第八章 醇醚酚

C H C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H 3 O H
5-甲基-3-己醇
注意和卤代烃的不同之处：
C H C H C H C H C H C H 3 2 2 3 C H 3 C l
2-甲基-4-氯己烷
不饱和醇，选择含不饱和键并直接连有羟基的最长碳
链作主链，碳原子的编号从离羟基最近的一端开始。
制 氯 代 烃
3.成酯反应
1)与无机酸反应 ：醇与含氧无机酸硫酸、硝酸、磷酸反应生
成无机酸酯。
C H C H O H + H O S O O H 3 2 2 C H C H O S O O H + H O 3 2 2 2 硫 酸 氢 乙 酯 （ 酸 性 酯 ）
减 压 蒸 馏 ( C H C H O ) S O H S O CH CH OSO OH 3 2 2 2+ 2 4 3 2 2 硫 酸 二 乙 酯 （ 中 性 酯 ）
C H C H C C H C H 3 2 3 C H O H 2
2-乙基-2-丁烯-1-醇
O H
2-环己烯-1-醇
Ph-CH=CHCH2OH
3-苯基2-丙烯醇（肉桂醇）
多元醇，应选取尽可能多的带羟基的碳链为主链，
羟基的数目用中文数字写在“醇”字前面，并标明羟
基的位次。
CH3CH3 CH3 C C CH3 OH OH
的名称，羟基的位次用阿拉伯数字标在醇的名称前，羟基在1位
时可以不标。
C H C H C H C H O H 3 2 2 2
1-丁醇(正丁醇)
C H H H C H 3C 2C 3 O H
2-丁醇(仲丁醇)
CH 3
CH3CHCH2OH CH3

5>、CH3CH2OCH2CH3
6>、CH3OCH2CH2CH3
7>、CH3OCH
CH3 CH3
二、物理性质： Physical properties of alcohols
1、由于分子间可以形成氢键，所以醇的沸点比 分子量相近的烃的沸点高。
2、甲醇、乙醇、丙醇能与水任意互溶；丁醇可 部分溶于水；含碳原子越多，在水中的溶解度 越小。
CH3CH2CH2CHOH 2-戊醇 CH3
CH=CHCH2OH 3-苯基-2-丙烯醇
H3C CH3 CH3CH2CH2—C—C—CH3
HO OH
2，3-二甲基-2，3-己二醇
若分子中还有其它官能团时，先据母体官能团 的优先顺序选择母体官能团 如：
NH2 CH3CHCHCH3
OH
3-氨基-2-丁醇
在强酸催化下醇分子脱水的历程：
快
CH3CH2OH+ H2SO4
CH3CH2O+H2 + HSO–4
+
慢
CH3CH2OH2
+ CH3CH2+H2O
+
快
H—CH2CH2
CH2=CH2+H+
分子内脱水的活性顺序是：30＞20＞10 从反应历程中可预见：脱水中有重排 如：
CH3CH2CH2CH2OH
H+ –H2O
[介绍R-OH中的亲水基和憎水基]
3、甲醇、乙醇等低级醇和一些无机盐可以形成 结晶醇；结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。
三、醇的化学性质：chemical properties of alcohols
R—C—C—O—H ① O—H ②C—O ③α—H ④β—H

pKa
17 OH
10.00
6.37
4.75
G
G: 给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强
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OH OH CH3
pKa 10.28
OH NO2
10.00 8.4
OH
OH NO2
7.23
NO2
7.15
2、 酚与FeCl3的反应 绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的配合物。
下不被氧化 。
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Cu 高温
不反应
5.与过碘酸（HIO4）反应
R' R C H C R'' + HIO4
R' R R' R
C O +
R'' H H
C O + HIO3 + H2O
OH OH R' H R C C H + HIO4 OH OH
C O +
H
C O + HIO3 + H2O
CH2OH
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（2）根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为: 伯、仲、叔醇。
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
正丁醇（伯醇）
CH3CHCH2OH CH3 异丁醇（伯醇）
CH3CHCH2CH3 OH
仲丁醇（仲醇）
CH3 CH3 C CH3 OH
叔丁醇（叔醇）
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CH3 OCH3
CHO
邻甲苯酚
OH OCH3 CH2CH CH2
2-甲基-4-甲氧基苯酚

与浓硫酸作用生成硫酸酯
结构决定性质，性质反映结构
☆掌握有机反应机理；
正负相吸，能量最低
电子转移，箭头方向
☆根据反应机理来记忆有机反应；
☆记住一些特殊反应； ☆认真听课，独立完成作业。 ☆多问为什么，杜绝想当然
第八章
醇、酚、醚
教学目的和要求： 掌握各类官能团的结构特点，各类化 合物的化学性质，并能正确运用这些知识 解决各种问题。 教学重点： 醇、酚和醚的化学性质，碳正离子重 排以及β-消除反应机理。
烯丙醇 烯醇 炔丙醇 通常情况下，烯醇是不稳定的，容易互变 成为比较稳定的醛或酮。
4.根据分子中所含羟基的数目分为：
一元醇 二元醇 多元醇
三、醇的命名
1.俗名
乙醇俗称 酒精 丙三醇俗称 甘油
2.普通命名法命名 简单的一元醇用普通命名法命名：“烷基+醇” 例如：
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苯甲醇
？
？
3.系统命名法
选择含-OH尽可能多的碳链为主链，含有几 个羟基称为几醇
2-甲基-1,3-环戊二醇
5-溴-2,3-己二醇
1,3-丙二醇
丙三醇
※两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结 构会自发失水，故可认为同碳二醇不存在。
第二节 醇的物理性质
一、沸点：
1. 直链饱和一元醇的沸点随着碳原子数的增加 而有规律的上升。 C1-C12为液体， C13及以上为固体 2. 碳原子数相同的醇则含支链愈多的沸点愈低
1. 根据羟基所连碳原子种类可分为：
一级醇（伯醇） 二级醇（仲醇） 三级醇（叔醇）
2.根据分子中烃基的类别分为：
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
※芳环侧链有羟基的化合物是醇，羟基直接连在 芳环上的不是醇而是酚