中学化学竞赛试题资源库——有机合成
A 组
1．已知①卤代烃（或－Br ）可以和金属反映生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反映生成醇：
RBr ＋Mg ()−−−→−O H C 252RMgBr −−→−O CH 2RCH 2OMgBr −−−→−+
H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反映可以得到羧酸衍生物酰卤：
③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反映放出氢气并均可经上述反映合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A 与硫酸并热可得到C 和C’，而B 得到D 和D’。
C 、
D 分子中所有碳原子均可共处在同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基本石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B ，并给出A 、C’、D 构造简式及下述指定构造简式。
合成B 路线：
2．茚是一种碳氢化合物，其构造为，茚有一种同分异构体A ，A 分子中碳原子不完全在同一平面上，且A 分子中具有一种苯环，A 有如下变化关系：
已知：
①R －X −−−−→− 加热
NaOH R －OH ＋HX ②一种碳原子上同步连两个羟基不稳定，会失水形成羰基
③B 、C 、D 、E 、F 分子构造中均有一种苯环
依照变化关系和已知条件，试回答
（1）A 是 ，B 是 （均填构造简式）；
（2）写出E 经缩聚生成高聚物化学方程式： ；
（3）写出F 经加聚生成高聚物化学方程式： ；
（4）E →F 反映类型是 反映；
（5）茚与硫酚－SH 反映生成反映类型是 反映。
3．由指定原料及其她必要无机及有机试剂会成下列化合物：
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3。
（5）由CH 3CH 2CH 2CHO 合成
4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反映：
请用化学方程式表达苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成过程。
5．以CH 2＝CH 2和H 218O 为原料，自选必要其她无机试剂合成CH 3－－18O －C 2H 5，用化学方程式表达实现上述合成最抱负反映环节。
6．已知甲烷高温下裂解反映产物随温度不同而不同。有实用价值是如下两个反映：
CH 4−−−−→−-C o 15001000C ＋2H 2 2CH 4−−→−〉C o
1500C 2H 2＋3H 2 试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。
7．已知下列关于反映：
现用烃A （碳元素质量分数为92.31%）、Br 2、O 2等
为原料通过多五步反映合成如下这种物质，请写出相应化
学方程式：
8．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反映过程如下：
−−−→−（醇）KOH −−→−2NaNH －C≡C －
试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷关于化学反映方程式（其她试剂可自选，有机物写构造简式）：
9．以C 2H 5OH 为原料，加入必要无机试剂合成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。
10．以BrCH 2CH(CH 3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出关于反映化学方程式。
11．由甲苯为原料，加入必要有机、无机试剂合成ClCH 2－
－SO 3H 12．环氧树脂（一种黏合剂）重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为
原料加必要试剂合成之。
13．用你掌握苯及其衍生物性质关于知识，写出以最短流程制备苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反映化学方程式。
B组
14．一种中华人民共和国留学
生在日本Kyushu 大学意外地发现
了一种重要药物合成原理，文献摘
要图片如右图所示：
解答下列问题：
（1）A与B关系是；
图片中英文molecular为“分子”，则Intramolecular reaction中文意思是；
（2）产物B分子中共有哪些官能团：
（3）A化学式为；命名为：。
（4）该反映活泼中间体是[PdO2CCF3]＋，则中间体中Pd化合价是_______；
（5）该反映属于________反映；
（6）该反映中CF3COOH 重要作用是________，其酸性比醋酸（强、弱）。
15．试填写下列反映流程试剂，产物及反映条件
16．写出下列合成环节中A～E构造式。
17．化合物J是一种具有两个四元环化合物，它可以通过下列合成路线合成。写出各步合成产物A～F以及化合物J构造式。
18．由乙炔合成乙酸正丁酯
19．分子树（Dendrimers）是指分子中有树状构造高度支化大分子，此类大分子制备办法之一就是Michael加成反映。反映一种简朴例子如下：
(C2H5)2NH＋H2C＝CHCO2Et(C2H5)2N－CH2CH2CO2Et（注：Et为乙基）一种分子树可通过下列反映得到：
①NH3用过量丙烯睛（H2C＝CHCN）解决得到具有3个氰基产物
②上述得到产物在催化剂作用下用H2催化还原，得到一种带有三个伯胺（－NH2）产物。
③这种初级伯胺产物再用过量丙烯腈解决。
④环节③产物再在催化剂作用下用H2氢化，得到六胺化合物。这就是一种支化大分子开始。
（1）（a）环节①反映方程式；
（b）环节②反映方程式；
（c）环节④氢化得到反映产物构造简式。
