第三章 不饱和烃习题
用系统命名法命名下列各化合物：
(1)
C H 3C H 2
C C H C H 3C H 3
C H 212
34
(2) 对称甲基异丙基乙烯
1
2
34
5
C H 3C H =C H C H (C H 3)2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯
(3) (C H 3)2C H C C C (C H 3)3
51
2346
(4)
C H 3C H C H 2
C H C C H C H 3
C H =C H C H 3
5
1
2
3
4
6
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
(1) ↓
C=C
CH 3CH 3
Cl
Cl
↑ (2) ↑
C =C
C H 3C l
C H 2C H 3
F
↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑
C=C
Br Cl
I
F
↑
(4) ↑C =C C H 2C H 2C H 3
C H 3C H (C H 3)2
H ↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(Z)-3-异基-2-己烯
CH 3C=CHBr CH 3
1
2
3
C H 3C H 2C =C H C H 3
C H 2C H 3
1
2
3
4
5
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异
构)
(二) 完成下列反应式：
(1) C H 3C H 2C =C H 2
+
H C l C H 3
C H 3C H 2C C H 3
C H 3C l
(2) C F 3C H =C H 2 +
H C l C F 3C H 2C H 2
C l δ
+
δ- (3) (
C H 3)2C =C H 2 + B r 2N a C l
水溶液
(C H 3)2C C H 2
B r B r
(C H 3)2C C H 2C l B r
(C H 3)2C C H 2O H B r
++
a b
B r
(C H 3)2C C H
2
B r - o r
C l - o r H 2
O a 方式空间障碍小，产物占优解释： (4) C H 3C H 2C C H C H 3C H 2C H 2C H O C H 3C H 2
C C H O H
H (1) 1/2(B H 3)2
(2) H 2O 2
, O H
- (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(5)
C H 3+ C l 2 + H 2O C H 3
O H
C l
C H 3
C l
O H
+
(6)
C H 3
C
H 3
O H C H 3C H 3
(1) 1/2(B H 3)2
(2) H 2O 2
, O H - (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(7)
C H 3
C H
2C l 2500 C
o
(A )
(B )
C H 3
C H 2C l H B r
R O
O R C H 3
C H 2B r C l (8) (C H 3)2C H C C H H B r
过量
(C H 3)2C H C C H 3B r
B r
(9) C H 3C H 2C C H + H 2O H g S O 4
H 2S O 4
C H 3C H 2C C H 3O
(10) C O O H + C H 3
C O O H K M n O 4
∆
C H =C H C H 3
(11)
(1) O 3(2) H 2
O , Z
n
O
O
(12)
B r + B r 2
300 C
o
(13)
B
r + N a C C H
(14)
C =C C 6H 5
C 6H 5H
H C H 3C O 3
H C
C O H C 6H 5
H
C 6H 5 (五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1) (
A )(
B )
(C )
解：(A )(B )(C )
K M n O 4
B r 2
C C l 4
褪色
褪色x
x
褪色
(2) (A )(B )(C )C H 3
(C 2H 5)2C =C H C H 3C H 3(C H 2)4
C C H
解：(A )
(B )
(C )
B r 2
C C l 4
褪色褪色
x
x
A g (N H 3)2N O 3
银镜
(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)： (1) 由1-丁烯合成2-丁醇
解：C H 3C H 2C H =C H 2H 2S O 4C H 3C H 2C H C H 3
O S O 2O H C H 3C H 2
C H C H 3
O H
H 2O
(2) 由1-己烯合成1-己醇
解：C H 3C H 2C H 2C H 2C H =C H 2C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2O H (1) B 2H 6
(2) H 2O 2
,O H
-
