能力测试——醇类
一、选择题：
1．下列关于有机物说法正确的是（）
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气B．75％（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒C．苯和乙烯都可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
2. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（）
A、不能发生消去反应
B、能发生取代反应
C、能溶于水，不溶于乙醇
D、符合通式C n H2n O3
3.某有机物的结构简式为CH2＝CH—CH2OH。下列关于该有机物的叙述不正确的()
A、能与金属钠发生反应并放出氢气
B、能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C、能发生银境反应
D、在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
4.下列叙述不正确的是()
A、硝酸银溶液通常保存在棕色的试剂瓶中，是因为硝酸银见光易分解
B、乙醇的沸点比甲醚（CH3OCH3）高，主要原因是乙醇分子间能形成氢键
C、反应AgCl＋NaBr＝AgBr＋NaCl能在水溶液中进行，是因为AgBr比AgCl更难溶于水
D、常温下浓硫酸可贮存于铁制或铝制容器中，说明常温下铁和铝与浓硫酸不反应
5.下列叙述正确的是()
A、反应Na2O2＋2HCl＝2NaCl＋H2O2为氧化还原反应
B、反应：HOCH 2－－CH(OH)CH2COOH＋HBr BrCH2－－CH＝CHCOOH＋2H2O 仅涉及消去反应类型
C、10mL 0.02mol/LAgNO3溶液与10mL 0.02mol/L HCl溶液混合后，溶液的pH＝2（设溶液总体积不变）
D、10mL 0.04mol/L HCl溶液与10mL 0.02mol/L Na2CO3溶液混合后，溶液的pH＝7（设溶液总体积不变）
二、填空题：
6.（B）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式
__________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是______反应。
(2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_____________；乙的作用是___________________。
(3）反应进行一段时间后，干燥管a中能收集到不同的物质，它们是____________________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________________。
(4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸，试纸显红色，说明液体中还有____________。要除去该物质，可先在混合液中加入_________（填写字母）。
a、氯化钠溶液
b、苯
c、碳酸氢钠溶液
d、四氯化碳
然后再通过___________（填实验操作名称）即可除去。
7.(16分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应
的产物。
⑴甲一定含有的官能团的名称是 。
⑵5.8g 甲完全燃烧可产生0.3mol CO 2和0.3 mol H 2O ，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。
⑷已知：R-CH 2-COOH 2
Cl
???→催化剂
R-ONa '
Cl-R
?
???→R-O-R′(R -、R′-代表烃基) 菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X 不可选用的是（选填字母） 。
a. CH 3COONa 溶液
b. NaOH 溶液
c. NaHCO 3溶液
d.Na ②丙的结构简式是 ，反应II 的反应类型是 。 ③反应IV 的化学方程式是 。 8。莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu ）的原料之一。莽草酸是A 的一种异构体。A 的结构简式如下：
（1）A 的分子式是 。
（2）A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 （3）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 （4）17．4克A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。 （5）A 在浓硫酸作用下加热可得到B （B 的结构简式为
─COOH
HO ─
），其反应类型 。
（6）B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。 9.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
）：
Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘
ＯＨ
Ｒ－Ｏ－Ｒ‘
+HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题：
（1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为
Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。
KOH
室温
（3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应
ｄ催化条件下可发生加聚反应
（4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式：Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。
能力测试——酚类
一、选择题：
1． 以下实验或操作不能达到目的的是（ ） A ．用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳
B ．准确称取0.4000g 的NaOH 固体配成1000mL 浓度为0.01000 mol ·L -1
的溶液 C ．为除去苯中的少量苯酚,向混合物中加入适量的溴水后过滤 D ．用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔现象
2． 胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO — —CH 2CH ＝CH 2，下列叙述中不正确．．．的是（ ） A ．1mol 胡椒粉最多可与
4mol 氢气发生反应 B ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 溴发生反应
C ．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
D ．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 3. 花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH 条件下有以下存在形式：
O
OGIC OGIC
OH OH
HO
+
Ⅰ(红色)
OH －H +
O
O
OGIC
OGIC
OH HO Ⅱ(蓝色)
(GIC ——葡萄糖基) 下列有关花青苷说法不．
正确的是( ) A 、花青苷可作为一种酸碱指示剂 B 、I 和II 中均含有二个苯环
C 、I 和II 中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D 、I 和II 均能与FeCl 3溶液发生显色反应 4. 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ) A 、两种酸都能与溴水反应 B 、两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C 、鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D 、等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 5.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面； ③它的部分同分异构体能发生银镜反应；
④1mol 该化合物最多可与2molBr 2发生反应。其中正确的是 ( ) A 、①③
B 、①②④
C 、②③
D 、②③④
6 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
OH CH 2CH=CH 2
胡椒酚
OH
OH
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
① 银氨溶液 ② 溴的四氯化碳溶液 ③ 氯化铁溶液 ④ 氢氧化钠溶液 A 、②与③ B 、③与④ C 、①与④ D 、①与② 7. 下列除去杂质的实验方法正确的是( )
A 、除去CO 中少量O 2：通过灼热的Cu 网后收集气体
B 、除去K 2CO 3固体中少量NaHCO 3：置于坩埚中加热
C 、除去苯中溶有的少量苯酚：加入稍过量浓溴水反应过滤
D 、除去FeCl 3酸性溶液中少量的FeCl 2：加入稍过量双氧水后放置 二、填空题：
8. （12分)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A 。A 的结构简式如右图所示：
(1)A 的分子式是 。
(2)有机化合物B 在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A 。请与出B 的结构简式： 。
(3)请写出A 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式：
(4)有机化合物C 是合成治疗禽流感药物的原料之一。C 可以看成是B 与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C 分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C 与溴水反应的化学方程式 。
9.（8分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
已知：① 化合物A ，其分子式为C 9H 10O ，它既能使溴的四氯
化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B ； ② B 发生臭氧化还原水解反应生成C ，C 能发生银镜反应； ③ C 催化加氢生成D ，D 在浓硫酸存在下加热生成E ；
④ E 既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl 3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F ； ⑤ F 发生臭氧化还原水解反应生成G ，G 能发生银镜反应，遇酸转化为H （C 7H 6O 2）。 请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组） A________________，C_______________，E____________________。
（2）写出分子式为C 7H 6O 2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_____________。 10.（高考测试）已知物质A 的结构简式为
，A 的苯环上的n 元溴代物同分异构体的数目和m 元溴代
物的同分异构体数目相等（n 、m 均为正整数，且m ≠n ）。则n 、m 一定满足关系是 。 11.（高考测试）有一系列酚按
……，特点排列，该系列化合物中氢元素的质量分数最小值为（ ）
OH
A 、4.00%
B 、6.38%
C 、5.12%
D 、2.00%
12.（高考测试）1mol (b)HO — 分别与表中
物质反应，将最多消耗表中各物质的物质的量填入表中，并写出与该物质反应的官能团（填abc ）：
反应物质 Na
NaOH
Na 2CO 3 NaHCO 3 消耗物质的量/mol 反应的官能团
13.（高考测试）酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式是： （1）酚酞的化学式为 。 （2）酚酞属于 、 类衍生物。
（3）酚酞分别在1 mol ·L -1
HCl 和 1 mol ·L -1
NaOH 溶液中溶解， 在 中溶解度较大，其原因
是 。 （4）1 mol 酚酞在烧碱溶液中共热，消耗烧碱 mol 。 （5）与1mol 酚酞起反应的H 2或Br 2（水）的最大用量分别为 、
乙醇和醇类
1、B
2、B
3、C
4、D
5、C
6.解析：（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为2Cu ＋O 2错误！未找到引用源。2CuO ； CH 3CH 2OH ＋CuO 错误！未找到引用源。CHCHO ＋Cu ＋H 2O ，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。
（2）甲水浴的作用是加热乙醇，便于乙醇的挥发；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。
（3）经过反应后并冷却，a 中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛和水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。
（4）试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸，试纸显红色，说明a 中收集到的液体呈酸性，这是由于CH 3CHO 进一步氧化生成了CH 3COOH ，可以用NaHCO 3除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。
答案：(1)2Cu ＋O 2错误！未找到引用源。2CuO ；CH 3CH 2OH ＋CuO 错误！未找到引用源。CHCHO ＋Cu ＋H 2O ；放热。
(2)加热；冷却。 (3)乙醛；乙醇；水；氮气。 (4)乙酸；c ；蒸馏。 7.(16分) ⑴羟基 ⑵CH 2=CH-CH 2-OH ⑶(答对其中任意两个均给分) ⑷①a c
②ClCH 2COOH 取代反应 ③
8、（15分）（1）C 7H 10O 5 （2分）（2）
COOH(c)
CH 2OH(a)
OH
C O O
COOH
OH
OH
HO
+ Br 2
OH OH
HO
COOH
Br
Br
（2分）
（3）
COOH
HO
OH OH
+ NaOH
COONa
HO
OH OH + H 2O
（2分）
(4)
174g ·mol -1
17.4g
×22.4 L ·mol -1
== 2.24 L
（3分）
(5) 消去反应 （2分） (6) 3
—OH
O
C O H 或
OH
O
C O
H 或
HO
O
C O
H
（每空2分，共4分）
9、（19分） （1）C 4H 10O 羟基 碳碳双健 2 CH ==CHCH 2CH 2—OH （2）加成 取成
CH 2= CHCH 2OCH 3 CH 3CH= CHOCH 3
16、（1）①②⑤⑧（2）①广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部 ②偏大③检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。
苯酚和酚类
1、BC
2、B
3、B
4、AD
5、C
6、A
7、D 8. (1)C 14H 10O 9
（2） (3)
(4)
9、（1）
A：HO－－CH2CH＝CH2 C：NaO－－CH2CHO E：HO－－CH＝CH2（或相应的间位、邻位）
（2）HO－－CHO ； HCOO－；－COOH
13、m+n=8 14.A 15.3、2、2、1；abc，bc，bc，c
16、（1）C20H14O4 （2）酚类、酯类（3）NaOH溶液酚酞中酚羟基能与NaOH溶液反应，酯键能在NaOH溶液中完全水解。（3）3 （5）9 mol、4 mol 。
醇酚练习题 一、选择题（本题共35道小题，每小题2分，共70分） 1.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（） A．蒸馏B．加水分液 C．加溴水过滤D．加氢氧化钠溶液，分液 2.下列物质中，不属于醇类的是（） A．C4H9OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D．甘油 3.绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法错误的是（） H18O9 A．分子式为C B．能与NaHCO3反应 C．能发生取代反应、氧化反应和消去反应 D．1 mol绿原酸最多与6 mol Br2反应 4.醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是（） A．C（CH3）3CH2OH B．CH（CH3）2CHOHCH3 C．CH3CH2CHOHCH3 D．CH3CH2CHOHCH2CH3 5.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 6.高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用．下列关于高良姜素的叙述正确的是( ) A．高良姜素的分子式为C15H15O5 B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键 C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应 D．1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6LH2 7.下列关于苯酚的说法正确的是（） A．常温下，苯酚易溶于水 B．苯酚俗称石碳酸，具有微弱的酸性，能与碳酸钠溶液反应 C．纯净的苯酚是粉红色晶体 D．洒落皮肤上的苯酚可以用氢氧化钠稀溶液洗涤 8.下列有机反应中，不属于取代反应的是( ) A．＋Cl2＋HCl B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH===CH2＋ NaOH HOCH2CH===CH2＋NaCl
醇酚知识点巩固 （时间：45分钟 分值：100分） 、选择题（本题共6个小题，每题4分，共24分，每个小题只有一个选项符合 题意。） 1 ? （2014江门月考）下列关于酚的说法不正确的是 ）。 A .酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 C. 酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D. 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类， A 对；酚羟基可以电离出 氢 离子，所以酚类可以和NaOH 溶液反应，B 对；酚类中羟基的邻、对位易 于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C 对；分子中含有苯环和羟基的物质不 油分馏为物理变化，不能得到乙烯、苯；由于酸性： H 2CO 3>O —（）1【 B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液反应 定属于酚类，如 属于芳香醇，D 错。 答案 D 2. （2014潮州统考）下列说法正确的是 ）。 A .分子式为CH 4O 和C 2H 6O 的物质一定互为同系物 B. 甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 （） II —OClIh 与过量的 NaOH 溶液加热充分反应, 能消耗 5 mol NaOH 解析 CH 4O 一定为甲醇, 石 而 C 2H 6O 可为 CH 3CH 2OH 或 CH 3OCH 3, A 错误; D. 1 mOI
解析 NaCI 溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应，又 与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产 物为 C 7H 5O 3Na 。 答案 A 4. （2014汕尾月考）鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇 5种无色液体, 可选用的最佳试剂是 ）。 A. 溴水、新制的Cu （OH ）2悬浊液 B. FeCl 3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C. 石蕊试液、溴水 D. 酸性KMnO 4溶液、石蕊溶液 解析 A 、B 、C 选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A 项中新制Cu （OH ）2 需现用现配，操作步骤复杂；用 B 选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐: 用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用 FeCb 溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可 鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别，而 C 选项中试剂则操作 简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的 4种溶液中分 别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取 现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。 答案 C > HCO 3，因此_）^（）N H 与CO2反应只能生成苯酚和 NaHCO 3；由于该物质水解生成【、11「工一 因此1 mol 该物质会消耗（2 +2+ 1）mol = 5 mol NaOH 。 答案 D 3. （2012 上海高考）过量的下列溶液与水杨酸 （ OH 得到化学式为C 7H 5O 3Na 的是 A. NaHCO 3 溶液 B. Na 2CO 3溶液 C. NaOH 溶液 D. NaCl 溶液 ）反应能 ）。
第一节醇酚（酚课后练习） 1．醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是() A．医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 B．甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C．冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D．含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有() A．1种B．2种 C．3种D．4种 3．异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如下图所示，下列关于异丙酚的说法中正确的是() A．异丙酚的分子式为C12H16O B．异丙酚与苯酚互为同系物 C．异丙酚易溶于水 D．异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 4．苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是() A．酒精洗涤B．水洗 C．氢氧化钠溶液洗涤D．溴水处理 5．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是() A．能与NaOH溶液反应 B．能与钠反应放出H2 C．呈现弱酸性
D．与FeCl3溶液反应显紫色 6．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是() A．CH4B． C．D．浓硫酸 7．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是 () A．1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 C．该物质的所有碳原子可能在同一平面 D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2 8．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是() A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B．1 mol胡椒酚最多可与4 mol Br2发生反应 C．胡椒酚可与NaOH溶液反应 D．胡椒酚在水中的溶解度不大 9. 已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简 式如图所示。下列关于苏丹红的说法中错误的是() A．苏丹红属于芳香族化合物 B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应 C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化 D．1 mol苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
第一节醇和酚 镇海中学陈志海 一、醇 1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇 2、醇的分类 1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇 2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇 3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇 4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0） 3、醇的通式 1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O 4、代表物质：乙醇 【习题一】 下列有机物中不属于醇类的是（） A. B. C. D.
【分析】官能团羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物属于醇类，羟基与苯环直接相连的有机物为酚类，据此进行判断． 【解答】解：A．中苯环侧链与羟基相连，名称为苯乙醇，属于醇类，故A正确； B.苯环与羟基直接相连，属于酚类，故B错误； C．，分子中烃基与官能团羟基相连，属于醇类，故C正确； D．羟基与烃基相连，为环己醇，故D正确。 故选：B。 【习题二】 下列说法正确的是（） A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B．含有羟基的化合物属于醇类 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
【分析】A．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物； B．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；C．酚类和醇类的结构不同，性质不同； D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类． 【解答】解：A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，故A正确； B．含有羟基的化合物不一定属于醇类，如与苯环上的碳原子直接相连属于酚，故B错误； C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，故C错误； D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类。 如，故D错误。 故选：A。 二、乙醇 1、基本结构 分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易 挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精 2、化学性质 1）取代反应 a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等） 2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑ 断键理：氧氢键断裂，原子构成氢气分子 b、与卤化氢的取代 CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O 断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
醇酚知识点讲解及习题解析
烃的衍生物 醇酚（第1课时） 【学习目标】 1.掌握乙醇的主要化学性质； 2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。 【预习作业】 1．现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2— — 【基础知识梳理】 一、认识醇和酚 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 二、醇的性质和应用 1．醇的分类 （1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇 饱和一元醇的分子通式：C n H2n＋2O 饱和二元醇的分子通式：C n H2n＋2O2（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇
伯醇：－CH2－OH 有两个α－H 仲醇：－CH－OH 有一个α－H 叔醇：－C－OH 没有α－H 2．醇的命名（系统命名法） 命名原则： 一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明 3．醇的物理性质 （1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上
高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉 快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故 乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。 （2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元 醇，可以和水混溶。 4．乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH 5．乙醇的性质 （1）取代反应 A．与金属钠反应 化学方程式：2CH3CH2OH ＋2Na →2CH3CH2ONa ＋H2↑ 化学键断裂位置：① 对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气
点燃 Cu 或Ag △ △ △ 浓硫酸 170℃ △ 一对一个性化学案 学生姓名： 学案编号： 乙醇 分子结构 分子式：C 2H 6O 结构式： 结构简式：CH 3CH 2OH 或 C 2H 5OH 比例模型： 球棍模型： 官能团：-OH (醇)羟基 物理性质 无色、有特殊香味的液体。密度比水小。熔沸点较低，易挥发。能溶解多种有机物（汽油、苯）和无机物（I 2），能与水以任意比例互溶。 化学性质 乙醇与钠的反应：2CH 3CH 2OH+2Na====2CH 3CH 2ONa=H 2↑ 1、 羟基中的H 原子的活泼性：醇＜水 2、 反应中被钠取代的氢是羟基中的氢，2CH 3CH 2OH ：1H 2 3、 其它活泼金属如K 、Ca 等也可与乙醇反应 氧化反应： ①燃烧：C 2H 5OH+3O 2====2CO 2+3H 2O （现象：淡蓝色火焰，放出大量热） ②乙醇的催化氧化：2C 2H 5OH+O 2====2CH 3CHO+2H 2O （工业制乙醛） 1、 分反应：2Cu+O 2====2CuO ；CH 3CH 2OH+CuO====CH 3CHO+Cu+H 2O 2、 氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。 3、 醇的催化氧化规律：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 ③被其他氧化剂氧化：能使高锰酸钾酸性溶液褪色；能使重铬酸钾(K 2Cr 2O 7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色 （检验酒驾）。 消去反应： 分子内脱水成烯：CH 3CH 2OH====CH 2=CH 2↑+H 2O （1v 乙醇：3v 浓硫酸） 取代反应：
醇、酚知识点 一、醇 醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。羟基-OH是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。 1、醇的分类 （1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。） （2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。 （3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。 饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 或C n H2n+2O、R—OH 2、醇的物理性质 （1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。 （2）碳原子数越多，沸点越高。 （3）碳原子数越多，溶解度越小。 （4）羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
乙醇 一、乙醇的分子组成和结构 乙醇的分子式为C 2H 6O 结构式为 结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 分子比例模型 二、—OH 与OH -的区别与联系 三、物理性质 乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。 注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃 取溴水中的溴单质。 2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。 四、化学性质 1.乙醇与活泼金属的反应 2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 金属钠的变化 气体燃烧现象 检验产物 水 钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失 气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰 向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 乙醇 钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢 气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴 向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成 羟基（—OH ） 氢氧根（OH -） 电子式 电性 电中性 带负电的阴离子 存在形式 不能独立存在 能独立存在与溶液或离子化合物中 稳定性 不稳定，能与Na 等发生反应 较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH －并未遭破坏． 相同点 组成元素相同 C —C —O —H H H H H H
能力测试——醇类 一、选择题： 1．下列关于有机物说法正确的是（） A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气B．75％（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒C．苯和乙烯都可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 2. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（） A、不能发生消去反应 B、能发生取代反应 C、能溶于水，不溶于乙醇 D、符合通式C n H2n O3 3.某有机物的结构简式为CH2＝CH—CH2OH。下列关于该有机物的叙述不正确的() A、能与金属钠发生反应并放出氢气 B、能在催化剂作用下与H2发生加成反应 C、能发生银境反应 D、在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应 4.下列叙述不正确的是() A、硝酸银溶液通常保存在棕色的试剂瓶中，是因为硝酸银见光易分解 B、乙醇的沸点比甲醚（CH3OCH3）高，主要原因是乙醇分子间能形成氢键 C、反应AgCl＋NaBr＝AgBr＋NaCl能在水溶液中进行，是因为AgBr比AgCl更难溶于水 D、常温下浓硫酸可贮存于铁制或铝制容器中，说明常温下铁和铝与浓硫酸不反应 5.下列叙述正确的是() A、反应Na2O2＋2HCl＝2NaCl＋H2O2为氧化还原反应 B、反应：HOCH 2－－CH(OH)CH2COOH＋HBr BrCH2－－CH＝CHCOOH＋2H2O 仅涉及消去反应类型 C、10mL 0.02mol/LAgNO3溶液与10mL 0.02mol/L HCl溶液混合后，溶液的pH＝2（设溶液总体积不变） D、10mL 0.04mol/L HCl溶液与10mL 0.02mol/L Na2CO3溶液混合后，溶液的pH＝7（设溶液总体积不变） 二、填空题： 6.（B）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式 __________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是______反应。 (2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_____________；乙的作用是___________________。 (3）反应进行一段时间后，干燥管a中能收集到不同的物质，它们是____________________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________________。 (4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸，试纸显红色，说明液体中还有____________。要除去该物质，可先在混合液中加入_________（填写字母）。 a、氯化钠溶液 b、苯 c、碳酸氢钠溶液 d、四氯化碳 然后再通过___________（填实验操作名称）即可除去。 7.(16分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应
烃的衍生物 醇酚（第1课时） 【学习目标】 1.掌握乙醇的主要化学性质； 2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。【预习作业】 1．现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2— — 【基础知识梳理】 一、认识醇和酚 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 二、醇的性质和应用 1．醇的分类 （1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇
饱和一元醇的分子通式：C n H2n＋2O 饱和二元醇的分子通式：C n H2n＋2O2 （2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：－CH2－OH 有两个α－H 仲醇：－CH－OH 有一个α－H 叔醇：－C－OH 没有α－H 2．醇的命名（系统命名法） 命名原则： 一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明
3．醇的物理性质 （1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。 （2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。 （3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。 4．乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH 5．乙醇的性质
卤代烃、醇和酚练习题 Ⅰ卷（选择题，每小题只有一个选项符合题意） 1.三氯甲烷 ( 氯仿 ) 是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一，但由于氯仿的毒性较大，人们 一直在寻找它的替代物 .20 世纪 50 年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代产物——氟烷()是一种理想的吸入性麻醉剂．氟烷具有良好的麻醉 作用，起效快， 3 min ～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃、不易爆．目前氟烷已 被广泛使用． 阅读上述文字，判断下列各项错误的是() A．氯仿可由甲烷来制取 B．氟烷属于多卤代烃 C．氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D．氟烷毒性较氯仿小，效果比氯仿好 2.1- 氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物A，A 的同分异构体（包括A）共有（） A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 3.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是() A． CH3CH===CH2与 HCl 加成 B． CH3CH2CH2Cl 在碱性溶液中水解 C． CH2===CH— CH===CH2与 H2按物质的量之比为 1∶1 进行反应 D．与NaOH的醇溶液共热 4. 下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（） ①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇 A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 5.《斯德哥尔摩公约》禁用的12 种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式 为，有关滴滴涕的说法正确的是() A．它属于芳香烃 B．分子中最多有23 个原子共面 C．分子式为C14H 8Cl 5 D． 1 mol 该物质最多能与 5 mol H 2加成 6. 下列各组物质中，互为同系物的是（）
知识回顾： 二、醇类的化学性质 1、取代反应 ⑴、与氢卤酸的取代反应（断键位置） 1-丙醇与HBr反应 ⑵、成醚反应：（断键位置） 乙醇的成醚反应： 思考：1、分子式为 C3H8O与CH4O的醇的混合物在浓硫酸存在时发生分子间的取代反应，得到产物有________ 种 ⑶、与活泼金属反应：（断键位置） 乙二醇与钠反应的方程式为 思考：2、消耗的金属钠与生成的氢气的量与羟基之间的关系？ 2、消去反应：（断键位置） 乙醇的消去反应： [小结]消去反应的规律 _____________________________________________________________ 3、氧化反应：（乙醇） ①燃烧________________ （断键位置） ②催化氧化____________ （断键位置） ③被强氧化剂_________ 氧化。C2H5OH _________________ （断键位置）能使高锰酸钾酸性溶液褪色 [小结]醇氧化的规律是 练习：写出下列氧化反应的化学方程式 1—丙醇的催化氧化 2—丙醇的催化氧化 醇与其他类别有机物的转化（请添加条件和反应类型） （） （ ） （） （）
醇、酚练习题 1.下列说法不正确 ．．．的是 A、甲烷和氯气反应，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 B、用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4－已二烯和甲苯 C、溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 D、苯酚显酸性，可与Na2CO3溶液反应生成CO2 2.久置空气中会发生颜色变化，但颜色变化不是由于跟氧气反应引起的物质是（） A.过氧化钠固体 B.亚硫酸钠固体 C.硫酸亚铁晶体 D.苯酚晶体 3.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是（） A．加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液 B．加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去 C．加水，加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液 D．将混合物蒸馏(甲苯沸点110℃，苯酚沸点182℃)，可先蒸出甲苯 4.下列关于苯酚的叙述中，错误的 ．．．是 A．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 B．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可以与水以任意比互溶 D．碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后会放出二氧化碳 5.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。已知（醛基 -CHO）能与氢气发生加成反应，有关上述两种化合物的说法正确的是（） OH OCH3 2CH CH 2 …… 3 丁香酚香兰素 A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应 B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol香兰素最多能与4mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 6.BHT（Butylated Hydroxy Toluene）是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种： OH CH 3 OH CH 3 3 ) 3 C C(CH 3 ) 3 (CH)C CH 方法二 （BHT）下列说法正确的是 A.CH 3OH能与Na2CO3溶液反应生成CO2 B.CH 3 OH与BHT互为同系物 C.BHT久置于空气中会被氧化 D.两种方法的反应类型都是加成反应 7、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（） A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OH C. D.
醇酚知识点巩固-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
醇酚知识点巩固 (时间：45分钟分值：100分) 一、选择题(本题共6个小题，每题4分，共24分，每个小题只有一个选项符 合题意。) 1．(2014·江门月考)下列关于酚的说法不正确的是 ()。 A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不 一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。 答案D 2．(2014·潮州统考)下列说法正确的是 ()。 A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 D．1 mol 与过量的NaOH溶液加热充分反应，能消耗5 mol NaOH 解析CH4O一定为甲醇，而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3，A错误； 石 油分馏为物理变化，不能得到乙烯、苯；由于酸性：H2CO3＞
＞HCO－3，因此与CO2反应只能生成苯酚和NaHCO3；由于该物质水解生成因此1 mol该物质会消耗(2＋2＋1)mol＝5 mol NaOH。 答案D 3．(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸( )反应能得到化学式为C7H5O3Na的是 ()。 A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液D．NaCl溶液 解析NaCl溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应，又与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产物为C7H5O3Na。 答案A 4．(2014·汕尾月考)鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是 ()。 A．溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液 B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C．石蕊试液、溴水 D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液 解析A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A项中新制Cu(OH)2需现用现配，操作步骤复杂；用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别，而C选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。 答案C 5．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用
第一节醇酚 醇的结构、通式和性质 一、烃的含氧衍生物 烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。 烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。 二醇类 (1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。 (2)饱和醇通式：C n H2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体（3）分类 ①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。 ②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。 （4)醇类物理性质 沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。 一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。 低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。 另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。 （5）几种重要的醇 ①甲醇 甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。 ②乙二醇 乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。 ③丙三醇 丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。 乙醇 一、乙醇的物理性质和分子结构 1．乙醇的物理性质 乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。 2．乙醇的分子结构 a.化学式：C2H6O；结构式： b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH 二、乙醇的化学性质 1.乙醇与钠的反应 ①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多； ②反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。
第三章第一节醇酚(第一课时) 一、教材分析 本节内容是全章的重点，是烃的含氧衍生物的起始，在选修五的学习中占据着承上启下的地位。教材首先介绍醇及酚的定义及种类，引导学生从定义上理解醇和酚的区别。紧接介绍醇的结构及通式，列举不同醇的名称熔沸点，引导学生推导出醇类物理性质的递变规律；在化学性质方面分类介绍三类性质，消去反应、取代反应、和氧化反应物。总体来看，教材编写比较贴近学生的实际情况，重视结构的分析，又延续学生熟悉的实验探究引领下的对性质的认识。并在“学与问”栏目中增加了一些用结构与性质关系的问题，在教学中教师可以根据学生的不同程度，分情况使用该栏目，对于程度较好的学生就可以在结构分析时进行性质的预测，体现结构对性质的决定作用；对于程度一般的学生而言就可以学完性质之后，在讨论，这样使不同程度的学生都有所收获。 二、教学目标 1．知识目标： 1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点。 2、学会由事物的表象分析事物的本质，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力 2．能力目标： 1、通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律 2、培养学生分析数据和处理数据的能力 3、利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究 3．情感、态度和价值观目标： 对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。三、教学重点难点 重点：醇的典型代表物的组成和结构特点。 难点：醇的化学性质。 四、学情分析 学生在必修2中已经对醇的知识已经有所了解，通过预习学生可以掌握大部分知识点本节的重点要放在醇的消去反应上。
选修5第三章 第一课时 乙醇 醇类 作业第一课时 1．下列物质中不． 属于醇类的是( ) 2.天文学家在太空发现一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一天文发现揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力证据。下列关于醇的说法正确的是( ) A ．甲醇能使蛋白质变性 B ．所有的醇都能发生消去反应 C ．都符合通式C n H 2n ＋1OH D ．醇与钠反应比水与钠反应剧烈 3.下列说法正确的是( A ) 4．(2011年十堰高二检测)乙醇分子中不同的化学键如图所示：对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不．正确的是( ) A ．和金属钠作用时，键①断裂 B ．和浓硫酸共热至170 ℃时，键②和⑤断裂 C ．和乙酸、浓硫酸共热时，键②断裂 D ．在铜催化下和O 2反应时，键①和③断裂 解析：选C 。C 项，和乙酸、浓硫酸共热时，键①断裂。 5．分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 选修5第三章 第一课时 苯酚 酚类 作业第二课时 1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是( ) A ．官能团不同 B ．常温下状态不同 C ．相对分子质量不同 D ．官能团所连烃基不同 2.下列关于苯酚的叙述，不正确的是( ) A ．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50 ℃形成悬浊液 B ．苯酚可以和硝酸发生取代反应 C ．苯酚易溶于NaOH 溶液中 D ．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 3.下列物质中，能跟Na 2CO 3溶液反应，但不会放出气体的是( A ) 4.下列说法中，正确的是( ) A ．卤代烃在NaOH 存在下水解生成的有机物都是醇 B ．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮 D ．苯酚与溴的反应可用于苯酚的定性检验和定量测定 5.可鉴别苯酚、乙醇、NaOH 、AgNO 3、KSCN 五种溶液的一种试剂是( ) A ．溴水 B ．新制Cu(OH)2 C ．FeCl 3溶液 D ．Na 6． (漆酚)是我国特产生漆的主要成分。生漆涂在物体表面，在空气中 干燥时会产生黑色漆膜。则漆酚不．具备的化学性质是( ) A ．可以与烧碱溶液反应 B ．可以与溴水发生取代反应 C ．可以使KMnO 4酸性溶液褪色 D ．可以与NaHCO 3溶液反应放出CO 2 7.各取1 mol 下列物质与溴水充分反应，消耗Br 2的物质的量按①②顺序排列正确的是( ) H H u u a a X X u u e e X X u u e e a a n n 主编人： 徐德文 审核人： 严志勇 编号：GEHXXA 三—1 作业 ★每一个成功者都有一个开始。勇于开始，才能找到成功的路。 H H u u a a X X u u e e X X u u e e a a n n 主编人： 徐德文 审核人： 严志勇 编号：GEHXXA 三—1 作业 ★每一个成功者都有一个开始。勇于开始，才能找到成功的路。
第三章烃的含氧衍生物 第一节《醇酚》 【教学目标】 1.了解醇、酚的结构特点。 2.掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理。 3.掌握酚结构的特点，取代反应。 4.学习根据物质结构推断化学性质的方法。 【教学重点】 醇的取代反应、消去反应、氧化反应原理 【教学难点】 醇的催化氧化、消去反应原理 【课时安排】 2课时 【教学过程】 ★ 第一课时 【引入】师：我们在高一就接触过的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯等，它们从结构上说，都可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们又 被称为烃的含氧衍生物。当然，除了这些，我们在这一章中还会了解酚、酮等 烃的含氧衍生物。这一节我们先进一步了解我们比较熟悉的有机物——乙醇及 醇类。 【板书】第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 师：大家回忆我们在高一时所学的乙醇的分子结构和性质。 (学生回答，老师给予评价并板书) 【板书】一、乙醇 1.分子结构 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能团—OH） 2.化学性质 （1）与钠的反应
2CH 3CH 2OH + 2Na →2 CH 3CH 2O Na + H 2↑ 师：乙醇分子可看作是乙烷分子中的H 被—OH 取代的产物，也可看作是水分子中的H 被所 乙基取代的产物，乙醇和水分子中都有羟基，但由于羟基所连结的基团不同，所以其化学性质不同。由于乙基CH 3CH 2—的影响，使O —H 键的极性减弱，即：使羟基—OH 上的H 原子的活性减弱，没有H 2O 分子里的H 原子活泼。 【讲解】其它活泼金属如K 、Mg 、Al 等也能够把乙醇羟基里的H 取代出来。 【强调】断键部位 【板书】（2）氧化反应 a 、燃烧 b 、乙醇的催化氧化 【提问】根据高一所做的乙醇的催化氧化的实验过程，分析铜丝在实验中的作用（提示：铜 丝先变黑又变为红色） 【总结】 在乙醇的催化氧化反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜 是中间产物，O 2把乙醇氧化成了乙醛。 【板书】 【结论】乙醇的催化氧化又证明了官能团决定有机物的性质 【演示实验3-2】（边实验边引导学生仔细观察实验现象） 【板书】c 、乙醇能被KMnO 4 或K 2Cr 2O 7酸性溶液氧化 CH 3CH 2 OH →CH 3CHO →CH 3COOH 【结论】在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化 反应。与此相反，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 师：我们在学习烯烃的时候有提到，乙烯的实验室制法是用乙醇来制取的。接下来我们就来 做这个实验。 【演示实验3-1】 （边实验边引导学生仔细观察实验现象） 氧化 氧化