第9、10章 醇、酚、醚(2012-80)

9-醇酚醚

2 第9章 醇、酚、醚

9-1 命名下列化合物。

CH3CHOHCCHOOOOOHOHOHH3COCH3OHCH2OHPhCHCH2CH2CH3OHPhOCH2CH=CH2OOCH3H3COOCH2CH3CH3(CH2)10CH2SHCH3SCH2CH3O2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)

（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5；

（3）(1R)-5-甲基-2-异丙基环已醇；

（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇；

（7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷；

（10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚；

（12）二苯砜。

9-2 完成下列反应

N(1)C2H5OHH3CC6H5SOCl2SOCl2,C2H5ClH3CC6H5C2H5HOCH3C6H5（SNi反应，构型保持）（SN2反应，构型翻转）

3 HOHCH3HPBr3HHCH3Br（SN2反应，构型翻转）(CH3)3CCH2OHH2SO4△CrO3,(CH3)2C=CHCH3（E1反应，碳架发生重排）HOOHCH3NOOHCH3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O(1) CH3MgI(2) H3OOH（SN2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)

HOHHCO3HH2O / H(6)OHHHOHOHH+（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）

CH3COClAlCl3(8)OH165℃+OCCH3OOHCOCH3（Fries重排，热力学控制产物）HIO4H2SO4(7)OHOHOOO（频哪醇重排）（邻二醇氧化）

(2) ClCH2Ch2Cl2(10)OCH2CH=CHCH2CH3OHCHCl3/NaOH(1) NaOH(9)OHOHOO（亲核取代反应）H3CCH3△*OHH3CCH3CH2CH=CHCH2CH3*（发生两次Claisen重排）H2OOHOHCHOOHC+（Reimer-Tiemann反应）(11)

第十章 醇、酚、醚

学习要求：

1．掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。

2．熟练掌握醇、酚、醚的基本反应与鉴别方法。

3．掌握醇、酚、醚的主要制备方法和重要用途。

4．初步掌握消除反应历程及其影响因素，理解和判断消除反应与亲核取代的竟争。

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，故合在一起讨论。

§10.1

10.1.1 醇的结构、分类和命名

1．结构

醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。

2．分类

1） 根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）、三级醇

（叔醇）。

2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化

合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚）。

3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。

两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结构会自发失水，故同碳二醇不存在。

另外，烯醇是不稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮，这在前面已讨论过。 RCOHHH108.9°°sp3sp3原子为sp3杂化O由于在 杂化轨道上有未共用电子对，∠两对之间产生斥力，使得C-O-H小于109.5sp3 3．醇的命名

1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。

2） 简单的一元醇用普通命名法命名。

例如：

3） 系统命名法

结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的

位置最小编号，„„称为某醇。

例如：

多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。

例如：

CH3CHCH2OHCH3CH3COHCH3CH3OHCH2OH异丁醇叔丁醇环己醇苄醇CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3ClOHCH3-CH-CH2-CH=CH2OH2-甲基-5-氯-3-己醇4 -戊烯-2-醇CH=CH-CH2OH3 -苯基丙烯醇- 2 -CH-CH3OHCH2-CH2OH1 -苯基乙醇2 -苯基乙醇αβ苯乙醇苯乙醇（ ）（ ）CH2-CH2-CH2OHOHOHCH3OH1，31丙二醇顺乙基1，2环己二醇10.1.2 醇的物理性质

Ｇｕｉｈａｉａ　Ｊｕｎ.２０２３ꎬ４３(６):１１１４－１１２３ｈｔｔｐ://ｗｗｗ.ｇｕｉｈａｉａ－ｊｏｕｒｎａｌ.ｃｏｍ

ＤＯＩ:１０.１１９３１/ｇｕｉｈａｉａ.ｇｘｚｗ２０２２０４０８５

李丽ꎬ雷艳ꎬ汪洋ꎬ等ꎬ２０２３.杏叶防风的化学成分及抗炎活性研究[Ｊ].广西植物ꎬ４３(６):１１１４－１１２３.ＬＩＬꎬＬＥＩＹꎬＷＡＮＧＹꎬｅｔａｌ.ꎬ２０２３.ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＰｉｍｐｉｎｅｌｌａｃａｎｄｏｌｌｅａｎａａｎｄｔｈｅｉｒａｎｔｉ￣ｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ[Ｊ].Ｇｕｉｈａｉａꎬ４３(６):１１１４－１１２３.

杏叶防风的化学成分及抗炎活性研究

李　丽１ꎬ３ꎬ雷　艳１ꎬ３ꎬ汪　洋１ꎬ马　雪１ꎬ陆　苑２ꎬ刘春花２ꎬ王永林１ꎬ２∗

(１.贵州医科大学民族药与中药开发应用教育部工程研究中心/省部共建药用植物功效与利用国家重点实验室ꎬ贵阳５５０００４ꎻ２.贵州医科大学贵州省药物制剂重点实验室ꎬ贵阳５５０００４ꎻ３.贵州医科大学药学院ꎬ贵阳５５０００４)

摘　要:杏叶防风(Ｐｉｍｐｉｎｅｌｌａｃａｎｄｏｌｌｅａｎａ)为贵州苗族习用草药ꎬ用于黄疸型肝炎、急性胆囊炎等病症的治疗ꎮ为探究杏叶防风的化学成分及其抗炎活性ꎬ该研究采用硅胶、凝胶、ＯＤＳ等色谱技术对杏叶防风全草７０％乙醇提取物进行分离纯化ꎬ通过ＮＭＲ、ＭＳ等波谱数据鉴定化合物结构ꎬ采用脂多糖(ＬＰＳ)诱导的ＲＡＷ２６４.７巨噬细胞作为炎症模型ꎬ评价单体化合物的抗炎活性ꎮ结果表明:(１)从杏叶防风中分离并鉴定

了２０个化合物ꎬ分别为香草醛(１)、芝麻素(２)、２￣甲基￣２￣羟基￣５￣甲氧基苯并[ｄ]氢化呋喃￣３￣酮(３)、原儿茶醛(４)、１ꎬ５￣ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ￣２ꎬ３￣ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｘａｎｔｈｏｎｅ(５)、异鼠李素(６)、山奈酚(７)、８￣羟基￣２￣甲基色原酮(８)、木犀草素(９)、槲皮素(１０)、１￣Ｏ￣β￣Ｄ￣葡萄糖￣(２Ｓꎬ３Ｓꎬ４Ｒꎬ８Ｅ)￣２￣[(２′Ｒ)￣２′￣羟基棕榈酰胺]￣８￣十八烯￣１ꎬ３ꎬ４￣三醇(１１)、异鼠李素￣３￣Ｏ￣β￣Ｄ￣半乳糖苷(１２)、异槲皮苷(１３)、去甲当药醇苷(１４)、木犀草素￣６￣Ｃ￣α￣Ｌ￣阿拉伯糖苷(１５)、山奈酚￣３￣Ｏ￣β￣Ｄ￣半乳糖苷(１６)、山奈酚￣７￣Ｏ￣β￣Ｄ￣葡萄糖苷(１７)、木犀草素￣７￣Ｏ￣β￣Ｄ￣葡

合欢花多酚的提取及对亚硝酸盐的清除作用

作者：袁建梅，汪应灵，李万里

来源：《湖北农业科学》 2012年第14期

袁建梅，汪应灵，李万里

（新乡医学院基础医学院，河南 新乡 ４５３００３）

摘要：通过单因素试验和正交试验优化了合欢花多酚的提取工艺，考察了料液比、乙醇体积分数、提取时间、提取温度对合欢花多酚提取率的影响及多酚对亚硝酸盐的清除作用。结果表明，各因素影响的大小顺序为乙醇体积分数＞提取时间＞提取温度＞料液比；提取的最佳工艺条件为料液比１∶２５（ｍ／Ｖ，ｇ∶ｍＬ），乙醇体积分数５０％，提取时间２．０ ｈ，提取温度７０ ℃，在此条件下，合欢花多酚提取率为２．５９％；当多酚浓度达到６．０ μｇ／ｍＬ时，对亚硝酸盐的清除率为７３．９％。

关键词：合欢花；多酚；提取工艺；亚硝酸盐

中图分类号：Ｑ９４９．７５１．９；Ｒ２８４．２

文献标识码：Ａ

文章编号：0439－８114（２０12）14－3056-03

Extraction of Polyphenol from Flower of Albizia julibrissin and Its Nitrite

Scavenging Ability

ＹＵＡＮ Ｊｉａｎ－ｍｅｉ，ＷＡＮＧ Ｙｉｎｇ－ｌｉｎｇ，ＬＩ Ｗａｎ－ｌｉ

（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｂａｓｉｃ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ， Ｘｉｎｘｉａｎｇ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｘｉｎｘｉａｎｇ ４５３００３， Ｈｅｎａｎ， Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｓｉｎｇｌｅ ｆａｃｔｏｒ ｔｅｓｔｓ ａｎｄ ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ ｄｅｓｉｇｎ ｗａｓ ａｐｐｌｉｅｄ ｔｏ ｏｐｔｉｍｉｚｅ ｔｈｅ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ ｆｒｏｍ ｆｌｏｗｅｒ ｏｆ Ａｌｂｉｚｉａ ｊｕｌｉｂｒｉｓｓｉｎ． Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ｓｏｌｉｄ ｔｏ ｌｉｑｕｉｄ ｒａｔｉｏ， ｖｏｌｕｍｅ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｅｔｈａｎｏｌ， ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ， ａｎｄ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｎ