药物化学实验讲义
前言
药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。
本实验教材是在药化教研室教学经验的集体总结并结合其他兄弟院校的实验素材下编写而成的，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，进一步修正提高。
2005年10月
目录
实验室基本知识 (3)
实验一苯妥英钠的合成 (6)
实验二扑热息痛的合成 (9)
实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid (11)
实验四苯乐来的合成 (13)
实验五盐酸普鲁卡因的合成 (16)
实验六磺胺醋酰钠的合成 (20)
实验七美沙拉秦的合成 (22)
实验室基本知识
一、实验室安全
药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。
(一)眼睛安全防护
在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。为了安全
起见，在某些实验中，需戴防护目镜。
倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。
(二)预防火灾
有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。
在实验室内禁止吸烟。实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。
一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警电话报警。
在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。
(三)割伤，烫伤和试剂灼伤处理
1.割伤
遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门进行处理。
2．烫伤
因火焰或因触及灼热物体所致的小范围的轻度烫伤、烧伤，可通过立即将受伤部位浸入冷水或冰水中约5min以减轻疼痛。重度的大范围的烫伤或烧伤应立即去医疗部门进行救治。
3．化学试剂灼伤
对于不同的化学试剂灼伤，处理方法不一样。
(1)酸立即用大量水冲洗，再用3％一5％碳酸氢钠溶液淋洗，最后水洗10—15min。严重者将灼伤部位拭干包扎好，到医院治疗。
(2)碱立即用大量水冲洗，再用2％醋酸溶液25％醋酸溶液或1％硼酸溶液淋洗，以中和碱，最后再水洗10—15min。
(3)有机物用酒精擦洗可以除去大部分有机物。然后再用肥皂和温水洗涤即可。如果皮肤被酸等有机物灼伤，将灼伤处浸在水中至少3h，然后请医生处置。
二、化学药品使用中注意的事项
易燃的有机溶剂(特别是低沸点易燃溶剂)在室温时有较大的蒸气压，当空气中混杂易燃有机溶剂的蒸气达到某一极限时，遇有明火会即发生燃烧爆炸。而且有机溶剂蒸气都较空气的密度大，会沿着桌面或地面飘移至较远处，或沉积在低洼处。因此，在实验室中用剩的火柴梗切勿乱丢，以免引起火灾。也不要将易燃溶剂倒入废物缸中，更不能用开口容器盛放易燃溶剂。
三、废品的销毁
碎玻璃和其他锐角的废物不要丢人废纸篓或类似的盛器中，应该使用专门的废物箱。
不要把任何用剩的试剂倒回到试剂瓶中，因为其一会对试剂造成污染，影响其他人的实验；其二由于操作疏忽导致错误引入异物，有时会发生剧烈的化学反应甚至会引起爆炸。
危险的废品，如会放出毒气或能够自燃的废品(活性镍、磷、碱金属等)，决不能丢弃在废物箱或水槽中。不稳定的化学品和不溶于水或与水不混溶的溶液也禁止倒入下水道。应将它们分类集中后处理。对倒掉后能与水混溶，或能被水分解或腐蚀性液体，必须用大量的水冲洗。
金属钾或钠的残渣应分批小量地加到大量的醇中予以分解(操作时须戴防护目镜)。
四、实验的预习、记录和报告
在实验前，对所做的实验应充分做好预习工作。预习工作包括反应的原理，可能发生的副反应、反应机制、实验操作的原理和方法，产物提纯的原理和方法，注意事项及实验中可能出现的危险及处置办法，应给出详细的报告。同时还要了解反应中化学试剂的化学计量学用量，对化学试剂和溶剂的理化常数等要记录在案，以便查询。
做好实验记录和实验报告是每一个科研人员必备的基本素质。实验记录应记在专门的实验记录本上，实验记录应有连续的页码。所有观察到的现象、实验时间、原始数据、操作和后处理方法、步骤均应及时、准确、详细地记录在实验记录本上，并签名，以保证实验记录的完整性、连续性和原始性。
常见实验报告的格式
实验题目
实验人：实验日期：天气：室温：
一、实验目的
二、反应原理
三、可能发生的副反应
四、化学试剂规格及用量
五、实验操作及实验现象
六、收率计算和结果讨论
实验一 苯妥英钠的合成
(Synthesis of Phenytoin Sodium)
苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。 化学名为5,5-二苯基乙内酰脲钠
（Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate ）,又名大伦丁钠(Dilantin sodium)
化学结构式为：
C 15H 11O 2N 2Na
本品为白色粉末，无嗅、味苦。微有吸湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易溶，水溶液呈碱性反应，溶液常因一部分被水解而变浑浊。，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。
一、目的要求
1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。
2．学习有害气体的排出方法。
3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。
4.掌握用硝酸氧化的实验方法。
二、实验原理
1.安息香缩合反应（安息香的制备）
2.氧化反应（二苯乙二酮的制备）
3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备）
N
H N O O Na
H 5C 6H 5C 6
CHO VitB 1
or NaCN
O
H HNO 3O
O H
4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 三、实验方法
（一）安息香的制备（盐酸硫胺催化）
1.原料规格及用量配比
名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比
苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20ml 0.2
盐酸硫胺 原料药 3.5g
氢氧化钠 CP 10ml
2. 操作
在lOOml 三口瓶中加入3．5g 盐酸硫胺(Vit.B 1)和8ml 水，溶解后加入95％乙醇30ml 。搅拌下滴加2mol/L NaOH 溶液10m1。再取新蒸苯甲醛20ml ，加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5h 。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37℃
注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到lOOml 三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。
(二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备
1.主要原料规格及用量比
名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比
安息香 自制 8.5g 0.04 1
硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃ 25ml 0.37 9.25
2.操作
取8.5g 粗制的安息香和25ml 硝酸(65％-68％)置于lOOml 圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续
1.H 2NCO NH 2/NaOH
2.HCl N
H O O
H 5C 6H 5C 6N H N H N O O Na H 5C 6H 5C 6N
H O OH
H 5C 6H 5C 6
N
O H 2NaOH
吸收装置[1]，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp．94—96℃。
（三）苯妥英的制备
1.主要原料规格及用量比
名称规格用量摩尔数摩尔比
二苯乙二酮自制 8g 0.03 1
尿素 CP 3g 0.05 1.66
15%氢氧化钠 CP 25ml
乙醇 95％ 40ml
2.操作
在装有搅拌及球型冷凝器的250ml圆底瓶中，投入二苯乙二酮8g，尿素3g，15％NaOH 25ml，95％乙醇40ml，开动搅拌，加热回流反应60min。反应完毕，反应液倾入到250mL水中，加入1g 醋酸钠，搅拌后放置1.5h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用15％盐酸调至pH6，放置析出结晶，抽滤，结晶用少量水洗，得白色苯妥英粗品。Mp.295-299℃
(四)苯妥英钠（成盐）的制备与精制
将与苯妥英粗品等摩尔的氢氧化钠[2]（先用少量蒸馏水将固体氢氧化钠溶解）置100mL烧杯中后加入苯妥英粗品，水浴加热至40℃，使其溶解，加活性碳少许，在60℃下搅拌加热5min，趁热抽滤，在蒸发皿中将滤液浓缩至原体积的三分之一。冷却后析出结晶，抽滤。沉淀用少量冷的95％乙醇－乙醚（1:1）混合液洗涤[3]，抽干，得苯妥英钠，真空干燥，称重，计算收率。
注释
[1].硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸被还原产生大量
的二氧化氮气体，应用气体连续吸收装置，避免逸至室内影响健康。
[2].制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。
[3].苯妥英钠可溶于水及乙醇，洗涤时要少用溶剂，洗涤后要尽量抽干。
四、预习
1.安息香缩合反应的原理？
2.在苯妥英的制备中，加入醋酸钠的作用是什麽？
3.熟悉操作过程。
五、思考题
1．制备二苯乙二酮时，为什么要控制反应温度使其逐渐升高?
2．制备苯妥英为什么在碱性条件下进行?
实验二 扑热息痛的合成
(Synthesis of Paracetamol)
扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。
化学名 N-(4-羟基苯基)-乙酰胺
[N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)
化学结构
本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。
一、目的要求
1.通过本实验，掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。
2.掌握酰化反应的原理和分馏柱的作用及操作。
二 、实验原理
扑热息痛以对氨基酚为原料经醋酐酰化或醋酸酰化反应制得。但醋酐的价格较贵，生产成本
较高。本实验采用冰醋酸为酰化剂。
三、实验方法O H NH CH 3O O H NH CH 3O
O H NH 2+CH 3COOH +O H 2
1.主要原料规格及用量比
名称规格用量摩尔数摩尔比
对氨基酚 CP 10.9g 0.1 1
冰醋酸 CP d251.045 bp117-118℃ 14ml 0.24 2.4
2.操作
100ml圆底烧瓶中加入10.9g对氨基酚，14ml冰醋酸，装一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过尾接管与接收器相连，接收器外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶低压加热并搅拌，使反应物保持微沸状态回流15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到90℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在90℃—100℃之间反应约0．5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入40ml 冰水中[1]，有白色固体析出。冷却后抽滤。于100ml锥形瓶中加入粗品，每克粗品用5ml纯水加热使溶解，稍冷后加入粗品重量的1％－2％活性炭和0.5g亚硫酸钠[2]，脱色lOmin，趁热过滤，冷却，析出结晶，抽滤。干燥后得扑热息痛9-11g。mp168℃—172℃
注释
[1]反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理。故须趁热在搅动下倒入冷水中以除去过量的醋酸及未作用的对氨基酚。
[2]加入亚硫酸钠的目的是防止产物的氧化。
四、预习
1.用醋酐做酰化试剂与醋酸做酰化试剂的区别？反应中有什麽副反应发生？
2.实验中分馏柱的作用？
3.预习操作过程。
五、思考题
l.反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在90℃—100℃之间?
2.根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水?为什么实际收集的液体远多于理论量?
实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid
1 The purpose
Learn the preparation of Aspirin and how to choose catalyst ; master the basic technique in this experiment.
2 The choice of catalyst
This experiment demonstrates the action of three acetylation catalysts ; two bases, sodium acetate and pyridine ;a mineral acid, sulfuric acid.
Place lg of salicylic acid in each of three test tubes and add to each tube 2ml of acetic anhydride.To the first tube add 0.2g of anhydrou.s sodium acetate, note the time, stir with a thermometer, and record the degrees rised in temperature and the estimated proportion of solid that has dissolved. Replace the thermometer and continue to stir occasionally while starting the next acetylation .Clean the thermometer.
Put in it the second tube, and add 5 micro drops ofpyridine, observe as before, and compare with the first results. To the third tube add 3 micro drops of concd. H2SO4.
Put all the tubes in a beaker of hot water for 15 min,, to dissolve solid and complete the reactions, then pour each of the solutions into three 100ml beakers containing 50ml of water and rinse the tubes with water.
Swirl to aid hydrolysis of excess acetic anhydride. Do they produce precipitate or oil ? How many is each ?
Do you know what is the order of activity of the three catalysts ?
3 Main reaction
OH COOH +(CH3CO)2O H2SO4O
COOH
CH3
O
+CH3COOH
4 Procedures
Salicylic acid 5.0g 0.036mol
Acetic anhydride 7.5g(7ml) 0.073mol
Concd sulfuric acid 3.0 micro drops
Weigh 5.0g of salicylic acid crystals and place them in a 125ml Erlenmeyer flask. Add 7ml of aceticanhydride, followed by 3 drops of concentrated H2SO4 from a dropper, and stir carefully with glass rod.Heat gently on the hot water bath (50℃-60℃) for 30 minutes. Allow the flask to cool to room
temperature, during which time the aspirin should begin to crystallize from the reaction mixture. Cool the mixture slightly in a cold water bath until crystallization has completed.
Add 70ml water and stir, collect the product by suction on a Buchner funnel until the crystals are free of Solvent.Transfer the crude solid to a 250ml beaker and add 40ml of a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Stir until all signs (listen) of reaction have ceased. Filter the solution by suction filtration.Any polymer should be left behind at this point. Carefully pour 1:1 hydrochloric acid into the filtrate until pH
1.5 while stirring. The aspirin should precipitate. Filter the solid by suction filtration and wash the crystals
well with cold water.
Let each of three test tubes containing 5ml of water dissolve a few crystals of either phenol, salicylic acid or your crude product. Add a drop or two of 5% ferric chloride solution to each tube and note the colour.Transfer the crude solid to a 150ml flask. Add 20ml ethanol and heat gently until aspirin dissolves.Pour the mixture into 40ml hot water (50℃-60℃) while stirring. Let the mixture stand. On cooling to room temperature, the aspirin should recrystallize. Collect the product by suction on the Buchner funnel and wash the crystals with a few 33% ethanol. Test for the presence of unreacted salicylic acid using FeC13solution as described above, dry the purified material. Weigh and calculate the percentage, then, determine its melting point (135℃-138℃).
5 Questions
1) When we prepare aspirin, the apparatuses used must be anhydrous, why?
2) What is the purpose of the concd H2SO4 used in the acetylation reaction? Whether can't it be
added? Which substance may be used instead of H2SO4？
3) What side reaction will occur in this experiment?
4) Why is the polymeric by-product not soluble in sodium bicarbonate solution, while salicylic
acid itself is soluble?
5) Are the acetylation of both phenolic hydroxyl and aromatic amine the same? what properties do
the products contain after acetylation?
实验四苯乐来的合成
(Synthesis of Benoral)
苯乐来为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎，风湿痛，感冒发烧，头痛及神经痛等。
化学名为2-乙酰氧基苯甲酸-4-乙酰胺基苯酯
2-(Acetyloxy) benzoic acid-4-(acetylamino) phenyl ester
又名扑炎痛(Benorylate)
化学结构式为
本品为白色结晶性粉末，无臭无味。Mp.174～178℃，不溶于水微溶于乙醇，溶于氯仿、丙酮。
一、目的要求
1．通过乙酰水杨酰氯的制备，掌握无水操作的技能。
2．通过本实验了解拼合原理在药物化学中的应用，了解酯化反应在药物化学结构修饰中的应用。
3．通过本实验了解Schotten-Baumann 酯化反应原理,
二、实验原理
1.成酰氯的反应
2.成酚钠的反应
3.成酯的反应
三、实验方法
（一）乙酰水杨酰氯的制备(酰氯的制备) O
CH 3O O O NH CH 3O COO H O CO CH
3+COCl O CO CH 3
SOCl 2HCl SO 2
++Py
NHCOCH 3O H NaOH
H 2O NHCOCH 3
O Na O CH 3
O O O NH
CH 3O COCl O CO CH 3+NHCOCH 3O Na +NaCl
1.原料规格与用量配比
原料名称规格用量摩尔数摩尔比
阿司匹林自制 9g 0.05 1
氯化亚砜 CP bp.78.8℃ 5ml 0.05 1
d=1.638
吡啶 CP 1滴
丙酮 AR bp.56.5℃ 6ml
2.操作
在装有搅拌子、球形冷凝器(顶端附有氯化钙干燥管，干燥管连有导气管，导气管另一端接一小漏斗通入盛有氢氧化钠溶液的烧杯中)并配带有温度计的干燥的100ml三颈瓶中[1]，依次加入吡啶1滴[2]，阿司匹林9g，氯化亚砜5ml[3]。搅拌并慢慢加热至约65℃(约10～15min)，维持温度在65左右℃[4]反应，搅拌至无气体放出（约70min）。反应完毕改成减压蒸馏装置，用水泵减压蒸除过量的氯化亚砜(防止倒吸)。冷却，得乙酰水杨酰氯，加入无水丙酮6ml，将反应液倾入干燥的100ml滴液漏斗中，混匀，密闭备用。
(二)苯乐来的制备（酯的制备）
1.原料规格与用量配比
原料名称规格用量摩尔数摩尔比
扑热息痛自制 8.6g 0.057 1.14
氢氧化钠 CP 3.3g 0.078 1.56
乙酰水杨酰氯自制 9.9g 0.05 1
2.操作
在装有搅拌子、滴液漏斗及温度计的150ml的三颈瓶中，加入扑热息痛8.6g，水50ml。冰水浴冷至10℃左右，在搅拌下于10－15℃滴加氢氧化钠溶液18ml(氢氧化钠3.3g加18ml水配成，用滴管滴加)。滴加完毕，降温，在8～12℃之间，在强烈搅拌下，慢慢滴加制得的乙酰水杨酰氯丙酮溶
液(在20min左右滴完)。滴加完毕，调至pH≥10，控制温度在20－25℃之间继续搅拌反应60min，抽滤，水洗至中性，得粗品，计算收率。
(三)精制
取粗品5g置于装有球形冷凝器的100ml圆底瓶中，加入10倍量(w／v)95％乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色(活性碳用量视粗品颜色而定)，加热回流30min，趁热抽滤(布氏漏斗、抽滤瓶应预热)。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，压干；用少量乙醇洗涤两次(母液回收)，压干，干燥，得精品。Mp174-178，计算收率。
注释
[1]氯化亚砜是由羧酸制备酰氯最常用的氯化试剂，不仅价格便宜而且沸点低，生成的副产物均
为挥发性气体，故所得酰氯产品易于纯化。氯化亚砜遇水可分解为二氧化硫和氯化氢，因此所用仪器均需干燥；加热时不能用水浴。反应用阿司匹林需在60℃于燥4h。
[2]吡啶作为催化剂，用量不宜过多，否则影响产品的质量。制得的酰氯不应久置。
[3]为便于搅拌，观察内温，使反应更趋完全，可适当增加氯化亚砜量至6～7mL。
[4]反应内温以65℃左右为佳，若浴温可控制在70－75℃
四、预习内容
1.预习由羧酸制备酰氯的常用反应及制备酯的常用方法。
2.预习减压蒸馏的原理和方法。
3.熟悉具体的操作过程。
五、思考题
1．乙酰水杨酰氯的制备，操作上应注意哪些事项?
2．扑炎痛的制备，为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠，再与乙酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化? 3．通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义。
实验五 盐酸普鲁卡因的合成
(Synthesis of Procaine Hydrochloride)
盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。临床上常用其盐酸盐做成针剂使用，它是应用较广的一种局部麻醉药，主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。
化学名:对氨基苯甲酸-2-二乙胺基乙酯盐酸盐，
[4-Aminobenzoic acid-2-(diethylamino)ethylester hydrochlorode]
又名奴佛卡因（Novocain ）
化学结构式： 本品为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。熔点153～157℃。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。
一、目的要求
1.通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。
2.掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理和分水器的作用及操作方法。
3.掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。
二、实验原理
1.酯化反应(对一硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇的制备)
2.还原反应(对-氨基苯甲酸一β一二乙胺基乙醇酯的制备)
3.精制成盐(盐酸普鲁卡因的制备)
N H 2COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 HCl O 2N COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 HCl HOCH 2CH 2N(C 2H 5)2O 2N COO H O 2N COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 Fe/HCl N H 2COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 HCl
NaOH
pH 9.5-10
2COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 H 2COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 HCl Cl H pH 5.5N H 2COO CH 2CH 2N(C 2H 5)2 HCl
三、实验方法
(一)对一硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇(俗称硝基卡因)的制备（酯化）
1.主要原料规格及用量配比
原料名称规格用量摩尔数摩尔比
对硝基苯甲酸 CP 20g 0.12 1
β-二乙胺基乙醇 CP,d250.88 bp.163℃14.7g 0.123 1.044
二甲苯 CP,d360.86 bp.136-144℃ 150ml
2.操作
在装有搅拌子、温度计、分水器及回流冷凝器的500mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20g，β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯[1]150mL，加热至回流(注意控制温度，内温约为145℃)，共沸带水6h[2]。停止加热，稍冷，将反应液倒入250mL锥形瓶中，放置冷却（过夜），析出固体。将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中[3]，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3％盐酸180mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对硝基苯甲酸[4]，滤液(含硝基卡因)备用。
注释
[1].羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。反应达到平衡时，生成酯的量比较少(约
65.2％)，为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。本反应利用二
甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中使用的药品.和仪器应事先干燥。
[2].考虑到教学实验的需要和可能，将分水反应时间定6h，若延长反应时间，收率尚可提高。
[3].也可不经放冷，直接蒸去二甲苯，但蒸馏至后期，固体增多，毛细管堵塞操作不方便。
[4].对-硝基苯甲酸应除尽，否则影响产品质量。
(二)对-氨基苯甲酸一β一二乙胺基乙醇酯的制备（还原）
1. 主要原料规格及用量配比
原料名称规格用量摩尔数摩尔比硝基卡因盐酸溶液自制上步得量
铁粉 35.0g 0.625
2.操作
将上步得到的滤液转移至装有搅拌棒、温度计的500mL三颈瓶中，搅拌下用20％氢氧化钠调pH
4.0～4.2。充分搅拌下，于25℃分次[1]加入经活化的铁粉[2]，约0.5h加毕，反应温度自动上升，注
意控制温度不超过70℃(必要时可冷却)，待铁粉加毕，于40～45℃保温反应2h至溶液转变成棕黑色。抽滤，滤渣以少量水洗涤两次（每次10mL），滤液以稀盐酸酸化至pH5。滴加饱和硫化钠溶液调pH7.8—8.0，沉淀反应液中的铁盐，抽滤，滤渣以少量水洗涤两次，滤液用稀盐酸(10％)酸化至pH6。
加少量(一匙)活性炭[3]，于50～60℃保温反应10min，抽滤，滤渣用少量水洗涤一次，将滤液用冰水浴冷却至10℃以下，用20％氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出(pH9.5～10.5)，过滤，得普鲁卡因，备用。
注释
[1].还原反应系放热反应，铁粉必须分次加入，以免反应剧烈，加完后，温度自然上升，保持
在45℃左右为宜，并注意反应颜色的变化（从绿－棕－黑），若不转变成棕黑色，表示反应尚未完全。
可补加适量活化铁粉，继续反应一段时间。
[2].铁粉活化的目的是除去其表面的铁锈，方法是：取铁粉35g，加水100 mL，浓盐酸0.6mL，
加热至微沸，用水倾泻法洗至近中性，置水中保存待用。
[3].除铁时，因溶液中有过量的硫化钠存在，加酸后可使其形成胶体硫，加活性炭后过滤，便
可使其除去。
(三)盐酸普鲁卡因的制备(成盐与精制)
1.成盐
将制得的普鲁卡因盐基置于干燥[1]的小烧杯中，外用冰水浴冷却，慢慢滴加浓盐酸至pH5.5[2]，加热至50℃，加精制食盐至饱和，升温至60℃，加入适量保险粉（约为盐基重量的0.5％），再加热
至65—70℃，趁热过滤，滤液冷却结晶，待冷至1O℃以下，抽滤，即得盐酸普鲁卡因粗品。
2.精制
将粗品置干燥烧杯中，滴加蒸馏水至维持在70℃时恰好溶解（按1：1.5倍左右加水）。加人适量的保险粉[3]，于70℃保温反应10min，趁热过滤，滤液自然冷却，当有结晶析出时，外用冰水浴冷却，使结晶析出完全。过滤，滤饼用少量冷乙醇洗涤两次，干燥，得盐酸普鲁卡因，mp.153～157℃，以对硝基苯甲酸计算总收率。
注释
[1].盐酸普鲁卡因水溶性很大，所用仪器必须干燥，用水量需严格控制，否则影响收率。
[2].严格掌握pH 5.5，以免芳胺基成盐。
[3].保险粉为强还原剂，可防止芳胺基氧化，同时可除去有色杂质，以保证产品色泽洁白，若
用量过多，则成品含硫量不合格。
四、预习
1.预习有关酯类化合物的合成方法，结合本实验，比较各方法之间的优缺点.
2.预习有关硝基还原制备氨基的反应，结合本实验，思考为何选择用铁粉还原。
3.预习盐酸普鲁卡因合成原理，盐酸普鲁卡因的性质，分解产物。
五、思考题
1.在盐酸普鲁卡因的制备中，为何用对硝基苯甲酸为原料先酯化，然后再进行还原，能否反之，先还原
后酯化，即用对一硝基苯甲酸为原料进行酯化?为什么?
2.酯化反应中，为何加入二甲苯做溶剂?
3.酯化反应结束后，放冷除去的固体是什么?为什么要除去?
4.在铁粉还原过程中，为什么会发生颜色变化?说出其反应机制。
5.还原反应结束，为什么要加入硫化钠?
6.在盐酸普鲁卡因成盐和精制时，为什么要加入保险粉?解释其原理。
实验六磺胺醋酰钠的合成
(Synthesis Sulfacetamide Sodium)
磺胺醋酰钠用于治疗结膜炎、沙眼及其它眼部感染。
化学名为N-[(4一氨基苯基)-磺酰基]-乙酰胺钠-水合物，
N-[(4-Aminophenyl)-sulfonyl]acetamide sodium salf monohydrate
化学结构式：
本品为白色结晶性粉末；无臭味，微苦。易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。
一、目的要求
1.通过磺胺醋酰钠的合成，了解用控制pH 、温度等反应条件纯化产品的方法。
2.加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。
二、实验原理
1.乙酰化反应（磺胺醋酰的制备）
2.成盐反应（磺胺醋酰钠的制备）
三、实验方法
(一)磺胺醋酰（SA ）的制备
1.主要原料规格及用量配比
原料名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 磺胺 CP 17.2g 0.1 1
醋酐 CP 13.6ml 0.142 1.42
氢氧化钠溶液 22.5％ 22ml 0.1125 1.13
氢氧化钠溶液 43.5% 12.5ml 0.11 1.08
2.操作
在装有搅拌子及温度计的100mL 三颈瓶中，加入磺胺17.2g ，22.5％氢氧化钠22mL ，开动搅拌，N H 2S O O N COCH 3 H 2O
H +pH= 4-5N H 2S O O N COCH 3 N H 2S O O NH 2
+(CH 3CO)2O NaOH pH= 12-13N H 2S O O NHCOCH 3 N H 2S O
O N COCH 3 H 2O N H 2S O O
NHCOCH 3
NaOH
pH= 7-8
药物化学合成实验 实验一 阿司匹林（Aspirin ）的合成 一、目的要求 1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。 2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。 二、实验原理 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为： OCOCH 3 COOH 阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。 合成路线如下： OCOCH 3COOH OH COOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH ++ 三、实验方法 （一）酯化 在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸10 g ，醋酐14 mL ，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30 min 。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150 mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。 （二）精制 将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中，加入30 mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10 min ，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入75
mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。 （三）水杨酸限量检查 取阿司匹林0.1 g，加1 mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50 mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。 对照液的制备：精密称取水杨酸0.1 g，加少量水溶解后，加入1 mL冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000 mL溶液，摇匀。精密吸取 1 mL，加入1 mL乙醇，48 mL水，及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。 稀硫酸铁铵溶液的制备：取盐酸（1mol / L）1 mL，硫酸铁铵指示液2 mL，加冷水适量，制成1000 mL溶液，摇匀。 （四）结构确证 1. 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 2. 核磁共振光谱法。 思考题： 1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？ 2. 本反应可能发生那些副反应？产生哪些副产物？ 3. 阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何滤液要自然冷却？
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
化学实验教学计划 化学是一门以实验为基础的学科。实验教学可以激发学生学习化学的兴趣，帮助学生形成概念，获得知识和技能，培养观察和实验能力，还有助于培养实事求是、严肃认真的科学态度和科学的学习方法。因此，加强实验教学是提高化学教学质量的重要一环。组织和指导学生开展化学课外活动，对于提高学生学习化学的兴趣，开阔知识视野，培养和发展能力，发挥他们的聪明才智等都是很有益的。 因此，特制定本年度九年级化学实验教学计划。 一、指导思想： 积极投入到新课程改革的浪潮中去，将新课程的理念贯彻到教学实践中去，注重实验教学，提高学生动手操作能力，要使得学生能在实验中用探究的方法去学习，领会知识的内涵，同时在一定程度上能够学会去发明创造。争取将实验教学工作推上一个新的台阶。 二、教学措施 第一、认真备课。备课是教学的前期工程，是完成教学任务的基础，备课的质量直接影响教学质量。备课将按照以下步骤和要求进行。 1．备课标。明确：（1）实验教学的任务；（2）实验教学的目的；（3）实验教学的要求；（4）实验教学规定的内容。 2．备教材。（1）熟悉教材中实验的分布体系。（2）掌握教材中的实验和丰富实验教学内容。 3．备教法。教有法而无定法，实验教学的教法应牢固树立准确、示范、讲解与操作协调一致的原则。 4．备学生。学生是教学的主体，对学生年龄特征、心理特点、认识和思维水平以及对不同年级、不同阶段的实验进行分析、研究，对实验教学将起着积极的促进作用。 5．实验教学前的准备。（1）演示实验：a、掌握实验原理。b、熟悉实验仪器。c、选择实验方法。d、设计实验程序e、实验效果的试做。（2）学生实验：a、制定学生实验计划。b、实验环境的准备。c、实验器材的准备 d、指导学生准备。6．编写教案。 第二、仔细组织教学。一节课的成功与否，课堂调控是关键的一个环节。因此，教学的开始强化课堂纪律很有必要，其次是引入新课题，让学生明确实验的目的和要求、原理、方法步骤，使学生了解观察的重点。教师在引导指点学生观察时，讲解要与演示恰当配合，讲解要抓住重点、难点和关键，语言要精辟、简要、准确，操作要熟练、规范。注意随时调控课堂的方方面面，保持课堂充满教与学协调和谐的运转机制。学生实验课的教学：实验前进行指导、实验中巡回指导、实验后总结和作业布置。 第三、组织和开展课外科技活动。组织和开展课外科技活动是实验教学的延伸，能促进师生动手动脑，发挥学生特长，又能开阔学生视野、丰富学生课余生活。组织和开展课外科技活动从这几方面入手。1．组织学生改进、制作教具，既可弥补教具不足，解决教学中的困难，又培养了学生的动手能力。2．组织学生进行模型、标本等科技作品的制作活动。举办科普知识技法介绍或讲座，鼓励学生进行科技创作、发明及小论文的撰写活动等。充分利用实验室仪器、器材，组织学生为当地科技致富开辟门路，发展经济。
实验一有机物的正辛醇—水分配系数 有机化合物的正辛醇-水分配系数（K ow）是指平衡状态下化合物在正辛醇和水相中浓度的比值。它反映了化合物在水相和有机相之间的迁移能力，是描述有机化合物在环境中行为的重要物理化学参数，它与化合物的水溶性、土壤吸附常数和生物浓缩因子密切相关。通过对某一化合物分配系数的测定，可提供该化合物在环境行为方面许多重要的信息，特别是对于评价有机物在环境中的危险性起着重要作用。测定分配系数的方法有振荡法、产生柱法和高效液相色谱法。 一、实验目的 1、掌握有机物的正辛醇—水分配系数的测定方法； 2、学习使用紫外分光光度计。 二、实验原理 正辛醇—水分配系数是平衡状态下化合物在正辛醇相和水相中浓度的比值，即： K ow = c o/c w 式中：K ow—分配系数； c o—平衡时有机化合物在正辛醇相中的浓度； c w—平衡时有机化合物在水相中的浓度。 本实验采用振荡法使对二甲苯在正辛醇相和水相中达平衡后，进行离心，测定水相中对二甲苯的浓度，由此求得分配系数。 K ow=（c0V0－c w V w）/ c w V w 式中：c0、c w—分别为平衡时有机化合物在正辛醇相和水相中的浓度； V0、V w—分别为正辛醇相和水相的体积。
三、仪器与试剂 1、仪器 （1）紫外分光光度计 （2）恒温振荡器 （3）离心机 （4）具塞比色管：10mL （5）玻璃注射器：5mL （6）容量瓶：5mL，10mL 2、试剂 （1）正辛醇：分析纯 （2）乙醇：95％，分析纯 （3）对二甲苯：分析纯 四、实验内容及步骤 1．标准曲线的绘制 移取1.00mL对二甲苯于10mL容量瓶中，用乙醇稀释至刻度，摇匀。取该溶液0.10mL于25mL容量瓶中，再用乙醇稀释至刻度，摇匀，此时浓度为400μL/L。在5只25mL容量瓶中各加入该溶液1.00、2.00、3.00、4.00和5.00mL，用水稀释至刻度，摇匀。在紫外分光光度计上于波长227nm处，以水为参比，测定吸光度值。利用所测得的标准系列的吸光度值对浓度作图，绘制标准曲线。 2．溶剂的预饱和 将20mL正辛醇与200mL二次蒸馏水在振荡器上振荡24h，使二者相互饱和，静止分层后，两相分离，分别保存备用。 3．平衡时间的确定及分配系数的测定 （1）移取0.40mL对二甲苯于10mL容量瓶中，用上述处理过的被水饱和的正辛醇稀
华南农业大学材料与能源学院 现代材料科学与工程基础实验讲义 供材料科学专业本科生使用 胡航 2016-02-30
实验一 金属纳米颗粒的化学法制备 一、实验容与目的 1. 了解并掌握金属纳米颗粒的化学法制备过程并制备Au 或Ag 纳米颗粒。 2. 了解金属纳米颗粒的光学特征。 二、实验原理概述 化学制备法是制备金属纳米微粒的一种重要方法，在基础研究和实际应用中被广泛采用。贵金属纳米颗粒的化学法制备主要有溶胶凝胶法、电镀法、氧化还原法等。其中氧化还原法又包括热分解和辐照分解等。贵金属纳米颗粒具有广泛的应用，如生物医学领域的杀菌，物理化学领域的催化等。本实验以金胶为例介绍交替法制备贵金属纳米颗粒，并以硝酸银在烷基胺中的热分解为例介绍表面活性剂中氧化还原法制备贵金属纳米颗粒。 1. 胶体金属（Au 、Ag ）的成核与生长 总的来说，化学法制备金属纳米粒子都是让还原剂提供电子给溶液中带正电荷的金属离子形成金属原子。如，对于制备胶体金，如果采用柠檬酸三钠作为还原剂，其反应过程如下： 2H O -42223222222Δ HAuCl + HOC(CH )(CO )Au +Cl +CO +HCO H+CO(CH )(CO )+......??→粒子 2. 硝酸银热分解法制备银纳米粒子 热分解法制备金属纳米颗粒原理简单，实验过程易操作。对制备数纳米到数十纳米尺寸围的纳米颗粒有较大优势。硝酸银在烷基胺中加热搅拌可形成澄清透明溶液。温度上升到150~200 °C 时，溶液颜色由浅色到深色快速变化，生成的银纳米颗粒被烷基胺包裹，稳定在溶液中。通过对样品洗涤、离心沉淀，可获得烷基胺包裹的银纳米粒子。 三、实验方法与步骤 （一）实验仪器与材料 硝酸银，柠檬酸三钠，油胺或十八胺，十八烯（ODE ），无水乙醇，配有温度调控和磁力搅拌的油浴加热器，三颈瓶，抽气头，滤膜，温度计套管，10 mL 量筒，分析天平，玻璃滴管，离心管，离心机，电热干燥箱 （二）实验方法与操作步骤
《药物化学实验》课程教学大纲 【课程名称】药物化学实验（Medicinal Chemistry in Experiments） 【课程代码】10031011 【适应专业】制药工程 【授课对象】普通本科 【课程简介】药物化学实验是独立开设的一门必修课，使学生加深理解药物化学的一些基本理论和基础知识，了解和掌握合成药物的基本过程和方法。通过选择真实临床药物分子盐酸乙哌立松、贝诺酯、苯妥英钠、奥沙普嗪，采用连续多步实验进行合成，通过对实际药物分子的合成，进一步掌握有机化学的基本实验技能和技巧，学习连续多步反应的操作，在基础和应用方面加深对有机化学、药物化学和药物合成的理解和学习。 【教学目的和基本要求】通过药物的一般鉴别实验，掌握离子或官能团的鉴别方法、鉴别原理及操作。通过药物的物理性质实验，掌握药物物理常数的测定方法。通过典型的药物合成实验，掌握简单药物的制备方法，理解制备原理，了解在制备过程中的质量要求和质量控制，从而选择合理的质量检验方法。通过实验，培养学生具有从事药物化学工作的基本技能和观察、分析、解决问题的能力；培养学生理论联系实际，实事求是的工作作风，良好的工作习惯和严谨的科学态度。 【综合性、设计性实验项目数】9 【主要仪器设备】天平、熔点测定管、恒温水浴箱、真空泵、干燥箱、蒸发器、电炉、常用玻璃仪器、常用实验装置（回流装置、蒸馏装置） 【参考学时】54学时 【课程内容和学时分配】 序 号实验名称 学 时 每 组 人 数 必 做 选 做 实验类型 内容提要 验 证 基本 操作 综 合 设 计 1 药物水解变质实 验 3 1 √√ 1．青霉素钠或青霉素钾的水 解实验。 2．尼可刹米的水解实验。 3．盐酸普鲁卡因水解实验。 4．苯巴比妥钠水解实验。
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
宁夏理工学院综合化学实验（试用版） 罗桂林陈兵兵陈丽等主编 文理学院化工系 2014年10月
目录 实验一过氧化钙的合成及含量分析.............................. 错误!未定义书签。实验二三草酸合铁（Ⅲ）酸钾的制备及组成测定.................. 错误!未定义书签。实验三食盐中碘含量的测定（分光光度法）..................... 错误!未定义书签。实验四乙酸正丁酯的制备...................................... 错误!未定义书签。实验五水果中总酸度及维生素C含量的测定...................... 错误!未定义书签。实验六查尔酮的全合成........................................ 错误!未定义书签。
实验一过氧化钙的合成及含量分析 一、实验目的 1. 掌握制备过氧化钙的原理及方法。 2. 掌握过氧化钙含量的分析方法。 3. 巩固无机制备及化学分析的基本操作。 二、实验原理 在元素周期表中，第一主族和第二主族以及银与锌等均可形成化学稳定性各异的简单过氧化物；它们是氧化剂，对生态环境是有好的，生产过程中一般不排放污染物，可以实现污染的零排放。 CaO 2·8H 2 O是白色或微黄色粉末，无臭无味，在潮湿空气中可以长期缓慢释 放出氧气，50℃转化为CaO 2·2H 2 O，110℃-150℃可以脱水，转化为CaO 2， 室温下 较为稳定，加热到270℃时分解为CaO和O 2。 2CaO 2 =2CaO + O 2 △ r H m = mol CaO 2难溶于水，不溶于乙醇和丙酮，它与稀酸反应生成H 2 O 2 ，若放入微量的 碘化钾作催化剂，可作为应急氧气源；CaO 2 广泛用作杀菌剂、防腐剂、解酸剂和 油类漂白剂，CaO 2 也是种子及谷物的消毒剂，如将其用于稻谷种子拌种，不易发生秧苗烂根。 制备的原料可以是CaCl 2·6H 2 O、H 2 O 2 、NH 3 ·H 2 O，也可以是Ca（OH） 2 和NH 4 Cl， 在较低的温度下，通过原料物质之间的反应，在水溶液生成CaO 2·8H 2 O，在110℃ 条件下真空干燥，得到白色或微黄色粉末CaO 2 。有关反应式如下： CaCl 2 + 2 NH 3 ·H 2 O = 2NH 4 Cl + Ca（OH） 2 Ca（OH） 2 + H 2 O 2 + 6 H 2 O = CaO 2 ·8H 2 O 连解得: CaCl 2 + H 2 O 2 + 2 NH 3 ·H 2 O + 6 H 2 O ══ CaO 2 ·8H 2 O + 2NH 4 Cl 过氧化钙含量的测定，可以利用在酸性条件下，过氧化钙与稀酸反应生成过氧化氢，用标准高锰酸钾滴定来确定其含量。为加快反应，可加入微量的硫酸锰。 5CaO 2 + 2MnO 4 - + 16H+ = 5Ca2+ + 2Mn2+ + 5O 2 ↑+ 8H 2 O CaO 2的质量分数为：W（CaO 2 ）= *C *V *M /m
手性药物萘普生的光学拆分法制备 一：实验目的 掌握用光学拆分法制备手性药物萘普生，了解拆分消旋化合物的原理，学习用旋光仪分析手性药物中间体光学纯度的方法。 二：实验原理 具有手性的药物其对映体往往有完全不同的药理活性，单一对映体的手性药物因其药效高、副作用低和安全等优点，受到了化学家和制药企业的重视，近二、三十年，手性药物得到了很大的发展，其销售额以每年15％的速度在增长。 萘普生为非甾体类抗炎镇痛药，用于治疗风湿性和类风湿性关节炎、胃关节炎、强直性脊柱炎、痛风、关节炎、腱鞘炎.亦可用于缓解肌肉骨骼扭伤、挫伤、损伤以及痛经等所致的疼痛。研究表明（S）-萘普生的药效是（R）-萘普生的28倍。 目前获得单一手性化合物的方法主要有：①手性源合成法：以手性物质为原料合成其他手性化合物。②不对称催化合成法：是在催化剂或酶的作用下合成得到单一对映体化合物的方法。③外消旋体拆分法：是在拆分剂的作用下，利用物理化学或生物方法将外消旋体拆分成两个对映体，其中化学拆分法是工业生产上广泛应用的方法。化学拆分法是利用如果外消旋体分子含有的活性基团与某一光学活性试剂（拆分剂）进行反应，生成两种非对映异构体的盐或其它复合物，再利用它们物理性质（如溶解度）和化学性质的不同将两者分开，最后把拆分剂从中分离出去，便可得到单一对映体。 本实验拆分的反应式如下： H3CO CHCOOH CH3 (±)-萘普生 H3CO CHCOOH CH3 (+)-萘普生 (-)-葡辛胺 拆分 反应结束后得到的产物（S）-萘普生，需测定其对映选择性，即产物的对映体过剩（ee 值）。其测定方法有多种，本实验利用的是旋光仪的方法。 三、仪器和试剂 旋光仪；熔点仪；磁力搅拌器（带加热控温）；搅拌子；100 ml烧瓶；冷凝管；布氏漏斗；烘箱；小勺。 主要原料、试剂的规格和用量 名称规格用量外消旋萘普生 C.P. 2.5 g （—）-葡辛胺 C.P. 3.2 g 甲醇 C.P. 50 mL 氢氧化钠 A.R. 少量 盐酸少量
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
有机化学实验讲义深圳大学材料学院（2012） 脚踏实地，自强不息
第一章有机化学实验基本知识 1.1实验须知 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。同时它也是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。 安全实验是有机化学实验的基求要求。在实验前，学生必须阅读本书第一章有机化学实验的基本知识，了解实验室的安全及一些常用仪器设备。在进行每个实验以前还必须认真预习有关实验内容，明确实验的目的和要求，了解实验的基本原理、内容和方法，写好实验预习报告，知道所用药品和试剂的毒性和其它性质，牢记操作中的注意事项，安排好当天的实验。 在实验过程中应养成细心观察和及时记录的良好习惯，凡实验所用物料的质量、体积以及观察到的现象和温度等所有数据，都应立即如实地填写在记录本中。记录本应顺序编号，不得撕页缺号。实验完成后，应计算产率。然后将记录本和盛有产物、贴好标签的样品瓶交给教师核查。 实验台面应该经常保持清洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在实验柜内。需要放在台面上待用的仪器，也应放得整齐有序。使用过的仪器应及时洗净。所有废弃的固体和滤纸等应丢入废物缸内，绝不能丢入水槽或下水道，以免堵塞。
有异臭或有毒物质的操作必须在通风橱内进行。 为了保证实验的正常进行和培养良好的实验室作风，学生必须遵守下列实验室规则。 1．实验前做好一切准备工作。 2．实验中应保持安静和遵守积序。实验进行时思想要集中，操作耍认真，不得擅自离开，要安排好时间，按时结束。实验结束后，记录本须经教师签字。 3．遵从教师的指导，注意安全，严格按照操作规程和实验步骤进行实验。发生意外事故时，要镇静，及时采取应急措施，并立即报告指导教师。 4．保持实验室整洁。实验时做到桌面、地面、水柑、仪器四净。实验完毕后应把实验台整理干净，关闭所用水、电、煤气。 5．爱护公物。公用仪器及药品用后立即归还原处。节约水、严格控制药品用量。 6．轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器，打扫实验室，老师检查后方可离开。 1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救 在有机化学实验中，经常要使用易燃溶剂，如乙醚、乙醇、丙酮和苯等；易燃易爆的气体和药品，如氢气、乙炔和金属有机试剂等；有毒药品，如氰化钠、硝基苯、甲醇和某些有机磷化合物等；有腐蚀性的药品，如氯磺酸、浓硫酸、浓
药物化学实验讲义 前言 药物化学实验是依据药物化学教学大纲的要求编写的，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握合成药物的基本方法；掌握对药物进行结构修饰的基本方法，了解拼合原理在药物化学中的应用；进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度与良好的工作习惯。 本实验教材是在药化教研室教学经验的集体总结并结合其他兄弟院校的实验素材下编写而成的，限于水平，难免有误，我们要在使用过程中不断总结经验，进一步修正提高。
2005年10月 目录 实验室基本知识 (3) 实验一苯妥英钠的合成 (6) 实验二扑热息痛的合成 (9) 实验三The Preparation of Acetylsalicylic Acid (11) 实验四苯乐来的合成 (13) 实验五盐酸普鲁卡因的合成 (16) 实验六磺胺醋酰钠的合成 (20) 实验七美沙拉秦的合成 (22)
实验室基本知识 一、实验室安全 药物化学和有机化学一样是一门实践性很强的学科，因此，在进入实验室工作之前，希望参加实验者必须对实验课程的内容，要有充分的准备，而且要通晓实验室的一些基本规则，遵守实验室安全操作须知，才能避免可能发生的一些危险情况。 (一)眼睛安全防护 在实验室中，眼睛是最容易受到伤害的。飞溅出的腐蚀性化学药品和化学试剂，进入眼睛会引起灼伤和烧伤；在操作过程中，溅出的碎玻璃片或某些固体颗粒，也会使眼睛受到伤害。为了安全起见，在某些实验中，需戴防护目镜。 倘若有化学药品或酸、碱液溅入眼睛，应赶快用大量的水冲洗眼睛和脸部，并赶快到最近的医院进行治疗。若有固体颗粒或碎玻璃粒进入眼睛内，请切记不要揉眼睛，并赶快到最近的医院进行诊治。 (二)预防火灾 有机药物合成实验室中，由于经常使用挥发性的，易燃性的各种有机试剂或溶剂，最容易发生的危险就是火灾。因此在实验中应严格遵守实验室的各项规章制度，从而可以预防火灾的发生。 在实验室内禁止吸烟。实验室中使用明火时应考虑周围的环境，如周围有人使用易燃易爆溶剂时，应禁用明火。 一旦发生火灾，不要惊慌，须迅速切断电源、熄灭火源，并移开易燃物品，就近寻找灭火的器材，扑灭着火。如容器中少量溶剂起火，可用石棉网、湿抹布或玻璃盖住容器口，扑灭着火；其他着火，采用灭火器进行扑灭，并立即报告有关部门或打119火警电话报警。 在实验中，万一衣服着火了，切勿奔跑，否则火借风势会越烧越烈，可就近找到灭火喷淋器或自来水龙头，用水冲淋使火熄灭。 (三)割伤，烫伤和试剂灼伤处理 1.割伤 遇到割伤时，如无特定的要求，应用水充分清洗伤口，并取出伤口中碎玻璃或残留固体，用无菌的绷带或创口贴进行包扎、保护。大伤口应注意压紧伤口或主血管，进行止血，并急送医疗部门
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
宁夏理工学院 综合化学实验（试用版） 罗桂林陈兵兵陈丽等主编 文理学院化工系
2014年10月
实验一过氧化钙的合成及含量分析 1 实验二三草酸合铁（川）酸钾的制备及组成测定 4 实验三食盐中碘含量的测定（分光光度法）8 实验四乙酸正丁酯的制备10 实验五水果中总酸度及维生素C含量的测定13 实验六查尔酮的全合成16
实验一过氧化钙的合成及含量分析 一、实验目的 1. 掌握制备过氧化钙的原理及方法。 2. 掌握过氧化钙含量的分析方法。 3. 巩固无机制备及化学分析的基本操作。 二、实验原理 在元素周期表中，第一主族和第二主族以及银与锌等均可形成化学稳定性各异的简单过氧化物；它们是氧化剂，对生态环境是有好的，生产过程中一般不排放污染物，可以实现污染的零排放。 CaO2 8H2O是白色或微黄色粉末，无臭无味，在潮湿空气中可以长期缓慢释放出氧气，50C转化为CaO2 2H2O，110C -150C可以脱水，转化为CaO2，室温下较为稳定，加热到270E时分解为CaO和02。 2CaO2 = 2CaO + O2 △ r H m = 22.70KJ/mol CaO2难溶于水，不溶于乙醇和丙酮，它与稀酸反应生成H2O2,若放入微量的碘化钾作催化剂，可作为应急氧气源；CaO2广泛用作杀菌剂、防腐剂、解酸 剂和油类漂白剂，CaO2也是种子及谷物的消毒剂，如将其用于稻谷种子拌种，不易发生秧苗烂根。 制9备的原料可以是CaCb 6H2O、H2O2、NH3 H2O，也可以是Ca(OH) 2和 NH4CI，在较低的温度下，通过原料物质之间的反应，在水溶液生成CaO2 8H2O, 在110C条件下真空干燥，得到白色或微黄色粉末CaO2。有关反应式如下： CaCl2 + 2 NH3 H2O = 2NH4CI + Ca (OH) 2 Ca (OH) 2 + H2O2 + 6 H2O = CaO2 8H2O 连解得：CaCl2 + H2O2 + 2 NH3 H2O + 6 H2O ——Ca2D8H2O + 2NH4CI 过氧化钙含量的测定，可以利用在酸性条件下，过氧化钙与稀酸反应生成过氧化氢，用标准高锰酸钾滴定来确定其含量。为加快反应，可加入微量的硫酸锰。 5CaQ + 2MnO4 + 16H+ = 5Ca2+ + 2Mn2+ + 5O2 T + 8HO CaO2 的质量分数为：W (CaO2)= 2.5*C *V *M /m
分析化学实验讲义 实验一滴定分析仪器基本操作（滴定管、容量瓶、移液管） 1. 滴定管 滴定管是滴定时可以准确测量滴定剂消耗体积的玻璃仪器，它是一根具有精密刻度，内径均匀的细长玻璃管，可连续的根据需要放出不同体积的液体，并能够准确读出液体体积。 常量分析用的滴定管容量为50mL 和25mL，最小刻度为0.1 mL，读数可估计到0.01 mL。 滴定管分为具塞和无塞两种，也就是习惯上所说的酸式滴定管和碱式滴定管。 酸式滴定管又称具塞滴定管，它的下端有玻璃旋塞开关，用来装酸性、中性与氧化性溶液，不能装碱性溶液如NaOH等。 碱性滴定管又称无塞滴定管，它的下端有一根橡皮管，中间有一个玻璃珠，用来控制溶液的流速，它用来装碱性溶液与无氧化性溶液。 滴定管的使用： （1）使用前的准备 ①洗涤：自来水→洗液→自来水→蒸馏水 ②涂凡士林：活塞的大头表面和活塞槽小头的内壁 ③检漏：将滴定管内装水至最高标线，夹在滴定管夹上放置2min ◆酸式滴定管用滤纸检查活塞两端和管夹是否有水渗出，然后将活塞旋转180℃，再检查 一次 ◆碱式滴定管，放置2min，如果漏水应更换橡皮管或大小合适的玻璃珠 ④润洗：为保证滴定管内的标准溶液不被稀释，应先用标准溶液洗涤滴定管3次，每次5～10mL ⑤装液：左手拿滴定管，使滴定管倾斜，右手拿试剂瓶往滴定管中倒溶液，直至充满零刻线以上 ⑥排气泡： 酸式滴定管尖嘴处有气泡时，右手拿滴定管上部无刻度处，左手打开活塞，使溶液迅速冲走气泡。 碱式滴定管有气泡时，将橡皮塞向上弯曲，两手指挤压玻璃珠，使溶液从管尖喷出，排除气泡。
⑦调零点：调整液面与零刻度线相平，初读数为“0.00mL” ⑧读数： a.读数时滴定管应竖直放置 b.注入或放出溶液时，应静置1～2min后再读数 c.初读数最好为0.00mL d.无色或浅色溶液读弯月面最低点，视线应与弯月面水平相切 e.深色溶液应读取液面上缘最高点 f.读取时要估读一位 （2）滴定操作：将滴定管夹在右边 ①酸式滴定管：活塞柄向右，左手从滴定管后向右伸出，拇指在滴定管前，食指及中指在管后，三指平行的轻轻拿住活塞柄。 注意：不要向外用力，以免推出活塞 ②碱式滴定管：左手拇指在前，食指在后，捏住橡皮管中玻璃珠的上方，使其与玻璃珠之间形成一条缝隙，溶液即可流出。 注意：不要捏玻璃珠下方的橡皮管，也不可使玻璃珠上下移动，否则空气进入形成气泡 ③边滴边摇瓶：滴定操作可在锥形瓶或烧杯内进行。在锥形瓶中进行滴定，用右手的拇指、食指和中指拿住锥形瓶，其余两指辅助在下侧，使瓶底离滴定台高约2～3cm，滴定管下端深入瓶口内约1cm。左手控制滴定速度，便滴加溶液，边用右手摇动锥形瓶，边滴边摇配合好（3）滴定操作的注意事项： ①滴定时，最好每次都从0.00 mL开始 ②滴定时，左手不能离开旋塞，不能任溶液自流 ③摇瓶时，应转动腕关节，使溶液向同一方向旋转（左旋、右旋均可）。不能前后振动，以免溶液溅出。摇动还要有一定的速度，一定要使溶液旋转出现一个漩涡，不能摇得太慢，影响化学反应的进行 ④滴定时，要注意观察滴落点周围颜色变化，不要去看滴定管上的刻度变化 ⑤滴定速度控制方面 连续滴加：开始可稍快，呈“见滴成线”，这时为10 mL/min，即每秒3~4滴左右。注意不能滴成“水线”，这样，滴定速度太快 间隔滴加：接近终点时，应改为一滴一滴的加入，即加一滴摇几下，再加再摇 半滴滴加：最后是每加半滴，摇几下锥形瓶，直至溶液出现明显的颜色使一滴悬而不落，沿器壁流入瓶内，并用蒸馏水冲洗瓶颈内壁，再充分摇匀 ⑥半滴的控制和吹洗：
药物化学实验教学讲义 制药与生命科学学院 药学教学研究室 2008年9月
药物化学实验内容计划 教学目的和对学生要求： 药物化学实验教学是药物化学课程的重要组成部分，是更好掌握药物合成的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力，使同学进一步理论联系实际，养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节，为此，提出如下实验须如： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全。不违章操作、严防爆炸、着火、中毒、触电、漏电等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束，实验过程应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果以及有关的重量、体积、温度或其它数据，应立即如实记录。实验完毕后认真总结，写好报告，将精制所得产物包好，贴上标签（写下日期、样品名称、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟，不迟到不随便离开，实验台面保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净后，存放实验柜内。废弃的固体和滤纸等丢人废物缸内，绝不能丢人水槽和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即归还原处，破损仪器应填写破损报告单、注明原因。节约用水、用电、节约试剂，严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器。将实验台、地面打扫干净、倒清废物缸，检查水、电（是否关闭水龙头、拉下总电闸刀，拔下电插头）。关闭门窗。
实验一仪器设备的认识和使用 学时：2 一实验目的： 让即将做该实验的学生初步认识所要接触的仪器设备，并且学会其使用和维护的方法。 二操作： 1．认识每一个玻璃仪器，了解其用途 2．掌握实验室每个设备的使用
材料化学实验讲义 中国地质大学（北京）材料科学与工程学院 化学教研室 2011年5月北京 2011年春季学期《材料化学实验》安排： 第十三周实验二 第十四周实验三 第十五周实验一 第十六周实验四
实验内容 实验一、阳离子交换性能的研究与测定 (3) 实验二、无机纳M粒子填充的聚合物吸水材料制备 (6) 实验三、13X沸石对废水中总硬度的吸附实验 (9) 实验四、碳酸钙粉体表面改性表面改性研究(初稿-待定)
实验一：阳离子交换性能的研究与测定 一、实验目的 1、了解阳离子交换性能测定的几种方法。 2、掌握甲醛容量法测定膨润土阳离子交换性能。 二、实验原理 膨润土具有吸附某些阳离子和阴离子并把这些离子保持交换状态的性能；在常温常压下，与无机、有机溶剂接触时，可发生明显变化，可以说，离子、水和盐类以及几乎所有有机物，能够出入于蒙脱石矿物的层间，使其形成复杂的蒙脱石矿物无机盐类复合体和蒙脱石矿物有机复合体。蒙脱石是由二层硅氧四面体和夹在中间的一层铝氧八面体及吸附于晶层间的水化阳离子构成的结构单元组成（即2:1型矿物）。结构单元层与层之间的电荷为永久性负电荷，它以静电引力的形式将阳离子吸附于层间，并保持交换状态。而八面体中Al3+被Mg2+置换的程度不同而使其具有不同的层电荷。其层电荷的强弱与吸附金属的量成正比，其吸附的阳离子种类、数量的变化可以形成不同类型的蒙脱石。正是由于蒙脱石矿物的这些特性，使它在应用方面具有很高的实用价值。 可交换的阳离子总量包括交换性盐基（K+、Na+、Ca2+、Mg2+）和晶体边缘破键，两者的总和即为阳离子交换量。交换过程是蒙脱石矿物层间阳离子与溶液中阳离子等物质的量的交换作用。例如：含有离子(A+)的蒙脱石(AC)与含有离子(B+)的提取液(BD)相接触时，蒙脱石(AC)层间阳离子(A+)被提取液中的离子(B+)以等物质的量交换，可表示为：B++AC=A++BD。 阳离子交换容量（CEC）的测定方法很多，如醋酸铵法、氯化铵-醋酸铵法、氯化铵-无水乙醇法、氯化铵-氢氧化铵法等，其中醋酸铵法适用于中性、酸性粘土矿物阳离子交换量的测定，氯化铵-无水乙醇法、氯化铵-氢氧化铵法适用于碱性粘土矿物阳离子交换量的测定。对于中、碱性的蒙脱石来说，采用氯化铵-无水乙醇为提取液更为合适；因无水乙醇溶液能抑制氯化铵溶液对硫酸钠、石膏、碳酸钙等化合物的溶解，可以更准确地测定出蒙脱石的阳离子交换容量。代换总量的测定是根据蒙脱石矿物中可代换性阳离子能被取代液中铵离子所置换，准确地测定取代液中取代前后氯化铵含量之差，来计算交换总量。依据的反应方程式为： 蒙脱石+nNH4Cl=蒙脱石(NH44+)+KCl+NaCl+MgCl2+CaCl2 1．主要仪器设备和试剂 （1）设备 磁力搅拌器、离心机（400~10000r/min），电炉，容量瓶（100 mL, 1个），三角瓶（250 mL,3个），25mL移液管，量筒，碱式滴定管。