酯化反应[]
酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。
如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。
一般情况下反应的机理是下图的机理，也就是“酸出羟基，醇出氢”生成水。
但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。
其他方法[]
羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因
此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对
于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡
啶。
H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl
羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。
羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离
子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。
Steglich酯化反应：羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。
这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水
剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应机理如下：
DMAP可以催化反应的原理是：
山口酯化反应：2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使
羧酸活化，继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。
典型反应[]
乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中，如果同时加醋和酒，也会进行部分酯化反应，生成芳香酯，使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求，需要以浓硫酸作为催化剂，硫酸同时吸收反应过程生成的水，以使酯化反应更彻底。反应方程式如下：
甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应，会生成对苯二甲酸二甲酯，而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应，可以生成聚对苯二甲酸乙二酯，即涤纶。
醇类和无机酸也能进行酯化反应，例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲
酯，是一种甲基化试剂，可以为碳水化合物引入甲基
酯化反应 是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸 跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯 化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟 醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯 化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医 药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合 成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"） 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生 成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→（可逆符号）(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。 一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类： 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应；[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？ 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO- OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇：CH3CO-OCH2CH3+H2O→（可逆符号）（条件是H+）CH3COOH+CH3CH2OH 反应特点 属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的 产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反 应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。 属于取代反应 反应机理
常见有机反应类型总结 1．常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型有机物类别 取代 反应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应醇、羧酸、糖类等 水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。 反应1：______________； 反应2：________________； 反应3：______________； 反应4：________________。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)＋3NaOH ――→ △ ＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 2．请观察下图中化合物A ～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白： 已知：①――→400 ℃ R —CH==CH 2＋CH 3COOH ； ②―――――→ 稀NaOH 溶液 。 (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式： C______________________，G_____________________________， H______________________。 (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。 (3)属于消去反应的是____________。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。 答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) ＋2H 2――→催化剂 加成反应
酯的水解机理 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应，其逆反应是酯的水解。 酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： (Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发现生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下： 首先是H+与羰基上的氧结合(质子化)，增强了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四面体中间体，然后失去一分子水和H+，而生成酯。 实验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式(Ⅰ)进行。 对于同一种醇来说，酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多，酯化反应速度越慢。其一般的顺序为：HCOOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH这是由于烃基支链越多，空间位阻作用越大，醇分子接近越困难，影响了酯化反应速度。同理，醇的酯化反应速度是伯醇＞仲醇＞叔醇。 （2）酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 （3）酯的碱性水解用同位素标记方法证明，酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如：乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解，结果发现18O是在乙酸盐中，而不是在戊醇中。 现在认为，一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时，首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除RO-，生成羧酸。因为RCOO-的碱性较R′O-弱得多，所以羧酸能把质子转移给RO-生成醇，而本身变成RCOO-。但是RCOO-却不能从醇中获取质子，故酯的碱性水解可进行到底。 可以看出，酯的酸催化水解和碱催化水解反应都属于加成-消除反应机理。而酸催化的作用在于加强了羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，碱催化的作用在于加强了亲核试剂的进攻能力。 2 反应机理浅析 由上述反应机理可看到酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成——消除机理，OH是较强的亲核试剂，直接与酯的羰基碳发生亲核加成，在最后产物中OH并投有失去而在酯的酸性水解中。酸本身的组成和质量在反应前后均未变化。它加快了酯的水解反应速率。按催化剂定义[31凡能改变反应速度而它本身的组成和质量在反应前后保持不变的物质，称为催化剂。可见酸是催化剂而碱则不是。 催化剂特征之一是不影响化学平衡，酸作为酯水解反应的催化剂，它加快了酯的水解反应速率并不影响其化学平衡。而碱的作用则破坏了化学平衡，在反应的机理最后一步中，消除了R’O’，可以得到羧酸，由于弱酸强碱质子转移，而转移了平衡，从而加快了反应速率。从这个角度看把碱作为催化剂也不适合。这在中学化学教学中是容易忽视的问题因此，应该确定在酯的水解反应中，酸作为催化剂而碱则是直接参与反应的试剂。
酯化反应的机理羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应羧酸发生酰氧键断裂其反应过程为在酯化反应中存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN反应经过加成消除过程。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂中间有碳正离子生成。在酯化反应中醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击在质子酸存在时羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在酸与醇的酯化反应很难进行。硫酸的作用酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行或答催化和脱水也可加上吸水作用其实这是个非均相反应浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用。4、酯化和酯水解的反应机理返回1 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同可以按照不同的机理进行。酯化时羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式I II Ⅰ是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基故方式Ⅰ称为酰氧键断裂。Ⅱ是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基故方式Ⅱ称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原
子的醇R18OH在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时发现生成的水分子中不含18标记氧原子保留在酯中这说明酸催化酯化反应是按方式Ⅰ进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应其机理表示如下首先是H与羰基上的氧结合质子化增强了羰基碳的正电性有利于亲核试剂醇的进攻形成一个四面体中间体然后失去一分子水和H而生成酯。实验证明绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式Ⅰ进行。对于同一种醇来说酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多酯化反应速度越慢。其一般的顺序为HCOOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH这是由于烃基支链越多空间位阻作用越大醇分子接近越困难影响了酯化反应速度。同理醇的酯化反应速度是伯醇仲醇叔醇。2酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时羰基氧原子先质子化使羰基碳的正电性增强从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力水分子向羰基碳进攻通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯所以酸催化下的酯水解不能进行到底。3酯的碱性水解用同位素标记方法证明酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解结果发现18O是在乙酸盐中而不是在戊醇中。现在认为一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱
第2课时乙酸和乙醇的酯化反应 课前预热 1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热，乙醇中的________键断裂，乙酸中的________键断裂，生成了________和________。这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。 2.乙酸是重要的有机化工原料，也是一种有机________。在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。 拓展延伸 1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为： 2.乙酸乙酯是无色透明液体，有水果香。易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。乙酸乙酯微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解： 酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 碱性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH 4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。 【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，加入浓硫酸的作用是什么？为什么要加入过量的乙醇？为什么要加入沸石？饱和碳酸钠的作用是什么？ 【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以是平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸，并降低酯在水中的溶解度。 【答案】作为催化剂，吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度 【变式训练】“酒是陈的香”，就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为：_____________。 (2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。 (3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上，不能插入溶液中，目的是防止
酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯 如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简 单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时，一定要注意中间是二元酸， 即两个羧基为同一碳链相连， 两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时，一定要注意中间是二元醇， 万不可将羧基碳和羟基碳换位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯如： 上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。 但前者是二元酸与二元醇生成， 其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上， 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O
酯化反应方程式书写专题练习 一、一元羧酸与二元醇的酯化 1、乙酸与乙二醇酯化： 2、硝酸与乙二醇酯化： 二、二元羧酸与一元醇的酯化 1、乙二酸与乙醇酯化： （完全酯化） （不完全酯化） 2、对-苯二甲酸与乙醇酯化： （完全酯化） （不完全酯化） 3、己二酸与己醇酯化： （完全酯化） （不完全酯化） 三、一元羧酸与多元醇酯化： 1、硬脂酸与丙三醇酯化： 2、软脂酸与丙三醇酯化： 3、油酸与丙三醇酯化： 4、硝酸与丙三醇酯化：四、二元羧酸与二元醇酯化： 1、乙二酸与乙二醇酯化 （1）、生成简单链酯（1：1）（乙二酸乙二醇链酯） （2）、生成简单环酯（1：1）（乙二酸乙二醇环酯） （3）生成简单链酯（1：2）（乙二酸二乙二醇链酯） （4）生成简单链酯（2：1）（二乙二酸乙二醇链酯） （5）生成聚酯（1：1）（聚酯纤维） 3、对-苯二甲酸与乙二醇酯化（生成涤纶树脂） 五、羟基羧酸的酯化（以α-羟基丙酸也叫“乳酸”为例） 1、分子内酯化（生成内酯） 2、分子间酯化（1+1）生成链酯 3、分子间酯化（1+1）生成环酯 4、分子间酯化（2+2）生成链酯 5、分子间酯化（2+2）生成环酯 6、分子间酯化（1：1）生成聚酯（聚乳酸塑料——在土壤中可自动降解）
《羧酸酯》综合练习 班级姓名学号 1、某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有：(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚其中正确的组合有（） A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D.除(e)(h)外 2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（） A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 3、硅橡胶的主要成分如图所示， 是由二氯二甲基硅烷 Si CH3 3 Cl Cl 经两种反应制成的，这两种反应是（） A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚 4、有机化合物I转化为II的反应类型是（） A.氧化反应 B.加成反应 C.取代反应 D.水解反应 5、某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（） A.－COOH B.＞C＝O C.－OH D.－CHO 6、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：，则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（） A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 7、物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是（） A.氢氧化钠溶液 B.苯酚钠 C.甲醇 D.食盐 8、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下： 9、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分： A B C (1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。 (2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。 (3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。 (4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。 (5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式 ___________________________________。
乙酸的酯化反应教学 设计 Revised on November 25, 2020
乙酸的酯化反应教学设计 一、教材分析 乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种，是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上，帮助学生打好进一步学习的方法论基础，同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。 酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一，通过对乙酸的酯化反应这一实验的完成，系统的呈现出有机物制备的基本思路、基本方法及基本技能，使学生不断对固有的思维及实验装置产生质疑，在质疑中进行探究，对化学实验的思路及装置持续进行改进，从而优化出一套理念先进的实验体系。同时，通过这一内容的学习，也有利于学生思维能力和学科素养的提高。 二、学情分析 在初中化学中，学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前，已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质及乙酸的酸性，初步掌握了学习有机物及其性质的方法。在以上两点的教学基础上，学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识，并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。而且，在乙醇的内容学习过程中，学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系，在此节课上学生可继续加以应用。三、教学目标1、知识与技能目标（1）掌握乙酸的酯化反应的化学方程式，理解酯化反应的概念。 （2）从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应（3) 了解酯化反应在生活中的应用，能结合相关知识解释。
2、过程与方法目标（1）通过操作乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。 （3）培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观（1）通过实验的分组与探究，激发学生学习的兴趣和求知欲望。（2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。四、教学内容（1）通过分组实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问分析反应方程式，探究酯化反应反应机理。 （2）以科学性为原则，对实验装置进行改进。 （3）本节课的小结。五、重点难点（1）教学重点：乙酸的酯化反应。 （2）教学难点：酯化反应的实质。 六、教学方法策略 本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略：情境创设法：引导学生去闻摆在面前水果的香味。 （1）问题引入法：通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。 分组实验法：①通过分组实验可以激发学生的学习兴趣和对这个知识点的好奇心，同时亲自动手，使学生感悟实验中必须遵守的原则与细节。②从学生观察实验现象入手，引导学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而了解学习
一、酯化反应 （1）一元羧酸和一元醇反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O (2)二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应： HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O HOOCCOOH+2HOC2H5C2H5OOCCOOC2H5+2H2O (3)二元羧酸和二元醇的酯化反应 ①生成小分子链状酯 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ②生成环状酯 +2H2O ③生成聚酯 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (4)羟基酸的酯化反应 ①分子间反应生成小分子链状酯 2CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯 +2H2O ③分子内酯化反应生成内酯 +H2O （5）无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）
++3H2O 例题：A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应生成分子式为C n+3H2n+4O2的酯，回答以下问题： (1)A的分子式为，结构简式为 （2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则，A与HBr发生加成反应后，生成B的结构简式为 （3）B与NaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C的结构简式为 （4）C在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为 （5）C在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为 二、酯的习题 1.分子组成为C4H8O2，其中属于酯的同分异构体有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.一环酯化合物结构简式如右图，下列说法符合实际的是( ) A.水解产物能使FeCl3溶液变色 B.该化合物所有的原子都在同一平面上 C.与NaOH溶液反应时，1mol该化合物能消耗6mol NaOH D.其分子式为C16H10O6 3.某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( ) A.1mol能与3molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 B.1mol能与1molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 C.该有机物能与NaHCO3反应放出CO2 D.该有机物在一定条件下能发生银镜反应 4.阿斯匹林的结构简式（右图）：，1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质的量为 A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 5.要使有机物转化为，可选用的 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 6.用含18O的丙醇和丙酸反应，生成酯的分子量为 A.116 B.118 C.120 D.134 7.已知A的产量可以衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，合成路线如图所示 （1）B、C、D中官能团的名称分别是 （2）反应A→B的化学反应方程式为反应类型是 （3）反应B+D→E的化学方程式反应类型是 8.A是一种酯，化学式是C14H12O2，不能使溴水褪色。与H2SO4溶液反应可得C和B，C可催化氧化生成B。回答下 列问题： （1）写出A.B.C的结构简式A ，B ，C （2）写出C的一种同分异构体的结构简式，可以与NaOH反应
酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯 如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2 CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯 如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简 单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯 如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时， 即两个羧基为同一碳链相连，两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写 万不可将羧基碳和羟基碳换 位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯 如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯 如： 上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。但前者是二元酸与二元醇生成，其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上， 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O COOH HOCH 2 2 + O==C —O —CH 2 —O — 2 + 2H 2O
第三节酯化反应 （集体备课教案） 教学目标 知识技能：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。 能力培养：培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。 科学品质：通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。 科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。 教学方法：研究探索式，辅以多媒体动画演示。 课时安排：第1课时：乙酸的性质及酯化反应实验（本文略去乙酸的其它性质部分）第2课时：酯化反应问题讨论 教学过程 第一课时 【过渡】我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗 【板书】乙酸的酯化反应 【学生实验】乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。 第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。 第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。 第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有
酯化反应[ ] 酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。 如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。 一般情况下反应的机理是下图的机理，也就是“酸出羟基，醇出氢”生成水。
但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。 其他方法[ ] ?羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。 H 3C-COCl + HO-CH 2 -CH 3 → H 3 C-COO-CH 2 -CH 3 + H-Cl ?羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。 ?羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。 ?Steglich酯化反应：羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应机理如下：
酯化反应，是一类有机化学反应，一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应。这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。典型的酯化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"） 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH 3COOH+C 2 H 5 OH<------>(可逆符号)CH 3 C OOC 2 H 5 +H 2 O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH 3OH<------>HOOC—COOCH 3 +H 2 O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。 C 2H 5 OH+HOSO 2 OH<------>C 2 H 5 OSO 2 OH+H 2 O 硫酸氢乙酯 C 2H 5 OH+C 2 H 5 OSO 2 OH→（可逆符号）(C 2 H 5 O) 2 SO 2 +H 2 O
实验考点： （1）实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸 （2）浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂（使平衡右移）。 （3）碳酸钠溶液的作用①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度) （4）反应后右侧试管中有何现象？吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 （5）为什么导管口不能接触液面？防止因直接受热不均倒吸 （6）该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率 （7）试管：向上倾斜45°，增大受热面积 （8）导管：较长，起到导气、冷凝作用 （9）利用了乙酸乙酯易挥发的特性 二、平时这样练、高考这样考 1．乙酸是食醋的主要成分，它具有以下化学性质：‘ （1）可使紫色石蕊试液变______色，说明乙酸具有______性。 （2）能发生酯化反应。实验室用右图所示装置制取乙酸乙酯，请写出该反应的化学方A 【答案】（1）红，酸。（2 【解析】
试题分析：乙酸是酸，具有酸性，能使紫色石蕊试液变红。发生酯化反应时，方程式为 2．该小组同学设计了甲、乙两套实验装置，对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究： （1）装置乙中长导管的作用是。 （2）甲酸和甲醇（CH318OH）进行酯化反应的化学方程式 。 （3）甲装置还是乙装置好？，其原因是。（4）实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有、两种必备用品。 （5）某同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释：。 【答案】（1）冷凝回流甲醇，平衡内外大气压强； （2）HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O； （3）乙；甲醇有毒，需密封进行实验操作； （4）沸石、Na2CO3溶液； （5）NaOH溶液的碱性较强，甲酸甲酯在NaOH溶液中发生水解。 【解析】 试题解析：（1）甲醇和甲酸易挥发，所以长导管起冷凝回流的作用，同时也起平衡内外大气压强的作用，以便液体顺利滴下。 （2）在酯化反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基上的氢原子，反应方程式为 HCOOH+CH318OH HCO18OCH3+H2O。 （3）在甲装置中小试管不是密封，容易造成液体的挥发，而甲醇是有毒的，所以乙装置好。 （4）酯化反应需要加热，因此需要沸石防暴沸。为了提纯甲酸甲酯还需要饱和碳酸钠溶液。 （5）在碱性溶液中甲酸甲酯极易水解，所以得不到甲酸甲酯。 3．酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸混合，在加热条件下反应制得：
DCC 二环己基碳二亚胺[2] DCC（二环己基碳二亚胺）是最早使用的碳二亚胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高，并且试剂的价格也不昂贵。 但DCC也有很多缺点限制了它的应用： 副产物N,N'-二环己基脲不溶于水，一般用过滤除去，但仍有少量残留于溶液中，难以除净；DCC不如其他固相接肽试剂方便，产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来；DCC会造成过敏。 DIC N,N'[3] DIC（N,N'-二异丙基碳二亚胺）用作DCC的替代品，与DCC相比有以下几点优势：DIC为液态，更容易使用； 产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂，很容易通过溶剂萃取除去，DIC 也因此常用在固态合成中； DIC导致过敏的可能性较低。 EDC 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐[4]
EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐）是个可溶于水的碳二亚胺，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。 有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸与醇发生酯化。 DMAP：中文名：4-二甲氨基吡啶，英文名：4-dimethylamiopryidine;DMAPY，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化，磺酰化，碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104～6倍。在有机合成，药物合成，农药，医药，染料，香料，高分子化学，分析化学中的酰化，烷基化，醚化，酯化及酯交换等多种类型的反应中 有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性，非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。 国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素，青蒿素琥珀酸酯，他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯，菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。 二氯甲烷就是一个溶剂的作用，至于为什么大多数文献选择二氯甲烷而不是DMF，是因为副反应的问题。在DMF中碳二亚胺与羧酸形成的中间体往往发生严重的重排，造成原料的损失，因此在产物能很好的溶解的前提下，往往更多选择二氯甲烷。至于你的情况，当然可以使用DMF作为溶剂进行酯化反应，酯化的时候用EDC加1.1eq的HOBt和催化量的DMAP。有HOBt存在的情况下重排可以很好的抑制，同时也能尽可能的减少多肽的消旋化。希望这个回答能帮到你。
直接酯化法聚酯生产工艺原理 §1-1 反应机理 用PTA 和EG 为原料合成PET 的主要化学反应包括酯化反应和缩聚反应。 一、酯化反应： 想象一下这样的化学实验：将一定MR 比的EG/PTA 浆料加入到带有搅拌器、分馏塔的反应器中，开始搅拌、逐步升温，则PTA 和EG 开始发生化学反应。在所发生的化学反应中，固态粉末状的PTA 和液态EG 之间所发生的酯化反应反应速率很慢，一般忽略部不计。在酯化反应的初始阶段，固态PTA 和EG 之间进行的酯化反应分为如下两步：固态粉末状的PTA 溶解于EG/酯化物的混合物中，已溶解的PTA 在高温下与EG 发生酯化反应，生成酯化物；其中主要的酯化物是对苯二甲酸双羟乙酯（简称BHET ）。反应的方程式如下： PTA （固体） PTA （液体） （包括2～5聚体） 由于PTA 在EG 中的溶解度很小，在酯化反应的开始阶段，反应体系是一个固液非均相体系。因为PTA 的溶解速度远大于已溶解的PTA 和EG 之间的反应速度，溶液中的PTA 总是处于饱和状态，所以在酯化反应的初始阶段，化学反应是控制步骤，此时的反应速率与PTA 和EG 的浓度无关，只是依赖于反应温度，该化学反应是零级反应。 由于PTA 在反应混合物中的溶解度远比在纯EG 中的溶解度大，随着反应的进行，PTA 的溶解度逐渐增大。当达到一定的反应程度时，PTA 完全溶解，反应进入均相酯化反应阶段，这时的酯化率就称为“清晰点”（Es 约为89％）。至此，酯化反应速率将随着PTA 和EG 浓度的改变而变化；这阶段的酯化反应可近视看作二级反应。 酯化反应是一个微放热的可逆反应，其化学平衡常数比较小，必须将反应产生的水不断除去，才能使酯化反应不断地向正反应方向进行下去。因此，在酯化反应阶段，都设有用于分离和去除水的工艺塔。酯化反应时由于PTA 上的羧基电+2CH 2OH 2OH COOH COOH +2 H 2O HOCH 2CH 2O C O CH 2CH 2OH O C O
篇一：酯化反应教学设计 教案设计 组次：2010级20组 组员：罗丽媛、陈方昪、李丹、 徐爱贵、姚伟、周康丽 设计选题：酯化反应 2012 年 11月14日 《酯化反应》教学设计 1、教材分析 本节内容选自人教版《普通高中课程标准实验教科书化学2》（简称必修2）第三章第三节《生活中两种常见的有机物》中第75-76页，是学习有机化学的基础，也是重要的有机化学原理之一。本节内容是培养学生的动手实验能力和科学探究能力的好素材；此外，在教学中还可以结合生产、生活中的实际问题，引导学生理解酯化反应在日常生活中的应用。 《普通高中化学课程标准（实验）》对该小节内容在必修阶段的要求是“知道乙醇、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质，认识其在生活中的应用。”，能用“实验探究：乙烯、乙醇、乙酸的主要性质。”教科书中对“酯化反应”的认识正是从探究实验入手，通过简单的实验现象探究反应产物的性质和组成，解释反应发生的原理进而说明乙酸的这个化学性质，帮助学生理解酯化反应的发生及其条件，帮助学生建立酯化反应的概念。因此，笔者将本节课的重点放在“对反应发生机理的理解，以及在学生脑海中形成‘微观’ 意识”，而难点也正是“酯化反应机理理解，以及‘微观’意识”。 酯化反应与我们的生产与生活息息相关，贯穿于我们生活的各处。那么它究竟与我们的生活有什么联系呢？酯化反应究竟藏匿在我们 生活的什么地方呢?这个是能引起每个学生的兴趣的问题。在初中化学中，简单地介绍了乙酸的用途,同时学生可以从生活经验中获得有关醋酸的感性知识外，已经学习了一些简单的烃和烃的衍生物，对有机化合物的分子结构的确定、官能团和化学性质的关系有了一定的认识，具备一定的探究有机物结构和性质的条件。但是，由于本节内容相对比较抽象，高一学生的抽象思维能力和逻辑思维能力还有待发展，因而对本节内容的理解上会存在着一定的困难，因此，在引导学生掌握该部分知识时，要采用合适的情景导入，并且充分运用实验手段和多媒体技术使学生切身感受和理解酯化反应的本质。 教学目标 ①初步掌握乙酸乙酯的物理性质和分子结构。 ②理解酯化反应的概念。 培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与运用能力。 通过情景引入，提出问题，提出假设，实验验证假设，得出结论的方法探究酯化反应的反应机理，试验过程的分析，推理研究，培养学生从现象到本质，从宏观到微观的科学思维方法，使学生了解“同位素追踪”的科学研究方法 激发学生的学习兴趣和求知欲，培养学生更好的科学作风和求实 进取的优良品质，培养学生勇于探索的科学精神。教学重点和难点 重点：酯化反应发生的条件和机理 难点：乙酸乙酯分子的立体结构模型,酯化反应方程式的书写和分析 1.联系实际生活，实验指导，教练结合 2.实物展示，演示实验 3.实验探究，分析讨论，归纳总结 4.有奖竞答，回顾知识教学用时