目录
摘要 .................................................................................................................................................. I Abstract ............................................................................................................................................ II 第一章文献综述.. (1)
1.1 前言 (1)
1.2 苯炔的研究进展 (1)
1.2.1 苯炔的结构与性质 (1)
1.2.2 苯炔的合成方法 (2)
1.3苯炔参与的反应 (4)
1.3.1.σ键插入反应 (4)
1.3.2.π键插入反应 (6)
1.3.3苯炔参与的插入-成环反应 (10)
1.3.4苯炔参与的Ene反应 (12)
1.4苯炔合成天然产物的反应 (13)
1.5选题依据 (13)
第二章苯炔与Aza-Morita-Baylis-Hillman产物的反应生成喹诺酮衍生物 (14)
2.1 引言 (14)
2.2主要仪器与试剂 (16)
2.2.1主要试剂 (16)
2.2.2主要仪器 (17)
2.3结果与讨论 (17)
2.3.1反应条件优化 (17)
2.3.2 反应底物的普适性研究 (19)
2.4机理假设 (20)
2.5 实验部分 (21)
2.5.1.底物的合成 (21)
2.5.2合成喹诺酮的通用方法 (22)
2.5.3表征数据 (22)
2.6 小结 (38)
第三章三氟甲基仲醇与苯炔的插入反应 (39)
3.1引言 (39)
3.2主要试剂与仪器 (39)
3.2.1主要试剂 (39)
3.2.2主要仪器 (40)
3.3结果与讨论 (40)
3.3.1 反应条件优化 (40)
3.3.2 底物普遍性适用 (41)
3.4 机理假设 (43)
3.5实验部分 (44)
3.5.1 MBH产物羟基的保护 (44)
3.5.2 制备1-取代-2,2,2-三氟苯乙醚的方法 (44)
3.5.3 目标产物的核磁数据 (44)
3.6小结 (48)
III
万方数据
第四章结论与展望 (49)
4.1总结 (49)
4.2 展望 (49)
参考文献 (51)
致谢 (55)
作者简介 (56)
附图 (57)
IV
万方数据
苯炔C-O,C-N 插入反应
1
第一章 文献综述
1.1 前言
含杂芳环化合物，广泛存在于自然界中，是组成具有生物活性化合物不可或缺的一部分。如何通过有机化学合成手段得到这类化合物，为进一步扩环做准备，得到众多研究者的重视。传统的向芳环上引入官能团的方法多数反应条件不好控制，副反应较多，产品难分离，需要金属催化。苯炔插入反应则可巧妙地克服这些缺点，成为芳环官能团化行之有效的方法。
苯炔作为活性的有机中间体，具有良好的亲电性，能够顺利完成插入及插入-成环过程。近年来，苯炔插入反应被运用于含氮杂化环化合物的合成中。这类反应可实现无过渡金属催化，条件温和，适用范围广泛。苯炔插入及插入-成环反应，成为有机合成方法研究上的热门课题。
1.2 苯炔的研究进展
1.2.1 苯炔的结构与性质
苯炔作为非常活泼的有机中间体，近年来受到了研究者广泛的研究。早在一个世纪之前，芳炔中间体被人首次发现[1]。但是，由于实验条件的限制，苯炔活泼中间体一直没有被证实存在，直到1942年，Witting 课题组经过实验研究，提出了苯炔中间体存在的假设。1953年，Robert 教授和他的同事研究用14C 标记氯苯和氨化钾生成苯胺的反应[2]（如式1-1），为苯炔作为活泼中间体存在的假设提供了有力的依据，这也标志着苯炔的研究进入了萌芽阶段。1956年，Witting 通过呋喃经过Diels-Alder 反应的过程捕获（如式1-2），其中捕获到苯炔活泼中间体的存在，这为苯炔中间体的存在进一步的提供了强有力的依据[3]。
式1-1 苯炔活泼中间体同位素标记
Scheme 1-1 Phenyl acetylene active intermediates isotope labeling
万方数据
目录 摘要 .................................................................................................................................................. I Abstract ............................................................................................................................................ II 第一章文献综述.. (1) 1.1 前言 (1) 1.2 苯炔的研究进展 (1) 1.2.1 苯炔的结构与性质 (1) 1.2.2 苯炔的合成方法 (2) 1.3苯炔参与的反应 (4) 1.3.1.σ键插入反应 (4) 1.3.2.π键插入反应 (6) 1.3.3苯炔参与的插入-成环反应 (10) 1.3.4苯炔参与的Ene反应 (12) 1.4苯炔合成天然产物的反应 (13) 1.5选题依据 (13) 第二章苯炔与Aza-Morita-Baylis-Hillman产物的反应生成喹诺酮衍生物 (14) 2.1 引言 (14) 2.2主要仪器与试剂 (16) 2.2.1主要试剂 (16) 2.2.2主要仪器 (17) 2.3结果与讨论 (17) 2.3.1反应条件优化 (17) 2.3.2 反应底物的普适性研究 (19) 2.4机理假设 (20) 2.5 实验部分 (21) 2.5.1.底物的合成 (21) 2.5.2合成喹诺酮的通用方法 (22) 2.5.3表征数据 (22) 2.6 小结 (38) 第三章三氟甲基仲醇与苯炔的插入反应 (39) 3.1引言 (39) 3.2主要试剂与仪器 (39) 3.2.1主要试剂 (39) 3.2.2主要仪器 (40) 3.3结果与讨论 (40) 3.3.1 反应条件优化 (40) 3.3.2 底物普遍性适用 (41) 3.4 机理假设 (43) 3.5实验部分 (44) 3.5.1 MBH产物羟基的保护 (44) 3.5.2 制备1-取代-2,2,2-三氟苯乙醚的方法 (44) 3.5.3 目标产物的核磁数据 (44) 3.6小结 (48) III 万方数据
一、烷、烯、炔 一、烷烃、烯烃、炔烃的结构特征 1、烷烃包括开链烷烃和环状烷烃，通式分别为C n H2n+2和C n H2n。C-C和C-H都是单键。 2、烯烃的结构，烯烃具有一个不饱和度，与单环烷烃是同分异构体。 3、炔烃的结构，炔烃具有两个不饱和度。 二、烷烃、烯烃、炔烃的重要反应 1、烷烃：自由基反应机理的卤化取代反应：链的引发、链的增长和链的终止。 注意：a、反应活性：F2、Cl2、Br2、I2，选择性：Br2、Cl2。b、自由基的稳定性三级、二级、一级、甲基。所以卤化反应有选择性。选择性顺序为：叔氢、仲氢、伯氢。 2、烯烃 反应 类型 反应试剂反应特点 亲电加成 HX +HX H X 活性HI、HBr、HCl、， 以反式加成产物为主， 产物符合马氏加成规 则，反应经碳正离子中 间体，容易发生碳正离 子重排。 X2+X 2 X X活性Cl2、Br2、I2，反 应经环状翁离子中间 体，生成反式加成产 物。 X2-H2O+HOX OH X反式加成，产物符合马 氏加成规则。也是经历 翁离子历程。 H3O+ +H2O OH H+ 反应在酸催化下进行， 经碳正离子中间体，产 物符合马氏加成规则， 容易发生碳正离子重 排。 羟汞化脱汞 反应 Hg（OAc） 2 /B2H6 区域选择性：马氏加成 规则；立体选择性：反 式加成；合成醇H2SO4 +H2SO4 OSO2OH 经历碳正离子中间体， 产物符合马氏加成规 则，容易发生碳正离子 重排。
硼氢 化反应B2H6 OH H B2H6 H2O2,OH- 经四元环状过渡态进 行的协同反应，生成顺 式加成产物，产物不符 合马氏加成规则。是由 于空间效应的影响。 氧化反应 过酸 O CF3COOH 合成环氧烷的方法，在 碱性条件下进而得到 反式的邻二醇。 稀、冷KMnO4 或OsO4/H2O2 OH OH 反应经相应的环状酯 进行，得到顺式加成产 物。 KMnO4/OH- 或O3/还原 被氧化成酮和酸。而经 臭氧化还原后烯烃被 氧化成醛和酮。还原剂 通常为锌粉和水，或铂 氢。 自由基加成 溴化氢 在过氧化物 作用下H 过氧化物 Br 反应按自由基机理进 行，产物为反马规则。 催化加氢 Pt，Pb，Raney Ni 顺式加成，通过在催化 剂表面吸附的机理进 行，加氢与双键上取代 基的多少有关。 卡 宾 加 成C Cl Cl 与卡宾起顺式加成 3、炔烃 类 型 试剂反应式特点 亲电加成HX和X2 H X 等物质的量的反应时得 到反式加成产物。产物 符合马氏规则。 HgSO4/H+ O Hg2+/H+ 等物质的量的加成，遵 循马氏规则，经不稳定 的烯醇，互变为羰基化 合物。链端炔烃得到甲
龙源期刊网 https://www.doczj.com/doc/0318877549.html, 苯炔在有机合成中的应用 作者：张志鹏 来源：《科学导报·学术》2019年第47期 苯炔作为有机化合物中活泼的中间体，反应活性高，在低温条件下就可以发生反应。苯炔是指缺失两个氢原子的去氢苯，它主要包括三种结构，分别为l，2-去氢苯、l，3-去氢苯、l，4-去氢苯（图1），但一般情况下仅指1，2-去氢苯及其杂环类似物。它参与的反应大致分为 三类：周环反应、亲核加成反应和过渡金属催化的反应。其中周环反应就可以大概分为四种，主要包括D-A反应;[2+2]环加成反应;l，3-偶极环加成反应;1，4-偶极环加成反应;苯炔参与的ene反应。苯炔的亲核加成反应分为多种，最主要的是：与氮和碳负离子的亲核加成反应。苯炔的过渡金属催化反应主要是通过钯催化反应制备多环芳基化合物。 1 周环反应 1.1 Diels-Alder反应 苯炔中碳碳三键的亲电性很强，在周环反应中可以转化成环戊二烯、呋喃、吡咯、四苯基环戊二烯酮等，然后再与其他试剂发生加成反应。Snieckus等先用邻硅基芳基磺酸酯生成了中间体苯酰胺苯炔，再将苯酰胺苯炔与呋喃反应，最后得到了产率为63%的环加成的产物。同样，氨基甲酸酯苯炔也可以与呋喃发生Diels-Alder反应，并且生成与其相似的产物，且产率 为79 %，比上述苯酰胺苯炔与呋喃反应的产率都高。 Buszek等人发现，二卤素取代的吲哚，会在叔丁基锂的乙醚溶液中失去卤素原子生成苯 炔的衍生物，然后衍生物与呋喃进一步发生加成反应，也会生成萘的衍生物。Guitián小组将 苯炔与两分子的呋喃发生反应，苯炔会与呋喃发生两次Diels-Alder反应的串联过程，然后选 择性的得到了多芳环衍生物，再将多芳环衍生物经过酸化等简单操作，最终合成了大稠环芳烃。李健等以CsF为催化剂，将苯炔在60℃条件下与亚甲基吲哚酮发生反应，在这种反应方法下可以生成含有萘结构的吲哚酮，这种方法在以后制备含萘结构吲哚酮中起到了关键的作用。
Wittig反应介绍 李曼琳 中国药科大学0940120
目录 1 前言 (2) 2 Wittig试剂的制备 (3) 3 Wittig反应机理[5] (4) 4 Wittig反应的立体选择性 (6) 5 Wittig反应在有机合成中的应用[4] (8) 6 Wittig反应的改进 (11) 7 总结 (14) 参考文献 (15)
Wittig反应介绍 李曼琳 0940120 摘要：Wittig反应是合成烯烃最为普遍的反应，该反应产率较高，条件温和，具有高度的位置选择性。本文就Wittig反应的机理、Wittig试剂的制备，反应立体选择性、反应的应用及改进作了介绍。 关键词：Wittig反应，Wittig-Horner反应，氮杂Wittig反应，机理，立体选择，应用 1 前言 1953年德国科学家Wittig发现二苯甲酮和亚甲基三苯基膦作用得到接近定量产率的1,1-二苯基乙烯和三苯氧磷[1]，这个发现引起了有机合成化学工作者的高度重视，并把它称之为Wittig反应。 本反应是很重要的制备烯烃方法，Wittig也因此在1979年获得诺贝尔化学奖。在Wittig 等人不断地实践中，人们认识到多种亚甲基化三苯膦都可以同多种醛、酮发生反应得到烯。近年来发现许多具有d空轨道的杂原子亦能与它相连的碳负离子发生p-n共扼而趋于稳定[1]，这类具有新型结构的化合物被称为叶立德(Ylid)。典型的反应是有Wittig反应是有亚甲基化三苯基膦与醛或酮的反应[2]： 根据R的不同，可将磷叶立德分为三类：当R为强吸电子基时(如一COOCH3, -CN等)，为稳定的叶立德；当R为烷基时，为活泼的叶立德；当R为烯基或芳基时，为中等活度的叶立德。制备不同活度的叶立德所用碱的强度不同，活泼的叶立德必须用强碱(如苯基锂，丁基锂)，而稳定的叶立德，由于季磷盐α-H酸性较大，故用C2H5OH甚至NaOH即可。 叶立德本身就是稳定的碳负离子化合物，这些碳负离子与羰基化合物的亲核加成反应，都是合成C-C键的重要方法。此外亚甲基化膦还可以同C=N-、-N=O等双键进行反应[1]。如：PhCH=PPh3 + PhCH = N-Ph PhCH=CHPh + Ph3P=NPh 与一般烯类化合物的合成方法比较，Wittig反应具有下列特点[3]：1.合成的双键，能处在能量不利位置(如在环外)；2.反应条件一般温和，得率较好；3.能控制反应条件，合成立
精细有机合成 课程编号：开课院系：城市科学系 课程总学时：72 课程总学分： 4 实验总学时：72 课程负责人：胡大华 课程开设专业：精细化工课程类别：专业 一、课程的目的、任务 在有机化学的三个组成部分中，有机合成占据最重要的地位，它是有机化学的中心.有机合成化学中最具有创造性，最具实用性的一门学科，对自然科学和国民经济的发展举足轻重，精细有机合成是本校化学专业和应用化学专业本科生的选修课程，对学生进一步掌握有机化学基本原理，深入了解有机合成的方法，以及掌握更多的实验技能提供理论依据和实验训练，能够让学生在基础有机化学课程的基础上深入学习有机化学知识，并为学生的进一步学习打下坚实的基础.本选修课程以张招贵编著的<精细有机合成设计>为授课教材（化学工业出版社出版，2003年版），选取其中部分章节为授课内容. 二、课程的教学要求 通过学习让学生结合所学的精细有机合成的基础知识，原理和方法，辅助以有机合成实验的训练，全面深入掌握有机合成各类反应的单元反应，包括苯炔反应，D-A反应，Knonevenagel反应，烯胺反应，Wittig反应，缩合反应，氧化反应，加成与重排反应等.以及深入了解精细有机合成的实验技术和合成原理.并对特殊精细有机合成的方法，仪器的使用，装置的选择和操作有一定的理解 三、教学方法、教学形式、教学手段的特色： 精细有机合成的基础是各类反应的单元反应，其中最重要的是碳碳键的形成，断裂和重组以及官能团的转换。发现新的反应，利用新试剂和新技术改善已有的反应效率和选择性是发展有机合成的主要途径。 本课程通过介绍有机合成的基础技术，重点阐述精细有机合成的重要单元反应，包括芳香族亲电取代、亲核取代、碳碳键形成的缩合反应，官能团转化的氧化与脱氢、还原与氢化、高选择性反应，重点介绍重要的金属有机试剂，元素有机试剂;有机合成的发展状况和目标分子的合成设计，合成路线的考察与选择等。
第十二章苯炔
12.1 苯炔的定义 苯炔(benzyne) 又称脱氢苯。为比苯分子少两个氢的化合物。 苯炔及其衍生物是从某些芳香族亲核取代反应研究中发现的。1953年美国的J. D.罗伯茨用氨基钾处理1-位碳上用14C标记的氯苯，得到1-位和2-位碳上含有等量14C的两种苯胺。 这一反应的第一步发生卤化氢的消除反应产生苯炔，然后苯炔再与氨发生加成反应，得到1-和2-位碳上都有14C标记的苯胺。
这一中间体的证实可以解释许多芳香亲核反应在过去难以解释的现象。 苯炔的一个C≡C连结在苯环中，C≡C 两端的键被迫弯曲，不能保持线型构型，环张力很高。苯炔极不稳定，至今尚无法在一般条件下将苯炔分离出来，不过有人在8K的低温下于氩模床中获得稳定的苯炔。苯炔亦能与碘代二羰基镍形成稳定的二聚π络台物。
实验研究也发现其他的芳炔，如萘炔（1，2）、吡啶炔等等。 N 12.2 苯炔的结构 关于苯炔的结构，可以设想有两种情况。首先，如下图所示，分子具有一个三键；两个碳原子有sp杂化轨道。 结构式1
这里，sp2杂化轨道和sp杂化轨道之间得到重叠则必须有很大的扭曲；因此，苯炔是非常活泼的。 在另外一种结构里，除了脱掉两个相邻的氢原子以外，苯环基本上没有被扰乱。在相邻的sp2杂化轨道之间必然有些重叠，这样形成一个很弱的键，这种情况和观察到的活泼性是一致的。 结构式2 至于苯炔的结构到底属于这两种情况的哪一种，倾向性的意见属于后者，红外光谱也表明苯炔应具备结构式2所示的结构。 理论计算几何构型H =140.4036KCal/mol f
理论计算HOMO轨道 12.3 苯炔的生成 在许多反应里，苯炔是作为中间体存在的。但是在所有的例子里，反应都是从邻位脱掉了一个电负性的基团和一个电正性的基团。
苯炔中的“三键” DAYHL XXXXXX XXXXX XXXXXXX 摘要：本文主要论述了有机反应活性中间体苯炔产生的一些基本途径与机理, 以及苯炔在有机化学合成中的若干应用。重点是论述苯炔中“叁键”的形成，以及形成怎样的“叁键”。 关键词：苯炔、叁键、结构、PM3算法 苯炔的结构 苯炔是最简单的芳炔，为防止被误理解为含普通叁键的物种，也可称其为“二脱氢苯”或“邻二脱氢苯”，是有机化学中一种很活泼的活性中间体。受叁键影响，苯炔活性很高。一般认为, 苯炔中炔键是由两个碳原子的sp2杂化轨道所组成, 其额外健并非由相互平行的P 轨道交盖而成, 而是由两个不平行的sp2杂化轨道交盖而成, 且这两个sp2杂化轨道的对称轴处于芳环的平面上, 不能与苯环的π轨道有效重合, 因此重叠或交盖的程度较小, 它是一种较弱的键, 有比较大的张力, 它不象乙炔分子的炔键稳定, 能与其环境内的任何亲核试剂加成。经红外光谱测定结果表明, 苯炔应具有下述结构: 图1苯炔的结构示意图 苯炔还可以用下列结构表示： 图2苯炔的结构 苯炔类似苯，有结构图2中（1）和（2）间的共振式，从而有一定的稳定作用。两个共振结构的综合表示方法为图2中的（3）。从图2中的（5）可以看出，在苯炔中多出的π键是定域的，与环其他π键呈正交。除了常见的叁键表示法以外，也可将苯炔描述为双自由基，即在普通的凯库勒苯结构式上，再加上两个邻位的自由基点符。 受叁键影响，苯炔活性很高。在普通炔中，未杂化的p轨道是在键轴上下相互平行的，以达到最大程度的轨道重叠。但在苯炔中受环的限制，p轨道被扭曲，重叠未达到最大。这一性质使得苯炔可被环戊二烯捕获，形成加合物。 苯炔的产生 的产生路线有多种。下面主要论述其中的三种方法： 方法一：脱卤化氢作用，通过氯苯在强碱处理条件下形成苯炔。
有机化学反应机理 对于均裂反应来说：反应物既提供电子又接受电子注意：提供和接受的电子均为单电子 对于异裂反应来说: 提供和接受的电子为电子对 反应物的分类：亲核试剂：电子云密度高的中性分子或带负电荷的原子、原子团或 分子（又为Lewis碱）。 亲电试剂：电子云密度低的中性原子、原子团或分子或带正电荷的 任何分子、原子、原子团（Lewis酸）。 ?取代反应：SN1 和SN2 ?伯卤代烃= SN2 ?仲卤代烃= SN1 和SN2 ! ?叔卤代烃= SN1 ?离去基团：大多数是卤素 ?亲核试剂：许多亲核试剂!! 邻基取代：在离去基团的邻位上能够进行邻基参与的基团 酯基、羧基、羟基、苯基、稀基、卤素。 .波谱特征 红外光谱 红外特征吸收峰是C－X键的振动吸收，都在指纹区，其中C－F 键的吸收频率在1400～1000 cm-1，C－Cl键为800～600 cm-1，C－Br 键为600～500 cm-1，而C－I 键的吸收频率在500 cm-1附近。 核磁共振谱 1H-NMR谱中，卤素电负性较大，因此与卤素直接相连的碳上的氢的化学位移移向低场 卤代烃及亲核取代反应 反应活性次序: 叔卤烷>仲卤烷>伯卤。用于卤烷的定性分析. 卤素相同、烃基结构不同的卤代烷，其活性顺序为：1°>2°>3°。 此反应也可用于鉴别卤代烃，反应最快的是伯卤代烷，其次是仲卤代烷，反应最慢的是叔卤代烷。 RBr + NaI RI + NaBr RCl + NaI RI + NaCl
Saytzeff 规则 如果分子内含有几种β-H 时，主要消除含氢较少的碳上的氢，生成双键碳上连有较多取代基的烯烃，这一经验规则称Saytzeff 规则。 烃基结构不同的卤代烷进行消除时，活性顺序为：3°>2°>1° 竞争反应 竞争反应是指相同的反应物在相同的条件下，可发生二个或多个不同的反应，生成多个不同产物的反应。当碱（如OH-）进攻卤代烷的α-C 时，则发生取代反应，碱进攻β-H 时，则发生β-消除反应。 SN2反应的特点： 反应一步完成 反应速度与反应物及亲核试剂的 浓度都有关. 动力学表现为二级反应 经SN2反应得到的产物，构型100%翻转， 即发生walden 转化。 单分子亲核取代反应（SN1)特点 R-X ROH ROR'R-CN R-NH 2O H 2NaOH ,,NH 3R-R R'COOR R'C CR CNa R-O-NO AgX AgNO 3
第5章有机反应活性中间习题答案 5-1 解（ⅰ）芳烃的亲电取代反应，活性中间体为σ络合物，即离域的碳正离子 1反应，有重排产物。有两种碳正离子， （ⅱ）S N （ⅲ） E1cb反应，活性中间体为碳负离子。 （ⅳ）芳环的亲核取代反应，消除-加成历程，活性中间体为为苯炔。 （ⅴ）霍夫曼重排反应，活性中间体为酰基氮烯即乃春。 5-2解（ⅰ）c＞b＞a （ⅱ）a＞c＞d＞b＞e 5-3 解根据反应条件和反应物与产物对比，该反应是醇在酸的作用下的脱水反应。反应是E1反应，有活性中间体碳正离子。反应有碳骼的变化，说明反应过程中发生了碳正离子的重排。历程如下：
5-4解（ⅰ）考察2-甲基吡啶和3-甲基吡啶的共轭碱，共轭碱稳定的，则碱性弱，其共轭酸的酸性则强。 2-甲基吡啶的α-H在强碱的作用下生成的碳负离子具有如下共振结构： N的电负性比C大，负电荷在N上，共振式较稳定。 3-甲基吡啶的α-H在强碱的作用下生成的碳负离子具有如下共振结构： 所有共振式的负电荷都在C上。 上述分析说明2-甲基吡啶的α位的负离子比3-甲基吡啶的α位的负离子稳定，碱性弱，共轭酸的酸性则强。 （ⅱ）用杂化效应解释。中氧SP2杂化，是SP3杂化。SP2杂化S的成分较多，氧上的未共用电子对在SP2杂化轨道中，离核较近，氧对未共用电子对 的吸引力较大，未共用电子对质子的吸引力较小，酸性比 强。 5-5解 反应产物为： 反应历程： 3-甲基吡啶不能发生上面的反应。
5-6解（ⅰ）c＞b＞a＞d （ⅱ） b＞c＞a 它们的离解能分别是163．2kJ/mol 、200．8 kJ/mol、330．5 kJ/mol。5-7 解反应产物： 反应的可能历程： 5-8 解 （ⅰ） （ⅱ） 5-9 解苯炔中的叁键碳原子仍为杂化状态，叁键的形成基本上不影响苯环中离域的π体系，苯环的稳定性保持不变，而新的“π键”是由两个杂化轨道，在环平面内，侧面交盖而形成很弱的键，如（1）所示。这样的结构是与苯炔高度的化学活性一致的，也是经物理方法所证实的。在（2）中，两个叁键碳原子处于SP杂化状态，各以一个SP杂化轨道交盖形成一个σ键，又各以两个P轨道交盖形成两个π键，一个π键垂直于苯环平面，另一个π键平行于苯环平面。这样的碳-碳叁键是线型结构，键角180O。叁键碳原子的SP