有机推断题的解题思路和技巧

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..w.. 有机推断题的解题思路和技巧

一、怎么考（有机推断题的特点）

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、怎么做（有机推断题的解题思路 ）

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） ①浓NaOH

醇溶液△ B A C D

E F G H（化学式为C18H18O4） C6H5-C2H5 ②Br2

CCl4 ③浓NaOH

醇溶液△ ④足量H2

催化剂

⑤稀NaOH溶液△

⑥

O2

Cu △ ⑦ O2 催化剂 ⑧乙二醇

浓硫酸△ . .. .

..w.. 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考 （判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、做什么（找准有机推断题的突破口）

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）

【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且

G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。

（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。

（3）写出下列化学方程式： 反应② 。

反应③ 。

【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分） . ..

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..w.. Cu或Ag

△ 光照

浓H2SO4

170℃

催化剂

△ Ni

△

浓H2SO4

△

乙酸、乙酸酐

△ NaOH

△

NaOH醇溶液

△ 浓NaOH醇溶液

△

稀H2SO4

△

[ O ]

溴水 溴的CCl4溶液

KMnO4(H+)

或 [ O ] [题眼归纳]

[题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳

香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[题眼3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。

[题眼4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

[题眼5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[题眼6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀

粉水解）的反应条件。

[题眼8] 或 是醇氧化的条件。

[题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

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..w.. NaOH

乙醇△

J I F

H E

G C A B

D Cu、O2

△ ① 新制Cu（OH）2

△ ② NaOH

溶液△ ⑤ 浓H2SO4△ ③ ④

H+ ⑧

浓H2SO4△ ⑨

（六元环状化合物） H2 ⑦ 一定条件 ⑥

（高分子化合物） [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

练习二：（07年八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。

(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。

(3)反应③的化学方程式为 。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。

【课后巩固练习】

1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）；

Br Br

A 反应②

反应⑤ 反应⑦ 溴水

反应① CH3—CH2—C—CH2

CH3

CH3 CH3—CH2—C—COOH OH 氧化

反应③

CH2CH2Cl B C 氧化

反应④

D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) E 反应⑥

F(惕各酸苯乙酯) .

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..w.. 请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：A ， J 。

（2）上述①—⑨的反应中， 是取代反应（填编号），

是消去反应（填编号）。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C 。

B→E 。

D→G 。

（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为 。

2．（07年中学调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

R—CH2—CH2X

R—CH=CH2 （X为卤素原子）

R—CHX—CH3

②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为 。

（2）烃A→B的化学反应方程式为 。

（3）F→G的化学反应类型是 。

（4）E+G→H的化学反应方程式为 。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：

。（用结构简式表示）

3．（07年潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：

HX 烃A HCl

浓硫酸

△ B NaOH水溶液 C O2 D O2 E

HCl F NaOH水溶液 G H

(C6H12O2) .

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