一、烷、烯、炔
一、烷烃、烯烃、炔烃的结构特征
1、烷烃包括开链烷烃和环状烷烃，通式分别为C n H2n+2和C n H2n。C-C和C-H都是单键。
2、烯烃的结构，烯烃具有一个不饱和度，与单环烷烃是同分异构体。
3、炔烃的结构，炔烃具有两个不饱和度。
二、烷烃、烯烃、炔烃的重要反应
1、烷烃：自由基反应机理的卤化取代反应：链的引发、链的增长和链的终止。
注意：a、反应活性：F2、Cl2、Br2、I2，选择性：Br2、Cl2。b、自由基的稳定性三级、二级、一级、甲基。所以卤化反应有选择性。选择性顺序为：叔氢、仲氢、伯氢。
2、烯烃
反应
类型
反应试剂反应特点
亲电加成
HX
+HX
H X
活性HI、HBr、HCl、，
以反式加成产物为主，
产物符合马氏加成规
则，反应经碳正离子中
间体，容易发生碳正离
子重排。
X2+X
2
X
X活性Cl2、Br2、I2，反
应经环状翁离子中间
体，生成反式加成产
物。
X2-H2O+HOX
OH
X反式加成，产物符合马
氏加成规则。也是经历
翁离子历程。
H3O+
+H2O
OH
H+
反应在酸催化下进行，
经碳正离子中间体，产
物符合马氏加成规则，
容易发生碳正离子重
排。
羟汞化脱汞
反应
Hg（OAc）
2
/B2H6
区域选择性：马氏加成
规则；立体选择性：反
式加成；合成醇H2SO4
+H2SO4
OSO2OH
经历碳正离子中间体，
产物符合马氏加成规
则，容易发生碳正离子
重排。
硼氢
化反应B2H6
OH H
B2H6
H2O2,OH-
经四元环状过渡态进
行的协同反应，生成顺
式加成产物，产物不符
合马氏加成规则。是由
于空间效应的影响。
氧化反应
过酸
O
CF3COOH
合成环氧烷的方法，在
碱性条件下进而得到
反式的邻二醇。
稀、冷KMnO4
或OsO4/H2O2
OH OH
反应经相应的环状酯
进行，得到顺式加成产
物。
KMnO4/OH-
或O3/还原
被氧化成酮和酸。而经
臭氧化还原后烯烃被
氧化成醛和酮。还原剂
通常为锌粉和水，或铂
氢。
自由基加成
溴化氢
在过氧化物
作用下H
过氧化物
Br
反应按自由基机理进
行，产物为反马规则。
催化加氢
Pt，Pb，Raney
Ni
顺式加成，通过在催化
剂表面吸附的机理进
行，加氢与双键上取代
基的多少有关。
卡
宾
加
成C
Cl Cl
与卡宾起顺式加成
3、炔烃
类
型
试剂反应式特点
亲电加成HX和X2
H
X
等物质的量的反应时得
到反式加成产物。产物
符合马氏规则。
HgSO4/H+
O
Hg2+/H+
等物质的量的加成，遵
循马氏规则，经不稳定
的烯醇，互变为羰基化
合物。链端炔烃得到甲
基酮，只有乙炔得到醛。乙
硼烷加成
B2H6；
H2O2，OH-
O
加成产物有不稳定的烯
醇式互变得到羰基醛
酮。加成不遵循马式规
则，链端炔烃得到醛。
氧化
O3/H2O
或KMnO4
氧化成羧酸
可以利用此特点来推测
炔烃的结构。也可以用
来鉴别炔烃。
加氢林德拉催
化剂
顺式加成产物
化学试剂
法
反式加成产物
4、共轭二烯烃
（1）、与X2和HX可发生1，2-和1，4-加成，后者又称为共轭加成。1，2-加成是速率控制的反应，1，4-加成是平衡控制的反应。
（2）、D-A反应
特点：反应是经环状过渡态进行的协同成环反应，具有立体选择性。而且是反应是可逆的。在较高温度下，产物经逆反应生成共轭二烯烃和相应的不饱和亲二烯烃。富电子的共轭二烯和缺电子的亲二烯体有利于正常的D-A反应的进行。当烯烃双键上连有吸电子的取代基时是有利于反应的进行。而且在反应完成时，主要生成内型加成产物。
二、芳烃与芳香杂环化合物
一、苯的结构、休克尔规则与芳香性
1、苯的结构
2、休克尔规则与芳香性
（1）芳香性的特点
a、具有较大的C/H比
b、键长趋于平均化
c、具有特殊的稳定性的
d、难加成
e、易取代
f、难氧化
（2）非苯系芳香性体系要满足休克尔规则
要点：a、单环的化合物具有共轭的离域体系b、共平面或近似于平面c、共轭的π电子数符合4n+2规则，n值必须为整数。
3、具有一个杂原子的五元环、六元环芳香杂环
呋喃、吡咯、噻吩和吡啶。一般说来，杂原子与碳原子的电负性愈接近，其相应的五元芳香的杂环的芳香性愈强。其共轭能力也愈大。
二、芳环上的取代反应
1、苯环上的亲电取代反应
芳环上的亲电取代反应主要包括卤化、磺化、消化和付-克反应。反应通式可表示为：
a 、 π络合物和σ络合物的形成
b 、去质子过程（即加成-消除反应） 反应底物
亲电试剂
取代产物
反应特点
苯或其
他芳烃
NO 2+（浓HNO 3+浓硫酸）
NO 2
反应不可逆，反应受反应温度和硝酸浓度的影响，放热反应。
SO 3（发烟H 2SO 4或浓H 2SO 4）
SO 3H
反应可逆，在稀酸中加热可脱去磺基，可在合成中用于占位。而且有速率控制和平衡控制产物。
R +（RCl+AlCl 3，醇、烯烃和环氧烷/H +） R
容易发生碳正离子重排。由于烷基是致活基团，因此，反应会发生多烷基化。芳环上有致钝基团时，难于或不能发生烷基化反应。 RC +O （RCOX+, (RCO)2O+ AlCl 3）
C
O R
是不可逆的。不发生碳架重排。可用于制备芳酮，也可用于间接导入直链烷烃，还可以用于合成稠环化合物。因酰基是致钝基团，不会发生多酰基化产物。芳环上有钝化基团时，难于或不发生酰基化反应。
2、苯环上的亲核取代反应
由于在芳环中π电子云密度相对较大，亲核试剂难于向芳环进攻，发生相应的亲核取代反应。只有在一定的条件下，某些芳香化合物才能起相应的亲核取代反应。芳环上的亲核取代反应可按反应机理为消去-加成（苯炔历程）。反应机制如下：
Cl
KNH 2,液NH
3
*NH 2
*
NH 2
*
+
*
*
*Cl
H
NH 2--NH 3
*Cl
-
-Cl
NH 3
-H
NH 2
-
NH 2
NH 3-NH 2
氨基负离子与取代的苯炔中间体加成时，氨基负离子进入的位置受取代基诱导效应的影响，也就是由于取代基的作用，使氨基进入后所产生的负电荷处于能量有利的地位。共轭效应对氨基负离子的进入影响甚小，因含电子对的sp 2轨道与芳环的π轨道并不是重叠的。例如：
OCH3
CF3Br
NaNH2,液NH3
OCH3
CF3
NH 2
CF3
Br
NaNH2,液NH3
CF3
NH2
3、伯奇还原
机理：（省略）
注意：当苯环上有给电子基团时，伯奇还原苯环的2，5位；当苯环上有吸电子基团时，伯奇还原苯环的1，4位。
4、五元和六元杂环上的取代反应
（1）、呋喃、吡咯和噻吩五元环上的亲电取代反应
呋喃、吡咯和噻吩是由5个碳原子共用6个电子的单环共轭体系，其π电子云密度要比苯大，因此，其亲电取代反应比苯容易。发生亲电取代反应主要发生在α位，可以由共振论来解释。（2）、吡啶环上的取代反应
由于吡啶环是个缺电子体系，所以不容易进行亲电取代反应。只有在极强的条件下才能发生。亲电取代反应主要发生在β位，这可以通过比较取代在α位或βγ位时，生成的σ络合物中间体的稳定性得到解释（共振论解释）。所以，容易发生亲核取代反应，主要发生在α位或γ位，同样可以比较中间体负离子的稳定性得到解释。取代的结果是相应位置上的H或卤素被强的亲核试剂如R-，NH2-等取代。
（3）喹啉和异喹啉
N
N
A、亲电取代反应：喹啉与异喹啉在强酸性作用下，杂环氮上能接受质子，带有正电荷，故在杂环上发生亲电取代反应比较困难，在苯环上可以发生，反应性比苯及萘慢。喹啉发生亲电取代反应主要在5与8位。而异喹啉则主要在5。可以由共振论来得到解释，尽量保持吡啶环的芳香体系。
B、亲核取代反应：喹啉、异喹啉可以发生亲核取代反应。喹啉、异喹啉亲核取代反应比吡啶容易进行，喹啉在2位发生，4位较少；异喹啉主要在1位，几乎没有3位产物。
C、氧化：喹啉能与高锰酸钾发生反应，氧化苯环，保留吡啶环。
D、侧链α-H反应2-或4-烷基喹啉、1-烷基异喹啉上α-H比较活泼，易发生缩合反应。在强碱或者路易斯酸的作用下进行。例如：
N
N
(COOEt)2
EtONa,EtOH
CH3N CH2COCOOEt
CH3
N
CH=CHPh PhCHO,ZnCl2
E 、斯克劳普法合成喹啉环
NH 2
+HOCH 2CHOHCH 2OH
浓硫酸硝基苯,加热
N
其反应过程如下：
NH 2
H 2C
CH
CHO
+NH
CH 2CH 2
OHC
NH
CH 2
CH
HOHC
-H 2O
N H
-2H
硝基苯N
三、 卤代烃、醇、酚、醚
一、卤代烃、醇、酚、醚的结构特点
1、 卤代烃（脂肪卤代烃和芳香卤代烃）
R CH 2X δ＋δ－容易发生亲核取代反应。与卤素直接相连的α-碳原子上的部分正电荷，可以通过诱导效应传递到β-碳原子上，使β-氢原子具有一定的酸性，在碱的作用下容易发生β-消去反应：
δ＋δ－
B:
C
C H
X δ＋＋C C
+HB +X -
2、 醇
3、 酚
4、 醚
二、化学性质 1、 卤代烃 反应 底物
亲核试剂
取代产物
特点
R—X HO-
NC-
R/O-
R/COO-
R/C≡C-
O2NO-
I-（丙酮）
HS-
H2O
R/OH
NH
3
在相应卤代烃容易得到时，可以用于制
备醇
可用于腈及增长一个碳原子的羧酸
可用于制备醚
可用于制备酯
可用于制备炔烃，但是卤代烷应该是伯
卤代烷
以硝酸银为反应试剂，可用于卤代烃的
区别
以NaI—丙酮为反应试剂，可以用于卤
代烃的区别
可用于制备硫醇
在氨大大过量的条件下，可用于1○胺
的制备
消除反应C C
H X
C C
碱
醇溶液
C C
X X
C C
Zn or Mg
β消除，主要得到扎伊采夫产物。
与金属的反应R X+RMgX
Mg
醚
R X+RLi
Li
卤代烃都可以与金属镁生成相应的格
利雅试剂。
还原反应常用试剂有四氢化锂铝；锌和稀盐酸；
钯氢。
这些还原试剂都可以把卤代烃还原为
相应的烷烃。
2、醇的反应
（1）取代反应
（2）脱水反应：有重排产物，产物为扎伊采夫产物。（3）氧化、脱氢反应
OH
50% HNO3
V2O5,55-60O
COOH
COOH
（4）与卤化磷反应
3CH3CH2OH+PBr33CH3CH2Br+H3PO3反应机理如下：+PBr3+HBr
CH3CH2OH CH3CH2OPBr2
+CH 3CH 2——OPBr 2
Br -
CH 3CH 2Br +
-
OPBr 2
（5） 与亚硫酰氯反应
ROH +SOCl
2
加
热
RCl +SO 2
+HCl
反应机理如下：
R R /
H
O
H
+
S
O
Cl Cl
R R /
H
O +H
S O -
Cl
Cl
R
R /
H
O S O -
Cl
Cl
-H +
-Cl
-
R R /
H
O S
O
Cl
R
R /
H
-O
S
Cl
O
+
R R /
H
Cl
+
SO 2
此机理成为分子内取代反应。但是在醇和亚硫酰氯的混合溶液中加入弱亲核试剂吡啶，即会发生构型转化，因为中间产物氯代亚硫酸酯以及反应中生成的氯化氢决可以和吡啶反应分别生成吡啶盐，都含有“自由”的氯负离子，可以从碳氧键的背面向碳原子进攻，产物构型发生转化。 3、 醚的反应
（1） 醚氧键的断裂
对于芳香醚在发生醚氧键断裂时总是生成酚和卤代烷。
OCH 3
HI
OH +CH 3I
SN1和SN2机理。
（2） 环氧烷及其衍生物的开环反应
在碱性条件下和酸性条件的机理是不同的，酸性条件下是碳正离子机理；而碱性条件下跟反应底物的空间位阻有关。
（3） 克莱森重排（Claisen ）也称为[3，3] σ迁移。例如：
CH 2
CH
CH 2OCH 2
CH
CHCH 3
加热
CH 2
CH
CH 2OCH CH
CH 2CH 3
分子内重排反应，六元环过渡态得到重排产物。 4、 酚
（1） 酸性
（2） 芳香亲电取代反应 （3） 克拉森重排反应
（4） 弗里斯重排反应（Fries ）：芳香酯的分子内重排，产物为邻羟基或对羟基芳酰酮。
O OH CR
O
AlCl 3加热
OH
+
C
R
O
RC O
反应温度对重排产物有影响，低温有利于动力学控制得到对位产物；高温有利于热力学控制得到邻位产物。
（5） Reimer-Tiemann 反应
在苯环上引入醛基的反应。以邻位产物为主，特别是在非水溶剂中更是以邻位产物为主。
OH
OH
CHO
OH
CHO
+
+CHCl 3
10%NaOH/H 2O
（6） 柯尔伯-施密特反应。干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸。 a 、一般来讲，钠盐及反应温度较低时利于邻位异构体的生成；而钾盐及反应温度较高时有利于对位异构体的生成。邻位异构体在一定条件下可以转化为对位异构体。例如加入钾盐并加热。
b 、给电子基团有利于反应进行，而吸电子基团不利于反应的进行，特别是磺酸基使反应不能发生。例如：
OH
NH 2
OH
NH 2
-OOC
NaHCO 3/H 2O H
+
OH
NH 2
HOOC
85,3MPa
三、 醛和酮
一、羰基的结构
C
O
π
σ
羰基的结构决定了羰基化合物的性质
二、醛酮的化学性质 反应 类型
亲核试剂 产物 特点
亲核加成反应
HCN
氰醇
反应可逆，碱催化，醛、脂肪族甲基酮，小于8个碳的环酮；应用于增长碳链合成α-羟基酸
NaHSO 3 α-羟基磺酸钠 醛、脂肪族甲基酮，小于8个碳的环酮与饱和
NaHSO 4生成沉淀，可用于鉴定及分离纯化。 RMgX
加成物水解后得到相应的醇
根据羰基化合物的结构不同，可用于合成相应的醇。
H2N-Y
Y=R或Ar Y=OH
Y=NH2或HNAr HNCONH2亚胺
羟胺
腙
缩氨脲
脂肪族亚胺通常不稳定
用于醛酮的定性鉴定及纯化（加酸被分解）
用于醛酮的定性鉴定，纯化。
用于醛酮的定性鉴定，纯化。
Wittig反应烯烃是从醛酮合成烯烃的好方法。
ROH/干氯化氢
硫醇RSH/Raney
Ni 缩醛或缩酮
缩硫醛或缩硫
酮
保护羰基的好方法
可以间接还原醛、酮
α-活泼氢的反应羟醛缩合β-二醇，α,
β-不饱和醛酮
和烯丙式醇等
是碳链成倍增长的反应
卤化酸和碱都可以
催化反应的进
行
酸催化容易控制停留在一卤化的阶段，碱催化容
易发生多卤化。具有CH3CO-的醛酮或具有
CH3CHOH-的醇生成少一个碳原子的羧酸及卤
仿，可以用来鉴别。
氧化Tollens试剂
Fehling试剂
氧化醛得到相应的酸，同时有银镜产生
氧化醛得到相应的酸，同时有红色Cu2O沉淀，但
不能氧化芳醛。
Na2Cr2O7/H+
KMnO4
HNO3
醛被氧化成酸，酮被氧化时，在羰基与α-碳原子
之间发生碳链的断裂
还原H2，Pt（Pb，
Ni）
醛被还原成伯醇，酮被还原成仲醇
NaBH4，
LiAlH4
醛被还原成伯醇，酮被还原成仲醇
Mg-Hg 发生双分子还原，得到邻二醇
Zn（Hg）/HCl Clemmensen 羰基被还原为亚甲基，适用于分子中有对碱敏感
的基团。
NH2-NH2,碱Wolf-凯西纳-
黄鸣龙还原法
羰基被还原为亚甲基，适用于分子中有对酸敏感
的基团。
Canni zzaro 浓NaOH 没有α-氢原子的醛在浓碱下，可以发生自身氧化
还原反应。通常甲醛被氧化为甲酸。
Baey
er-Vil
liger
重排
过酸氧化酮酯氧化酮为酯，给电子能力强的基团优先迁移。
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
化学：2.1有机化学反应类型教案
————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：
有机化学反应类型教学案 课标研读： 1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读： 1、了解加成、取代和消去反应； 2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。 教材分析： 有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2（必修）》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析： 通过对《化学2（必修）》第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。 教学策略： 1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划： 第一课时：有机化学反应的主要类型 第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时：典型题目训练，落实知识 导学提纲： 第一课时 课堂引入： 写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反 应：； 丙烯通入溴的四氯化碳溶 液：； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；
高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解： CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取：CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应：CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢：CH2＝CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应：n CH2＝CH2 浓硫酸 170℃ 点燃
5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢： H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢： 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应： CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH2 12．丙烯加聚：n H2C＝CHCH3 13. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚： n (三)炔烃 乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH3
有机反应类型的总结 1、取代反应 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原 子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 （1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。（2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 （1）加聚反应： 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚：
此类反应若单体为一种，则通式为： 若有两种或两种以上的单体，则通式为： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰 酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。 2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。 还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。 6、酯化反应 （1）酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可 通过同位素原子示踪法进行测定。 （2）酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。 （3）酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。 7．水解反应 （1）能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等 （2）从本质上看，水解反应属于取代反应。 （3）注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂） 8、中和反应、裂化反应及其它反应 （1）醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。 （3）．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 【例】 3、X 2加成 【机理】 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 4 33M n O O H 2O 3 H 33H 3 2） 热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】
二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应 【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃 1）、顺式加成 2）、反式加成 2、亲电加成 1）、加X2 【机理】 中间体 Br + R2 R1 【特点】反式加成 2）、加HX R R HBr R Br （一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H2O 【机理】 【特点】炔烃水合符合马式规则。 【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
有机专题五——有机反应类型 1．取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应 2．加成反应
(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 (2)能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应 3．加聚反应 (1)定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征： ①是含C＝C双键或叁键物质的性质。 ②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。
(3)能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。 (4)典型反应 4．缩聚反应* (1)定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。 (2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应
5．加聚反应与缩聚反应的区别 (1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。 (2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。 (4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。 (5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。
有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列 的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照
★取代反应 烷：CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯：苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯：苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化，硫化，水解等 ★加成反应 烯：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯：苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇：CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃，其它醇不用记) ★水解反应（取代反应）
卤代烃：CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯：CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇：2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛：2CH3CHO+O2→(催化剂；△)2CH3CHO 烯：2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷：2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛：CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时：HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成：醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 （1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
有机化学10种反应类型 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。 分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： （3）注：环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。
3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物,几乎均可磺化）。如： 4、羧酸和醇的酯化反应 5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。如： 6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。如： 7、醇与卤化氢（H X）的反应。如： 8、羧酸或醇的分子间脱水。如:
二、加成反应 定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。 在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2（X为C l、B r、I）、H X、H2O、H C N等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。 说明：i．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。i i．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。i i i．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、和氢气加成 2、和卤素加成 3、和卤化氢加成 4、和水加成 三、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如：H2O、H X等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应。 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： i．是连有一O H(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；i i．是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。1、醇的消去反应
十大类型的有机化学反应小结 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类： 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如: 3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如: (邻、对位产物为主) 4. 酯化反应 (1)羧酸和醇的反应.如: （2）无机含氧酸和醇的反应.如: 5.水解反应: 卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如: 6. 与活泼金属的反应: 醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如: 7.醇与卤化氢（HX）的反应.如： 8.羧酸或醇的分子间脱水.如:
二、加成反应 定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反 应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H 2、X 2 （X为Cl、Br、I）、HX、H 2 O、HCN等小分子物质 起加成反应.如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等. 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H 2 发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1.和氢气加成. 2.和卤素加成 3.和卤化氢加成 4.和水加成 三、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H 2 O、HX等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子； (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子. 1.醇的消去反应.如： 2.卤代烃的消去反应.如： 四、聚合反应 定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如: 2.缩聚反应 单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应. 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较 稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) HBr R —CH = CH 2 R — CH 2 一 CH 2—Br ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于 HBr 、对HCI 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成 稳定的自由基 中间体。 【例】 【特点】不对称烯烃经硼氢化 一氧化得一反马氏加成 的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 烯烃 1、卤化氢加成 (1) 有机化学 HX R —CH=CH 2 ------- R —CH-CH 3 H 3 C H 3 C CH-CH 3 X + ----------- H 3C —CH 3 X + CH 2 X + H 3C X 次 H 3C --------------------- A HBr -CH 2 n I. 氧化 R- — CH CH 2 H 3C —CH-CH 2Br + H 3C-CH-CH 3 HBr CH 3CH 2CH 2Br Br H 3C —CH — CH Br R -CH 2 一 CH 2-OH 2)H 2O 2/OH - H 3C Br 2、硼氢化
H3C H3C H3C H3C CH -CH2 CH2 BH2 CH3C2CH2 H --------- B H2 3 H --------- B H2 CH2CH2CH3 I- 4 (CH3CH2CH2)3B 0_0￡ H3CH2CH2C —B—O—OH BH2 CH 2CH 2CH 3 CH2CH2CH3 ? H3CH2CH2C—B——O + HO CH2CH2CH3 I- HO—O CH2CH2CH3 H3CH2CH2C-B——OCH 2CH2CH3 ■O-OH CH2CH2CH3 HOO- B ——OCH 2CH2CH3B(OCH 2CH 2CH 3)3 OCH 2CH 2CH 3 B(OCH 2CH2CH3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2 CH 2 CH 3 3+ Na 3 BO 3 【例 】 CH3 3、X2加成 Br 【机 理】 C=C Br C C Br H2O Br c—C c—C l' + Br + -H ■J r C—C / l\ HO 「Br C +C 一：-\l / c—c / l\ Br
高中有机化学反应类型小结 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下： 一、取代反应 定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。 （2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。 （3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 （4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例： （1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 （2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应 定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。 典例： （1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。 （2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。 注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。 四、聚合反应 定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。 1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。 典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。 2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。 典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。