品中主要由塑料制成的是( ) A.汽车轮胎 B.聚乙烯包装膜 C.尼龙书包 D.棉袜子 答案 B A 项,汽车轮胎主要是由橡胶制成的;B 项,聚乙烯为典型的热塑性塑料;C 项,尼龙为聚酯类合成纤维;D 项,棉袜子的主要成分为纤维素。 2.下列说法正确的是( ) A.可用金属钠除去乙醇溶液中的水 B.萃取碘水中的碘单质,可用乙醇作萃取剂 C.我国西周时发明的“酒曲”酿酒工艺,是利用了催化剂使平衡正向移动的原理 D.汽油中加入适量乙醇作汽车燃料,可节省石油资源,减少汽车尾气对空气的污染答案 D A 项,钠与乙醇、水都能发生反应;B 项,乙醇与水互溶,此处不能用乙醇作萃取剂; C 项,“酒曲”为酿酒工艺中的催化剂,可加快反应速率,与平衡移动无关; D 项,汽油中加入适量乙醇作汽车燃料,可减少石油的使用,因此可节省石油资源,乙醇中含氧元素,提高了汽油中的含氧量,使汽油燃烧更充分,减少了碳氢化合物、CO 等的排放,减少了汽车尾气对空气的污染。 3.有机反应类型较多,形式多样。下列反应中属于加成反应的是( )①2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑ ②CH 2 CH 2+H 2O C 2H 5OH ③(C 6H 10O 5)n (淀粉)+nH 2O nC 6H 12O 6(葡萄糖) ④ +3H 2 A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案 D 反应①属于置换反应,反应③属于水解(或取代)反应。 4.生活中一些常见有机物的转化如图: 淀粉 C 6H 12O 6
下列说法正确的是( ) A.上述有机物中只有C6H12O6属于糖类物质 B.转化1可在人体内完成,该催化剂属于蛋白质 C.物质C和油脂类物质互为同系物 D.物质A和B都属于非电解质 答案 B 淀粉(转化1)在人体内淀粉酶作用下发生水解反应,最终转化为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成酒精,反应方程式为C6H12O 6 2C2H5OH+2CO2↑,且A可发生连续氧化反应,则A为C2H5OH,B为CH3COOH,C为 CH3COOC2H5。A项,淀粉、C6H12O6属于糖类物质;B项,淀粉属于多糖,在酶催化作用下水解最终生成葡萄糖,此处的酶属于蛋白质;C项,C为乙酸乙酯,油脂为高级脂肪酸甘油酯,含—COOC—的数目不同,结构不相似,不互为同系物;D项,乙酸可在水中发生电离,为电解质,而乙醇不能,乙醇为非电解质。 5.由下列实验事实得出的结论不正确的是( ) 实验事实结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终 变为无色透明 生成的1,2-二溴乙烷无色可溶于四氯化碳 B 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液混合共热后,混 合液不再分层 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可完全水解 C 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液混合共热后, 生成砖红色沉淀 葡萄糖是还原性糖 D 乙酸和乙醇都可与金属钠反应产生可燃性 气体 乙酸分子中的氢与乙醇分子中的氢具有相 同的活性 答案 D A项,乙烯与溴发生加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷,可溶于四氯化 碳,因此溴的四氯化碳溶液褪色;B项,乙酸乙酯属于酯,在氢氧化钠溶液中加热发 生水解反应生成乙酸钠和乙醇,混合液不再分层;C项,新制氢氧化铜悬浊液和葡萄 糖共热产生砖红色沉淀(氧化亚铜),氢氧化铜被葡萄糖还原,葡萄糖表现还原性;D
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
有机物结构的表示方法 1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 （1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平
面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 （3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 4、有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 【基础训练】 1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
常见化合物的元素组成
各种化合物的元素组成 1 各种化合物的元素组成 糖类：C、H、O 脂肪：C、H、O 固醇：C、H、O 磷脂：C、H、O、N、P 蛋白质：C、H、O、N(P、S等) 核酸：C、H、O、N、P ATP：C、H、O、N、P 叶绿素：C、H、O、N、M、g 胡萝卜素：C、H 叶黄素：C、H、O NADH：C、H、O、N、P NADPH：C、H、O、N、P 2 说明： 2.1 糖类、脂肪、固醇和叶黄素的组成元素都只有CHO。 2.2 必修一：脂质的组成元素主要是CHO，有些脂质还含有P和N。磷酸的组成元素有N和P。
2.3 磷酸、核酸、ATP、NADH和NADPH都由C、H、O、N、P组成。 2.4 蛋白质一定含有C、H、O、N元素，有的还含有S、P等。如血红蛋白含有Fe、S，其化学式:C3032H4816O812N780S8Fe4。另外上述各种化合物都没有S，而蛋白质可能含有S，所以如果哪个有机物含有S，那么一般可以确定该物质是蛋白质，也就是说S是蛋白质的一种特殊元素。 2.5 叶绿素和类胡萝卜素的组成元素不同，叶绿素含Mg，类胡萝卜素不含Mg。 2.6 固醇的化学结构
2.7 叶绿素的化学式：叶绿素a C55H72O5N4Mg 叶绿素b C55H70O6N4Mg 叶绿素c1C35H30O5N4M 叶绿素c2C35H28O5N4Mg 叶绿素d C54H70O6N4Mg 叶绿素f C55H70O6N4Mg 2.8 叶绿素a的结构
2.9 叶绿素b、c、d 2.10 β-胡萝卜素的结构： 2.11 叶黄素：C40H56O2
有机结构 一、常见有机物结构式 (1) 1．烷 .................................................................................................................................................................. 1 2．环烷 .............................................................................................................................................................. 2 3．烯 .................................................................................................................................................................. 2 4．炔 .................................................................................................................................................................. 2 5．二烯 .............................................................................................................................................................. 2 6．芳香物 .......................................................................................................................................................... 2 7．醇 .................................................................................................................................................................. 3 8．酚 .................................................................................................................................................................. 3 9．醛 .................................................................................................................................................................. 3 10．酮 ................................................................................................................................................................ 3 11．羧酸 ............................................................................................................................................................ 4 12．酯 ................................................................................................................................................................ 4 13．糖 ................................................................................................................................................................ 4 14．氨基酸 ........................................................................................................................................................ 4 15．其它 ............................................................................................................................................................ 4 二、聚合反应 .. (4) 1．单烯加聚 ...................................................................................................................................................... 4 2．二烯加聚 ...................................................................................................................................................... 5 3．缩聚 .. (5) 一、常见有机物结构式 1．烷 C H H H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H C H H H H H C H C H H H H H C H H C H C H H H H H C H H C H H CH 3CHCH 33 C CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH CH 3CH CH 3 CH C C H H Cl Cl Cl C H H Cl
有机物组成和结构的几种表示方法 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
烷烃的系统命名 (1)最长、最多定主链 a．选择最长碳链作为主链。 b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。 c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 例如： 3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明 双键或三键的位置。 例如：命名为3-甲基-1-丁炔。 4．苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 寻找同分异构体的数目 1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。 2．基元法 如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 3．换元法 即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。 4．等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()
有机结构 、常见有机物结构式 .............................................................................. 1 1烷 ........................................................................................... 1 2 .环烷 ........................................................................................ 2 3?烯 .......................................................................................... 2 4. 炔 ......................................................................................... 2 5. 二烯 ....................................................................................... 2 6 .芳香物 ...................................................................................... 2 7.醇 .......................................................................................... 3 8?酚 .......................................................................................... 3 9?醛 .......................................................................................... 3 10.酮 ......................................................................................... 3 11 ?羧酸 ....................................................................................... 4 12. 酯 ......................................................................................... 4 13. 糖 ......................................................................................... 4 14 .氨基酸 .................................................................................... 4 15 .其它 ...................................................................................... 4 、聚合反应 ...................................................................................... 4 1. 单烯加聚 2. 二烯加聚 、常见有机物结构式 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CHCH 3 CH 3—CH —CH —C_CH 2—CH 3 CH 3 CH 3 I I H H -CH- -C- H-C-CI CI —C —CI I I I Cl H H I H —C —H I H H — CIH - H — CIH - H H H I H_C_ H H H H I I I H _C _C _C _H H H H H H H H Illi H _C _C _C _C_H H H H H
重难点一 常见有机化合物的结构 【要点解读】 【重难点点睛】有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型 结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。 【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】 有机物的结构表示方式 【例1】能清楚地反映甲烷分子里碳、氢原子的大小和相对空间位置的是( ) A ．结构式 B ．电子式 C ．球棍模型 D ．分子式 【答案】C 【解析】甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也 可以真实表示原子所在位置和原子的相对大小，分子式、结构式、电子式不能表示出C 原子和H 原子的相对大小，不能反映其空间构型，故选C 。
【重难点点睛】考查有机物的结构表示方式，球棍模型是用球表示原子，用小棍表示化学键，用于表现结构；比例模型是按分子中各原子所占体积比例制作的，也可以真实表示其结构，分子式、电子式、结构式不能表示出C原子和H原子的相对大小。 【重难点考向二】共平面判断 【例2】某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是( ) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一直线上 【答案】C 【名师点睛】考查学生有机物的基本结构知识，在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断。 【重难点考向三】甲烷的结构特征 【例3】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( ) A．CH3Cl只有一种结构 B．CH2Cl2只有一种结构 C．CHCl3只有一种结构 D．CCl4只有一种结构 【答案】B 【解析】A．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl都不存在同分异构体，故A错误；B．甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合，故B正确；C．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，故C错误；D．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CCl4都只有一种结构，故D错误；故选B。 【名师点睛】考查常见有机化合物的结构，如果甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 ［解题指导］ 1掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2 ?区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖 不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3.牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液 反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4.同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(QH7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H i—)有8种。 ［挑战满分］(限时10分钟) 1.下列涉及有机物的性质的说法错误的是( ) A.乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B.将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D.HNO能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 ■FCH—CH 吕\ / I 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应, A项错误； 2Cu+ Q 亠2CuQ CuO^ CHCHOH^^ CHCHOF Cu+ H b O, B 项正确； ［o］ Co］ CHCHO ——,CH3CHO一CHCOOH C项正确；苯、甲苯上的一H被一NO取代，甘油、纤维素中存在- OH能与HNO发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2.下列说法中不正确的是( ) A.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键