高等医药院校教材
供药学类专业用
天然药物化学教学大纲
（理论课教学）
华中科技大学同济医学院药学院天然药物化学教研室编写
二○一○年十月
前言
天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的科学。
天然药物化学的教学任务是围绕天然药物的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能教学，培养学生具有从事天然药物的生产和化学研究的能力，为继承、整理祖国医学宝库和发扬祖国药学事业的工作奠定基础。
本大纲内容可通过讲授、自学、实习等方式进行教学。供教师备课和学生学习参照使用，以明确教与学的基本要求及重点内容。
本大纲编写的内容与吴继洲教授主编，高等教育出版社出版的天然药物化学（第一版）教材密切配合，各章节根据其重要性分为掌握、熟悉和了解三级要求。
天然药物化学为一学期课程，总学时数为96学时，其中理论教学为50学时，实验为46学时，学分为6学分。
第一章绪论(2学时)
【目的要求】
掌握天然药物化学的含义、性质与任务；天然药物有效成分、有效部位、无效成分的内涵及其相对性。
熟悉天然药物化学与相关学科的关系；熟悉天然药物化学的发展趋势；
了解天然药物化学在药学领域的作用与地位；了解天然药物化学国内外研究进展。【教学内容】
天然药物化学的含义、研究对象、任务、发展简史、发展趋势及其在药学专业中的地位。
第二章生物合成（2学时）
【目的要求】
掌握植物成分的主要生物合成途径及其代谢产物。
熟悉植物成分构成的基本单元。
了解生物合成的重要理论意义；了解不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。
【教学内容】
生物合成假说的由来；植物体内的物质代谢与生物合成；主要的生物合成途；生物合成的理论意义。
第三章天然产物成分提取分离方法（2学时）
【目的要求】
掌握天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法、层析分离法的分类及其分类原理。
熟悉各种层析分离的要素、相关因素及应用技术。
了解提取分离方法和处理条件对天然产物活性成分结构的影响。
【教学内容】
有效成分在植物体内存在的特征；有效成分的提取方法；有效成分分离与精制的一般方法；天然产物色谱分离法；原生产物与人工修饰物。
第四章天然产物结构研究方法（2学时）
【目的要求】
掌握化合物结构研究的一般步骤；UV、IR、1H-NMR、13C-NMR和MS在天然产物结构研究中的应用。
熟悉旋光谱和圆二色谱的原理及应用。
了解氧化反应、还原反应、水解反应、衍生化反应和脱氢反应等在天然产物的结构鉴定中所起的作用；了解各种二维核磁共振谱及其在天然产物结构研究中的应用；了解X-射线单晶衍射法在测定天然产物结构相对构型和绝对构型中的应用。
【教学内容】
结构研究的一般步骤及波谱解析在结构研究中的应用。
第五章天然药物研究与开发(2学时)
【目的要求】
掌握天然药物研究开发的程序及天然药物中生物活性成分的研究方法。
熟悉天然药物发现的主要途径；高通量技术及其在天然药物研究中的应用。
了解天然药物研究在新药研发中的重要性；我国创新天然药物研究呈现的几个趋势。【教学内容】
天然药物开发形式；天然药物研究开发的程序；天然药物中生物活性成分的研究方法；天然药物研究未来发展。
第六章生物碱(8学时)
【目的要求】
掌握生物碱的概念、分类、溶解性及碱性与其分子结构的关系，影响生物碱碱性的诸因素，生物碱提取分离的原理。
熟悉主要生物碱的骨架及结构分类；生物碱常用的检识方法；生物碱的碱性在提取分离和结构研究上的意义；生物碱提取分离的各种方法；生物碱结构测定中常用的降解反应机理及其在结构测定中的作用。
了解生物碱的生物合成途径。
【教学内容】
生物碱的生物合成、分类、生源关系及其分布；生物碱的理化性质、提取分离及结构鉴定。
第七章糖类(2学时)
【目的要求】
掌握糖的结构特征与分类；糖类的常用显色反应；单糖的波谱特征。
熟悉单糖构象式的表示及优势构象分析；糖衍生物的制备；多糖提取、分离的常用方法；
了解单糖结构中各类羟基的不同活性及作用于羟基的化学反应；旋光性质及对结构研究的贡献；多糖的结构测定方法及2-DNMR在多糖鉴定中的应用。
【教学内容】
单糖的立体化学；糖的分类；糖的物理性质；单糖结构中各类羟基的活性；用于糖类检识的化学反应；糖衍生物的制备；多糖的提取与分离；多糖的结构测定。
第八章苷类化合物(4学时)
【目的要求】
掌握苷的结构特征与分类；苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识苷类化合物的反应机理与应用；苷键的裂解反应机理及其应用；苷的提取通法及常用的分离方法。
熟悉苷类化合物的定义及组成；苷中单糖种类、数量、连接位置、连接顺序等的确定方法
了解色谱法分离纯化糖苷类化合物的特点及其应用。
【教学内容】
苷类化合物的定义；苷类化合物的结构与分类；苷的理化性质；苷的提取分离；苷的结构研究。
第九章苯丙素类(4学时)
【目的要求】
掌握苯丙酸类的结构类型；香豆素的理化性质。
熟悉香豆素结构类型。
了解木脂素的结构特征及结构类型；木脂素的理化性质。
【教学内容】
苯丙酸类；香豆素的结构类型、化学性质、提取分离方法、波谱特征和生物活性；木脂素的结构与分类、理化性质、提取分离方法、结构鉴定和生物活性。
第十章醌类化合物(4学时)
【目的要求】
掌握醌类衍生物的理化性质及呈色反应。
熟悉醌类衍生物的结构特征及类型；蒽醌衍生物提取分离的一般原则和方法；蒽醌衍生物结构测定的化学方法。
了解醌类衍生物的生物活性。
【教学内容】
醌类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定和生物活性。
第十一章黄酮类化合物(6学时)
【目的要求】
掌握黄酮类化合物的主要理化性质和鉴别反应；UV、NMR、MS在黄酮类化合物结构测定中的应用。
熟悉黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；黄酮类化合物提取分离原理及主要方法；聚酰胺层析法在黄酮类化合物分离中的应用；
了解化学法在黄酮类结构测定中的应用。
【教学内容】
黄酮类化合物生物合成的基本途径；黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；黄酮类化合物的理化性质、显色反应、生物活性、提取分离方法、检识与结构鉴定。
第十二章萜类化合物(8学时)
【目的要求】
掌握萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构、性质；重要的理化
性质；三萜及其苷类化合物的理化性质与显色反应。
熟悉萜类成分的生源途径；三萜皂苷类化合物的结构类型与特征；三萜及其皂苷的提取分离方法。
了解有重要生物活性的萜类化合物；三萜皂苷键的裂解反应。
【教学内容】
萜类化合物的含义和分类及生源学说；萜类化合物的理化性质、提取分离、检识与结构鉴定。三萜类化合物的含义、分布、生物合成；四环三萜、五环三萜的结构类型；三萜类化合物的理化性质、提取与分离、结构测定及生物活性。
第十三章甾体及其苷类（4学时）
【目的要求】
掌握甾体化合物的结构特征与分类；强心苷的理化性质；甾体皂苷的理化性质、提取分离方法。
熟悉C21甾体化合物的结构类型和海洋甾体化合物；甾体母核的显色反应及其与三萜的区别；强心苷的结构特征；区分甲、乙型强心苷的方法；甾体皂苷元的结构类型及区分方法。
了解强心苷的提取与分离方法。
【教学内容】
甾体化合物的结构特征与分类；强心苷的概述及生物合成；强心苷的化学结构、理化性质、苷键的水解、显色反应、提取分离、波谱特征及生理活性。甾体皂苷的化学结构、理化性质、提取分离、波谱特征。
高等医药院校教材
供药学类专业用
天然药物化学教学大纲
（实验课教学）
华中科技大学同济医学院药学院天然药物化学教研室编写
二○一○年十月
一、实验课程名称
天然药物化学
Natural Product Chemistry
二、课程编码
1002271
三、课程性质
必修课
四、学时学分
课程总学时：96
总学分：6
实验学时：46
五、适用专业
药学专业
六、本实验课的配套教材、讲义与指导书
裴月湖. 天然药物化学实验讲义[M]. 北京, 人民卫生出版社, 2005
七、实验课的任务、性质与目的
天然药物化学是一门实践性很强的学科，天然药物化学实验是天然药物化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
八、实验课的基本理论
1. 掌握各类主要天然化学成分(如生物碱、糖苷类、黄酮、蒽醌、苯丙素、萜类、强心苷、皂苷等)的基本结构类型、结构特征；了解各类主要天然成分中的重要天然药物；熟悉各类主要天然成分中的重要生物活性成分。
2. 掌握各类主要天然化学成分的物理化学性质，理化性质与化学成分分子结构之间的相互关系；熟悉不同的理化性质在提取方法的设计和化学结构鉴定
中的重要作用。
3. 掌握天然生物活性成分常用的提取分离方法的原理和技术；了解提取分离方法和处理条件对化学成分结构的影响及后生产物形成的可能性。
4. 了解天然药物生物活性成分研究的一般途径和方法；熟悉天然药物应用开发的大体程序。
九、实验方式与基本要求
每次实验课以小组进行教学：每组24人，由1位教师指导进行实验操作或课堂讨论。对天然药物化学实验中重要的操作技能和方法采取首先观看教学录像或操作动画，同时指导教师详细讲解每一步的操作方法和原理，然后再由学生自己动手操作，老师点评。
十、考核方式与评分方式
根据平时实验成绩和实验考试综合评定，其中平时实验70%，实验考试30%。
《化学反应工程》课程教学大纲 课程性质、目的和任务 课程性质： 化学反应工程是以化学反应器原理为主要线索，主要研究化学反应过程需要解决的工程问题，是化工生产的龙头、关键和核心，是一些基础学科诸如物理化学、传递过程、化学工艺等相互渗透与交叉而演变成的边缘学科，其内容主要涉及化学反应动力学、反应器中传递特性、反应器类型结构、数学建模方法、操作分析及反应器设计，具有高度综合性、广泛基础性和自身独特性。 课程目的与任务： 一是培养学生将物理化学、传递过程、化学工艺、化工热力学、控制工程等学科知识用之于化学反应工程学的综合能力； 二是使学生掌握化学反应工程学科的理论体系、研究方法，了解学科前沿； 三是使学生初步具备改进和强化现有反应技术和设备、开发新的反应技术和设备、解决反应过程中的工程放大问题以及实现反应过程中最优化的能力 教学基本要求 通过本课程的教学，要使学生系统地掌握化学反应动力学规律、传递过程对化学反应的影响规律，掌握反应器设计、过程分析及最佳化方法。教学内容及要求（含学时分配） 第一章绪论(2学时) (一）教学内容 化学反应工程学在化学工业中的地位、研究内容及研究方法 （二）教学要求 了解化学反应工程学的任务和范畴、内容和分类及研究方法，达到使学生对化学反应工程学科有一个宏观的接触和把握。 第二章均相反应的动力学和理想反应器(8学时) （一）教学内容 2 均相单一反应动力学和理想反应器 2.1概念与术语 化学反应式、化学计量方程、反应程度、转化率、化学反应速率、反应动力学方程、化学反应的分类 2.2单一反应动力学
1.等温恒容过程反应动力学方程及动力学方程建立方法（微分法、积分法、最小方差解析法）； 2.等温变容过程的膨胀因子δA、膨胀率εA； 3.变容系统组分浓度、摩尔分数、分压和反应速度与转化率的关系。2.3理想反应器 间歇反应器；平推流反应器；全混流反应器 （二）教学要求 1.要求学生了解化学反应式、化学计量方程、反应程度、转化率、反应活化能概念及阿仑尼乌斯方程； 2.要求学生理解基元反应与质量作用定理、单程转化率与全程转化率的区别、化学反应式与化学计量方程的区别； 3.掌握化学反应速率的表征、反应动力学方程、反应级数以及基本反应类型。 4.要求学生了解动力学方程建立方法微分法、积分法和最小方差解析法； 5.要求学生理解0级、1级、2级，n>1级、n<1级不可逆反应中反应时间、转化率与初始浓度之间的变化关系； 6.要求学生掌握等温恒容过程反应动力学方程式、等温变容过程的膨胀因子δA、膨胀率的表达式以及所表达的反应速率方程。 7.掌握理想反应器的设计方程，会灵活运用这些设计方程计算完成给定任务所需的反应器体积。 第三章复合反应与反应器选型(10学时) （一）教学内容 3复合反应与反应器选型 3.1复合反应动力学 3.1.1复合反应速率表达式及动力学方程确定； 3.1.2可逆反应速度表达式及动力学特征； 3.1.3自催化反应速度表达式及动力学特征； 3.1.4平行反应速度表达式及动力学特征； 3.1.5连串反应速度表达式及动力学特征。 3.2组合理想反应器的设计 3.2.1.理想流动反应器的联操作及平推流反应器的并联操作和全混流反应器的并联操作； 3.2.2理想流动反应器的串联操作，涉及平推流反应器的串联操作和全混流反应器的串联操作； 3.2.3循环反应器。
第一章总论(6学时 ) 掌握:1、常用的天然化学成分的提取、分离、纯化方法 溶剂提取法 提取水蒸气蒸馏法(适用于具有挥发性的、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难溶或不溶于水的成分) 升华法 溶剂法 离子交换树脂法 沉淀法 分离纯化结晶法 色谱法 超临界流体萃取 超滤法、透析法、分馏法 一级代谢物(糖类、蛋白质等) 这类物质就是每种药物都含有,就是维持生物体正常生存的必需物质 二级代谢物(生物碱、黄酮、皂甙等) 这些物质不就是每种药物都有,就是生物体通过各自特殊代谢途径产生,反映科、属、种的特性物质 2、溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 溶剂提取法 ·根据被提取成分的性质与溶剂性质 浸渍法 渗漉法 煎煮法 提取方法回流提取法 连续回流提取法 超临界流体萃取法 超声波提取法 微波提取法 ·溶剂极性由弱到强的顺序如下: 石油醚(低沸点→高沸点) < 二硫化碳< 四氯化碳< 苯< 二氯甲烷< 乙醚< 氯仿< 醋酸乙酯< 正丁醇< 丙酮< 乙醇< 甲醇< 水< 乙酸 ·选择溶剂的要点:能有效的提取成分;相似相溶,沸点适中易回收;低毒安全。 ·水蒸气蒸馏法的原理:这类成分有挥发性,在100℃时有一定蒸汽压,当水沸腾时,该类成分一并随水蒸汽带出,再用有机溶剂萃取,既可分离出。 3、层析方法(硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂法及分配层析)与两相溶剂萃取法的原理及方法。 吸附剂分离原理吸附规律应用 硅胶吸附原理弱酸性、极性吸附剂 化合物极性越大、吸附能力强(难洗脱) 溶剂极性越小,吸附力越强广泛(酸、碱及中性成分均可) 石油醚或汽油(可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物) 三氯甲烷或乙酸乙酯(可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物) 丙酮或乙醇、甲醇(可提出苷类、生物碱盐以及鞣质等极性化合物 水(可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA） 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质 阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应： 醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解 （2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度） （1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过
化工安全工程课程教学大纲 英文名称：Chemical Safety Engineering 课程编号：721352100 学时数：32 其中实验学时数：0 课外学时数：0 学分数：2 适用专业：安全工程专业 一、课程的性质、目的和任务 《化工安全工程》是安全工程专业的一门专业选修课。 课程主要任务是针对化工生产可能遇到的安全生产技术方面的问题，介绍了化工安全工程学相关的基础知识，阐述了化工生产的主要危险性及其事故预防和控制的理论基础。通过本课程学习，使学生能够掌握化工生产中的安全理论知识，能够理论联系实际，灵活分析和解决化工生产中存在的危险，预防事故的发生。 二、课程教学内容的基本要求、重点和难点 通过对化学物质的危险性、化工反应过程和单元操作危险性以及化工企业公用系统及总平面布置的安全要求的分析，阐述了泄漏、燃烧、爆炸、毒害等化工生产的主要危险和有害因素的特点，并介绍了化工生产预防性检查及化工事故预案与事故处置，力图从机理上探究事故的原因及预防和控制对策，为化工安全生产提供理论和技术支持。 第1章概论 1.1 安全工程学基础 了解系统安全工程、安全系统工程、安全控制工程、安全人机工程、消防工程、安全卫生工程、安全管理工程、安全价值工程等安全工程学基础知识。 1.2 化工生产及其危险性 了解化学工业在国民经济中的地位，掌握化工生产的危险性。 1.3 化工事故的致因与控制理论 掌握化工事故的致因理论，了解化工事故控制理论。 第2章化工生产主要危险与危害 掌握物质泄漏、燃烧、爆炸、毒害等化工生产的主要危害的原因和控制规律。 2.1 泄露 了解泄漏事故的特点及主要原因，掌握泄漏事故易发位置和主要原因。掌握泄漏量计算及泄漏后的扩散规律。 2.2 燃烧 掌握闪燃与闪点、着火与燃点、自燃与自燃点等与燃烧相关的概念，了解燃烧的特征参数，掌握燃烧过程及燃烧类别；了解活化能理论、过氧化物理论、连锁反应理论等燃烧的基本理论，掌握可燃性三角图及应用。 2.3 爆炸 掌握爆炸及爆炸极限理论、爆轰、爆燃、压力波等概念，了解TNT当量法、TNO多能法等爆炸能量的相关计算，了解爆炸的其他伤害，掌握蒸气云爆炸与
1.天然药物的来源包括植物，动物，矿物和微生物 2.溶剂提取法的原理：根据“相似相溶”这一原理进行，分子官能团的极性越大或极性官能团数目越多则整 个分子的极性就越大，亲水性越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小亲脂性越强；酸碱性及两性 化合物因为存在状态随溶液而异，故溶解度随pH而变 3.常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯 <丙酮<乙醇<甲醇<水<吡啶<乙酸 4.天然药物有效成分的提取方法：A.溶剂法包括渗漉法，煎煮法，浸渍法，回流提取法，连续回流提取法， 超临界流体萃取，超声波提取，微波提取。B.水蒸气蒸馏法。C.升华法。D.重结晶法。 5.分离与精致：①利用温度的不同引起溶解度的改变以分离物质②加入另一种溶剂已改变混合溶剂的极性， 使一部分物质沉淀析出③酸性碱性或两性化合物通过调节pH改变分子的存在状态从而实现分离④酸性或碱 性化合物加入某种沉淀剂生成不溶性盐类沉淀 6.根据物质的吸附性差别进行分离：A物理吸附：由分子间相互引起，无选择性，吸附与解吸过程可逆。硅 胶、氧化铝、活性炭为吸附剂，活性炭是非极性吸附剂，与硅胶、氧化铝相反。硅胶、氧化铝吸附规律为： a.对极性物质具有较强的亲和能力。 b.溶剂极性越强则吸附剂表现出较强的吸附能力；溶剂极性强，吸附剂 对溶质的吸附能力即随之减弱c.加入极性较强的溶剂时可洗脱溶质B.化学吸附：选择性强，吸附十分牢固， 甚不可逆。 7.活性炭对非极性物质具有较强的亲和力，在水中表现出强的吸附能力。溶剂极性降低，则活性炭对溶质的 吸附能力也随之降低。故从活性炭上洗脱被吸附物质时，洗脱剂的洗脱能力将随溶剂极性的降低而增强。 8.极性是一种抽象概念，用以表示分子中电荷不对称的程度，大体与偶极距、极化度及介电常数等概念相对 应。化合物的极性由分子中所含官能团种类、数目及排列方式等综合因素所决定。官能团极性顺序： R-COOH Ar-OH 大 H2O R-OH R` R-NH2,R-NH-R`,R-N-R`` R` 极 R-CO-N-R`` R-CHO 性 R-CO-R` R-CO-OR`` R-O-R` R-X R-H 小 9.硅胶、氧化铝吸附色谱应尽可能选用极性小的溶剂和溶液式样。 10.洗脱剂的极性宜逐步增加但跳跃性不宜太大，为避免化学吸附，酸性物质宜用硅胶，碱性物质则用氧化 铝分离 11.聚酰胺（polyamide)吸附色谱法：聚酰胺吸附属于氢键吸附，是一种十分广泛的分离方法，适用于酚类、 醌类、黄酮类化合物的分离。原理是与羰基形成的氢键缔合而产生吸附。其大致规律为：①形成氢键的数目 越多则吸附能力越强②易形成内氢键者吸附减弱③分子中分子中芳香化程度越高，则吸附越强。洗脱能力排 列顺序：水→甲醇→氢氧化钠溶液→甲酰胺→二甲基酰胺→尿素（弱→强） 12.大孔树脂吸附通常分为极性、非极性原理是由于范德华力或产生氢键的结果。影响吸附的因素：①吸附 性能主要取决于吸附剂的表面性质②分子量大、极性小的化合物与非极性大孔树脂吸附作用强，能与其形成 氢键的易吸附③洗脱剂其极性越小其洗脱能力越强，一般先用蒸馏水洗脱再用浓度渐增的乙醇、甲醇④pH： 碱性物质在碱性溶液中进行吸附，酸性溶液中解吸；酸性物质在酸性溶液中吸附，碱性溶液中解吸⑤低温不
第一章总论 教学时数：6学时 目的与要求：掌握天然药物化学的概念、研究内容；掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法；了解天然药物生物合成途径；熟悉天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法；了解天然药物化学的发展史、现状及发展和学习天然药物化学的重要意义。 重点与难点：天然药物化学的概念、研究内容；天然药物化学成分提取分离的原理及方法；天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法。 § 1－1 绪论 一、天然药物化学的含义及研究内容 1、天然药物化学的含义及研究内容 天然药物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然物中有效成分的结构特点，理化性质，提取分离方法，结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践性科学。 由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生物活性测定指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。 目前我国天然药物化学研究依其目的不同可分为3个方面：①以阐明药用生物有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；②以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成及生物转化研究；③以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导物，合成一系列结构类似物进行构效关系研究。由此可见，天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘地接受到积极主动地改进，研究在不断深入。 单体：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。 有毒成分：能导致疾病的化学成分。 有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中
《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数： （一）总学时数：108学时 （二）理论学时数：54学时 （三）讨论学时数：6学时 （四）实验学时数：48学时 （五）学分数：6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 （一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。 （二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数：6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；
十堰职业技术学院 生物化工专业生物反应工程课程教学大纲 (60-70学时） 马俊林编 一、《生物反应工程》课程的性质和任务 《生物反应工程》是一门以生物学、化学工程学、计算机与信息技术等多学科为基础的交叉学科，它以生物反应动力学为基础，将传递过程原理、设备工程学、过程动力学及最优化原理等化学工程学方法与生物反应过程的反应特性方面的知识相结合，进行生物反应过程的分析与开发，以及生物反应器的设计、操作和控制等。 生物反应工程主要研究生物反应过程中带有共性的工程技术问题，因此，它在生物工业中起着举足轻重的作用，生物反应工程是工业生物技术的核心。 根据生物体的不同，生物反应过程可分为酶促反应过程，细胞反应过程（包括单一微生物细胞、多种微生物细胞的混合反应、动植物细胞培养等）和废水的生物处理过程。生物反应工程的研究内容就是研究各种生物反应过程的生物反应动力学、生物反应器和生物反应过程的放大与缩小等。 生物反应工程是生物化工专业的一门主干专业课。 二、《生物反应工程》课程的基本要求 通过本课的学习，要求学生了解生物反应工程研究的目的，生物反应工程学科的形成与沿革和生物反应工程领域的拓展。理解酶促反应动力学、微生物反应动力学、动植物细胞培养动力学的特征和生物反应器中的传质过程。掌握微生物反应过程的质量和能量衡算；动植物细胞的生长模型与培养条件。熟练掌握微生物反应器的操作和生物反应器的特征、操作及设计。 三、讲课内容 1、绪论 教学内容： 生物反应工程研究的目的；生物反应工程学的形成与沿革；生物反应工程的研究内容与方法；生物反应动力学；生物反应器；生物反应过程的放大与缩小。 教学要求：
第一章总论 1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2.提取分离的方法 1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸 分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3)分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同,溶解度不同 b.改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 d.沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法法 法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分; 压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂(如活性炭－对非极性化合物的吸附力强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。 b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定; 溶剂的极性大小可按其介电常数(ε)大小排列（极性渐大> ）: 己烷苯无水乙醚CHCl3 AcOEt 乙醇甲醇水
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义： 答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟
第一章总论 1. 天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2. 提取分离的方法 1）提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2）提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚（低沸点—高沸点）＜环己烷＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烯＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸 分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不 足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥ 超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3）分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a. 温度不同,溶解度不同 b. 改变溶液的极性去杂 C.酸碱法 d. 沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a. 液- 液萃取法 b. 反流分布法C. 液滴逆流层析法d. 高速逆流层析法法 法：LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土，纤维素等；有正反相之分；压力有低、中、高之分; 载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2，Al2O3...）极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂（如活性炭－对非极性化合物的吸附力强（洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大）。b. 化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定； 溶剂的极性大小可按其介电常数（9大小排列（极性渐大＞）： 己烷苯无水乙醚CHCl3 ACOEt 乙醇甲醇水 c. 氢键力吸附 聚酰胺吸附层析-- 洗脱剂的洗脱力由小到大为: 水＞甲醇＞丙酮＞ NaOH 液＞甲酰胺＞尿素水液 大孔吸附树脂的吸附原理： ④根据物质分子的大小进行分离如葡萄糖凝胶(SephadexG and
第一章总论 1主要的生物合成途径P8 （一）醋酸-丙二酸途径（AA-MA途径）：脂肪酸类、酚类、蒽醌类等 （二）甲戊二羟酸途径（MV A途径）：萜类、甾体化合物 （三）桂皮酸途径及莽草酸途径：C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类以及具有C6-C3-C6骨架的黄酮类化合物 （四）氨基酸途径：生物碱类 （五）复合途径：复杂的天然产物 ①醋酸-丙二酸-莽草酸途径；②醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径：③氨基酸-甲戊二羟酸 途径；④氨基酸-醋酸-丙二酸途径；⑤氨基酸-醋酸-莽草酸途径。 2二次代谢（名词解释）：以一次代谢产生的代谢产物为原料（或前体），又进一步经历不同的代谢过程生成其他化合物的过程。（其他化合物：生物碱、萜类等）P6 3天然产物提取常用的溶剂极性大小的比较：常见溶剂极性强弱如下：P18（比较） 乙酸＞吡啶＞水>乙腈>甲醇>乙醇>丙酮>醋酸乙酯>乙醚>氯仿>二氯甲烷>苯＞三氯乙烯>四氯化碳>二硫化碳＞石油醚（低沸点→高沸点） 4天然药物提取方法，P18渗漉法：是不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其浸过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。 煎煮法：是在中药材中加入水后加热煮沸，将有效成分提取出来的方法。 5正相色谱：分离水溶性或极性较大的成分，固定相多采用强极性溶剂，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂。 反相色谱：分离脂溶性化合物，固定相可用液体石蜡，流动相则用水或甲醇等强极性溶剂。第二章糖和苷 1糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（ L ）型。 2 苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。 3 苷类是（糖类）与另一非糖物质通过（糖苷键）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。由三部分组成：糖、非糖部分、苷键原子。 4 苷中的苷元与糖之间的化学键称为（糖苷键），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（苷键原子）。根据苷键原子又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。 硫苷：通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物。氮苷：通过苷元上的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛（半缩酮）羟基脱一分子水缩合而成的化合物。 5原生苷：是指天然药物中原始存在状态的苷。也称第一苷。 次生苷：是指原始苷被部分切去糖后生成的苷，也叫第二苷。彻底切去糖的非糖部分称为苷。 6 P81简答：酸催化水解的反应原理：苷键原子先被质子化，然后苷键断裂形成糖基正离子或半椅式的中间体，该中间体再与水结合形成糖，并释放催化剂质子。 水解难易程度的影响因素：①苷键原子的电子密度：N＞O＞S＞C；②苷键原子的空间环境：位阻大，水解难；③糖上取代基：取代基越多，水解越难；④苷分子的稳定性及其水解产物的稳定性：苷分子内张力大，利水解，苷元分子大的易于小的，苷键为竖键的易于横键，产物苷元和糖稳定利水解。 氮原子虽然碱性较强，易于质子化，但当氮原子在酰胺或嘧啶环上时，由于受到强烈的p-
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类
《工程力学》课程教学大纲 课程代码：070407 课程性质：专业必修总学时：32 学时 总学分：2 开课学期： 5 适用专业：化学工程与工艺 先修课程：机械制图、化工原理后续课程：化学反应工程大纲执笔人：FGFG 参加人：FGFHHH 审核人：FGFD 编写时间：2012 年8 月 编写依据：化学工程与工艺专业人才培养方案（2010 ）年版 一、课程介绍 工程力学是研究有关物质宏观运动规律，及其应用的科学。综合了《理论力学》、《材料力学》、《金属学》、《机械设计》、《化工容器与设备》多门课程的部分内容，是一门多学科、理论与实用并重的机械类教学课程。这门课程有利于非机械类专业学生综合能力的培养，而又无须设置多门课程，比较符合培养复合型人才的需要，所以继化工工艺专业之后，像轻工、食品、制药、环保、能源等非机械类专业，也在开设类似或相同的课程。通过本课程的教学，使学生掌握杆件、平板、回转形壳体的基础力学理论和金属材料的基础知识，具备设计、使用和管理中、低压压力容器与化工设备的能力。 二、本课程教学在专业人才培养中的地位和作用 工程力学主要研究物体机械运动和杆件弹性变形的一般规律。它不仅是工科专业重要的技术基础课，而且是能够直接用于工程实际的技术学科。通过本课程的学习，可以开发学生的智力，培养学生敏锐的观察能力、丰富的想象能力、科学的思维能力，并为后续专业课程的学习和解决工程实际问题提供基本理论和方法。 化工、生物、轻工、食品及制药等工艺过程需要由设备来完成物料的粉碎、混合、储存、分离、传热、反应等操作。化工设备是化工、生物等工艺流程中的重要组成部分。所以，本课程是化工、生物等专业的专业课的基础。 三、本课程教学所要达到的基本目标 通过本课程的学习，使学生能够了解工程力学的基础知识，初步掌握它们在石油，化工中的基本应用，培养学生工程实践能力和创新能力，拓宽知识面，使学生进一步了解本课程。四、学生学习本课程应掌握的方法与技能 通过本门课的学习，要求学生了解内、外压容器的设计原则，掌握中、低压设计的一般方法，能准确为容器选配法兰、支座、人孔等零部件及标准件，了解塔设备、换热设备的工作原理与结构之间的关系，具备对塔设备和换热设备进行机械设计及校核的能力。 五、本课程与其他课程的联系与分工 化工机械基础是化学工程与工艺专业及应用化学等专业的一门重要专业技术基础课，是学习后续课程如化学反应工程、化工分离过程、化工工艺学的重要基础。 六、本课程的教学内容与目的要求 【第一章】物理的受力分析及其平衡条件(4学时) 1、教学目的和要求：了解如何从构件所受的已知外力求取未知外力。解决这个问题的步骤：第一步是通过受力分析，确定未知的约束反力力线方位；第二步是研究物体的受力平衡规律，利用这一规律求取未知外力。 2、教学内容： （1）力的概念及其性质 （2）刚体的受力分析 （3）平面汇交力系的简化与平衡 （4）力矩、力偶、力的平移定理