醇酚练习题
一、选择题（本题共35道小题，每小题2分，共70分）
1.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（）
A．蒸馏B．加水分液
C．加溴水过滤D．加氢氧化钠溶液，分液
2.下列物质中，不属于醇类的是（）
A．C4H9OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D．甘油
3.绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法错误的是（）
H18O9
A．分子式为C
B．能与NaHCO3反应
C．能发生取代反应、氧化反应和消去反应
D．1 mol绿原酸最多与6 mol Br2反应
4.醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是（）
A．C（CH3）3CH2OH B．CH（CH3）2CHOHCH3
C．CH3CH2CHOHCH3 D．CH3CH2CHOHCH2CH3
5.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）( )
A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种
6.高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用．下列关于高良姜素的叙述正确的是( )
A．高良姜素的分子式为C15H15O5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6LH2
7.下列关于苯酚的说法正确的是（）
A．常温下，苯酚易溶于水
B．苯酚俗称石碳酸，具有微弱的酸性，能与碳酸钠溶液反应
C．纯净的苯酚是粉红色晶体
D．洒落皮肤上的苯酚可以用氢氧化钠稀溶液洗涤
8.下列有机反应中，不属于取代反应的是( )
A．＋Cl2＋HCl
B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
C．ClCH2CH===CH2＋ NaOH HOCH2CH===CH2＋NaCl
D．＋HO—NO2＋H2O
9.下列各物质中既能发生消去反应又能催化氧化，并且催化氧化的产物是醛的（）A． B．
C． D．
10.每年的6月26日是国际禁毒日，珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是 ( )
A．四种毒品中都含有苯环，都属于芳香烃
B．摇头丸经消去、加成反应可制取冰毒
C．1 mol大麻与溴水反应最多消耗4 mol Br2
D．氯胺酮分子中环上所有碳原子可能共平面
11.乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是（）
A．乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
12.对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
13.天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是
一种营养增补剂．关于维生素P的叙述正确的是（）
A．若R为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7
B．分子中有三个苯环
C．lmol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4 mol、8 mol
D．lmol该化合物最多可与7molBr2完全反应
14.在实验室中从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的（）
A．①③B．②④C．①②D．①③④
15.下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是（）
A．与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢
B．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C．乙醇能使重铬酸钾溶液褪色而乙酸不能
D．苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时，甲苯的反应温度更低
16.某芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别为（）
A．2种和1种B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种
17.用双酚A作食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大．双酚A可发生如下的反应①和②，下列有关双酚A的叙述不正确的是
（）
A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．反应①中，1 mol双酚A最多
消耗2 mol Br2
C．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1：2：2：3
D．反应②的产物中只有一种官能团
18.分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇在浓H2SO4和适当条件下发生脱水反应其产物可能有（）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
19.乙烯雌酚是人工合成的激素类药物，对垂体促性腺激素的分泌有抑制作用，能改善体内激素的平衡状态，破坏肿瘤组织赖以生长发育的条件，对治疗前列腺癌和乳腺癌有明显的疗效，其结构如图．下列有关叙述中正确的是（）
A．乙烯雌酚的分子式为C
18H22O2
B．乙烯雌酚可与NaOH和NaHCO3发生反应
C．1mol该有机物可以与7molBr2发生反应
D．该有机物分子中一定有8个碳原子共平面
20.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（）A．5种 B．6种C．7种D．8种
21.下列除去杂质的方法正确的是（）
A．除去乙烷中少量的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中
B．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏
C．除去苯中少量的苯酚：加入足量浓溴水后过滤
D．除去乙醇中少量的乙酸：蒸馏
22.有机物的结构简式为，关于该物质的下列说法：
①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生氧化反应；
④能发生消去反应；⑤能和NaOH溶液反应；⑥能和NaHCO3溶液反应，
其中不正确的是（）
A．①③B．④⑥C．③⑥D．④⑤
23.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，
其结构简式如右图：下列有关茉莉香醇的叙述正确的是
A、茉莉香醇的分子式为C9H14O2
B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、能与FeCl3溶液发生显色反应
D、能发生加成反应而不能发生取代反应
24.某品牌化妆品的主要成分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下图所示反应合成。下列对X、Y、Z的叙述，正确的是
A. X、Y和Z均能和NaOH溶液反应
B. X和Z均能和Na2CO3溶液反应，但不能和NaHCO3溶液反应
C. Y既能发生加聚反应，也能发生缩聚反应
D. Y分子中所有原子不可能共平面
25.下列有关化学实验的操作或说法中，正确的是（）
A．苯酚中滴加少量的稀溴水出现了三溴苯酚的白色沉淀
B．检验C2H5Cl中氯原子时，将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后，加入稀硫酸酸化，再加入AgNO3溶液
C．用无水乙醇和浓H2SO4共热至1400C可以制得乙烯气体
D．制取溴苯应用液溴，铁屑和苯的混合，反应后并用稀碱液洗涤
26.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该
一溴代烷的分子式可能是（）
A．C4H9Br B．C5H11Br C．C6H13Br D．C7H15Br
27.分子式为C8H10O的苯的衍生物，其分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH 溶液反应的物质的种数为（）
A．1个 B．2个C．3个D．4个
28.下列物质中既能脱水生成烯烃又能催化氧化生成醛的是（）
A．B．
C．D．
29.某草药中有一种色素，它的结构简式为，用它制成的试剂可以检验物质的酸碱性．能够跟1mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是（）
A．3 mol、5 mol B．6 mol、8 mol
C．10 mol、8 mol D．6 mol、10 mol
30.英国路透社曾报道：以色列军方已经研制出一种新的刺激性非致命武器，可用来驱散抗议者，这种新武器叫臭鼬弹．已知臭鼬剂主要成分是丁硫醇（C4H9SH），人的口臭是由于分泌出有臭味的甲硫醇（CH3SH），液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫醇（C2H5SH）．下列说法你认为不正确的是（）
A．丁硫醇、甲硫醇与乙硫醇互为同系物
B．沸点不同的丁硫醇有四种
C．丁硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、二氧化硫和水
D．在水溶液中，乙硫醇比乙醇更难电离出H+离子
31.橙花醇具玫瑰及苹果香气，可作香料，其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是（）
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气（标准状况）
D．1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴
32. 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸（结构式
如图所示）的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水．与制造蓝黑墨水相
关的基团可能是（）
A．苯环 B．羧基 C．羧基中的羟基 D．酚羟基
33.下列说法正确的是（）
A．的名称为2﹣甲基﹣2﹣丙醇
B．的名称为2﹣甲基﹣3，6﹣己二醇
C．的名称为4﹣甲基﹣2，4己﹣二醇
D．的名称为3，6﹣二乙基﹣1﹣庚醇34.天然维生素P（结构如下图，分子结构中R为饱和烃基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述不正确
．．．的是
A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗5
mol Br2
B.可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应
C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为8mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
35.在2010年温哥华冬季奥运会上，有个别运动员因服用
兴奋剂被取消参赛的资格。如图是检测出兴奋剂X的结
构，关于兴奋剂X的说法正确的是
A．1 mol X 与足量的NaOH 溶液在一定条件下反应，最多消耗4 mol NaOH
B．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2
C．1 mol X 与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2
D．X 遇到FeCl3溶液时显紫色，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
二、填空题（本题共5道小题）
36.（5分）从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：
A B
（1）根据官能团分类，A 可看做 类、 类。B 中含氧的官能团叫 。
（2）1molB 与溴水充分反应，需消耗 mol 单质溴。1molB 与氢气充分反应，需消耗 mol 氢气。
37.乳酸是一种体内代谢物，其结构简式为试回答：
（1）乳酸分子中含有的官能团是 和 ．（填名称）
（2）乳酸不能发生的反应是 （填序号）
A ．酯化反应
B ．取代反应
C ．加成反应
D ．消去反应．
38.（11分）以苯酚为原料合成
的路线如图所示．请按要求作答
（1）写出鉴别苯酚与A 这2种有机物的有关反应方程式，并用必要的文字说
明： ．
（2）写出以下物质的结构简式：B ，F ．
（3）写出反应④的化学反应方程式：④ ，
（4）反应⑤可以得到E ，同时可能得到的副产物的结构简式为 ．
39.以HCHO 和C 2H 2为有机原料，经过下列反应可得化合物N （C 4H 8O 2）．
（1）反应Ⅰ的反应类型为 ．
（2）HOCH 2C≡CCH 2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有 个．
（3）化合物M 不可能发生的反应是 （填序号）．
A ．氧化反应
B ．取代反应
C ．消去反应
D ．加成反应
E ．还原反应
3
2CH ＝CH 2
2CH ＝CH 2
（4）N的同分异构体中，属于酯类的有种．
40.(12分)根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）B的键线式 C的结构简式_______________
（2）在①～⑥的各步反应中，属于取代反应的有，属于加成反应的有
（3）反应④的化学方程式是。（4）反应⑥的化学方程式是。
三、实验题（本题共1道小题）
41.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
已知：
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入l mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，
缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是．
②试管C置于冰水浴中的目的是．
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食
盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层，分液后用
（填入编号）洗涤．
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②实验制得的环己烯精品的质量往往低于理论产量，其可能
的原因是
a．蒸馏时从100℃开始收集产品 b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是．
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点．
醇酚练习题答案
1.D
2.C
3.D
4.D
5.B
6.C
7.B
8.B
9.D 10.B11.B12.C 13.C 14.C
解：由图可知，①为蒸馏装置，②为萃取、分液装置，③为过滤装置，④为蒸发装置，从苯酚中分离出苯，因二者混溶，但沸点不同，可利用蒸馏方法来分离，所以选①装置；又苯酚与碱反应，而苯不反应，则向混合液中加NaOH溶液反应后，分层，且苯在上层，利用分液来得到苯，所以选②装置，
15.C解：A、乙醇中羟基不如水中羟基活泼，说明烃基对羟基产生影响，故A正确；
B、苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故B正确；
C、乙醇具有还原性，乙酸不具有还原性，这是官能团的性质，与所连基团无关，
D．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代
16.C解：芳香族化合物A的分子式为C7H8O，故A含有1个苯环，遇FeCl3溶液可发生显色反应，含有酚羟基，故还含有1个甲基，甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的A的结构有3种；遇FeCl3溶液不显紫色，则不含酚羟基，故侧链为﹣CH2OH或﹣OCH3，符合条件的A的结构有2种，
17.B解：A．由结构简式可知双酚A的分子式为C15H16O2，故A正确；
B．双酚A中，2个酚羟基有4个邻位H可被取代，则1mol双酚A最多消耗4molBr2
C．两个甲基相同，两个苯酚基相同，根据苯环的对称可知有4种不同的H，H原子数之比是2：4：4：6=1：2：2：3，
D．加成反应后，产物的官能团只有﹣OH，故D正确．
18.B解：C2H6O醇结构为①CH3CH2OH；C3H8O的醇结构简式为②CH3CH2CH2OH，③CH3CH（CH3）OH，在140℃，乙醇会发生分子间脱水，分子间脱水的组合为①①，②②，③③，①②，
①③，②③；所以分子间脱水生成的醚为6种，故选B．
19.D20.D21.B22.B23.A 24.B 25.D
解：A．三溴苯酚在水中有一定的溶解度，少量习溴水不能产生白色沉淀，故A错误；B．硫酸银微溶，是沉淀，不能确定是氯化银还是硫酸银，故B错误；
C．用无水乙醇和浓H2SO4共热至140℃可以制得乙醚，故C错误；
D．由于用液溴、铁屑和苯混合制取溴苯，反应后用稀碱液洗涤，故D正确．
26.B解：先确定烷烃的一溴代物的种类，然后，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛．
A．正丁烷两种一溴代物，异丁烷两种一溴代物，共4种，所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1﹣溴丁烷、1﹣溴﹣2﹣甲基丙烷，故A错误；
B．C5H11Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为：
CH3CH2CH2CH2CH2Br 1﹣溴戊烷；CH3CH2CH（CH3）CH2Br 2﹣甲基﹣1﹣溴丁烷；CH3CH（CH3）CH2CH2Br 3﹣甲基﹣1﹣溴丁烷；CH3C（CH3）2CH2Br 2，2﹣二甲基﹣1﹣溴丙烷；被空气氧化生成4种不同的醛为：CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛；CH3CH2CH（CH3）CHO 2﹣甲基丁醛；CH3CH （CH3）CH2CHO 3﹣甲基丁醛；CH3C（CH3）2CHO 2，2﹣二甲基丙醛；故B正确；
C．C6H13Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃有13种，D．C7H15Br 水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃大于13种，27.B 28.D 29.D 30.D
解：A．甲硫醇、乙硫醇与丁硫醇，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，互为同系物，故A正确；
B．基有四种，沸点不同的丁硫醇有四种：CH3CH2CH2CH2SH，CH3CH（SH）CH2CH3，CH2（SH）CH（CH3）CH3，（CH3）3C﹣SH，故B正确；
C．丁硫醇含有碳硫氢元素，丁硫醇在空气中燃烧生成二氧化碳、二氧化硫和水，
D．乙硫醇中硫的电负性小于乙醇中的氧，乙硫醇比乙醇更容易电离出H+离子，
31.D解：A．因分子中含有﹣OH、碳碳双键，则既能发生取代反应，也能发生加成反应，B．与﹣OH相连的C原子的三个邻位碳原子上均有H原子，均可发生消去反应生成四烯烃，则在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃，故B正确；
C．分子式为C15H26O，则1mol该物质消耗氧气为（15+﹣）mol×22.4L/mol=470.4L，D.1mol该物质中含有3mol碳碳双键，则1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol×160g/mol=480g溴，故D错误；
32.D 33.A解：A、为醇，含有羟基的最长碳链为3，在2号碳上含有甲基和羟基，正确命名为2﹣甲基﹣2﹣丙醇
B、为二醇，含有2个羟基的最长碳链为6，右端距离羟基最近，正确命名为：5﹣甲基﹣1，4﹣己二醇
C、为二醇，含有2个羟基的最长碳链为6，在34号碳上含有羟基，在3号碳上海含有1个甲基，正确命名为：3﹣甲基﹣2，3﹣戊二醇，
D、为醇，含有羟基的最长碳链为8，正确命名为：6﹣甲基﹣3﹣乙基﹣1﹣辛醇，
34.A 35.D
36.（1）醚烯羟基（2）4 4
37.（1）羟基；羧基；（2）C．
38.（1）分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为；
（2）；；（3）；
（4）．
解：根据苯酚的性质可知，与氢气发生加成反应生成A为，在浓硫酸作用下发生消去反应生成B为，进而与溴发生加成反应生成C为，C在NaOH乙醇溶液的作用下发生消去反应生成D为，D与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，由G可知应为1，4加成产物，则E为，F为
，最后水解可生成G，
（4）D为，与溴可发生1，2加成或1，4加成，或全部发生加成反应生成四溴产物，
对应的副产品为，
39.（1）加成反应；（2）8；（3）DE；（4）4；
解：甲醛和乙炔发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式知，M的结构简式为：HOCH2CH2CH2CH2OH，M部分被氧化生成N，结合N的分子式知，N的结构简式为：HOCH2CH2CH2CHO，
（1）﹣CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，该反应为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）根据﹣C≡C﹣为直线结构，与其直接相连的原子在同一直线上，则4个C原子在一条直线上，又﹣CH2﹣为四面体结构，最多有3个原子共面，则在同一个平面的原子最多有8个，
（3）HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式可知M为
HOCH2CH2CH2CH2OH，能发生氧化、取代消去反应，不存在不饱和键，则不能发生加成、还原反应，所以化合物M不可能发生的反应为D、E，
（4）N的同分异构体中，属于酯类的有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种，
40.（1）__ ____ __ ____
（2）____1,6________ ___3，5_____
（3）_____________ _______
_____
41.1. 防止暴沸冷凝使环己烯液化，减少挥发
2.c c
3.bc
解：（1）①根据制乙烯实验的知识，发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝，
②冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
（2）①由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c（Na2CO3溶液）洗涤可除去酸，故答案为：c；
②a、蒸馏时从70℃开始收集产品，提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故a错误；
b、环己醇实际用量多了，制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故b错误；
c、若粗产品中混有环己醇，导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故c正确；
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，也可判断产品的纯度，
酚和醇 我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇； 羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 醇和酚分子结构中都有羟基（—OH），它们在化学性质上有共同点和不同点。 醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式：C n H2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因为氢键产生的影响。 醇的物理性质 1）醇或烷烃，它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。 2）相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气： 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基（—OH）体现出来的。在乙醇中
氧化 氧化 O —H 键和C —O 键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键？ 如果C —O 键断裂，发生的又会是何种反应类型呢？ 3、消去反应 CH 3CH 2OH →?浓硫酸 C 170CH 2 ＝CH 2 ↑＋H 2 O 断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键，另一断开C-H 键。 4、取代反应 CH 2CH 3OH ＋HBr ?→? ? CH 2CH 3Br ＋H 2O 在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型？ 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应，写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？ 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2 H 2O 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是否有现象产生。 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇被氧化。 乙醇 乙醛 乙酸 【实验注意事项】 1乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO 2、SO 2等杂质气体。SO 2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH 溶液洗气，以除去CO 2和SO 2。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170 ℃左右，不能过高。 将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。 2重铬酸钾酸性溶液是K 2Cr 2O 7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。 [思考1] 某些分子（如HF 、H 2O 、NH 3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的
醇酚练习题 一、选择题（本题共35道小题，每小题2分，共70分） 1.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（） A．蒸馏B．加水分液 C．加溴水过滤D．加氢氧化钠溶液，分液 2.下列物质中，不属于醇类的是（） A．C4H9OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D．甘油 3.绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法错误的是（） H18O9 A．分子式为C B．能与NaHCO3反应 C．能发生取代反应、氧化反应和消去反应 D．1 mol绿原酸最多与6 mol Br2反应 4.醇C5H11OH被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是（） A．C（CH3）3CH2OH B．CH（CH3）2CHOHCH3 C．CH3CH2CHOHCH3 D．CH3CH2CHOHCH2CH3 5.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 6.高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用．下列关于高良姜素的叙述正确的是( ) A．高良姜素的分子式为C15H15O5 B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键 C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应 D．1mol高良姜素与足量的钠反应生成33.6LH2 7.下列关于苯酚的说法正确的是（） A．常温下，苯酚易溶于水 B．苯酚俗称石碳酸，具有微弱的酸性，能与碳酸钠溶液反应 C．纯净的苯酚是粉红色晶体 D．洒落皮肤上的苯酚可以用氢氧化钠稀溶液洗涤 8.下列有机反应中，不属于取代反应的是( ) A．＋Cl2＋HCl B．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O C．ClCH2CH===CH2＋ NaOH HOCH2CH===CH2＋NaCl
选修5第三章第一节《醇酚》（第二课时） 苯酚 实验高级中学李艳 一．教学目标 【过程与方法】 1．通过苯酚性质的探究，体会研究有机物化学性质的一般方法。 2．通过分析羟基与苯环的相互影响，进一步提升对比分析和推理的思维能力。在这一过程中，深化结构决定性质，性质反映结构的观点。 【情感态度与价值观】 1．通过有机物基团间相互影响的实验探究，使学生认识到事物之间是相互制约、相互作用、相互影响的辩证唯物主义的观点。并使学生体验科学 研究的艰辛与喜悦，进一步培养合作精神和独立思考的能力。 2．通过生活中酚类物质介绍及苯酚的用途展示，感受化学知识的社会价值。 3．通过视频引入以及角色扮演，培养学生的环保意识，增强环保观念二．教学重点苯酚的结构与化学性质 三．教学难点有机物分子中基团间的相互影响 四．教学方法问题驱动式实验探究式主动体验式 五．教学过程 【新课引入】视频引入--关于安徽宿州苯酚异地倾倒事件 引出酚 【推进新课】 初识苯酚 （一）.苯酚的结构 （二）.苯酚的物理性质 【实验探究1】 实验操作：1.观察苯酚晶体 2.分别在苯酚晶体试管中加入冷水、加热；乙醇 观察现象，得出结论： 色、态：纯净的苯酚是无色的晶体 味：具有特殊气味 溶解性：室温时，在水中溶解度不大，随着温度的升高，苯酚的溶解度 增大。易溶于乙醇等有机溶剂 补充：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 再探苯酚 从苯酚俗称石炭酸引入苯酚化学性质的探究 （三）.苯酚的化学性质 1【实验探究2】苯酚的酸性 分组实验1：与碱（NaOH））反应 分组实验2：指示剂
结论：苯酚具有弱酸性 【实验探究3】1.苯酚与碳酸酸性强弱的比较2.苯酚与碳酸酸性强弱的比较 方案一苯酚 +碳酸钠 方案二苯酚钠+二氧化碳+水 结论：酸性 H 2CO 3 ＞苯酚＞HCO 3 - 【思考与交流】 为什么都有-OH，醇没有酸性而苯酚有酸性？ 过渡：官能团之间相互影响 2【视频展示】苯酚的取代反应 实验操作：向苯酚溶液滴加浓溴水 实验现象：产生白色沉淀 化学方程式： 【思考与交流】对比苯和苯酚与溴发生反应的不同 结论：苯酚比苯__更易__发生取代反应，为什么？ 视频回应--关于安徽宿州苯酚异地倾倒事件处理结果 学以致用 经过处理过的水是否还含有苯酚？如何检验？ 【角色扮演1】如果你是工厂科研人员，你对苯酚废物处理措施有哪些呢？ 【角色扮演2】如果你是环保局官员，如何对处理后的废水是否残留酚类物质进行快速检测？ 3苯酚的显色反应 【学生实验】苯酚的显色反应 老师补充，酚类物质的排放有一定的标准，我们不仅对酚类排放进行定性检测，苯酚与浓溴水的反应很灵敏，也可用于苯酚的定性检验和定量测定。 （四）. 苯酚的用途 （五）．我们的收获 【课后练习】 六．板书设计 苯酚 1.结构 2.物理性质 3.化学性质 4.用途 七．教学反思 本节课从生活问题出发，提出问题，引导学生自主探究，分析讨论学习苯酚相关性质，再利用所学的知识分析课堂提出的问题，让学生参与其中，更能激发学习的主动性。
醇酚知识点巩固 （时间：45分钟 分值：100分） 、选择题（本题共6个小题，每题4分，共24分，每个小题只有一个选项符合 题意。） 1 ? （2014江门月考）下列关于酚的说法不正确的是 ）。 A .酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 C. 酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D. 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类， A 对；酚羟基可以电离出 氢 离子，所以酚类可以和NaOH 溶液反应，B 对；酚类中羟基的邻、对位易 于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C 对；分子中含有苯环和羟基的物质不 油分馏为物理变化，不能得到乙烯、苯；由于酸性： H 2CO 3>O —（）1【 B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和 NaOH 溶液反应 定属于酚类，如 属于芳香醇，D 错。 答案 D 2. （2014潮州统考）下列说法正确的是 ）。 A .分子式为CH 4O 和C 2H 6O 的物质一定互为同系物 B. 甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠 （） II —OClIh 与过量的 NaOH 溶液加热充分反应, 能消耗 5 mol NaOH 解析 CH 4O 一定为甲醇, 石 而 C 2H 6O 可为 CH 3CH 2OH 或 CH 3OCH 3, A 错误; D. 1 mOI
解析 NaCI 溶液与水杨酸不反应；碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应，又 与酚羟基反应；碳酸氢钠只与羧基反应，不与酚羟基反应，因此反应后的产 物为 C 7H 5O 3Na 。 答案 A 4. （2014汕尾月考）鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇 5种无色液体, 可选用的最佳试剂是 ）。 A. 溴水、新制的Cu （OH ）2悬浊液 B. FeCl 3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C. 石蕊试液、溴水 D. 酸性KMnO 4溶液、石蕊溶液 解析 A 、B 、C 选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A 项中新制Cu （OH ）2 需现用现配，操作步骤复杂；用 B 选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐: 用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用 FeCb 溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可 鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别，而 C 选项中试剂则操作 简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，再在余下的 4种溶液中分 别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取 现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。 答案 C > HCO 3，因此_）^（）N H 与CO2反应只能生成苯酚和 NaHCO 3；由于该物质水解生成【、11「工一 因此1 mol 该物质会消耗（2 +2+ 1）mol = 5 mol NaOH 。 答案 D 3. （2012 上海高考）过量的下列溶液与水杨酸 （ OH 得到化学式为C 7H 5O 3Na 的是 A. NaHCO 3 溶液 B. Na 2CO 3溶液 C. NaOH 溶液 D. NaCl 溶液 ）反应能 ）。
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
选修5《有机化学基础》第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇 酚》——苯酚学案 【学习目标】 1．知识目标：通过观察掌握苯酚的物理性质、结构，并了解其用途。 通过实验探究掌握掌握苯酚的化学性质。 通过与乙醇、水、苯的对比，了解有机物基团之间的互相影响。 2．能力目标：通过实验探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。 3．情感目标：通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决 问题的学习兴趣；通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。 【学习重、难点】 重点：苯酚的化学性质 难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。 【学习过程】一、酚 1、酚的定义： 2、酚和醇的结构特点的不同 二、苯酚的结构 分子式结构式结构简式 [学生实验1]取少量苯酚观察 少量苯酚加2mL水冷却（待用） 三、苯酚的性质 1．苯酚的物理性质 2、苯酚的化学性质 ①、苯酚
[学生实验实验、交流2]利用下列药品证明苯酚有… （药品：苯酚、乙醇、紫色石蕊试液、NaOH溶液） ②、苯酚 [学生实验、交流3]学生设计的实验如下： A.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液。说明。方程式： B.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液。说明。方程式： C.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液，说明。方程式： D、向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末 【结论】 类别乙醇苯酚 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 原因 [学生实验4] 苯酚和浓溴水的反应 ③、苯酚
类别苯苯酚结构简式 溴化反应溴水状态 条件 产物 结论 原因。 [学生实验5]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变。 ④、苯酚与FeCl3溶液的。可以用来。 四、苯酚的用途 【学生小结】本节课学到了那些东西？ [课后作业] 1.有机物丁香油酚结构简式为 试推断它应具有的化学性质有哪些（最少写三种）？ 2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的
第一节醇和酚 镇海中学陈志海 一、醇 1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇 2、醇的分类 1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇 2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇 3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇 4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0） 3、醇的通式 1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O 4、代表物质：乙醇 【习题一】 下列有机物中不属于醇类的是（） A. B. C. D.
【分析】官能团羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物属于醇类，羟基与苯环直接相连的有机物为酚类，据此进行判断． 【解答】解：A．中苯环侧链与羟基相连，名称为苯乙醇，属于醇类，故A正确； B.苯环与羟基直接相连，属于酚类，故B错误； C．，分子中烃基与官能团羟基相连，属于醇类，故C正确； D．羟基与烃基相连，为环己醇，故D正确。 故选：B。 【习题二】 下列说法正确的是（） A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B．含有羟基的化合物属于醇类 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
【分析】A．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物； B．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；C．酚类和醇类的结构不同，性质不同； D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类． 【解答】解：A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，故A正确； B．含有羟基的化合物不一定属于醇类，如与苯环上的碳原子直接相连属于酚，故B错误； C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，故C错误； D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类。 如，故D错误。 故选：A。 二、乙醇 1、基本结构 分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易 挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精 2、化学性质 1）取代反应 a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等） 2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑ 断键理：氧氢键断裂，原子构成氢气分子 b、与卤化氢的取代 CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O 断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子
第三单元__醇__酚 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O。2．分类 3．醇类物理性质的变化规律 (1)在水中的溶解性：低级脂肪醇溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。 ①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烷烃。 4．醇类的化学性质(以乙醇为例)
5．几种常见的醇 1.判断正误(正确的打，错误的打。 (1)CH 3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物( ) (2)CH 3CH 2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度( ) (3)CH 3OH 、CH 3CH 2OH 、的沸点逐渐升高( ) (4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( ) (5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( ) 2．怎样证明某酒精产品中是否含有水分？ 3．灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。 4．向甲醇和乙醇的混合物中滴加浓H 2SO 4并加热，可能会生成哪些有机物？ 5．等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H 2的物质的量比为多少？
6．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH (1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2)其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？ 7．(2014·睢宁中学模拟)关于卤代烃与醇的说法不正确的是( ) A．卤代烃与醇发生消去反应的条件不同 B．既可以发生消去反应，又可以被氧气催化氧化。C．不同的卤代烃通过消去反应可能会生成相同的烯烃 D．C2H5Br可以发生消去反应，那么(CH3)3CBr也可以发生消去反应 1．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2．醇的消去反应规律 (1)结构条件： ①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示：
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
高考化学一轮复习测试卷及解析（47）： 醇和酚 题组一醇的催化氧化、消去和取代反应 1．(2009·上海理综，13)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是() ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物 A．②④B．②③ C．①③D．①④ 2．(2008·广东，26改编)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。 (1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 ________________________________________________________________________。 (2)醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363 K、甲苯(溶剂)。实验结果如下： 分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是 ________________________________________________________________________ ______________________________________________________________(写出2条) (3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：_____。 (4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式________________ ________________________________________________________________________(标出具体反应条件)。 (5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如： ①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有____________ _______________________________________________________________(写出2条)。 ②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式_______________________________________________。
第一节醇酚 教学目标： 1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。 教学重点： 醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 教学难点： 醇、酚的化学性质。 探究建议： ①实验：乙醇的酯化。 ②实验：苯酚的化学性质及其检验。 ③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。 课时安排： 两课时 教学过程： 第一课时 [复习] 1、写出乙醇与金属钠、金属镁反应的化学方程式和反应类型：__________。 ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：__________。 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型：_________________。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？ 3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型： _____________________________________________ 。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是_________________________。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：___________________________。
反应的现象为：_____________________________。 [板书] 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 [讲述]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类? [投影]填表(见下表) [投影] 通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。 [板书]酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH 醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C 2H 5 ─OH（脂肪醇）、─CH 2 ─OH （芳香醇）。 最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。 [板书]一、醇
醇酚知识点讲解及习题解析
烃的衍生物 醇酚（第1课时） 【学习目标】 1.掌握乙醇的主要化学性质； 2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。 【预习作业】 1．现在有下面几个原子团，将它们组合成含有—OH的有机物CH3——CH2— — 【基础知识梳理】 一、认识醇和酚 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 二、醇的性质和应用 1．醇的分类 （1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇 饱和一元醇的分子通式：C n H2n＋2O 饱和二元醇的分子通式：C n H2n＋2O2（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇
伯醇：－CH2－OH 有两个α－H 仲醇：－CH－OH 有一个α－H 叔醇：－C－OH 没有α－H 2．醇的命名（系统命名法） 命名原则： 一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明 3．醇的物理性质 （1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上
高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉 快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故 乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。 （2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元 醇，可以和水混溶。 4．乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH 5．乙醇的性质 （1）取代反应 A．与金属钠反应 化学方程式：2CH3CH2OH ＋2Na →2CH3CH2ONa ＋H2↑ 化学键断裂位置：① 对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气
点燃 Cu 或Ag △ △ △ 浓硫酸 170℃ △ 一对一个性化学案 学生姓名： 学案编号： 乙醇 分子结构 分子式：C 2H 6O 结构式： 结构简式：CH 3CH 2OH 或 C 2H 5OH 比例模型： 球棍模型： 官能团：-OH (醇)羟基 物理性质 无色、有特殊香味的液体。密度比水小。熔沸点较低，易挥发。能溶解多种有机物（汽油、苯）和无机物（I 2），能与水以任意比例互溶。 化学性质 乙醇与钠的反应：2CH 3CH 2OH+2Na====2CH 3CH 2ONa=H 2↑ 1、 羟基中的H 原子的活泼性：醇＜水 2、 反应中被钠取代的氢是羟基中的氢，2CH 3CH 2OH ：1H 2 3、 其它活泼金属如K 、Ca 等也可与乙醇反应 氧化反应： ①燃烧：C 2H 5OH+3O 2====2CO 2+3H 2O （现象：淡蓝色火焰，放出大量热） ②乙醇的催化氧化：2C 2H 5OH+O 2====2CH 3CHO+2H 2O （工业制乙醛） 1、 分反应：2Cu+O 2====2CuO ；CH 3CH 2OH+CuO====CH 3CHO+Cu+H 2O 2、 氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。 3、 醇的催化氧化规律：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 ③被其他氧化剂氧化：能使高锰酸钾酸性溶液褪色；能使重铬酸钾(K 2Cr 2O 7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色 （检验酒驾）。 消去反应： 分子内脱水成烯：CH 3CH 2OH====CH 2=CH 2↑+H 2O （1v 乙醇：3v 浓硫酸） 取代反应：
《醇酚——酚》教学设计 【教材分析】 一、教学内容的地位和作用 酚是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第三章——《烃的含氧衍生物》中第一节的内容，酚对于学生来说是崭新的教学内容，教材将酚和醇安排在同一节，旨在通过各自的代表物苯酚和乙醇，在结构和性质上的对比，从而使学生更加深刻的理解——结构决定性质，性质反映结构。并且通过代表物质苯酚，迁移认识其他酚类化合物。 二、教学目标 1、知识与技能 苯酚的结构特点、物理性质和化学性质。加深理解“基团相互影响”的基本思想方法。提高实验探究能力。 2、过程与方法 实验探究苯酚具有弱酸性；学以致用，设计处理含酚废水的方案，学会对比学习方法。 3、情感态度价值观 学会辩证看待化学物质。感受化学问题与社会实际问题紧密相连，增强社会责任感。体会“事物是普遍联系和相互影响”。 三、教学重点和难点: 苯酚的结构特点和主要化学性质，以及结构对化学性质的影响。 【教学学法】 一、学情分析 1、学生已有的知识 学生在学习本课之前已经具备的知识基础是苯的结构与性质，醇、甲苯的结构与性质，卤代烃的结构与性质。 2、学生已有的能力状况 初步具备官能团与有机物性质的相互推断，以及一定的实验探究能力， 3、学生的心理分析 兴趣是求知的前提,学习的动机,成才的起点。在前面的学习中，学生对同样
具有羟基的物质却分为两类——醇和酚，它们有何异同？学生对此具有强烈的好奇心。 因此本节课的落脚点，重在激发学生的学习兴趣和学习热情。 二、教法选择启发引导法、探究对比法。 三、学法指导实验探究法、迁移对比法。 【教学过程】 我把整个教学过程设计为如下个五教学环节： 1：课堂引入 我为学生提供了李斯特用苯酚消毒和贝克兰合成酚醛塑料的历史资料。 2：苯酚的物理性质和结构 学生自然对苯酚这种物质产生了极大的兴趣，水到渠成的展示了苯酚，并认识物理性质和结构。 同时引出问题：苯酚和醇的官能团都是羟基，二者在性质上有何不同呢？ 3：苯酚的化学性质 这一部分是本节课教学难点和重点突破的地方，要达到知识、能力、方法多重目标的实现。 （1）实验探究苯酚的弱酸性 通过课前预习学生知道苯酚具有弱酸性，如何证明苯酚具有酸性并检验苯酚的酸性强弱呢？通过讨论最后将认知冲突转化为三个问题，“苯酚能和NaOH反应吗？”“苯酚具有酸性吗？”“酸性强弱如何？”带着这些问题，课堂推进到了实验探究阶段。给出试剂，由学生分组探究。1、2组探究第一个问题，给出以下试剂：苯酚、NaOH溶液、水3、4组探究第二个问题，给出以下试剂：石蕊 试液、pH试纸5、6组探究第三个问题，给出以下试剂：Na 2CO 3 溶液、苯酚浊液、 NaOH溶液、盐酸、大理石 一、二组两个方案：1、向苯酚浊液中加入NaOH溶液，2、向等量的苯酚浊液中加入相同体积的NaOH溶液和水比较现象方案1不如方案2，方案2通过对比解决了苯酚是否溶于水的问题。 三、四组两个方案：1、使用pH试纸测量 2、使用石蕊试液 方案1可以测出为酸性，方案2石蕊不不变色，为什么？五六组的实验探究
醇和酚 达标指要 1、考点要求 （1）乙醇的分子结构、化学性质和主要物理性质。 （2）理解醇的结构，了解羟基官能团在化合物中的作用。掌握醇的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。 （3）理解酚的概念和苯酚的结构；苯酚的性质及醇与酚的异同点。 2、基础知识 （1） 乙醇的化学性质与断键位置 ①与金属反应A 键断裂 ；②与氢卤酸反应B 键断裂； ③催化氧化反应A 、C 键断裂；④分子内脱水发生消去 反应B 、D 键断裂；⑤分子间脱水发生取代反应A 、B 键断裂；⑥与酸发生酯化反应A 键断裂；⑦燃烧反应各键均断裂。 （2）催化氧化规律：醇氧化产物是由羟基连接的C 原子所决定的。如果羟基所连接的C 原子上有两个氢原子则氧化成醛，如果羟基所连接的C 原子上有一个氢原子则氧化产物是酮，如果羟基所连接的C 原子上无氢原子则此醇难以被氧化。 （3） 化反应规律：酸去羟羟基，即酸中的X —O 键断裂；醇去氢，即羟基中的O —H 键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成本酯。 （4） 苯酚的主要化学性质 ①具弱酸性（酸性较碳酸弱）；②与铁盐发生显色反应（显紫色）；③与卤素发生邻、对位取代反应。 名题精析 [考题1] 下列物质中最难电离出H +是 （ ） A 、CH 3COOH B 、C 2H 5OH C 、H 2O D 、C 6H 5OH [解析] 电离出H +的难易决定于与羟基相连接的基团吸引电子的能力，吸引电子能力越强，羟基上的电子偏离就越多，氢氧键就越容易断裂，电离H +的能力就越强。上述四项羟基连接的基团都不同，但难易判断它们吸引电子能力的强弱，所以可以根据它们分别与金属钠反应时的剧烈程度来判断。另外，也可以从A 、C 、D 都是电解质，而C 项乙醇是非电解质，不难判断C 项乙醇是最难电离的。 C C O H H H H H B C D A
第一节醇酚（第二课时） 【学习目标】 1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。 2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 【学习重、难点】 重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的弱酸性、取代反应、显色反应 【学习过程】 酚：羟基与苯环(或其他芳环)直接相连而形成的有机化合物，最简单的酚为苯酚。 苯酚分子式为C6H6结构简式官能团名称羟基 【实验探究一】
一、苯酚的物理性质 （1）纯净苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点是43℃，露置在空气中部分被氧化而显粉红色。 （2）常温时，苯酚在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 （3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 【课堂内外】下面是苯酚软膏的部分说明书 （1）注意事项 1、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2、连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。 （2）药物相互作用：不能与碱性药物并用。 二、苯酚的化学性质 （1）氧化反应：易被空气氧化而呈粉红色 想一想：将苯酚加入酸性KMnO4溶液中有什么现象？
结论： 苯酚能使酸性KMnO 4 溶液褪色 。 【实验探究二】 （2）苯酚的弱酸性：苯酚又名石炭酸，苯酚的弱酸性不能使紫色石蕊试液变红色。 H ＋ ＋ 写出下列反应的化学方程式： （1）苯酚与氢氧化钠溶液反应： （2）苯酚与钠反应： （3）苯酚钠与盐酸反应： 【探究学习】已知常温下 操作 现象 （1）向苯酚溶液中加入NaOH 溶液并振 荡试管 溶液变澄清 （2）向（1）所得溶液中加入稀盐酸 溶液出现浑浊 —OH —O －
醇、酚知识点 一、醇 醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。羟基-OH是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。 1、醇的分类 （1）按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。） （2）按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。 （3）按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。 饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 或C n H2n+2O、R—OH 2、醇的物理性质 （1）n≤3，无色液体、与水任意比互溶；4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n≥12，无色蜡状固体，不溶于水。 （2）碳原子数越多，沸点越高。 （3）碳原子数越多，溶解度越小。 （4）羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
乙醇 一、乙醇的分子组成和结构 乙醇的分子式为C 2H 6O 结构式为 结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 分子比例模型 二、—OH 与OH -的区别与联系 三、物理性质 乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3℃，沸点78.5℃，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(—OH)。密度0.7893g/cm3,能与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约95％。含乙醇达99.5％以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。 注意：1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃 取溴水中的溴单质。 2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。 四、化学性质 1.乙醇与活泼金属的反应 2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 金属钠的变化 气体燃烧现象 检验产物 水 钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动，发出“嘶嘶”的响声，钠球迅速变小，最后消失 气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰 向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 乙醇 钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反应缓慢 气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴 向反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成 羟基（—OH ） 氢氧根（OH -） 电子式 电性 电中性 带负电的阴离子 存在形式 不能独立存在 能独立存在与溶液或离子化合物中 稳定性 不稳定，能与Na 等发生反应 较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH －并未遭破坏． 相同点 组成元素相同 C —C —O —H H H H H H
能力测试——醇类 一、选择题： 1．下列关于有机物说法正确的是（） A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气B．75％（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒C．苯和乙烯都可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 2. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（） A、不能发生消去反应 B、能发生取代反应 C、能溶于水，不溶于乙醇 D、符合通式C n H2n O3 3.某有机物的结构简式为CH2＝CH—CH2OH。下列关于该有机物的叙述不正确的() A、能与金属钠发生反应并放出氢气 B、能在催化剂作用下与H2发生加成反应 C、能发生银境反应 D、在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应 4.下列叙述不正确的是() A、硝酸银溶液通常保存在棕色的试剂瓶中，是因为硝酸银见光易分解 B、乙醇的沸点比甲醚（CH3OCH3）高，主要原因是乙醇分子间能形成氢键 C、反应AgCl＋NaBr＝AgBr＋NaCl能在水溶液中进行，是因为AgBr比AgCl更难溶于水 D、常温下浓硫酸可贮存于铁制或铝制容器中，说明常温下铁和铝与浓硫酸不反应 5.下列叙述正确的是() A、反应Na2O2＋2HCl＝2NaCl＋H2O2为氧化还原反应 B、反应：HOCH 2－－CH(OH)CH2COOH＋HBr BrCH2－－CH＝CHCOOH＋2H2O 仅涉及消去反应类型 C、10mL 0.02mol/LAgNO3溶液与10mL 0.02mol/L HCl溶液混合后，溶液的pH＝2（设溶液总体积不变） D、10mL 0.04mol/L HCl溶液与10mL 0.02mol/L Na2CO3溶液混合后，溶液的pH＝7（设溶液总体积不变） 二、填空题： 6.（B）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式 __________________________。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是______反应。 (2）甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_____________；乙的作用是___________________。 (3）反应进行一段时间后，干燥管a中能收集到不同的物质，它们是____________________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_____________________。 (4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸，试纸显红色，说明液体中还有____________。要除去该物质，可先在混合液中加入_________（填写字母）。 a、氯化钠溶液 b、苯 c、碳酸氢钠溶液 d、四氯化碳 然后再通过___________（填实验操作名称）即可除去。 7.(16分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应