有机化学课件(徐寿昌--全)18

单位：1 nm = 10 A


键长(nm) C — H 0.109 C—C 0.154 C C 0.134 C—C 0.120
二、分子轨道理论
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分子轨道理论认为共价键的形成是由于成键原子的 原子轨道相互重叠后，重新组合成整体的分子轨道的结果 。 两个原子轨道的线性组合，形成两个分子轨道。其中，
能量低于原来原子轨道的分子轨道叫成键轨道，能量高于 原来原子轨道的分子轨道叫反键轨道。
σ *反键分子轨道 能 量 σ 原子轨道
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自 然 界 中 碳 的 循 环
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三、 有机化合物的特点
为什么有机化学要作为一门独立学科呢？ ⑴C-C 结合力强 ⑵碳与碳之间可以多 种方式结合 ⑶同分异构体的产生
1.种类繁多，结构复杂 主要原因： 2.性能特点
有机化合物的数量非常庞大，截止1990年将近1000万 种，而且每年以30万种的速度递增； 结构复杂，如：维生素B12的组成为C63H90N14O14PCo。
而阻碍了有机合成的发展，直到1952年才确定了其结构，
并为全合成所证实。
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1808年，瑞典化学家柏则里（Berzelius）首先提出 “有机化学” 名词，以区别于矿物的化学——无机化学。 其引用有机化学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分 开是基于“生命力学说”。
1828年，德国化学家维勒（F· wohler）由氧氰酸铵（典 型无机物）制成尿素（典型有机物）。 O 60℃ NH4OCN H2N-C-NH2
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1777年，瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman )将化学分 为“无机”和“有机”两大类。 无机物----非生物体或矿物质得到的物质

CH3 CH CH2 C H C CH2 CH3 CH3
Z-5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH3 CH CH CH2 CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
CH3CH2ONa + H2O
CH3CH2OH + NaOH
金属镁可以与醇发生相似的反应，但其反应速度比钠慢。 CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O) 2Mg + H2
(CH3CH2O) 2Mg + H2O CH3CH2OH + Mg(OH)2
2、取代反应
卤代烷可以发生水解反应生成醇，但这个反应是可逆的。
HO
CH3
OH
CH3
CH2
OH CH3 CH2
CH2 OH
甲醇
乙醇
正丙醇
CH2 OH
OH CH3 CH CH3
异丙醇
OH CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH2 CH2
正丁醇
CH3 CH3 CH CH2 OH
CH3 CH3 C OH CH3
仲丁醇
异丁醇
叔丁醇
一些早期发现且常用的醇也有用俗名表示。例：
3、脱水反应
在加热、酸作用下，醇可发生分子内和分子间脱水，分 别得到烯烃和醚。 H+ CH CH OH HC CH
3 2
170℃
2
2
CH3 CH2 OH
H+
140℃
CH3 CH2 O
CH2 CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的 – H，当发生分子内脱水时服从 查依采夫规则。

羰基π电子云表示图
偶极矩 2.27D
偶极矩 2.85D
〔2〕醛酮的命名
①脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基.
主链中碳原子的编号〔数字或希腊字母〕从接近羰基 的一端开场(酮需求标明位次)，其它同烷烃命名:
3-甲基丁醛
2-甲基-3-戊酮
例如：
②芳香醛、酮的命名: 通常将脂链作为主链，芳环、脂环为取代基:
③比较简单的酮还常用羰基两边烃基的称号来命名:
④二元酮命名:两个羰基的位置用数字标明;或用 、 、等表示羰基的相对位置， 表示两个羰基相邻， 表示两个羰基相隔一个碳原子：
12.2 醛酮的制法 12.2.1 醇的氧化和脱氢
◆伯醇和仲醇氧化或脱氢反响，可分别生成醛、酮。 例1：
例2：
OH C H3C H2C HC H3
◆反响历程〔亚硫酸氢根离子为亲核试剂〕：
O
◆ -羟基磺酸钠与等摩尔的NaCN作用，那么磺酸基可 被氰基取代，生成 -羟基腈，防止用有毒的氰化氢， 产率也比较高。
NaHSO3
NaCN
HCl/△
PhCHO PhCHSO3Na PhCHCN
PhCHCOOH
OH
OH
OH
◆醛酮与NaHSO3的加成反响活性：
δ+
烷氧负离子碱性比OH-强,从水中夺取H构成 -羟基醛:
◆ -羟基醛受热时容易失去一分子水，生成,不饱和醛. 凡碳上有氢原子的-羟基醛都容易 失去一分子水,生成具有共轭构造的烯醛。
◆含有氢原子的酮也能起类似反响，分子间缩合 脱水生成,-不饱和酮.
完成以下反响，写出主要产物。 (1)
HCl
CHO 3Cl △
NaOH EtOH

徐寿昌有机化学课件-(附件版)徐寿昌有机化学课件是一份全面、系统的有机化学教学资料，由我国著名有机化学家徐寿昌教授编写。

本课件涵盖了有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，旨在帮助学习者系统地掌握有机化学的基本原理和实验技能，为进一步深入研究有机化学领域奠定坚实的基础。

一、课件特点1.系统性：本课件按照有机化学的知识体系进行编排，从有机化合物的结构、性质、反应机理到有机合成等方面进行了全面、系统的阐述，使学习者能够建立起完整的有机化学知识框架。

2.科学性：课件内容严格遵循有机化学的基本原理，注重理论与实践相结合，使学习者能够深入理解有机化学的基本概念和基本理论。

3.实用性：本课件紧密结合有机化学实验，注重培养学习者的实验技能和实际操作能力，使学习者能够熟练掌握有机化学实验的基本方法和技巧。

4.启发性：课件中穿插了大量典型实例和问题，引导学习者积极思考、自主学习，培养学习者的创新能力和解决问题的能力。

二、课件内容1.有机化学基本概念：介绍有机化学的定义、研究对象、特点等基本概念，使学习者对有机化学有一个初步的认识。

2.有机化合物的结构：阐述有机化合物的键合特征、分子结构、同分异构现象等，使学习者掌握有机化合物的基本结构特点。

3.有机化合物的性质：分析有机化合物的物理性质、化学性质，以及官能团对化合物性质的影响，使学习者了解有机化合物的性质规律。

4.有机化学反应：介绍有机化学反应的类型、机理、影响因素等，使学习者掌握有机化学反应的基本原理。

5.有机合成：阐述有机合成的基本原理、策略和典型反应，使学习者了解有机合成的基本方法。

6.有机化学实验：详细介绍有机化学实验的基本操作、实验技术和方法，以及实验安全知识，培养学习者的实验技能。

7.有机化学与生活：分析有机化学在生物、医药、食品、能源等领域的应用，使学习者认识到有机化学与日常生活的密切关系。

三、课件使用建议1.学习者应按照课件的结构顺序进行学习，逐步掌握有机化学的基本原理和实验技能。