第11章杂环化合物和生物碱习题答案

有机化学第十一章答案【篇一：有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)】> 1、用系统命名法命名下列醛、酮。

h3h3ch2cho（1）ch3ch2ch(ch3)2 （3）h2-甲基-3-戊酮e-4-己烯醛h3c-ccch3h（4）h33（5）ohz-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛o（10）螺[4，5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。

（1）a、ch3ch2cho b、phcho c、cl3cchoc＞a＞boooo（2）a、d＞c＞b＞ab、c、 d、3（3）a、ob、c、oc＞b＞a5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。

ooo(1)ch32ch3oo(2) ch323o(3)ch32co2c2h5(4) ch33coch3(5)ch32h5coch3（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） cho+h2nchn（亲核加成）（1）（2）hcch+ 2ch2oo+nh2ohhoh2cccch2oh（亲核加成）noh（4）o（亲核加成）cn-h3cocoohoh（5）（8）+och3h3co-（亲核加成，后水解）（迈克尔加成，后羟醛缩合）p381ooo+（9）cho- （迈克尔加成，后羟醛缩合）ch32br（10）ohochchohbrh2coch2h3c2 （与醇加成，生成缩醛）+h2（11）ch33 （见p351）（17）phcho + hcho - phch2oh + hcoo-（歧化反应）o+ ch3co3（18）或用浓硝酸作氧化剂（p356）hoocch2ch2ch2ch2cooh7、鉴别下列化合物。

ooh（3）a、ch3ch2chob、ch33c、ch33d、ch3ch2cl答：1、取上述化合物少量，分别加入naoi，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是b、c，不发生反应的是a、d；2、在a、d两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是a，不反应的是d；3、在b、c中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是c，不反应的是b。

有机化学第⼗⼀章答案教材习题答案1．略。

2．（1）（2S,3S ）-2,3-⼆氯丁⼆酸（2）（S ）-2-氨基-3-（3，4-⼆羟基苯基）丙酸（3）（2Z,4E ）-5-甲基-4-异丙基-6-羟基-2，4-⼰⼆烯酸（4）（R ）-2-⼄烯基⼰酸或（R ）-2-丁基-3-丁烯酸（5）2-（4-异丁基苯基）丙酸（6）（R ）-2-氨基-3巯基丙酸（7）3-氧代五醛酸（8）3，4-⼆甲基⼰⼆酸（9）对苯甲酰基苯⼄酸 3．（1）（2）（3）HOCOOHCOOHHO CH 3Ph HCOOH（4）（5）（6）COOHH OPh C 2H 5 C 2H 5COOCHC 2H 5CH 3H 3CClHCH H（7）（8）COOHCH 3O 2NCOOH Br HH 3CPh OH4．（1）往⾟酸，⼰醛，1-溴丁烷加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。

⽔层⽤酸酸化得⾟酸；有机层⽤饱和硫酸氢那处理过滤得沉淀并酸化得⼰醛，液相分液得1-溴丁烷。

（2）往苯甲酸，对甲酚，苯甲醚加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。

⽔层⽤酸酸化得苯甲酸；有机层⽤氢氧化钠处理得有机层含苯甲醚，⽔相⽤酸酸化的对甲酚。

5．（1）D>B>E>D>C （2）C>D>B>A 6．（1）因为羧酸分⼦间以两个氢键缔合成⼆聚体，且羧酸可以与两分⼦⽔形成氢键故羧酸的熔点⾼、溶解度⼤。

（2）因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸，⽽苯甲酸的酸性⽐甲酸酸性弱。

（3）在反应体系中加⼊少量与羧酸相应的酰氯即可，因为羧酸的ɑ-氯代是通过相应的酰氯来完成的。

加⼊红磷或三卤化磷的⽬的也是为了将羧酸转变成相应的酰卤。

7．（1）A>B>E>D>C （2）C>D.B>A 8．（1）（2）（3）（4）COOHOOOH OOH 3C CNOHOOH OHO（5）（6）（7）COOHCOOHPh OO PhOO（8）（9）（10）（11）COO OHOCOOH BrOO（12）O Cl9．（1）（2）（3）OO OPh PhOOOO（4）（5）（6）OOOOO10．（1）分别往⼄醇、⼄醛和⼄酸中加饱和碳酸氢钠，有⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄酸，⽆⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄醇和⼄醛；再分别往⼄醇和⼄醛中加2，4-⼆硝基苯肼，有黄⾊沉淀的是⼄醛，⽆现象的是⼄醇。

第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:1.NO2 OHCH3OH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO5.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9.HOOHOH10.CH3OHCH(CH3)2 11.NO2OH12.CClOO5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸ClClNO 2OH NH 2OHOCH 2COOH4．2，4，6－三溴苯酚 5。

邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH37, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠OHCH 3(CH 3)3CC(CH 3)3OOOSO 3NaOSO 3HHSO310.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟苯基）丙烷OOOOHHOHC CH 3CH 3HOONOH三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：OHCH 3FeCl 3+OCH 3Fe63-(1)OHCH 3Br 2/H 2O+OHCH 3(2)BrBrOHCH 3NaOH+ONaCH 3(3)OHCH 3CH 3COCl+OCOCH 3CH 3(4)OHCH 3(CH 3CO)2O+OCOCH 3CH 3(5)OHCH 3稀HNO ++OHCH 3(6)NO 2OHCH 3O 2NOHCH 3Cl 2(过量)+(7)OHCH 3ClClOHCH 3浓H 2SO 4+(8)OHCH 33SSO 3HOHCH 3NaOH/(CH 3)2SO +(9)OCH 3CH 3OHCH 3++OHCH 3(10)CH 2OHOHCH 2OHH 3C HCHOH + or OH -四、用化学方法区别下列化合物：OCH3CH 3OHCH 2OH五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。