酯化反应机理
酯化反应特点：a,需要H+催化（3%H
2SO
4
）
b,反应可逆
反映机理：酰基上的亲核反应
或者可表示为
1.酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上，增强了羰基碳的。
由于羰基是强吸电子基，使得与其相连的羟基的电子云密度降低，羰基氧原子显负性使得质子氢与之结合。再经过电子的重排,使得羰基碳带更高的正电性,有利于亲核试剂醇的进攻。
2.醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳。
由于醇的羟基氧上有孤对电子，与显正电性的羰基碳发生亲核加成形成氧鎓离子。
3.离子去质子化。
4.羟基质子化，生成一个新的鎓离子。
5.鎓离子消除水，再去质子化，得到。
其实你所说的“醇脱羟基酸脱氢”这种情况是有的，但仅限于叔醇（羟基碳与三个碳原子相连）与羧酸的酯化。那是因为叔醇的羟基与质子氢结合过后在脱去一分子水能形成稳定的活性中间体----三级碳正离子。羧基羰基氧作为亲核试剂与碳正离子反应。
结论：
伯醇、仲醇酯化---酸脱羟基醇脱氢
叔醇酯化---醇脱羟基酸脱氢
酯化反应 是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸 跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯 化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟 醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯 化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医 药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合 成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"） 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生 成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→（可逆符号）(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。 一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类： 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应；[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？ 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO- OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇：CH3CO-OCH2CH3+H2O→（可逆符号）（条件是H+）CH3COOH+CH3CH2OH 反应特点 属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的 产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反 应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。 属于取代反应 反应机理
２００６年第３７卷第９期《浙江化工》 文章编号：１００６－４１８４（２００６）０９－０００５－０２ 乙二醇与马来酸酐酯化反应的研究 蔡振云，魏巍（浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江杭州３１００２７） 摘要：优化了乙二醇与马来酸酐的酯化反应，得出了马来酸酐与乙二醇的最佳摩尔比为２．１：１，反应时间为１ｈ，催化剂质量分数为１％，同时反应以丙酮为溶剂。 关键词：酯化反应；滴定；优化 双子表面活性剂是一类新型的表面活性剂，具有优良的表面活性，乙二醇马来酸双酯是双子表面活性剂的重要中间体，国内对其合成研究还不多。 酯化反应生成的马来酸单酯为白色固体物质，熔点在１２５℃左右。马来酸酐与脂肪醇在５０～１００℃下便能反应。根据实验发现，如果不加溶剂，反应温度过低的话，反应物便变成白色糊状液体，随着反应的继续，整个体系逐渐趋于固化成一块状物，最后搅拌不能进行，产物会把原料包裹起来，这将影响反应的进一步进行，因此，必须选择一种合适的溶剂，使反应物和产物能溶入其中，经过多次实验，发现丙酮是一种较好的溶剂，所以我们选用丙酮作为该反应的溶剂。 １实验药品 马来酸酐（ＡＲ），乙二醇（ＡＲ）、无水乙酸钠（ＡＲ）、标准盐酸溶液（０．２３７７ｍｏｌ／Ｌ）、标准氢氧化钠溶液（０．４６６０ｍｏｌ／Ｌ） ２实验部分 在配有搅拌装置、温度计、冷凝管的四口烧瓶中按不同比例加入乙二醇、马来酸酐、催化剂，以丙酮为反应溶剂，冷凝回流。每３０ｍｉｎ取样分析马来酸酐的酯化率。充分反应后，减压蒸馏出去溶剂丙酮，得到粗产物，产物用丙酮三次重结晶。 ３分析方法设计 通过测定酸值［１］和皂化值［２］来确定马来酸酐的酯化率。样品的酸值的大小可以表征样品中还有羧基（或酸酐）的含量，而皂化值的大小可以表征样品中含有酯基量的多少。在反应过程中取样，此时体系中含有乙二醇单酯和双酯，马来酸酐、丙酮等组分，我们可以用马来酸酐的酯化率来标准反应程度。 从第一步反应的产物和中间产物的结构，乙二醇双酯含有两个酯基和两个羧基；乙二醇单酯含有一个酯基和一个羧基，因此相对于马来酸酐（水解含有两个羧基）的酯化率最大极限值（马来酸酐全部发生单酯酯化）为５０％。 在反应过程中取一定量的样（０．５～１．０ｇ）置与２５０ｍＬ的锥形瓶，以５０ｍＬ９５％的酒精为溶剂溶解。用标准的氢氧化钠溶液滴定，以酚酞酒精溶液（１ｗｔ％）为指示剂，滴定至红色，３０ｓ内不退色为滴定终点，记录消耗掉的标准氢氧化钠溶液体积Ｖ１，这部分类似酸值的测定。然后加入Ｖ１标准氢氧化钠溶液，在８０～８３℃的微沸水浴中加热水解，接冷凝回流，保持２ｈ（实验证实按次反应温度，１．５ｈ水解已完全），趁热以盐酸标准溶液滴定至红色恰消失为止，记录消耗掉标准盐酸体积Ｖ２。 所以马来酸酐的酯化率可以表示为： 其中ｙ：马来酸酐的酯化率 Ｖ１：标准氢氧化钠溶液消耗的体积，表示样品中羧基的含量 Ｖ２：标准盐酸溶液消耗的体积 ｃ１：标准氢氧化钠溶液的摩尔浓度 ｃ２：标准盐酸溶液的溶度 ：表示样品中酯基的含量 乙二醇双酯的质量分数可表示为： 收稿日期：２００６－０４－３０ ５－－
必修酯化反应教案 篇一信息化教学设计乙酸的酯化反应教学设计】信息化教学设计羧酸及其酯化反应学校陕西师范大学学院化学化工学院姓名肖飞学号41107112学科化学教材版本高中化学人教版年级高二章节高中化学选修5有机化学基础第三章第三节羧酸及其酯化反应教学设计陕西师范大学肖飞前言随着信息技术和计算机网络的广泛应用，传统的教育教学方式面临一定程度的挑战。 21世纪是信息化的社会。 随着信息化程度的不断深入和现代技术的不断发展，这就要求我们必须加快实现教育教学方式的转型，实现教育教学信息化，体现教育教学时代化的特点。 随着现代教育技术的应用而生，它将对传统教育教学方式产生巨大的革新，对今后的教育产生深远的影响。 多媒体网络技术是现代教育技术中非常重要的组成部分。 它在教育教学领域中的应用，不仅为建立新型教育方式和教育模式提供了新理念、新思维、新方式，而且也为学生课堂学习营造探索发现的和谐环境提供了便利的条件。 多媒体网络技术的应用将会使课堂变得非常有活力，将会使学生的学习不再枯燥和乏味。 它对于培养学生的思维和能力尤其是培养他们终生学习的能力有极大的作用。 学生在网络提供的丰富学习资源中，通过检索、构思，可以
有效地将教材中有关内容进行密切整合，形成自己的观点，获得自己的认知，从而发展自己的个性，培养自身的创造性思维。 它可以很好的体现学生全面发展，个性发展，终身发展、素质教育的教育理念。 让他们充分体验知识产生的过程，从而可以很好的实现三维教学目标。 除此之外多媒体网络教育技术将会在很大程度上实现教育资源的共享和教育资源的合理配置、优化利用。 而且多媒体网络教育技术是当代教师必须具备和掌握的一项教育技能。 基于上述原因，本人在教学中尝试将人教版高中化学选修5第三章第三节乙酸的酯化反应一节内容采用多媒体教学的方式进行，希望和高中化学相关的内容融会贯通在一起进行学习,帮助学生构建知识网络和建立知识系统，从而达到教学目标。 一、教材与教学任务分析羧酸及其酯化反应是人教版高中化学选修5有机化学基础第三章第三节的内容。 羧酸、酯是一种生活中非常常见的化学物质，也是非常重要的和典型的烃含氧衍生物的一类有机化学物质。 通过本节内容的学习让学生理解和掌握有关羧酸、酯的物理性质和化学性质的以及结构的相关知识，帮助学生建构羧酸的知识系统。 然而有机化学物质的结构比较抽象，需要一定的空间想像
酯的水解机理 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应，其逆反应是酯的水解。 酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： (Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发现生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下： 首先是H+与羰基上的氧结合(质子化)，增强了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四面体中间体，然后失去一分子水和H+，而生成酯。 实验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式(Ⅰ)进行。 对于同一种醇来说，酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多，酯化反应速度越慢。其一般的顺序为：HCOOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH这是由于烃基支链越多，空间位阻作用越大，醇分子接近越困难，影响了酯化反应速度。同理，醇的酯化反应速度是伯醇＞仲醇＞叔醇。 （2）酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 （3）酯的碱性水解用同位素标记方法证明，酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如：乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解，结果发现18O是在乙酸盐中，而不是在戊醇中。 现在认为，一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时，首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除RO-，生成羧酸。因为RCOO-的碱性较R′O-弱得多，所以羧酸能把质子转移给RO-生成醇，而本身变成RCOO-。但是RCOO-却不能从醇中获取质子，故酯的碱性水解可进行到底。 可以看出，酯的酸催化水解和碱催化水解反应都属于加成-消除反应机理。而酸催化的作用在于加强了羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，碱催化的作用在于加强了亲核试剂的进攻能力。 2 反应机理浅析 由上述反应机理可看到酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成——消除机理，OH是较强的亲核试剂，直接与酯的羰基碳发生亲核加成，在最后产物中OH并投有失去而在酯的酸性水解中。酸本身的组成和质量在反应前后均未变化。它加快了酯的水解反应速率。按催化剂定义[31凡能改变反应速度而它本身的组成和质量在反应前后保持不变的物质，称为催化剂。可见酸是催化剂而碱则不是。 催化剂特征之一是不影响化学平衡，酸作为酯水解反应的催化剂，它加快了酯的水解反应速率并不影响其化学平衡。而碱的作用则破坏了化学平衡，在反应的机理最后一步中，消除了R’O’，可以得到羧酸，由于弱酸强碱质子转移，而转移了平衡，从而加快了反应速率。从这个角度看把碱作为催化剂也不适合。这在中学化学教学中是容易忽视的问题因此，应该确定在酯的水解反应中，酸作为催化剂而碱则是直接参与反应的试剂。
酯化反应的机理羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应羧酸发生酰氧键断裂其反应过程为在酯化反应中存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN反应经过加成消除过程。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂中间有碳正离子生成。在酯化反应中醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击在质子酸存在时羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在酸与醇的酯化反应很难进行。硫酸的作用酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行或答催化和脱水也可加上吸水作用其实这是个非均相反应浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用。4、酯化和酯水解的反应机理返回1 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同可以按照不同的机理进行。酯化时羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式I II Ⅰ是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基故方式Ⅰ称为酰氧键断裂。Ⅱ是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基故方式Ⅱ称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原
子的醇R18OH在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时发现生成的水分子中不含18标记氧原子保留在酯中这说明酸催化酯化反应是按方式Ⅰ进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应其机理表示如下首先是H与羰基上的氧结合质子化增强了羰基碳的正电性有利于亲核试剂醇的进攻形成一个四面体中间体然后失去一分子水和H而生成酯。实验证明绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式Ⅰ进行。对于同一种醇来说酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多酯化反应速度越慢。其一般的顺序为HCOOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH这是由于烃基支链越多空间位阻作用越大醇分子接近越困难影响了酯化反应速度。同理醇的酯化反应速度是伯醇仲醇叔醇。2酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时羰基氧原子先质子化使羰基碳的正电性增强从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力水分子向羰基碳进攻通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯所以酸催化下的酯水解不能进行到底。3酯的碱性水解用同位素标记方法证明酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解结果发现18O是在乙酸盐中而不是在戊醇中。现在认为一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱
酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯 如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简 单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时，一定要注意中间是二元酸， 即两个羧基为同一碳链相连， 两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时，一定要注意中间是二元醇， 万不可将羧基碳和羟基碳换位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯如： 上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。 但前者是二元酸与二元醇生成， 其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上， 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O
晋中学院 本科毕业论文（设计） 题目酯化反应实验绿色化 改进的研究 院系化学化工学院 专业化学 姓名邢美玲 学号1009111141 学习年限2010年9月至2014年7月 指导教师张爱华副教授 申请学位理学学士学位 2014年5月26日
酯化反应实验绿色化改进的研究 学生姓名：邢美玲 指导教师：张爱华 摘 要： 酯化反应实验是有机化学实验中重要的实验之一，主要是通过研究典型的乙酸乙酯的合成，从实验装置和催化剂两方面进行研究改进，从而达到绿色化改进的目的。传统的实验以浓硫酸为催化剂，酯化率较低，改进后的实验以322O Al S nO 为催化剂，以硫酸镁为吸水剂合成乙酸乙酯，提高了反应产率。从传统装置改为微小的仪器装置，可以有效的实现绿色化的实验理念，同时也可以激发我们大学生的创新意识和绿色化学的意识。 关键词：酯化反应 乙酸乙酯 绿色化改进
The esterification reaction experiment greening research Author’s Name:Xing Meiling Tutor: Zhang Aihua ABSTRACT：the esterification reaction experiment is one of the important experiment in organic chemistry experiment, this paper mainly through the study of the synthesis of ethyl acetate, typical from two aspects of experimental apparatus and catalyst study improved, so as to achieve the goal of greening to improve. traditional experiments with concentrated sulfuric acid as catalyst, the esterification rate is low, the improved experiment to tin oxide and aluminum oxide as catalyst, synthesis of ethyl acetate, magnesium sulfate as SAP, improve the reaction yield, and, from the traditional device, into a small instrument device, can effectively realize the greening, the experimental idea, at the same time also can inspire our students’ innovative consciousness and consciousness of green chemistry. KEYWORDS：the esterification reaction ethyl acetate greening to improve
第2课时乙酸和乙醇的酯化反应 课前预热 1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热，乙醇中的________键断裂，乙酸中的________键断裂，生成了________和________。这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。 2.乙酸是重要的有机化工原料，也是一种有机________。在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。 拓展延伸 1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为： 2.乙酸乙酯是无色透明液体，有水果香。易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。乙酸乙酯微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解： 酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 碱性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH 4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。 【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，加入浓硫酸的作用是什么？为什么要加入过量的乙醇？为什么要加入沸石？饱和碳酸钠的作用是什么？ 【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以是平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸，并降低酯在水中的溶解度。 【答案】作为催化剂，吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度 【变式训练】“酒是陈的香”，就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为：_____________。 (2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。 (3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上，不能插入溶液中，目的是防止
乙酸的酯化反应教学 设计 Revised on November 25, 2020
乙酸的酯化反应教学设计 一、教材分析 乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种，是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上，帮助学生打好进一步学习的方法论基础，同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。 酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一，通过对乙酸的酯化反应这一实验的完成，系统的呈现出有机物制备的基本思路、基本方法及基本技能，使学生不断对固有的思维及实验装置产生质疑，在质疑中进行探究，对化学实验的思路及装置持续进行改进，从而优化出一套理念先进的实验体系。同时，通过这一内容的学习，也有利于学生思维能力和学科素养的提高。 二、学情分析 在初中化学中，学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前，已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质及乙酸的酸性，初步掌握了学习有机物及其性质的方法。在以上两点的教学基础上，学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识，并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。而且，在乙醇的内容学习过程中，学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系，在此节课上学生可继续加以应用。三、教学目标1、知识与技能目标（1）掌握乙酸的酯化反应的化学方程式，理解酯化反应的概念。 （2）从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应（3) 了解酯化反应在生活中的应用，能结合相关知识解释。
2、过程与方法目标（1）通过操作乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。 （3）培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观（1）通过实验的分组与探究，激发学生学习的兴趣和求知欲望。（2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。四、教学内容（1）通过分组实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问分析反应方程式，探究酯化反应反应机理。 （2）以科学性为原则，对实验装置进行改进。 （3）本节课的小结。五、重点难点（1）教学重点：乙酸的酯化反应。 （2）教学难点：酯化反应的实质。 六、教学方法策略 本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略：情境创设法：引导学生去闻摆在面前水果的香味。 （1）问题引入法：通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。 分组实验法：①通过分组实验可以激发学生的学习兴趣和对这个知识点的好奇心，同时亲自动手，使学生感悟实验中必须遵守的原则与细节。②从学生观察实验现象入手，引导学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而了解学习
乙酸的酯化反应教学设计 一、教材分析 乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种，是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上，帮助学生打好进一步学习的方法论基础，同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。 酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一，通过对乙酸的酯化反应这一实验的完成，系统的呈现出有机物制备的基本思路、基本方法及基本技能，使学生不断对固有的思维及实验装置产生质疑，在质疑中进行探究，对化学实验的思路及装置持续进行改进，从而优化出一套理念先进的实验体系。同时，通过这一内容的学习，也有利于学生思维能力和学科素养的提高。 二、学情分析 在初中化学中，学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前，已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质及乙酸的酸性，初步掌握了学习有机物及其性质的方法。在以上两点的教学基础上，学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识，并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。而且，在乙醇的内容学习过程中，学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系，在此节课上学生可继续加以应用。 三、教学目标 1、知识与技能目标 （1）掌握乙酸的酯化反应的化学方程式，理解酯化反应的概念。 （2）从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应 （3) 了解酯化反应在生活中的应用，能结合相关知识解释。 2、过程与方法目标 （1）通过操作乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。 （3）培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观 （1）通过实验的分组与探究，激发学生学习的兴趣和求知欲望。 （2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。 四、教学内容 （1）通过分组实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问分析反应方程式，探究酯化反应反应机理。 （2）以科学性为原则，对实验装置进行改进。 （3）本节课的小结。 五、重点难点 （1）教学重点：乙酸的酯化反应。 （2）教学难点：酯化反应的实质。 六、教学方法策略 本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略：情境创设法：引导学生去闻摆在面前水果的香味。 （1）问题引入法：通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。
酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯 如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2 CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯 如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简 单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯 如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时， 即两个羧基为同一碳链相连，两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写 万不可将羧基碳和羟基碳换 位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯 如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯 如： 上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。但前者是二元酸与二元醇生成，其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上， 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O
第三节酯化反应 （集体备课教案） 教学目标 知识技能：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。 能力培养：培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。 科学品质：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。 科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。 教学方法：研究探索式，辅以多媒体动画演示。 课时安排：第1课时：乙酸的性质及酯化反应实验（本文略去乙酸的其它性质部分）第2课时：酯化反应问题讨论 教学过程 第一课时 【过渡】我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗 【板书】乙酸的酯化反应 【学生实验】乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。 第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。 第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。 第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有
酯化反应，是一类有机化学反应，一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"） 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH 3COOH+C 2 H 5 OH<------>(可逆符号)CH 3 C OOC 2 H 5 +H 2 O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH 3OH<------>HOOC—COOCH 3 +H 2 O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。 C 2H 5 OH+HOSO 2 OH<------>C 2 H 5 OSO 2 OH+H 2 O 硫酸氢乙酯
C 2H 5 OH+C 2 H 5 OSO 2 OH→（可逆符号）(C 2 H 5 O) 2 SO 2 +H 2 O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。 一般来说，除了酸和醇直接发生酯化反应生成酯外，能反应（但不一定是酯化反应）生成酯的还有以下三类物质： 酰卤和醇、酚、醇钠发生反应； 酸酐和醇、酚、醇钠发生反应； 烯酮和醇、酚、醇钠发生反应；若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？ 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如 CH 3CO-OCH 2 CH 3 +NaOH→CH 3 COONa+CH 3 CH 2 OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸 和醇：CH 3CO-OCH 2 CH 3 +H 2 O→（可逆符号）（条件是H+）CH 3 COOH+CH 3 CH 2 OH 属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反应正方向进行。酯化在酯化反应中，存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤，而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN2反应，经过加成－消除过程。 采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂，中间有碳正离子生成。 在酯化反应中，醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击，在质子酸存在时，羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在，酸与醇的酯化反应很难进行。 对于反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳香酸； 甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚。 反应属于单行双向反应。
实验六 酯化反应—乙酸乙酯的制备 一、酯化反应原理、方法、注意事项 1、原理 羧酸与醇在酸的催化下作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O 24 酯化为一可逆反应，升高温度与使用催化剂可加速反应达到动态平衡。当平衡达到后，酯的生成量就不再增多。为了提高产量，可以根据质量作用定律，增加反应物的浓度，或除去生成物以破坏平衡，使平衡向右进行。 本实验以浓硫酸作催化剂，加速达到平衡，使用过量醋酸，并用分水装置，不断移去反应过程中生成的乙酸乙酯和水，使反应完全 2、实验方法 用下列装置图进行实验 图14 乙酸乙酯合成实验装置 3、注意事项 (1)酸的用量为醇的用量的3% 时即能起催化作用。当硫酸用量较多时，由于它同时又能起脱水作用而增加酯的产率。但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。 (2)用油浴加热时，油浴的温度约在135℃左右。如果不采用油浴，也可改用在电热套上接加热的方法，但反应液的温度必须控制在不超过120℃的范围，否则将增加副产物乙醚的量。
二、实验——乙酸乙酯的制备 （一）实验目的 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法；熟练掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。（二）实验原理 同上 （三）药品和仪器 1、仪器 125ml三颈烧瓶150℃温度计150ml分液漏斗直型冷凝管接收管50ml锥形瓶电热套。 2、药品 95％乙醇冰醋酸浓硫酸饱和碳酸钠溶液饱和食盐水饱和氯化钙溶液无水硫酸钠pH试纸 （四）实验步骤 按图14装置进行实验。在100毫升三颈瓶中放入10毫升乙醇，在用冷水冷却的同时,一边振摇一边分批加入10毫升浓硫酸，使混合均匀，加入几粒沸石,在烧瓶两侧的两口分别插入温度计和60毫升滴液漏斗(其中已经分别加入10毫升95 % 乙醇和10毫升醋酸并混合均匀)，温度计的水银球必须浸入液面以下距离瓶底0.5～1厘米处，烧瓶的中间一口装一根与直型冷凝管相连接的蒸馏头，直型冷凝管通过一接引管与三角瓶相通。 将反应瓶在油浴上加热，当反应液温度升到110～120℃时，开始通过滴液漏斗滴加混合液，控制滴加速度与蒸出液体的速度尽可能等同，并始终维持反应液温度在110～120℃之间，滴加完毕后继续加热数分钟，直到反应液温度升高到130℃时不再有液体馏出为止。 在馏出液中慢慢加入饱和碳酸钠溶液，边加边摇，直至不再有二氧化碳气体产生，然后将混合液移入分液漏斗，分去下层水溶液，酯层用6毫升/次饱和食盐水洗涤2～3次，再用饱和氯化钙溶液20毫升分两次洗涤。最后分去下层液体，酯层自漏斗上口倒入一干燥的三角烧瓶中，用无水硫酸钠干燥。 将干燥后的酯层进行蒸馏，收集73～78℃的馏分，产率在60%左右。 纯乙酸乙酯为无色而有香味的液体，沸点为77.06℃，折光率为1.3723。 （五）注意事项 1、若滴加速度太快则乙醇和乙酸可能来不及完全反应就随着酯和水一起蒸出，从而影响酯的收率。 2、在馏出液中除了酯和水外，还含有未反应的少量乙醇和乙酸，也还有副产物乙醚。
酯化反应[ ] 酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。 如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。 一般情况下反应的机理是下图的机理，也就是“酸出羟基，醇出氢”生成水。
但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。 其他方法[ ] ?羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。 H 3C-COCl + HO-CH 2 -CH 3 → H 3 C-COO-CH 2 -CH 3 + H-Cl ?羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。 ?羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。 ?Steglich酯化反应：羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应机理如下：
酯化反应催化剂的应用研究进展 摘要：本文主要分析了天然基负载酸催化剂、无机盐催化剂、阳离子交换树脂催化剂、固体催化剂以及杂多酸催化剂在酯化反应过程中的应用。并且对于酯化反应所需要的条件以及酯化率等相关问题进行了分析。 关键词：杂多酸酯化反应催化剂 化工生产中能通过酯化反应帮助合成一种化工中间体原料，即有机羧酸酯。酯化反应属于有机化学反应类型，其合成产物在医药、香料、高档涂料以及清洗剂等领域都得到了应用。酯化反应过程中可以使用相应的催化剂帮助提高反应效率，在工业生产中对于醇和羧酸产生的酯化反应，大部分是采用硫酸作为该反应的催化剂。而硫酸化学性质相对比较活泼，并且腐蚀性较强，所以在酯化反应中经常出现聚合或碳化等其他副反应[1]。因此，为了消除这些不足，国内相关研究组织相继研究了其他环境良好的酯化反应催化剂，比如杂多酸、阳离子交换树脂以及固体超强酸等催化剂，获得酯化反应效果均较好。 一、天然基负载酸催化剂在酯化反应中的应用效果及原理分析 这种催化剂具有成本低、研制方法简单以及催化活性高的特点。选用质量比为3：1的硅藻土和SnC14·5H20共同配制成硅藻土- Sn（OH）4溶胶，然后在70℃环境下进行老化处理，历时12h，并在90℃环境下进行干燥12小时。最后放在硫酸溶液（3mol/L）中经过3h浸泡，继而通过3.5h的焙烧，焙烧环境为550℃，最终制成SO42-/SnO2-硅藻土型催化剂。将其应用在异戊醇和正丁酸酯化反应中，可获得酯化收率达到了97.6%。 选用碳化-磺化方法可成功配制成炭基固体催化剂，其配制方法是在400℃环境下进行30min的炭化处理，然后再135℃环境下进行1h的硫化处理。将其应用在甲醇和油酸酯化反应过程中，获得酯化转化率为96.1%。 二、研究无机盐催化剂在酯化反应中的应用效果 采用无水甲醇以及已二酸作为原料，并选用一水合硫酸氢钠作为酯化反应的催化剂，成功合成了已二酸二甲酯，分析了酯化反应中催化剂的使用剂量、醇酸物质的量比大小以及反应时间长短对于酯化反应的相关影响作用。统计发现该反应中已二酸二甲酯实现了97.5%的收率。例如采用氯化铁作为酯化反应的催化剂生产乙酸乙酯，若乙醇以及氯乙酸使用量分别为20mL、9.5g，另外采用环己烷作为反应的带水剂，控制反应时间在1个小时，将获得酯收率为99.18%。 三、杂多酸催化剂在酯化反应中的应用研究 这种催化剂属于一类化合物，其是通过过渡金属和杂原子利用氧原子桥连接配位方法而获得，其是一类非常强的质子酸物质。杂多酸反应原理是利用其盐或
实验考点： （1）实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）。 （3）碳酸钠溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度) （4）反应后右侧试管中有何现象？吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 （5）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸 （6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率 （7）试管：向上倾斜45°，增大受热面积 （8）导管：较长，起到导气、冷凝作用 （9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性 二、平时这样练、高考这样考 1．乙酸是食醋的主要成分，它具有以下化学性质：‘ （1）可使紫色石蕊试液变______色，说明乙酸具有______性。 （2）能发生酯化反应。实验室用右图所示装置制取乙酸乙酯，请写出该反应的化学方A 【答案】（1）红，酸。（2 【解析】
试题分析：乙酸是酸，具有酸性，能使紫色石蕊试液变红。发生酯化反应时，方程式为 2．该小组同学设计了甲、乙两套实验装置，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究： （1）装置乙中长导管的作用是。 （2）甲酸和甲醇（CH318OH）进行酯化反应的化学方程式 。 （3）甲装置还是乙装置好？，其原因是。（4）实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有、两种必备用品。 （5）某同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释：。 【答案】（1）冷凝回流甲醇，平衡内外大气压强； （2）HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O； （3）乙；甲醇有毒，需密封进行实验操作； （4）沸石、Na2CO3溶液； （5）NaOH溶液的碱性较强，甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解。 【解析】 试题解析：（1）甲醇和甲酸易挥发，所以长导管起冷凝回流的作用，同时也起平衡内外大气压强的作用，以便液体顺利滴下。 （2）在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基上的氢原子，反应方程式为 HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O。 （3）在甲装置中小试管不是密封，容易造成液体的挥发，而甲醇是有毒的，所以乙装置好。 （4）酯化反应需要加热，因此需要沸石防暴沸。为了提纯甲酸甲酯还需要饱和碳酸钠溶液。 （5）在碱性溶液中甲酸甲酯极易水解，所以得不到甲酸甲酯。 3．酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合，在加热条件下反应制得：