第四乙炔炔烃-精选文档

在醋酸锌-活性炭的催化下，气相，170~230℃,乙炔 可与醋酸加成生成醋酸乙烯酯。醋酸乙烯酯是生产聚乙烯 醇和醋酸乙烯酯的原料。
O
HC
CH + CH3C
OH
Zn(OAc)2/活性炭 170~230 °C
O H2C CH O CCH3
乙酸乙烯酯
二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚
物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。
乙炔的二聚物与氯化氢加成，得到2-氯-1，3-丁二烯 。是合成氯丁橡胶的单体。
三、氧化反应 与C＝C双键相似，C≡C三键也被高锰酸钾烟花。
最终的产物是二氧化碳（C≡C三键断裂），高锰酸钾被 乙炔还原生成棕色的二氧化锰沉淀。
如果是非末端炔烃，氧化的最终产物是羧酸（C≡C三键 断裂）。如：
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
有机化学
（第六版）
高职高专化学教材编写组 编
Organic Chemistry
第四章 炔 烃
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
主要内容
炔烃的通式、同分异构和命名； 炔烃的结构； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质； 炔烃的制法。
学习目标
了解炔烃的制备方法及炔烃的物理性质； 了解不同杂化状态碳原子电负性的比较； 理解碳原子sp杂化及直线形的空间构型； 理解炔烃的结构； 掌握炔烃的同分异构现象； 掌握炔烃的命名、烯炔的命名； 掌握炔烃的化学性质及其应用。
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子
都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法 测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：

2023REPORTING 乙炔炔烃课件•乙炔炔烃概述•乙炔炔烃的反应机理•乙炔炔烃在合成中的应用•乙炔炔烃在工业领域的应用•乙炔炔烃的安全使用与储存•乙炔炔烃的未来发展前景目录20232023REPORTINGPART01乙炔炔烃概述定义与结构01乙炔炔烃是一种不饱和烃，化学式为C2H2，也称为乙炔。

02结构上，乙炔炔烃由两个碳原子和两个氢原子组成，碳原子之间以三键相连。

乙炔炔烃是一种无色、无味、易燃的气体。

化学性质在一定条件下，乙炔炔烃能与氢气、卤素、氢卤酸等发生加成反应。

物理性质密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

乙炔炔烃具有不饱和性，能进行加成、氧化、聚合等反应。

010203040506物理化学性质制备方法及来源制备方法电石法：由电石（碳化钙）与水反应生成乙炔。

天然气法：天然气中的甲烷在高温下与蒸汽反应生成乙炔和一氧化碳。

乙炔炔烃主要来源于工业生产，如合成橡胶、合成纤维、塑料等生产过程中产生的废气。

此外，乙炔炔烃也存在于石油裂解的副产物中。

来源2023REPORTINGPART02乙炔炔烃的反应机理在催化剂存在下，乙炔可以与亲电试剂（如卤素、氢卤酸等）发生加成反应，生成相应的加成产物。

亲电加成自由基加成催化加氢乙炔在自由基引发剂的作用下，可以与自由基发生加成反应，生成自由基加成产物。

在催化剂存在下，乙炔可以与氢气发生加成反应，生成乙烯或乙烷。

030201乙炔在充足的氧气中燃烧，生成二氧化碳和水。

完全氧化乙炔在有限的氧气中燃烧，可以生成一氧化碳、甲醛等中间产物。

不完全氧化在催化剂的作用下，乙炔可以与氧气发生氧化反应，生成乙酸、乙醛等产物。

催化氧化乙炔在自由基引发剂的作用下，可以发生自由基聚合反应，生成高分子化合物。

自由基聚合在阴离子引发剂的作用下，乙炔可以发生阴离子聚合反应，生成具有特定结构和性能的高分子化合物。

阴离子聚合在配位催化剂的作用下，乙炔可以与烯烃等单体发生配位聚合反应，生成具有特定结构和性能的聚合物。

第四章 炔烃和二烯烃
(Alkynes Diene IR )
分子中含有碳碳叁键“ C≡C ”的不饱和烃叫炔烃。 通式CnH2n-2，与同碳数二烯烃互为同分异构体。
第一节 炔 烃
4.1炔烃的命名
❖ 1.简单的炔，可用衍生物命名法命名。
以乙炔为母体，其它作为取代基。
❖ 如：
CH3CH2C≡CH CH3-C≡C-CH3 CH2=CH-C≡CH
❖ 二. 与Ag+、Cu+等重金属盐 反应——重金属炔化物的生 成
❖ 三. 炔氢弱酸性的解释
4.4.1 加成反应—催化加氢
❖ 炔烃催化加氢第一步生成烯，第二步继续加成为
饱和烃。常用催化剂有Pt、Pd、Ni等。
pKa 49
34
25
15.9
15.74
乙炔中的键电子云
H
H
❖ 每个键就不是孤立 的两块，它们形成分 布在C原子的上、下、 前、后的统一的筒状 电子云。
炔烃的异构
❖ 炔烃的异构可由碳链的结构及官能团位置变化引 起，但由于碳最高只有4价，叁键碳只能连有一个 烃基，所以炔烃不存在顺反异构体，炔烃的异构 体数因此较相应碳数烯烃的异构体要少。
两个碳链等长、不饱和键数目相同， 选含“双键”数最多的链为主碳链。
CH3C C CHCH2 CH CH2 CH CH2
4 _乙烯基 _ 1 _庚烯 _ 5 _ 炔 所含不饱和键数目相等，但碳链 不等长，选择较长的链为主碳链。
4.2 炔烃的结构
❖ 炔烃的结构特征是分子中含有“C≡C”，它与 “C=C”一样，是由键和键构成，下面以乙炔 为例说明叁键的形成及结构，乙炔为一直线型 分子，全部四个原子在同一直线上。
120.7pm
(Csp3-Csp3)

考点43乙炔炔烃1．复习重点1．乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法；2．炔烃的组成、结构、通式、通性。

2．难点聚焦一、乙炔分子的结构和组成分子式电子式结构式C2H2 H－C≡C－H 乙炔分子的比例模型二、乙炔的实验室制法CaC2＋2H2O C2H2↑＋Ca(OH)2乙炔可以通过电石和水反应得到。

实验中又该注意哪些问题呢？［投影显示］实验室制乙炔的几点说明：①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C2H2气体。

很显然C2H2的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢？⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．作制备乙炔气体的实验装置。

主要原因是：a.反应剧烈，难以控制。

b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。

c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。

d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。

该如何收集乙炔气呢？乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。

熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法，并由两名学生上前按教材图5—14乙炔的制取装置图组装仪器，检查气密性，将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下，打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下，排空气后，用排水法收集乙炔气于一大试管中。