天然药物化学教学大纲
教学对象
本课程适用于药学类专业大学三年级本科生。
学分与学时
天然药物化学3.5学分，60学时。
课程模块类别及课程属性
本课程属于专业主干课（或专业基础课）模块，是药学类专业的必修课
课程的性质、任务和目的
天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药
物中化学成分的一门学科，主要围绕天然药物中化学成分的结构、性质、提取、分离和结构鉴别的基本原理和基本技能进行教学，是药学专业学生必修的专业课程。其发展与有机化学、合成化学、现代谱学等学课关系密切，课程内容与药物化学关系密切，并为药物分析等课程的学习打下坚实基础。
本课程学习要求学生掌握各类天然药物化学成分的结
构特征、理化性质、提取分离方法、结构
鉴定和生物活性等。
本课程旨在培养学生具有初步从事天然药物开发利用
的能力，并掌握文献检索、资料查询的基
本方法，能运用现代科学知识和方法对天然药物进行科学研究和相关工作。
主要先修与后续课程
本课程要求修完药学专业基础课（如：无机化学、有机化学、物理化学及分析化学等）后，掌握了一定的药学专业基础知识再进行学习，为后续课程（如：药物分析等）作基础。
六教学目的与主要要求
第一章总论
【目的要求】
掌握1.天然药物化学的含义、性质与任务。
2.天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法
熟悉1.不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。
了解1.天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。
2.本学科近代研究成就、发展趋势及在药学专业中的地位
【主要内容】
1.天然药物化学的研究内容、发展历史及新药发现
2.天然化合物的生物合成
3.天然产物有效成分的提取分离方法
4.结构研究法
第二章糖与苷
【目的要求】
掌握1.糖的含义。
2.单糖（Haworth）的构型判断方法（绝对构型与相对
构型）
3.糖的还原性判断方法。
4.糖与苷的结构和分类。
5.糖与苷的理化性质。
6.苷键裂解的方法。
熟悉1.糖与苷的一般提取、分离方法。
了解1.糖与的结构研究方法。
【主要内容】
1.单糖的立体化学
2.糖与苷的分类。
4.糖的化学性质
5.苷键的裂解。
6.糖的核磁共振性质。
7.糖链的结构测定。
8.糖与苷的提取分离方法。
第三章苯丙素类
【目的要求】
掌握1.简单苯丙酸、香豆素和木脂素的定义和结构类型。
2.香豆素和木脂素的理化性质。
3.香豆素和木脂素的提取分离方法。
5.糖与苷的理化性质。
6.苷键裂解的方法。
熟悉1.香豆素的谱学特征。
了解1.木脂素的谱学特征。
2.香豆素和木脂素的生物活性。
【主要内容】
1.苯丙酸类化合物的定义、结构分类、提取方法及研究实例
2.香豆素类化合物的结构类型和理化性质
4.香豆素的提取分离、谱学特征、生物活性及研究实例。
6.木脂素类化合物的主要结构类型、理化性质、提取分离、波谱性质及生物活性。
第四章醌类化合物
【目的要求】
掌握1.醌类的定义和结构类型。
2.醌类化合物的理化性质。
3.醌类化合物的提取分离方法。
熟悉1.醌类化合物的波谱学特征。
了解1.醌类化合物衍生物的制备和结构研究实例。
【主要内容】
1.醌类化合物的结构类型。
2.醌类化合物的理化性质。
3.醌类化合物的提取分离方法。
4.醌类化合物的波谱特征。
第五章糖与苷
【目的要求】
掌握1.黄酮类化合物的结构和类型。
2.黄酮类化合物的理化性质及显色反应。
3.黄酮类化合物的提取分离方法。
4.黄酮类化合物的检视及波谱学特征。
熟悉1.黄酮类化合物的生物活性。
【主要内容】
1.黄酮类化合物的结构类型。
2.黄酮类化合物的理化性质及显色反应。
3.黄酮类化合物的提取分离方法。
4.黄酮类化合物的检视及结构鉴定。
5.黄酮类化合物的生物活性。
第六章萜类与挥发油
【目的要求】
掌握1.萜类化合物的定义与分类，结构类型。
2.萜类化合物的理化性质与检视。
3.挥发油的概念、组成、通性及理化性质。
熟悉1.萜类化合物的提取分离方法。
2.萜类化合物的波谱学特征。
3.挥发油的提取分离方法。
了解1.挥发油的成分的鉴定。
【主要内容】
1.萜类化合物的含义、分类及生源学说。
2.萜类化合物的结构类型及重要代表化合物。
3.萜类化合物的理化性质。
4.萜类化合物的提取分离方法。
5.萜类化合物的检视与结构测定。
6.挥发油的定义、组成及性质。
7.挥发油的提取分离方法与鉴定。
第七章三萜及其苷类
【目的要求】
掌握1.三萜及其苷类化合物的定义、分类和结构类型。
2.三萜及其苷类化合物的理化性质与检视。
熟悉1.三萜及其苷类化合物的提取分离方法。
了解1.三萜及其苷类化合物的波谱学特征。
2.三萜及其苷类化合物的生物活性。
【主要内容】
1.三萜及其苷类化合物的含义、分类。
2.四环及五环三萜类化合物的结构类型及重要代表化
合物。
3.三萜及其苷类化合物的理化性质。
4.三萜及其苷类化合物的提取分离方法。
5.三萜及其苷类化合物的结构测定。
6.三萜及其苷类化合物的生物活性。
第八章甾体及其苷类
【目的要求】
掌握1.强心苷和甾体皂苷类化合物的结构类型和分类。
2.强心苷和甾体皂苷类化合物的理化性质和检识方法。
熟悉1.强心苷和甾体皂苷类化合物的提取分离方法。
2.强心苷和甾体皂苷类化合物的波谱学特征。
了解1.其他甾体化合物的定义和结构类型。
【主要内容】
1.甾体及其苷类化合物的含义、分类。
2.强心苷类化合物的定义、分类、结构类型及理化性质。
3.强心苷类化合物的提取分离方法、波谱学特征及生物活性。
4.甾体皂苷类化合物的定义、分类、结构类型及理化性质。
5.甾体皂苷类化合物的提取分离方法、波谱学特征及生物活性。
6.其他甾体化合物。
第九章生物碱
【目的要求】
掌握1.生物碱类化合物的分类及结构特点。
2.生物碱的结构类型及理化性质。
3.生物碱的提取分离方法。
熟悉1.生物碱的生源途径。
2.生物碱的波谱学特征。
了解1.生物碱的研究历史。
【主要内容】
1.生物碱的研究简史、定义、分布及存在形式。
2.生物碱的生源途径及结构分类。
3.生物碱的理化性质。
4.生物碱的提取分离方法。
5.生物碱的结构鉴定。
天然药物化学课程简介 本课程是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科。课程重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、天然药物开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力。 课程教学内容包括天然药物化学学科介绍，即发展状况、研究对象和任务、研究方法及与其它学科的相关性，天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴别、提取分离和波谱学特征等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。 为了使传统的中药与国际上的天然药物接轨，加强中药现代化建设已经成为目前药学领域发展的重点，而加强天然药物化学的课程建设，也成为培养新型的药学人才的重要环节。 自我院药学专业成立以来，天然药物化学一直是本学科的主干专业课之一。在历届院领导的支持下，经过几代人的努力和建设，已经形成了具有特色的课程体系，随着学科的不断完善和发展，教师队伍得到了稳定和发展，教学和科研水平得到显著提高。 目前课程面向药学、中药、制剂、制药工程、药品营销五个专业本、专科生开设，新教学计划中药学专业本科生学时为 112 学时。理论授课52学时，实验课60学时。授课对象包括：上述专业本科、专科、中专、高职、高等自学考试各专业学生等。 课程教学中，针对教学特点和不同专业层次人才培养的要求，大胆进行教学内容、教学方法和教学手段的改革。为适应天然药物化学学科的发展，满足国内对药学人才的需求，及时调整教学内容，建立了新的天然药物化学课程群。增加了与之相适时的选修课程《色谱的应用》、《波谱解析》、《天然药物化学与营养保健》等选修课，不断地完善、充实了天然药物化学的教学内容。 早期教学中，采用王宪楷主编的《天然药物化学》第一版教材，理论教学采用教师讲授结合板书、挂图的方法；随着学科的迅猛发展及教学条件的改善，采用姚新生主编的《天然药物化学》第二版教材，制作了大量的黑白和彩色投影片，理论教学中基本采用投影片、幻灯、板书及课堂讲授相结合的教学方式。近年以全国统编教材第三版、第四版、第五版为主，结合中医院校《中药化学》教材及网上天然药物化学的相关素材，教研室制作了大量的多媒体课件，理论教学全部采用多媒体课件讲授，声图并茂，把现代多媒体手段应用到教学中，大大地提高了教学水平，保证了教学质量。同时不断把天然药物化学新技术的发展、科研工作中取得的成果，作为实例纳入到实验教材中。 历经30年，本学科发展为目前5人的中青年教学、科研骨干队伍，平均年
《天然药物化学实验》教学大纲 【课程编号】：17344271 【英文译名】：Experiment of Natural Medicinal Chemistry 【适用专业】：制药工程 【学分数】：1 【总学时】：16 【实践学时】：16 一、本实验课程的教学目的和要求 通过实验设计、操作和完成实验报告等环节的学习，进一步巩固学生在天然药物化学方面的理论知识，培养学生从事天然药物方面研究、开发和生产等方面的能力，提高学生的实验技能，培养学生团结协作和科研创新的精神，使学生具备解决和分析实际问题的能力。 学生应掌握天然药物化学成分提取分离和鉴定的原理及实验操作技能，能够设计合理的实验方案，并有效地解决实验中出现的问题，能够正确地分析实验结果并撰写实验报告。 二、本实验课程与其它课程的关系 本课程为《天然药物化学》课程的实验课，应在修完《天然药物化学》课程或已学习相关内容的基础上进行。同时，该课程还为《药物分析》和《药物化学》等课程的学习打下坚实的基础。 三、实验课程理论教学内容安排 本实验课程不安排理论教学内容。 四、实验内容安排 实验一、TLC分析法及其应用 【目的要求】
掌握TLC硅胶板的制备方法，能应用TLC分析方法，进行简单的天然药物分离和分析。 【内容】 制备TLC硅胶板；TLC分析方法及其应用。 【方法】 1、制备TLC硅胶板：取适量薄层层析用硅胶，以0.5％－1％的羧甲基纤维素钠水溶液搅拌均匀，铺在载波片上，将该载波片平置，自然风干后120℃烘干30－40分钟，放置于干燥器中备用。 2、TLC分析方法及其应用：选取谷甾醇、胡萝卜甙等常见的天然产物作为实验样品，让学生在不同溶剂系统下进行TLC操作，并确定最佳分离条件。 【参考资料】 《中草药化学》（肖崇厚主编，上海科学技术出版社）。 实验二、植物化学成分预试实验 【目的要求】 掌握植物化学成分预试实验的常用方法并检测所含化学成分的类型。灵活运用植物化学成分预试实验的常用方法，通过检测所含化学成分的类型设计提取分离方案。【内容】 对不同类型的化学成分进行检测；设计提取分离方案 【方法】 按照常规植物成分预示实验方法进行。 【参考资料】 《植物成分分析》（谭仁祥主编，科学出版社）。 实验三、陈皮挥发油的提取 【目的要求】 了解挥发油提取的原理方法，掌握水蒸汽蒸馏法从陈皮中提取挥发油的原理和操作，能独立进行实验操作，并对实验结果进行分析。 【内容】 从陈皮中提取挥发油并测定其含量。 【方法】 采取水蒸汽蒸馏法进行。 【参考资料】 《天然药物化学》（宋晓凯主编，化工出版社）。 实验四、芦丁的提取和鉴定 【目的要求】 通过芦丁的提取与精制，掌握提取黄酮类化合物的原理及操作；掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的鉴定方法。能设计芦丁提取与鉴定的实验方案，经老师同意后进行实验操作，并对实验结果进行分析。 【内容】 预试；提取分离芦丁并对其进行精制；对所得芦丁进行鉴定，并研究其性质。【方法】 可采用酸碱法、水提法和溶剂法等进行提取分离，具体方案由学生设计，在教师指导下进行。采用纸层析法鉴定，紫外灯下检测荧光，层析条件由学生实验确定。【参考资料】 《中草药化学》（肖崇厚主编，上海科学技术出版社）。
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；
《天然药物化学》课程教学大纲 总学时数：54 学分：3 一、课程教学目的与任务 通过学习本课程，要求学生掌握天然药物化学课程的基本理论、知识和技术，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。主要任务是讲解天然药物中主要有效化学成分的结构类型特点、化学成分的理化性质、化学成分的提取分离方法、化学成分的检识和结构测定，其次是生物合成和生物活性。 二、理论教学的基本要求 通过该课程的学习使本专业学生了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径；理解天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。 三、实践教学的基本要求 （无） 五、教学内容 第一章总论 教学目的和要求：要求学生在已修课程的基础上，掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法；熟悉天然药物化学研究范围和课程的学习重点；了解天然药物化学的发展简史及最新研究进展。 教学重点:天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的
定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV，IR，MS，NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。 教学难点:天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。 教学内容：绪论；生物合成；提取分离方法；结构研究法。 第二章糖和苷类 教学目的和要求：通过学习糖和苷类的结构和特点，掌握单糖的立体结构，苷键的裂解方法及特点，糖的核磁共振性质；熟悉糖的化学性质，糖链的结构测定方法；了解糖和苷的分类；多糖的提取分离、纯化方法。 教学重点:糖的立体结构，糖的化学性质，糖的结构鉴定。 教学难点:五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。 教学内容：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质；苷键的裂解；糖的核磁共振性质；糖链的结构测定；糖及苷的提取分离。 第三章苯丙素类 教学目的和要求：通过学习香豆素和木脂素的结构特点和理化性质，掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法；熟悉香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法；了解香豆素和木脂素的生物活性。 教学重点：香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型。 教学难点：利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。 教学内容：苯丙酸类；香豆素类；木脂素类。 第四章醌类化合物 教学目的和要求：通过学习醌类化合物的结构类型和理化性质，掌握醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法；熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物，蒽醌的波谱特征；了解醌类化合物的生物活性。 教学重点：醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性。 教学难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。 教学内容：醌类化合物的结构类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取分离；醌类化合物的结构测定；醌类化合物的生物活性。 第五章黄酮类化合物 教学目的和要求：掌握黄酮类化合物的定义及结构类型，理化性质和颜色反应，提取和分离方法，紫外、质谱、氢谱和碳谱的特征；熟悉黄酮类化合物的结构鉴定；了解黄酮类化合物的生源及生物合成途径和生物活性。 教学重点：黄酮类化合物的定义及结构类型；紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学难点：紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学内容：概述；黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄酮类化合物的提取与分离；黄酮类化合物的检识与结构鉴定；结构研究实例。 第六章萜类和挥发油 教学目的和要求：通过学习萜类和挥发油的定义性质，掌握萜类的定义、结构类型及其
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O
天然药物化学教学大纲 课程编号：201123857 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：必修课 课程类别：专业课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院药学专业/中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 二、本课程的重点和难点： 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。 三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验
操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 1教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版 社, 2007. [2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨 南大学出版社印刷，2009. 2参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. [5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北 京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：主编） [6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广
一、单选题（共 20 道试题，共 40 分。）得分：28 1. 结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（） A. 水蒸气蒸馏法 B. 碱溶酸沉法 C. 系统溶剂法 D. 色谱方法 答案:C 满分：2 分得分：0 2. 人参中的主要成分属于( )。 A. 五环三萜皂苷 B. 四环三萜皂苷 C. 香豆素 D. 黄酮 答案:B 满分：2 分得分：2 3. 黄芪中的主要成分属于( )。 A. 五环三萜皂苷 B. 四环三萜皂苷 C. 香豆素
D. 黄酮 答案:B 满分：2 分得分：2 4. 某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245 Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（）皂苷。 A. 乌苏烷型皂苷 B. 齐墩果烷型皂苷 C. 达玛烷型皂苷 D. 葫芦素烷型皂苷 答案:B 满分：2 分得分：2 5. A. B. C. D. 答案:A 满分：2 分得分：2
6. A. B. C. D. 答案:A 满分：2 分得分：2 7. 生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（）衍生而来。 A. 异戊二酸 B. 甲戊二羟酸 C. 莽草酸 D. 焦磷酸麝子油脂 答案:B 满分：2 分得分：2 8. A. B. C. D.
答案:C 满分：2 分得分：0 9. 分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（） A. 人参皂苷-RB1 B. 人参皂苷-RB2 C. 甘草酸 D. 柴胡皂苷-A 答案:C 满分：2 分得分：2 10. 区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（）。 A. LieBermAnn-BurChArD反应 B. MolisCh反应 C. 盐酸-镁粉反应 D. 异羟肟酸铁反应 答案:B 满分：2 分得分：2 11. 能确定苷键构型的是（）。 A. 酸解 B. 乙酰解
天然药物化学习题集（供中药、药学专业用） 兰州大学 天然药物化学教研室
２００5年１月
目录 第一章总论… … … … … … … … … … … 第二章糖和苷类… … … … … … … … …第三章苯丙素类… … … … … … … … …第四章醌类化合物… … … … … …… …第五章黄酮类化合物… … … … …… ……第六章萜类挥发油… … … … … … … …第七章三萜及其苷类… … … … … … …第八章甾体及其苷类… … … … … … …第九章生物碱… … … … … … … …… … 综合试题
第一章总论 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。
天然药物化学教学大纲 教学对象 本课程适用于药学类专业大学三年级本科生。 学分与学时 天然药物化学3.5学分，60学时。 课程模块类别及课程属性 本课程属于专业主干课（或专业基础课）模块，是药学类专业的必修课 课程的性质、任务和目的 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药 物中化学成分的一门学科，主要围绕天然药物中化学成分的结构、性质、提取、分离和结构鉴别的基本原理和基本技能进行教学，是药学专业学生必修的专业课程。其发展与有机化学、合成化学、现代谱学等学课关系密切，课程内容与药物化学关系密切，并为药物分析等课程的学习打下坚实基础。 本课程学习要求学生掌握各类天然药物化学成分的结 构特征、理化性质、提取分离方法、结构 鉴定和生物活性等。 本课程旨在培养学生具有初步从事天然药物开发利用 的能力，并掌握文献检索、资料查询的基 本方法，能运用现代科学知识和方法对天然药物进行科学研究和相关工作。
主要先修与后续课程 本课程要求修完药学专业基础课（如：无机化学、有机化学、物理化学及分析化学等）后，掌握了一定的药学专业基础知识再进行学习，为后续课程（如：药物分析等）作基础。 六教学目的与主要要求 第一章总论 【目的要求】 掌握1.天然药物化学的含义、性质与任务。 2.天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法 熟悉1.不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。 了解1.天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。 2.本学科近代研究成就、发展趋势及在药学专业中的地位 【主要内容】 1.天然药物化学的研究内容、发展历史及新药发现 2.天然化合物的生物合成 3.天然产物有效成分的提取分离方法 4.结构研究法 第二章糖与苷 【目的要求】
医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]
(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基
C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以
正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质
中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成： 第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）； 第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授； 第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）； 第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。 课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
天然产物化学（天然药物化学）教学大纲 课程编号：80003347 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中 药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是 某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版 社, 2005. 参考书： [1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
太空种子长出的植物会有什么成分和作用。太空上有什么天然物？随着科学的发展，相信这个学科将会迎来更加兴旺、蓬勃发展的新时代，也将永远兴盛不衰。永远兴盛综上所述，天然药物化学与我们从事药的制药使命及生命息息相关。为了中国药业发展的明天，为了你的健康，为了实现你成为药学、制药专家、富豪及诸多的梦想。都有必要学习好天然药物化学。这门知识将让你终生受益。自信生存能力比它强请在google 网点击姚新生，看一看中国工程院院士、天然药物化学博士姚新生对天然药物化学目前状况的分析。增强学习好天然药物化学的信心。作业：学习要求108 学时理论68 实验40 考试课理论80 分实验20 分张宇和佟丽华主讲；由4 名研究生协助实验课。教态：我们都是真心真意、认真的尽全力、真水平来教。希望大家配合。学习好这门课是我们共同的任务。学态观察：1 、我对毕业学生的观察觉得有些人是方向不明，目标不清计划人生，糊涂人生。对生命的珍爱。时间就是生命的认识。生命的交换和应用价值是有度的。期望都及格有收获、有提高、有自信、有梦想、有行动。如：抗Ca 药物美登木素分离成功，红豆杉中的紫杉醇半合成成功，大蒜的有效成分研究等等。有兴趣者自己去看吧：成功（3 ）传媒宣传多电视报纸上宣传多几乎每天都会看到天然药品、化妆品、食品、饮品等信息。这些都是天然药化工作者的汗水和结晶。宣传目前，国家新药报批有要求，天然药物必须完成化学成分的实验标准，否则不能问世。新药（4 ）领域扩大 A 、天然化妆品类：护肤、沐浴、清洁护发等品种繁多。70 年代后期化
品工业就有一个号“一切返回大自然”人们对自然化妆品类的需求与日巨增。天然食品B 、天然食品、饮品业：以天然饮料为龙头的系列天然饮品、食品、小食品等发展迅速，势不可挡，这些领域都是我们的开发战场，有趣者不妨一试。快即速度快本学科发展速度快，真可谓日新月异的在变化，前进着，快的表现。（1 ）新理论、新技术的采用，使得从前研究一种药物要十几年，现在时间可减半，有些3-4 年即可完成，从时间上看，比原来快，效益快，制药业在黑龙江即为支柱产业。快（2 ）知识更新及新知识应用快，我们的教材2 年更换一次，结构测定早就采用四大光谱了，提取已采用微波、超声波了，天然药物可以制成纳米微粒了……等等。仪器仪器（3 ）内外交流快：国内外有专门信息机构收集最新的研究成果，因为天药总是最新的多，所以对外交流就快了，今天，全世界是一个地球村了，资源共享内外差异不大了，在网络这个平台上，大家都相距不远。交流内部交流就更快，上网的费用低。还有一些新媒体、电视的发展协助宣传，这几年一个可喜的现象，就是天然药化的知识已经走进千家万户、家喻户晓，普及甚广。交流交流如：人们在购食品、水果、蔬菜时首先要问，要考虑的是营养，是里面含有什么物质（东西）。我们的术语叫成分或营养素。人每天吃的都是天然物质，企业家常听到的是：西红柿含VC 、茄子含Fe 、香蕉含鞣质、菠菜含有机酸不能与豆付同食，否则会导致肾结石……。着实懂得不少，实在是社会进步了，社会进步人产的生活品味提高了，人们不再是吃的饱，而是吃的好才为准。因为人人都希望健康长寿，所以都在关心研究保健。这种保健
《天然药物化学》教学大纲 课程编号：0506201 课程名称：天然药物化学 课程类型：必修 总学时：96 学时理论课学时：42学时实验学时：38学时机动：16学时 适用对象：药学专业 课程简介： 天然药物化学是药学专业高专学生必修的专业课。根据教学计划的要求，本课程力求以理论与实践相结合的观点，在《有机化学》、《分析化学》、《药用植物》课程的基础上，着重围绕药用植物有效成分的结构、性质、提取分离、鉴定的基本原理和基本技能教学。培养学生具有初步从事天然药物有效成分的提取和生产的能力，为继承和发扬祖国的中医药事业奠定基础。 教学内容按三级要求，第一级是学生必须掌握的内容，教师一般应于理论课讲授的内容，也是学生实验课要进行的内容；第二级是学生要熟悉的内容，教师应选择性的讲授；第三级为了解内容，供学生自学或教师选择性的简单介绍。为适应现代化科学的迅猛发展，教师在教学过程中可以及时补充介绍本学科的新方向和新进展，对教材内容与学时安排进行适当的调整与修改。 一、课程任务 天然药物化学是运用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课，也是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程着重围绕天然药物有效成分的化学结构、理化性质、提取分离和鉴定的基本知识和基本操作技能进行教学。目的在于培养学生具有较强地从事天然药物化学成分提取分离和鉴定岗位的实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神，为学生适应岗位变化，学习相关专业知识和技能，具有个人可持续发展能力奠定基础。 二、课程目标 （一）知识目标 1．掌握各类型天然药物化学成分的提取分离和鉴别的一般方法，为毕业后从事与天然药物相关的工作打下理论基础。 2．掌握主要类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征和理化性质的基本知识。 3．熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力 （二）技能目标 1．培养学生提取分离和鉴别的基本操作技能。 2．培养学生根据各类化合物的存在形式、结构和理化性质等特点选择适当的提取分离和鉴定方法的能力。 3．学会用化学检识法和色谱法初步鉴别天然药物化学成分的基本技术。
天然药物化学考试试题 一、单项选择题 注：在每小题列出的备选项中只有一个是符合题目要求的。错选、多选或未选均无分。 1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 2原理为氢键吸附的色谱是 A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 3分馏法分离适用于 A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 4在水液中不能被乙醇沉淀的是 A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 鞣质 5. 以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分,以氯仿-甲醇9∶1洗脱最后流出色谱柱的是 A. 四糖苷 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 6. 糖的纸色谱中常用的显色剂是 A molisch试剂 B苯胺-邻苯二甲酸试剂 C Keller-Kiliani试剂 D醋酐-浓硫酸试剂 7鉴别香豆素首选的显色反应为 A. 三氯化铁反应 B. Gibb’s反应 C. Emerson反应 D. 异羟酸肟铁反应 8游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液是由于其结构中存在 A. 甲氧基 B. 亚甲二氧基 C. 内酯环 D. 酮基 9香豆素的基本母核为 A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 10在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基峰的化合物是 A. 大黄素 B. 大黄酚 C. 大黄素甲醚 D. 羟基茜草素 11. 1-OH蒽醌的红外光谱中羰基峰的特征是 A. 1675cm-1处有一强峰 B. 1675-1647cm-1和1637-1621cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24-28cm-1 C. 1678-1661cm-1和1626-1616cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40-57cm-1 D. 在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60cm-1 12中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于 A. 苯醌类 B. 萘醌类
《天然药物化学》教学大纲 Natural Medicinal Chemistry （供四年制药物制剂专业本科使用） 前言 天然药物化学是运用现代科学理论和技术方法研究天然产物中化学成分的一门学科，是药物制剂专业的一门专业限选课。 天然药物化学的教学目的是通过本课程的学习，使学生掌握天然药物化学的基本理论，研究方法及实验操作技能，了解由天然药物创制新药的方法与途径，培养学生应用天然药物化学的基本知识，分析、解决实际问题的能力，使学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力。 本大纲可与裴月湖教授主编，人民卫生出版社出版的第七版《天然药物化学》教材配套使用，适用于4年制药物制剂专业本科生使用。本大纲的教学目的分为掌握、熟悉和了解三级要求。 本教学大纲所规定的内容，可通过课堂讲授、自学、课堂讨论等方式进行教学。大纲教学内容中有下划线部分为要求重点把握的内容。本课程的总学时数为54学时（为理论教学），记3.0学分。 本课程为院级考试课程，课终考核采用闭卷笔答考试方式为主，其成绩占课程总成绩的60％，平时成绩（包括课堂提问、作业与练习、课堂讨论发言等）占35％，课堂考勤占5%。 教学内容与参考学时分配 教学内容理论学时实验学时 总论 糖和苷 苯丙素类化合物 醌类化合物 黄酮类化合物 萜类和挥发油 三萜及其苷类 甾体及其苷类 生物碱 海洋天然产物 天然药物的研究开发6 6 3 3 6 6 6 6 6 3 3 合计54 0 总学时54 总论 目的要求 掌握天然药物化学的性质、任务、意义，天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法。 熟悉主要的生物合成途径及产物。 了解本学科近代研究成就及发展趋势，本学科在药学专业中的地位；天然药物化学与相关学科的关系；生物合成的重要理论意义；层析分离法的分类及其分类原理，各种层析分离的要素、相关因素及应用技术。
第七章三萜及其苷类 第一节、第二节：课时安排：2学时 一、教学目的 1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应； 2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质； 3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性； 二、教学重点和难点 1.教学重点 （1）三萜及其苷类化合物的结构分类； （2）三萜及其苷类化合物的理化性质； （3）人参皂苷类化合物的水解反应； 2.教学难点 （1）不同三萜类化合物的结构特点； （2）人参皂苷类化合物的水解反应。 三、教学方法与手段 1.教学方法 主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。 2.教学手段 以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。 四、教学内容 第一节：概述 1定义: ?由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” ?大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，故称为三萜皂苷。 ?因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 ?广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。
2三萜类的生物合成途径 三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MV A、甲戊二羟酸途径)环合而成 3结构类型 链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 (1) 四环三萜（tetracyclic triterpenoids） ?达玛烷型，羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。 ?人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷，其皂苷元根据C6连接－OH与否分为二类：20（S）原人参二醇【20(S)-protopanaxadiol 】和20（S）原人参三醇【20(S)-protopanaxatriol】 ?人参皂苷水解： RO H OH R2O R O OH R2O R 强酸 RO H OH R2O R120S 50％乙酸 H OH R2O OH R1 20R H OH HO OH R1 20R Smith降解 HO H OH R2O R 20S (2) 五环三萜 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。 3. 三萜的生物活性 第二节：三萜的理化性质 1性状：无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶，大多为无定型粉末。2具有苦味、对粘膜有刺激性； 3具有吸湿性