第3节烃的含氧衍生物
明考纲
1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物
的组成、结构及性质。
2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相
互影响。
3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可
能产生的影响，关注有机化合物的安全使用
问题。
析考
情
本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要
的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官
能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综
合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学
实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关
系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与
性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。
考点1 醇、酚
1．醇类
(1)概念
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n ＋1OH 或C n H 2n
＋2
O 。 (2)分类
(3)物理性质的变化规律
①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。 ③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3
，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。
④沸点
a ．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b ．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (4)化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换反应 2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
HBr ，△
②
取代反应
CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△
CH 3CH 2Br ＋H 2O
O 2(Cu)，△ ①③ 氧化反应
2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu
△
2CH 3CHO ＋2H 2O
浓硫酸，170 ℃ ②④
消去反应
CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4
170 ℃
CH 2===CH 2↑＋H 2O
浓硫酸，140 ℃ ①②
取代反应
2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4
140 ℃
CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O
CH 3COOH (浓硫酸)
①
取代反应
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH
浓H 2SO 4
△
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
(5)几种常见的醇
2．苯酚 (1)组成与结构 分子式
结构简式
官能团
结构特点
C 6H 6O
或C 6H 5—OH
羟基—OH
羟基与苯环直接相连
(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性(苯环影响羟基) a ．电离方程式：C 6H 5OH
C 6H 5O －
＋H ＋
，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
b ．与Na 反应的化学方程式为： 2C 6H 5OH ＋2Na ―→2C 6H 5ONa ＋H 2↑
c ．与碱的反应
苯酚的浑浊液
――→
加入NaOH 溶液
液体变澄清
――→
通入CO 2气体溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
总结：酸性H 2CO 3>
>HCO －
3
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
b ．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
c ．取代的位置是羟基的邻、对位。
③显色反应：苯酚跟FeCl 3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应：
＋3H 2――→
Ni
△
。
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO 4溶液氧化；容易燃烧。 ⑥缩聚反应
＋nHCHO ――→
催化剂
＋(n －1)H 2O 。
(4)苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
易错警示 (1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
(2)
与不是同类物质，前者属于酚，
后者属于醇，故不是同系物。
(3)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO 3，不能生成CO 2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO 2是否过量，生成物均为NaHCO 3，不会生成Na 2CO 3。
