1．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
−−−−−−→
①H2C=CH23CCl COONa
乙二醇二甲醚/△
−−−→
①+RNH2NaOH
2HCl
-
①苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6①2①2①1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
2．狄尔斯和阿尔德在研究1,3丁二烯的性质时发现如下反应：
(1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。
(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。
a. b. c. d.
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3丁二烯，生产流程如下：
①X的结构简式为______________________________________________________；
①X转化成1,3丁二烯的化学方程式为________________________________。
(4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。下列有关它的说法不正确的是
________(填字母)。
A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能使溴的CCl4溶液褪色
D．M中的碳原子不可能同时共面
已知：R -NH 2+
一定条件
−−−−−−→
+H 2O 。
(1)化合物II 中官能团名称为_______。
(2)已知化合物II 的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，其结构简式为____。 (3)反应物III 为乙二醛，反应①的化学方程式为_______。
(4)反应①的反应类型是_______；反应①的反应类型是_______。 (5)已知X 的相对分子质量比化合物I 少14，且1 mol X 能与足量NaHCO 3溶液反应放出2 mol CO 2，符合上述条件的X 共有_______种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：_______(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
4．普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G 是3－氨甲基－5－甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在(S)－扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如图：
已知：i.R′－CHO+
22NaOH H O -H O
−−−−−→，，△
ii.RCOOH+CO(NH 2)2→RCONH 2+NH 3↑+CO 2↑
(1)A 的化学名称(系统命名)____。 (2)B 的结构简式为____。 (3)反应①的反应类型是____。 (4)D 中有___个手性碳原子。
(5)写出反应①由E 生成F 的化学方程式____。 (6)G 中具有的官能团名称是____。
(7)H 是G 的同系物，其碳原子数比G 少四个，且与G 具有相同的官能团，则H 可能的结构有_____种。(不考虑立体异构体)
5．心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；①属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。
6．化合物M对利什曼原虫和克氏锥虫有显著的抑制作用，在医药工业中的一种合成方法如下：
−−−−→RCH2OH
已知：RCOOR＇DIBAL-H
(1)A的化学名称是_______。(2)B的结构简式为_______
(3)D中含氧官能团的名称为_______(4)由G生成H的反应类型为_______
(5)H→I的反应条件和试剂为_______(6)反应E+J→K的化学方程式为_______
(7)满足下列条件的G的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①与FeCl3溶液发生显色反应；①能发生银镜反应；①不含有甲基。
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为_______。
7．化合物I是一种优良的镇痉利胆药物，其合成路线如下：
（1）A 的名称是_______。
（2）反应①的反应类型是_______。
（3）E 中含氧官能团的名称是_______。
（4）反应①所需试剂和条件是_______。反应①所需试剂和条件是_______。 （5）H 的结构简式为_______。 （6）芳香化合物X 是D 的同分异构体，可与FeCl 3溶液发生显色反应，且能发生水解反应，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3︰2︰2︰1。写出两种符合要求的X 的结构简式_______。
（7）设计由 和为原料制备的合成路线如图，请补充完整_______
（无机试剂任选）。
8．治疗血栓的药物阿派沙班(VII)的合成路线如图所示，请回答下列问题：
(1)已知：Sn 与C 同主族，则基态Sn 原子的价层电子轨道表示式为_______。
(2)2SnCl 具有较强的还原性，易被2Cl 氧化成4SnCl ，4SnCl 中Sn 原子的杂化类型为_______，4SnCl 分子的空间结构为_______。
(3)写出化合物I 中所有含氧官能团的名称：_______。
(4)II→III 的反应类型为____。将物质IV 简记为，则IV→V 的化学方程式为____。
(5)请写出以和2COCl (
)为原料合成
的路线____(其他试剂任选)。
9．大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示：
已知
+R 2-H −−−−−−→
一定条件
(1)C 的名称为___________，E 的结构简式为___________。
(2)G 中所含官能团的名称为___________。
(3)H 的分子式为___________，1molH 最多与___________molH 2加成。 (4)由C 与F 合成G 的化学方程式为___________。
(5)X 是F 的同系物且相对分子质量比F 大14，写出一种同时满足以下条件的X 的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。
a ．含有苯环，能与FeCl 3溶液发生显色反应
b ．一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应
c ．核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6:2:1:1 (6)根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成
(无机试剂
任选)。___________。
10．已知有机物F 和高分子N 的合成路线如图所示：
已知：RCH=CHR ＇RCOOH+R ＇COOH ，RCH=CHR ＇ RCHO+R ＇CHO
()1Q 只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6，经测定Q 的相对分子质量是128。
1molQ 可与21molBr 加成，并能与31molNaHCO 恰好完全反应，且分子中无支链。Q 的分子式是 ______________。
()2A 所含官能团的名称是 ___________、 _____________；A B →的反应类型是 ________________； ()3写出C 与银氨溶液反应的化学方程式： _______________；
()4G 的结构简式是 _______________；Q 的反式结构简式是 ____________。 ()5下列说法正确的是 _________________。
A ．C 能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物
B ．D 催化加氢的产物与F 互为同分异构体
C ．F 能发生氧化反应、取代反应、加成反应
D ．高分子N 的每条分子链中含有()n 1-个酯基
11．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。
已知：①
2RX
NaOH/H O
−−−−→
①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl 使新的取代基导入其邻位或对位；苯环
上的－NO 2使新的取代基导入其间位。 请回答：
(1)A 为芳香化合物，其官能团是_____。 (2)B→C 的反应类型是____反应。
(3)C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是____。 (4)结合已知①，判断F 的结构简式是____。 (5)F→G 所需的反应试剂及条件是____。
(6)试剂a 与互为同系物，则试剂a 的结构简式是____。 (7)K 中有两个六元环，J→K 反应的化学方程式是____。
12．α-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)α-松油醇中所含官能团的名称为___________。 (2)C→D 的反应类型为___________。
(3)E→F 的反应中有副产物X(与F 互为同分异构体)生成，写出X 的结构简式：___________。
(4)已知：RBr Mg
无水乙醇
−−−−→ RMgBr(R 表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。
13．烃A 可以经过下列变化得到F 。
(1)反应①的化学方程式___________。 (2)反应①的反应类型是_________ 。
(3)写出下列有机物的结构简式E ：_________F ：__________。
14．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P ，合成路线如下：
已知： 请回答：
(1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确．．．
的是_______。 A ．化合物B 分子中所有的碳原子共平面 B ．化合物D 的分子式为121264C H N O C ．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P D ．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量NaOH 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为201886C H N O 的环状化合物。用键线式．．．表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①H NMR -谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ①只含有六元环 ①含有
结构片段，不含C C -≡-键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
15．阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：
已知如下信息：①HCN −−−→
(1)A中官能团的名称是___________，1molA与H2进行加成反应，最多消耗___________molH2。
(2)A生成B反应的化学方程式为___________。
(3)D的结构简式为___________，D生成E的反应中浓硫酸的作用是___________。
(4)E生成G的反应类型为___________。
(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基
①能与FeCl3溶液发生显色反应
①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰
(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。
参考答案：
1．三氯乙烯+KOHΔ
醇
→+KCl+H2O碳碳双键、氯原
子取代反应6
【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；
B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息①的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
(2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式
为+KOH
Δ
醇
→+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4) C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息①的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
(6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6①2①2①1的有、、、、、
，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。
浓硫酸
2．加成反应c HOCH2CH2CH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH−−−→
CH2==CH—CH==CH2↑＋2H2O C9H12C
【分析】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，得出反应类型。
(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯—阿尔德反应，因此c不能发生。
(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol碳碳三键可与2mol氢气发生加成反应，即X的结构简式。
浓硫酸
①1molX发生消去反应失去2molH2O，发生的反应是HOCH2CH2CH2CH2OH−−−→
CH2=CH—CH=CH2↑＋2H2O。
(4)根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为C9H12。1molM中含有2mol碳碳双键，1mol碳碳双键最多消耗1molH2，即1molM最多消耗2molH2，故A项正确；M中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，故B项正确，C项错误；M分子
中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：，该分子中所有的碳原子不可能同时共面，故D项正确。
【详解】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，此反应类型为加成反应，故答案为加成。
(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯—阿尔德反应，因此c不能发生，故答案为c。
(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol碳碳三键可与2mol氢气发生加成反应，即X的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为HOCH2CH2CH2CH2OH。
浓硫酸
①1molX发生消去反应失去2molH2O，发生的反应是HOCH2CH2CH2CH2OH−−−→
浓硫酸CH2=CH—CH=CH2 CH2=CH—CH=CH2↑＋2H2O，故答案为HOCH2CH2CH2CH2OH−−−→
↑＋2H2O。
(4)根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为C9H12。1molM中含有2mol碳碳双键，1mol碳碳双键最多消耗1molH2，即1molM最多消耗2molH2，故A项正确；M中含有碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液、溴的CCl4溶液褪色，故B项正确，C项错误；M分子
中带“*”的碳原子形成了四个单键，如图：，该分子中所有的碳原子不可能同时共面，故D项正确，综上所述，答案为C。
3．(1)酯基、溴原子
(2)
(3)OHC-CHO+→+2H2O
(4)还原反应取代反应
(5)9、、
【分析】由化合物①的分子式可知①→①发生取代反应加上一个Br原子，结合第(2)题的信息
可知①为，接着发生已知信息的反应，反应物①为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，反应①为硝基氢化得到氨基，反应①中氨基被取代为氟原子。
（1）
化合物①中官能团名称为酯基、溴原子；
（2）
已知化合物①的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1，则①应该轴对称，其结
构简式为；
（3）
反应物①为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应①的化学方程式为OHC-CHO+
→+2H2O；
（4）
反应①为硝基氢化得到氨基，反应类型是还原反应；反应①是氨基被氟原子取代生成法匹拉韦，反应类型是取代反应；
（5）
X的相对分子质量比化合物①少14，即少了CH2，且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2说明含有2mol羧基，除两个羧基外，碳架有、，若两个羧基取代在同一个碳上，则分别有2种和1种，若两个羧基取代在不同碳上，则
上有1、2，1、3，1、4，2、3共4种，上有1、2，1、3两种，故符合上述条件的X有9种；其中任意一种含有手性碳原子即碳上连接四种不同的结构简
式有、、。
4．(1)3—甲基丁醛
(2)
(3)加成反应
(4)2
(5)+CO(NH2)2Δ
−−→CO2↑+NH3↑+H2O
(6)氨基、羧基
(7)5
【分析】在有机物的推断合成中，常采用的方法是对比法，找出不同部位和相同部位，不同部位应是断键和形成化学键，如对比A. C的结构简式，可以推出B的结构简式为
，据此分析解答。
（1）
根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为：3—甲基丁醛；（2）
由分析可知B为；
（3）
对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B→C的反应类型为加成反应；
（4）
根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即
；
（5）
根据已知可知，反应①的反应方程式为+CO(NH2)2Δ
−−→
CO2↑+NH3↑+H2O；
（6）
由题意可知G 是3－氨甲基－5－甲基己酸的一种立体异构体，则具有的官能团名称是：氨基、羧基；
（7）
H 是G 的同系物，碳原子比G 少四个，即H 中有四个碳原子，与G 具有相同的官能团，H 中应含有氨基和羧基，H 可能的结构简式，结构简式还可能是
，结构简式还可能是，还
可能是，还可能是
，一共5种。
5．(1)(酚)羟基、(酮)羰基
(2) 苯酚 加成反应 (3) NaOH 水溶液，加热
(4) +HOOC—CHO −−−−−→+1)KOH 2)H +H 2O
(5)6
(6)
OHCCHO KOH −−−−→−−−−−→2H ，Δ催化剂浓硫酸Δ−−−−−→
【分析】苯与Cl 2在Fe 或FeCl 3作用下反应产生B 是氯苯，结构简式是 ，在与NaOH 溶液作用然后酸化得到C 是苯酚： ，C 与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D ，D 与CH 2=CH 2在AlCl 3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E ，E 与H 3O +作用，脱去磺酸基反应产生F ，F 与NaH 、CH 3I 发生取代反应产生G ，G 与NBS 在CCl 4及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生H ，H 与NaOH 的水溶液共热，发生取代反应产生I ： ，I 然后发生催化氧化反应产生J ，J 与HI 作用产生K ，K 与HOOCCHO 在KOH 然后酸化条件下反应得到L ，L 与 H 2N -NH 2作用得到M ：
。
（1）
根据图示可知化合物K 含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；
（2）
根据上述分析可知化合物C 结构简式是 ，名称为苯酚；
根据D 、E 结构的不同可知D 与CH 2=CH 2在AlCl 3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E ，故D→E 的反应类型是加成反应；
（3）
化合物H 是 ，其中含有Br 原子，与NaOH 的水溶液共热，Br 原子被-OH 取代，发生取代反应产生I ： ，所以条件1是NaOH 水溶液，加热；手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C 原子，在I 中手性C 原子用“①”标注为
；
（4）
化合物K 是 ，K 与HOOC -CHO 先在KOH 作用下反应，然后酸化得到L ，同时产生H 2O ，该反应的化学方程式为：+HOOC—CHO −−−−−→+1)KOH
2)H +H 2O ；
（5）
化合物K 是 ，其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，说明含有酯基；
①属于芳香族化合物，说明其中含有苯环，其可能的结构简式是：
、 、 、
、 、
，共6种不同结构； （6）
丙酮( )与OHC -CHO 在KOH 作用反应产生 ， 与H 2在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生环戊醇 ，然后与浓硫酸共热，发生消去反应产生环戊烯 ，故以丙酮与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：
OHCCHO KOH −−−−→−−−−−→2H ，Δ催化剂浓硫酸Δ−−−−−→。
6．(1)1、4-苯二酚（或对苯二酚）
(2)
(3)酚羟基、醚键、羧基
(4)取代反应或酯化反应
(5)光照、溴
(6)
(7)23
【分析】由流程可知，A中酚羟基和甲醇发生取代反应生成B，结合化学式可知，B结构简式为；B引入羧基和氢氧化钠反应生成C，C酸化后得到，D结构简式为
；D发生酯化反应生成E；F发生取代反应生成G：，G发生酯化反应生成H：，H中与苯环直接相连的甲基发生取代反应引入溴原子生
成I：，I发生已知反应原理生成J；EJ生成K，K转化为M；
（1）
A的化学名称是1、4-苯二酚（或对苯二酚）；
（2）
由分析可知，B的结构简式为；
（3）
D结构简式为；则D中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、羧基；（4）
由G生成H的反应为羧基和羟基生成酯基的反应，为取代反应；
（5）
H中与苯环直接相连的甲基发生取代反应引入溴原子生成I ，故H→I的反应条件和试剂为光照、溴；
（6）
反应E+J→K的反应为J中甲基上溴与E中酚羟基发生取代反应生成K，化学方程式为
；
（7）
G结构简式为：，满足下列条件的G的同分异构体：
①与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；①能发生银镜反应，含有醛基或为甲酸酯①不含有甲基。则由3种基团组合：-CH2Br、-OH、-CHO；-Br、-OH、-CH2CHO；-OH、-CHBrCHO；苯环上有3个取代基时，各有10种，合计20种；
苯环上有2个取代基时，有邻间对3种；故共23种；
其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为2：2：1：1：1，则结构较为对称，结构简式
为。
7．邻苯二酚加成反应醚键和醛基银氨溶液、酸化（或新制氢氧化铜悬浊液，
加热或氧气，催化剂，加热）甲醇，浓硫酸，加热、
【分析】根据B的结构和A的分子式可知，A为，根据D的结构，结合B→C的条件，C为，C氧化生成D()，D中酚羟基与发生取代反应
生成E()；根据已知信息，G加热生成H，H为，H与发生取代反应生成I()，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，A为，名称是邻苯二酚，故答案为：邻苯二酚；(2)根据上述分析，C为，是B和甲醛发生的加成产物，反应①的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
(3)E()中含氧官能团为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；
(4)根据G的结构可知，F中含有羧基，F为，因此反应①是将中
的醛基转化为羧基，所需试剂和条件是银氨溶液、酸化；反应①是F与甲醇发生的酯化反应，所需试剂和条件是甲醇，浓硫酸，加热，故答案为：银氨溶液、酸化(或新制氢氧化铜悬浊液，加热或氧气，催化剂，加热)；甲醇，浓硫酸，加热；
(5)H的结构简式为，故答案为：；
(6)芳香化合物X是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能发生水解反应，说明含有酯基，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3︰2︰2︰1，符合要求的X的结构简式为、，故答案为：、；
(7)由和为原料制备，根据题意，与溴发生苯环上的取代反应生成
，在氢氧化钠溶液中水解生成，根据题干流程图的提示结合信息，与反应生成，最后将加热即可得到，因此合成路线为，故答案为：
。
【点睛】本题的易错点和难点为(7)，要注意充分利用流程图中的结构变化规律和题干提供的信息，该小题难度较大。
8．(1)
(2)3
sp正四面体形
(3)硝基、酰胺基、醚键
(4) 还原反应 NaOH+
→+NaCl+H 2O
(5)
【解析】（1）
Sn 为50号元素，Sn 与C 同主族，价电子数相同，最外层电子数为4，即Sn 位于周期表中第5周期第IVA 族，则基态Sn 原子的价层电子轨道表示式为，故答案为：
；
（2）
4SnCl 中Sn 原子的价层电子对数=4+4142
-⨯=4，采取3sp 杂化，无孤电子对，分子的空间结构为正四面体形，故答案为：3sp ；正四面体形；
（3）
由结构简式可知，化合物I 中含有硝基、酰胺基、醚键、次氨基，其中含氧官能团为硝基、酰胺基、醚键，故答案为：硝基、酰胺基、醚键；
（4）
II→III 的反应为硝基转化为氨基的反应，加氢去氧属于还原反应。IV→V 的反应为碱性条件下发生取代反应且形成环状结构分子，将物质IV 简记为，则IV→V 的化学方程式为NaOH+
→+NaCl+H 2O ，故答案为：NaOH+→+NaCl+H 2O ； （5） 参考合成路线中III→IV 的转化反应，可由与2COCl 反应制备，再参考II→III 的转化反应，可由还原得到，发生消化反应可得到，则该
1．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： −−−−−−→ ①H2C=CH23CCl COONa 乙二醇二甲醚/△ −−−→ ①+RNH2NaOH 2HCl - ①苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 (1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为________。 (3)C中所含官能团的名称为________。(4)由C生成D的反应类型为________。 (5)D的结构简式为________。 (6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6①2①2①1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。 2．狄尔斯和阿尔德在研究1,3丁二烯的性质时发现如下反应： (1)狄尔斯—阿尔德反应属于________(填反应类型)。 (2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是________(填字母)。 a. b. c. d. (3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3丁二烯，生产流程如下： ①X的结构简式为______________________________________________________； ①X转化成1,3丁二烯的化学方程式为________________________________。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式为，它的分子式为__________。下列有关它的说法不正确的是 ________(填字母)。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子不可能同时共面
试卷第1页，共10页 高考化学一轮专题复习----有机推断题专题训练 1．西洛他唑具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。 已知：① 2RX NaOH/H O −−−−→ ①苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的－Cl 使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的－NO 2使新的取代基导入其间位。 请回答： (1)A 为芳香化合物，其官能团是_____。 (2)B→C 的反应类型是____反应。 (3)C→D 的反应中，同时生成的无机物的分子式是____。 (4)结合已知①，判断F 的结构简式是____。 (5)F→G 所需的反应试剂及条件是____。 (6)试剂a 与互为同系物，则试剂a 的结构简式是____。 (7)K 中有两个六元环，J→K 反应的化学方程式是____。 2．阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下： 已知如下信息：① HCN −−−→
试卷第2页，共10页 ① 3NH 一定条件 回答下列问题： (1)A 中官能团的名称是___________，1molA 与H 2进行加成反应，最多消耗___________molH 2。 (2)A 生成B 反应的化学方程式为___________。 (3)D 的结构简式为___________，D 生成E 的反应中浓硫酸的作用是___________。 (4)E 生成G 的反应类型为___________。 (5)写出能同时满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 ①能与FeCl 3溶液发生显色反应 ①能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰 (6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线___________(无机试剂任选)。 3．化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A B →的反应类型是___________。 (2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。 (3)化合物C 的结构简式为___________。 (4)D E →的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。 (6)已知A D →、D E →和E F →的产率分别为70%、82%和80%，则A F →的总产率为___________。 (7)Pd 配合物可催化E F →转化中C-Br 键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S 1-(结构如下图所示)。在合成S 1-的过程中，甲组使用了Pd 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd ；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
2023届高考化学一轮专题练习题——有机推断题 1．（2022·北京市第一六六中学三模）药物Q 能阻断血栓形成，它的一种合成路线。 已知：i. ii.R ＇CHO 2R ＂NH 弱酸−−−−−→R ＇CH=NR ＂ (1)→A 的反应方程式是_______。 (2)B 的分子式为11132C H NO 。E 的结构简式是_______。 (3)M→P 的反应类型是_______。 (4)M 能发生银镜反应。M 分子中含有的官能团是_______。 (5)J 的结构简式是_______。 (6)W 是P 的同分异构体，写出一种符合下列条件的W 的结构简式：_______。 i.包含2个六元环，不含甲基 ii.W 可水解。W 与NaOH 溶液共热时，1mol W 最多消耗3 mol NaOH (7)Q 的结构简式是，也可经由P 与Z 合成。已知： Fe 粉、酸−−−−−−→，合成Q 的路线如下(无机试剂任选)，写出 X 、Y 、Z 的结构简式：_______。
2．（2022·陕西西安·模拟预测）叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的一种合成方法如下： 已知： R−COOH+SOCl2→R−COCl+HSO2Cl；R-COCl+H2N-R′→R-CONH-R′+HCl (1)B的结构简式为_______，D的名称为_______。 (2)⑤的反应类型为_______。 (3)E中的含氧官能团名称为_______。 (4)写出⑤的化学反应方程式_______。 (5)D的同分异构体中，属于α—氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有_______种。 (6)根据题中的相关信息，设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料，经过三步反应合成防弹 材料的路线_______。 3．（2022·北京·模拟预测）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下：
2023高考化学考点必杀300题（全国卷） 选做必杀40题 专练14 有机合成与推断题（20题） 【基础题】 1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下： NaBH是一种还原剂，完成下列填空： 已知：4 (1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。 (2)D的结构简式是_______。 (3)E→F的化学方程式为_______。 (4)化合物M的分子式为 C H O，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有 9102 _______种。 (5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰： 下列说法正确的是_______。 A．该做法使药物水溶性增强 B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
D ．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成()32CH CHCOCl 的合成路线如图。 () ()25242 2221)Mg,C H O H SO H ,H O SOCl HBr 32232)CO 2CH CH CH OH X Y Z CH CHCOCl + ∆∆∆ −−−−→−−−→−−−−−→−−−→−−−→浓 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。 2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G 是合成丁苯酞的中间产物，G 的一种合成路线如下： 已知：，回答下列问题： (1)A 的名称是___________，E 中含有的官能团为___________，反应I 的条件为___________。 (2)由B 生成C 的化学方程式为___________。 (3)G 的结构简式为___________。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该 转化的反应类型是___________。 (4)有机物D 的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条 件的J 的同分异构体的结构简式为___________。 ①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。 (5)参照题中信息，写出用 和3CH MgBr 为原料(其他无机试剂任选)制备 的合成路线 _____(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂 反应条件 −−−−−−→目标产物)。 3．氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。合成氘代材料H 的路线如下：
高考化学专题训练—有机化学推断题 1、一种有机烯醚可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是() A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C．该有机烯醚不能发生加聚反应 D．①②③反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 【答案】A 【解析】 A项：A为CH2=CHCH=CH2，B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确B项：A为CH2=CHCH=CH2，故B错误 C项：该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，C错误 D项：①②③的反应类型分别为加成、水解(取代)、取代，故D错误。2．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下： 下列说法正确的是() A．X、Y、Z都属于芳香族化合物
B．①②③反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是：NaOH醇溶液，加热 D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X 【答案】 B 【解析】 A项：X、Y、Z中的六元环不是苯环，不属于芳香族化合物 B项：由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z C项：由化合物Z一步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中 D项：Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化。 3、乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应： 1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得： 其中A可能是() A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙酸
高中有机推断训练题之欧侯瑞魂创作 创作时间：二零二一年六月三十日 1、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下, 可以发生如下反应： （2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定.（3）化合物A~F之间的转化关系如下图所示.其中, 化合物A含有醛基, E与F是同分异构体, F 能与金属钠反应放出氢气.A生成F的过程中, A中醛基以外的基 团没有任何变动.据上述信息, 回答下列问题：（1）写出A生成B和C的反应式： （2）写出C和D生成E的反应式： （3）F 结构简式是： （4）A生成B和C的反应是（）, C和D生成E的反应是（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应 D、酯化反应 E、还原
反应（5）F不成以发生的反应有（）A、氧化反应B、加成反应C、消除反应 D、酯化反应 E、还原反应2、已知实验室经常使用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体, 该反应发生的原理可简单暗示如下： 试从上述信息得出需要的启示回答下列小题：（1）实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体：.（2）试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反应方程式： （3）X、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种, A、B、C、D、E、F均为罕见气体, A、B分子中含有相同数目的电子, b、e中均含有氧元素, 各步反应生成的水均略去, 反应条件未注明, 试回答：①写出下列物质的化学式： X Y ②写出物质B和b的电子式： B b ③反应Ⅰ的化学方程式 .④反应Ⅱ的离子方程
式 .⑤在上述各步反应中, 有两种物质既做氧化剂又做还原剂, 它们是：, .3、 （R、R`、R``是各种烃基） 如上式烯烃的氧化反应, 双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂, 在断键两真个碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基.由氧化所得的产物, 可以推测反应物烯烃的结构.今有A、B、C三个含有双键的化合物, 它们被上述溶液氧化：1molA （分子式C8H16）, 氧化获得2mol酮 D . 1molB（分子式C8H14）, 氧化获得2mol酮E和1mol二元羧酸. 1molC （分子式C8H14）, 氧化只 获得一种产物, 它是一种 没有支链的二元羧酸.请据 此推断B、C、D、 E 的结构简式.B C D E 4、有三个只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3, 它们互为同分异构体.室温时A1为气态, A2、A3是液态.分子中C与H的质量分数之和是73.3%.在催化剂（Cu、Ag等）存在下, A1不起反应.A2、A3分别氧化获得B2、B3.B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化获得C2, 而B3则不能.上述关系也可以暗示如下图：
2023届高考化学一轮备考专题强化练习：有机推断题1．（2022·山东·高三阶段练习）有机物G是一种抑制肿瘤生长的药物，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)F→G的反应类型为_______，G中含氧官能团的名称为_______。 (2)D的结构简式为_______，检验D中是否含有C的试剂为_______。 (3)已知A→B的反应中有可燃性气体生成，试写出其化学方程式为_______，A的同分异构体中，分子中含羟基且苯环上只有两个取代基的有_______种。 (4)根据上述信息，写出由苯和乙二醇制备吲哚()的合成路线_______(无机试剂任选)。2．（2022·山西·太原五中高三阶段练习）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。 (1)A的电子式为___________，C的名称___________，F的结构简式___________。 (2)D分子中的官能团名称是___________，请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是 ___________。 (3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型： ②___________，反应类型___________。 ②___________，反应类型___________。 3．（2022·河北·秦皇岛一中高三阶段练习）熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如下图所示。
已知： 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称是_______。 (2)A的分子式是_______，A分子中一定共面的碳原子数是_______。 (3)A→B的反应类型为_______。 (4)C的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。 (5)D的结构简式是_______。 (6)E和F_______同分异构体。(填“是”或“不是”) 4．（2022·贵州贵阳·高三专题练习）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A -H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写: ①浓NaOH 卜B ②肛 卜C ③浓NaOH 上D ④足量H 2 r C H CH 醇溶液△ CCI 4 醇溶液△ 催化剂 65-25 ⑤稀NaOH 溶液△ 、F （1）写出反应类型：反应①；反应⑦ __________________________________ 。 （2）写出结构简式：B ； H ___________________________________________ 。 （3）写出化学方程式：反应③；反应⑥ _____________________________________________ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反 应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳 的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有 机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关 键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓佛征条件（特殊性质或特征反应。但有机物 的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类 别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题 的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过 正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符 合题意。 E Cu △ F ⑦O 2 . G ⑧乙二醇卜 催化剂 浓硫酸△ H （化学式为C 18H l804）
高考化学微专题小练习： 专练63 有机合成推断一 1．[2022·全国甲卷]用N杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 回答下列问题： （1）A的化学名称为。 （2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为。 （3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。 （4）E的结构简式为。 （5）H中含氧官能团的名称是。 （6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。
（7）如果要合成H的类似物H′（），参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式、。H′分子中有个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。 2．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
回答下列问题： （1）A的化学名称是。 （2）写出反应③的化学方程式。 （3）D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）（4）反应④中，Y的结构简式为。 （5）反应⑤的反应类型是。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。 （7）写出W的结构简式。 3．[2021·天津卷]普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下： (1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为________。 (2)化合物A的命名为________。 (3)B→C的有机反应类型为________。 (4)写出D→E的化学反应方程式________。 (5)E～G中，含手性碳原子的化合物有________(填字母)。 (6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结 构简式________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为________(写结构简式)。 (7)参考以上合成路线及反应条件，以
2020-2021高考化学《有机化合物的推断题综合》专项训练含答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图） （1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。 （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。 （3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。 Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。 已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。 请回答下列问题： （4）A 中官能团的名称是______________。 （5）B 的结构简式为_________________。 （6）反应③的化学方程式为__________________。 【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热 ++垐垐?噲垐? 【解析】 【分析】 I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)； Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。 【详解】 I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。 (1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ； (2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ； (3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→
高考有机化学推断专项练习 1、化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由A制备G的一种路线如下 已知: 1.A的化学式是__________ 2.H中所含官能团的名称是__________;由G生成H的反应类型是__________。 3.C的结构简式为_________,G的结构简式为___________。 4.由D生成E的化学方程式为________________________________。 5.芳香族化合物X是F的同分异构体,1mol X最多可与4mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简式:____________________________________。 6.请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选),制备化合物的合成路 线补充完整。______________________________________。2、有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下: 1.A的化学名称为__________;D中含氧官能团的名称是__________。 2.③的反应类型是__________。 3.反应②的化学方程式为______________________。 4.X的结构简式为___________。 5.写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简 式:________________________。
6.参考上述流程,以苯甲醇为原料,其他无机试剂任选,写出合成的路线。 3、苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下: 1.D中含氧官能团有酰胺键、__________(填名称)。 2. A→B的反应类型为__________。 3.E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式:__________。 4.G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的G的结构简式:__________。 5.已知: 。请写出以乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题 干)__________________________。
高考化学有机化合物推断题综合题含详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．根据下列转化关系，回答有关问题： 已知CH 3CHO 在一定条件下可被氧化为CH 3COOH 。 （1）A 的结构简式为________，C 试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。 （2）B 溶液的作用是__________。 （3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为: ④_______， _______________。 ⑥________， _________。 （4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。（填序号） ①NaOH 溶液 ②新制Cu （OH ）2悬浊液 ③BaCl 2溶液 ④碘水 （5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu （OH ）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。其原因是________（填字母）。 a ．蔗糖尚未水解 b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖 c ．加热时间不够 d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸 【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH ＋O 2Cu 加热 ???→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d 【解析】 【详解】 （1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ； （2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；
2023届高考化学一轮专题练习：有机推断题 21．（2022·浙江·温州中学模拟预测）有机物J 是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ.TBSCl 为 ⅰ. ⅰ. (1)下列说法不正确．．． 的是_______。 A ．TBSCl 的作用是保护此结构“2CH OH ” B ．A→E 过程中涉及的反应类型有取代、氧化、加成和消去 C ．化合物G 中含有4种官能团 D ．化合物J 的分子式为17264C H O (2)试剂a 的结构简式是_______。化合物F 的结构简式_______。 (3)H→I 的反应方程式为_______。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物A 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。 ⅰ分子中存在六元环； ⅰ不与钠反应； ⅰH -NMR 显示只有4种不同化学环境的氢原子 (5)以 、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂(不含碳元素)、有机溶剂任选) _______。
2．（2022·四川成都·一模）化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图： 已知：R—CHO+NaOH −−−→ 完成下列填空： (1)写出反应类型：反应ⅰ____、反应ⅰ____。 (2)写出X的结构简式：____。 (3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为____。 (4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是____。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体有____种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____。 i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子； ii.能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能生成4molAg。 (6)设计以和为原料制备的合成路线：____(无机试剂任选)。 3．（2022·广东·广州六中三模）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、
2023届高三化学高考备考一轮复习专题训练：有机推断题1．（2022·贵州铜仁·二模）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如下图所示： 已知：R-CHO+吡啶 −−−→ 回答下列问题： (1)A的名称为___________；A→B所需反应条件和试剂为____。 (2)写出B→C的反应方程式___________。 (3)F中含氧官能团的名称是___________；G→H 的反应类型是___________。 (4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为___________。 (5)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 ①苯环上只有两个取代基； ①能发生银镜反应、能与碳酸氢钠溶液反应、能与氯化铁溶液发生显色反应； ①核磁共振氢谱有六组峰、峰面积之比为1：1：1：1：2：2。 (6)参考题中路线，设计以1-丙醇和丙二酸为原料合成CH3CH2CH=CHCOOH的路线流程图____ (无机试剂任选)。 2．（2022·山西晋中·二模）沙丁胺醇是用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎以及肺气肿等呼吸道疾病的特效药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题： (1)A与NaHCO3溶液反应的化学方程式为_______。 (2)Ac2O代表乙酸酐，是两分子乙酸脱去一分子水得到的物质，乙酸酐的结构简式为_______。 (3)B中含有官能团的名称是_______。 (4)D→E的反应类型是_______。 (5)Ph-是苯基(C6H5- )的缩写，F的分子式为_______。 (6)写出所有符合下列三个条件的A的同分异构体的结构简式：_______。 ①含有苯环； ①能发生银镜反应； ①核磁共振氢谱中的峰面积之比为1:1:2:2。 (7)苯丙醇胺()与盐酸反应的产物苯丙醇胺盐酸盐()，俗称PPA，是常用的治感冒的药物，参考以上合成路线，写出以和为主要原料合成 苯丙醇胺的路线：_______(无机试剂任选)。 3．（2022·山东·泰安一中高三期末）乳酸乙酯是白酒的香气成份之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成份。乳酸乙酯发生如图变化：(已知烃A 是衡量一个国家化工水平的重要标志)
高中化学有机推断题集锦 高考有机化学推断题集锦 2.以石油产品乙烯为起始原料，合成高分子化合物F和G，其合成路线如下图所示： 已知E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n （俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用 于制化学浆糊）。反应方程式为： 2CH2=CH2+2CH3COOH+O2+2H2O→2C4H6O2（醋酸乙烯酯）。 问题： 1）写出结构简式：E：CH3COOCH=CH2，F： (CH3COOCH=CH2)n。 2）反应①、②的反应类型分别为加成反应和缩合反应。 3）A→B的化学方程式为： 2CH3COOCH=CH2+H2O→XXX；B→C的化学方程式为： 2C4H6O2+H2O2→(C4H6O2)n+2H2O。
1.有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下图所示： 问题： 1）反应②中生成的无机物化学式为NaCl，反应③中生成 的无机物化学式为CaSO4. 2）反应⑤的化学方程式为： C10H15NO+H2O2+HCl→C10H14ClNO2+H2O。 3.已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示： 问题： 1）有机物F的两种结构简式为：F1：C6H5CH=CHCH3，F2：C6H5CH2CH=CH2. 2）指出①②的反应类型：①为加成反应，②为消除反应。 3）与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物 的结构简式为C和D。
4）发生下列转化的化学方程式为：C→D： C6H5CH=CHCH3+HBr→C6H5CHBrCH3，D→E： C6H5CHBrCH3+NaOH→C6H5CH=CH2+NaBr+H2O。 4.已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物 C6H8O4. 问题： 1）A的结构简式为：CH3CH2CH2Br，C的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，D的结构简式为： HOOCCH2CH2COOH，E的结构简式为：XXX。 2）在①～⑦的反应中，属于加成反应的是③和⑤。 3）下列反应的化学方程式为： ①CH3CH2CH2Br+2NaOH→CH3CH2CH2OH+NaBr； ②CH3CH2CH2OH+H2SO4→CH3CH2CH2OSO2OH； ③CH3CH2CH2OSO2OH+HNO3→XXX→CH3CH2CH2OH+Na NO2；XXX→CH3CH2CH2OOCCH(NO2)CHCOOH+H2O；
高三化学一轮专题训练—有机推断题 1．（2023·全国·高三专题练习）柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如图所示。 (1)A+丙酮 B的反应经历两步，第二步是消去反应，第一步的反应类型为________。 (2)根据D→E的反应判断，在碱溶液中的水解产物的结构简式为________。 (3)写出以为原料制备的合成路线： ________________________(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2．（2023·湖南·校联考模拟预测）有机物L是某药物的中间体，一种合成L的路线如图： 已知：Ⅰ.C和D所含官能团相同。 Ⅰ. 请回答下列问题： (1)B的名称是_______；F中的官能团名称是_______。
(2)H J →、J K →的反应类型分别是_______、_______。 (3)写出C D E +→的化学方程式_______。 (4)H 的结构简式为_______。 (5)M 是F 的同分异构体，同时满足下列条件的M 的结构(不考虑立体异构)有_______种。 Ⅰ遇3FeCl 溶液发生显色反应 Ⅰ能发生银镜反应 Ⅰ除苯环外不含其他环 (6)结合题目所给信息，设计由22CH CH =和OHCCHO 合成 的合成路线(无 机试剂任选)_______ 3．（2023·山东潍坊·统考一模）核苷酸类逆转录酶抑制药物替诺福韦的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅰ. Ⅰ.() () n HCHO 2HCl g R OH R O CH Cl -−−−−→--- 回答下列问题： (1)D 中官能团的名称是_______，D→E 的反应类型为_______。 (2)A→B 的化学方程式为_______。 (3)F 的结构简式为_______，检验有机物G 中是否含有有机物F 的试剂为_______。
备战高考化学专题题库∶有机化合物的推断题综合题及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题： （1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。 （2）表示同一种有机化合物的是___。 （3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。 （4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。 （5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。 【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4 甲、丙 16.7% 4 【解析】 【分析】 甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。【详解】 (1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型； (2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物； (3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4； (4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是 甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是 12 6012 ×100%=16.7%； (5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。 2．(1)写出以乙炔为原料制备PVC（聚氯乙烯）的过程中所发生的反应类型： ____________、_____________。PE（聚乙烯）材料目前被公认为安全材料，也可用于制作保鲜膜和一次性餐盒。辨别PE和PVC有三种方法，一是闻气味法：具有刺激性气味的是___________________；二是测密度法：密度大的应是___________________；三是燃烧法：PE的单体和PVC的单体在足量空气中燃烧的实验现象的明显区别是__________。(2)PVDC（）是一种阻隔性高、韧性强、化学稳定性好的理想包装材料，广泛用于肉制品、豆制品等的包装。写出合成PVDC的单体的同分异构体的结构简式_________。 (3) “白色污染”是指各种塑料制品对环境的污染。焚烧塑料会生成有毒物质二噁英，二噁英
2020-2021高考化学专题训练---有机化合物的推断题综合题分类含答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，写出反应的化学方程式：_______________； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________； （3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。 【答案】652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→ 323232232Δ CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸 ƒ 2332Δ BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液 →≡ ()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆ →↓ 【解析】 【分析】 （1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。 【详解】 （1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO 2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为： 652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→，故答案为：652263C H ONa+CO +H O C H OH+NaHCO 5→； （2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为： 323232232Δ CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸 ƒ ，故答案为： 323232232Δ CH CH COOH+CH CH OH CH CH COOCH CH +H O 浓硫酸 ƒ ； （3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为： 2332ΔBrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液 →≡，故答案为： 2332Δ BrCH CH(Br)CH +2NaOH CH CCH +2NaBr+2H O 醇溶液 →≡； （4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为： ()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆ →↓ ，故答案为：()()3433222HCHO+4Ag NH OH NH CO +4Ag +6NH +2H O ∆ →↓。
高考化学一轮专题强化训练：有机推断题 1．（2022·吉林·汪清县汪清第六中学高三期末）已知：烃E是有机化学工业的基本材料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，E还是一种植物生长调节剂。D是一种具有香味的物质，各物质间的转化如下图所示(有的反应条件和产物已略去)。 请回答下列问题： (1)A的分子式为_______；化合物B的结构简式为_______； (2)反应①的反应类型_______； (3)淀粉在稀硫酸作用下水解生成葡萄糖的方程式_______； (4)写出以下反应的化学方程式： A→B：_______； A+C→D：_______； 2．（2022·陕西渭南·高三期末）已知A是常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，A、B、C、D、E均为有机物，它们之间有如图所示的转化关系。请回答下列问题： (1)E的结构简式为_______。 (2)反应①的反应类型为_______(填“加成”或“取代”)反应，该反应的化学方程式为_______。 (3)满足下列条件的有机物有_______种。 a.与D互为同系物 b.含有5个碳原子 (4)C的名称是_______，反应①的化学方程式为_______。 (5)A在一定条件下还可以生成一种高分子化合物，反应的化学方程式为_______。
3．（2022·西藏·林芝市第二高级中学高三期末）请写出前六步反应的化学方程式 (1)_______。 (2)_______。 (3)_______。 (4)_______。 (5)_______。 (6)_______。 4．（2022·天津市武清区杨村第一中学高三期末）有机物I是一种药物合成的中间体，分子中含有1个含氧六元环，其一种合成路线如图所示： 已知： ①烃A的相对分子质量为28； ①R1-CHO+R2-CH2-CHO一定条件 −−−−−−→。 回答下列问题： (1)的分子式为___________，E→F的反应类型是___________；C中含有的官能团名称为___________。 (2)写出F发生加聚反应化学方程式：___________。写出G→H①的化学方程式：___________。 (3)化学上将连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，常以*标记手性碳原子。写出化合物I 的结构简式并标出I中的手性碳原子：___________。 (4)符合下列条件的F的同分异构体有___________种(不包括F，不考虑立体异构)。