第章习题及参考答案
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第8章习题及参考答案 8.1 命名下列各化合物。
(CH3)2CHCHOCH3CH2CCH(CH3)
2
O⑴⑵
CHONO2COCH2CH3
CH3
OHHCHO⑶⑷⑸
COCH2COCH3CH(OC2H5)2CH3CH2CH3⑹⑺
解：（1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。 8.2 写出下列化合物的结构式。 （1） 异己醛；（2） 3-苯基丙烯醛；（3） 1,3-二苯基-2-丙酮；（4） 2-乙基环戊酮； （5） α-氯-β＇-溴丁酮；（6） 2-己烯二醛；（7） 乙基环戊基（甲）酮； （8） 1，7，7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮（樟脑） 解：
(CH3)2CHCH2CH2CHOCHCHCHO(1)
(2)
CH2CCH2
OO
C2H5
(3)(4)
OHCCH2CH2CHCHCHOClCH2CCH2CH2BrO(5)(6)
CC2H5
OO(7)(8) 8.3 写出丙醛与下列试剂反应的反应式。 （1）C6H5MgBr，然后加H3O+ （2）O2 （3）OH－，H2O；然后加热 （4）HOCH2－CH2OH + HCl（干） （5）LiAlH4；然后加H2O （6）Zn（Hg）- HCl （7）NH2OH 解：
(1)CH3CH2CHCH2CH
3
OH
CH3CH2CHO+CH3CH2MgBr
干 醚H3O+
(2)CH3CH2CHO
+
O
2CH3CH2COOH
2(3)CH3
CH3CH2CHCCHOCH3CH2CHO
OH
(4)CH3CH2CH
O
OCH
2
CH2
CH3CH2CHO+干 ClHOHOH
CH3CH2CH2OH(5)CH3CH2CHO
+
干 醚LiAlH4
OH2
(6)CH3CH2CH3CH3CH2CHO
Zn-Hg , HCl
(7)CH3CH2CH=NOHCH3CH2CHO+NH2OH
8.4 在下列表格中，分别用“＋”和“—”表示可以发生和不能发生的反应。 化合物代号 碘仿反应 饱和NaHSO3溶液 银氨溶液 2，4-二硝基苯肼 康尼扎罗反应 1 HCHO
2 CH3CHO 3 CH3CH2CH2CHO 4 CH3COCH2CH3 5 CHO 6 CH3CH2CH2OH 7 CH3CHOHCH2CH3 8 O 9 CH3CH2COCH2CH3 10 COCH3 11 CHO 12 (CH3)3CCHO 解：能发生碘仿反应的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）； 能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）； 能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）； 能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（11）、（12）；
8.5 完成下列各反应式 CH(OH)CH2CH3COCH
2CH
3
HCNCH3CH
3
(A)(B)(1)
(CH3)3CCHO(A)(B)浓NaOH+(2)
CH3CCH
CH3COCH3CHCl
3
(A)(B)(3)
CHOKMnO4 ,H
+
CH3
(4)
CH3CH2CHOOH_稀
2(5)
OHNO3(6)
CH2CHONaBH4(7) CH3CCHCH2
OH2 / Ni(8)2
OONa2CO3 , H2O(9)
OH2NNH2,KOH乙二醇，（10）
COCH2CH2COOHZn— Hg，浓HCl（11）
OH
CHOCH3OHCrO3
H+
H3O+（A）（B）（C）（12）
+HCHOCa(OH)2+3CH3CHO
50～60℃(13)
(A)
HCHO
Ca(OH)2(浓)
(B)(C)
解： KMnO4H2SO4CH3CH2CCN
OH
CH3
(1) (A),;(B)
(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCOONa(2) (A)(B) HgSO4,OH2NaOH,Cl2(NaOCl)(3)(A)(B)
(4)(A)COOHHOOC(5)(A)
CH3CH2CH
OHCHCHOCH3
(6)CH2CH2COOHCH2CH2COOHCH2CH2OH
(7) (8)(9)CH3CHCH2CH3
OHO
OHCH2CH2CH2COOH（11）(10)
OHCH(OCH3)2
（A）（B）（C）
CH(OCH3)2
OOCHO(12)
(HOCH2)3CCHO(HOCH2)3CCH2OH(HOCH2)3CCOOH(A)(13)(B)
(C)
8.6 把下列各组化合物按羰基亲核加成反应的活性大小排列成序： O(CH3)2CCC(CH3)2CH3CCH2CH3OCH3CHO
CHO(1)A.B.C.
D.
CH3CCH2CH3
OCCl3CCH2CH3
OCHCl2CCH2CH3
OCH3CCHO
CH2(2)A.B.C.D.
CHO
CH3
CHOCHONO2
CHOOMeA.B.C.D.(3)
(4)和
OO
解：(1) C > D > B> A； (2) B > C > A > D； (3) C > A > B > D； (4)>OO
8.7 将下列化合物按其烯醇式的稳定性排列成序。 CH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COCH
3
CH3COCH2CH3
CH3COCHCOCH3
COCH3CH3COCHCOOC2H
5
COCH3
(1)(2)
(3)
(4)(5)
解：（3） > （5） > （2） > （1） > （4） 8.8 写出(S)-4羟基戊醛形成的环状半缩醛的立体构型，用R、S标记每个手性碳原子的构型。 解： CH2CH2CHO
CH3
HHO
H
+
HOH
H
CH3
OOH
HHCH3
O
+
(S)-4-羟基戊 醛（2S，5S）（2S，5R） 8.9 用化学方法区别下列各组化合物 （1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮和环戊酮； （2）苯乙醛、对甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮 (3) 2-己酮、环己酮和环己醇 解：（1） CH3(CH2)3CHOCH3CCH2CH2CH3
O
CH3CH2CCH2CH3
O
Ag×
×I2 + NaOH××
CHI3
O×Tollens试剂
饱和 NaHSO3
×
OHSO3Na
（2）
