第11章杂环化合物和生物碱习题答案

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第11章 杂环化合物和生物碱习题参考答案

1. 用系统命名方法命名下列化合物。

(1)2-甲基-5-乙基呋喃 (2)3-甲基吡咯 (3)5-硝基咪唑 (4)2-氨基苯并咪唑 (5)8-羟基喹啉 (6)3-吲哚乙酸 (7)5,6-二甲基苯并噻吩 (8)2-氨基-6-羟基嘌呤 (9)5-甲基-2-羟基嘧啶 2. 写出下列化合物的结构式。

(1) (2) (3)

(4) (5) (6)

(7) (8) (9)

3. 判断化合物中哪些具有芳香性。 (1)、(3)、(5)。

4. 比较下列化合物碱性的强弱。

(1)苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 (2)

(3)甲胺 > 氨 > 吡啶 > 喹啉 > 苯胺 > 吡咯 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物。

(1)在两者中分别加入浓硫酸,在室温下溶于浓硫酸者为噻吩,不溶者为苯。

(2)在三者中分别加入稀碱液,溶解者为苯酚。然后把不溶的两者中分别加入浓硫酸,溶于浓硫酸者为噻吩,不溶者为苯。

(3)用浓硫酸浸过的松木片试验两者蒸气,能使松木片变红色者为吡咯,无变化者为四氢吡咯。 6. 完成下列反应方程式。

(1) (2)

(3) (4)

N H

Br

S SO 3H O CHO

N N

NH C 2H 5H 3C

O

N

H

COOH O

O

O 2N

CHO

N

COCH 3

N H

N

N

H

>>

O COCH 3S

SO 3H

N

CHCH 2CH 3

OH

N

C H

,

CHCH 3N H

SO 3H

(5) (6) (7) (8) (9) (10)

7. 合成题。 (1) (2) (3)

N

MgI

,

N H

CH 3O

CHO Cl

,O

CH 2OH Cl

+O

COOH

Cl

N C 2H 5

,

N

C 2H 5

N COOH ,N

CONHNH 2

S COCH 3,

S

CH 2CH 3,

S

CH 2CH 3

O

H N CH 3

H 3C

COOCH 3COOCH 3

O

+(CH 3CO)2O 3

O

COCH 3

HNO 3

O

COCH 3

O 2N

O

COOH

O 2N

O

O O O

Br

Mg 2O

MgBr +

O

H 3O

O HO

N H

+

Br 2

CH 3COOH

N H

Br

(4)

8. 结构推断题。

O

CHO

( 1 )

( 2 )N

A,

COOH

N B,COOH

N C,COOH

N

D,

COOH

COOH N

E,

COOH

COOH

孟江平整理

N

CH 3

O CHO

C 2H 5O

N

CH 2

N

C H 2

O H

O

N

O