下载文档原格式
[明确学习目标] １．认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类。２．通过对溴乙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。３．知道卤代烃在有机合成中的重要应用。
一、卤代烃的分类及对人类生活的影响
１．概念
烃分子中的错误!氢原子被错误!卤素原子取代后形成的化合物。
２．分类
３．对人类生活的影响
（１）用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
（２）危害：氟氯代烃（俗称氟利昂）能破坏大气错误!臭氧层。
二、卤代烃的性质
１．物理性质
（１）除错误!CH３Cl、CH３CH２Cl、CH２===CHCl等少数卤代烃在常温下是气体外，其他大部分为液体或固体。
（２）错误!不溶于水，错误!能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
（３）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而错误!升高。
２．溴乙烷的结构和化学性质
（１）分子结构
（２）化学性质
（３）消去反应的定义
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个错误!小分子生成错误!不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。
１．溴乙烷的水解反应实质是什么？
提示：溴乙烷的水解反应可分为两步：
第一步：错误!C２H５OH＋HBr
第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H２O
总反应：C２H５Br＋NaOH错误!C２H５OH＋NaBr
溴乙烷的水解反应实质上是取代反应，即溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，生成C２H５OH和HBr，HBr与NaOH反应生成NaBr和H２O，使生成物HBr不断消耗，从而使溴乙烷和水的反应能够进
行完全。
２．溴乙烷的消去反应实质是什么？
提示：溴乙烷的消去反应可分为两步：
第一步：错误!CH２CH２↑＋HBr
第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H２O
总反应：C２H５Br＋NaOH错误!CH２===CH２↑＋NaBr＋H２O
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热时，从溴乙烷分子中脱去一个HBr，生成乙烯。生成的HBr与NaOH反应，不断减少，使溴乙烷的消去反应能够进行完全。
一、卤代烃的性质
１．卤代烃的消去反应与水解反应的比较
２．卤代烃消去反应的规律
（１）没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。例如：CH３Cl。
（２）有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
（３）苯环上的卤素原子不能消去。
（４）有两个相邻碳原子，且相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成两种不同的产物。例如：
[对点练习]
１．在卤代烃RCH２CH２X中化学键如图，则下列说法中正确的是（）
Ａ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是１和４
Ｂ．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是１和３
Ｃ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是１和４
Ｄ．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是１和３
答案D
解析水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代，破坏１键；消去反应是使卤代烃失去HX，破坏１键和其相邻碳原子上的C—H键，即３键。
２．下列物质分别与NaOH醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（）
答案B
解析A项有机物中的β碳原子上没有氢原子，C项有机物中无β碳原子，所以A、C项中的有机物
都不能发生消去反应。B项有机物发生消去反应后只得到。D项有机物发生消去反应后可得到两种烯烃：CH２===CH—CH２—CH３或
CH３—CH===CH—CH３。
二、卤代烃中卤素种类的确定
１．实验原理
R—X＋NaOH错误!R—OH＋NaX
HNO３＋NaOH===NaNO３＋H２O
AgNO３＋NaX===AgX↓＋NaNO３
根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。
２．实验步骤
１取少量卤代烃；２加入NaOH水溶液；３加热；４冷却；５加入稀HNO３酸化；⑥加入AgNO３溶液，观察沉淀的颜色。
３．实验说明
（１）加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，而不同的卤代烃水解难易程度不同。
（２）加入稀HNO３酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH和AgNO３反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（３）量的关系：R—X～NaX～AgX↓，１mol一卤代烃可得到１mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
[对点练习]
３．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入AgNO３溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO３溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（）
Ａ．甲同学的方案可行
Ｂ．乙同学的方案可行
Ｃ．甲、乙两位同学的方案都有局限性
Ｄ．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案C
解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH—也会与Ag＋作用生成褐色的Ag２O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
４．某一氯代烷１．8５g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO３溶液，生成白色沉淀２．87 g。
（１）写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式：______________________________________________。
（２）若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO３溶液，出现的现象为____________，写出有关的化学方程式__________________________。
（３）能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷？为什么？
