2016/9/9
1 第八章 氧化反
应
朱启华
zhuqihua@
15951930589 Chapter 8 Oxidation Reaction
氧化反应的概述
定义：
有机分子中增加氧、失去氢，
或者同时增加氧失去氢的反应
增氧
脱氢
增氧脱氢
分类:
操作方式
1、化学氧化
2、电解氧化
3、生化氧化
4、催化氧化
氧化剂种类（Oxidation Agent）
oxidizing
agent organic：t-BuOOH， DMSO ----化学氧化
inorganic： SeO2，KMnO4，CrO3 ----化学氧化
Bio-oxidant：微生物----生物氧化
本章侧重化学氧化及催化氧化反应
生化氧化
Rhizopus nigricans
(黑根霉菌)
Cunnighamilla
blackesloaus
布什小克银汉菌
分类:
操作方式
1、化学氧化
2、电解氧化
3、生化氧化
4、催化氧化
氧化剂种类（Oxidation Agent）
oxidizing
agent organic：t-BuOOH， DMSO ----化学氧化
inorganic： SeO2，KMnO4，CrO3 ----化学氧化
Bio-oxidant：微生物----生物氧化
本章侧重化学氧化及催化氧化反应 本章主要内容
1.醇的氧化
2.羰基化合物的氧化
3.烃类的氧化
（1）饱和烃 (苄基，羰基α-活性烃
基，烯丙基）
（2）不饱和烃 （烯键，芳烃）
4.胺的氧化
5.含硫化合物的氧化
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一、醇的氧化
1、伯、仲醇氧化成醛或酮
金属氧化剂
非金属氧化剂
含金属铬，锰，银，铝等的氧化剂
DMSO-亲电试剂，高价碘，次氯酸钠，氧气等
1.1、铬(VI)氧化剂
常用铬氧化剂：
1、三氧化铬和重铬酸盐
2、Jones试剂（CrO
3/H
考试
- 1 - / 30 第4节有机合成及其应用合成高分子化合物
考试评价解读
1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析 能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度
与
社会责任 能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成
[以练带忆]
1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A．氧化——氧化——取代——水解
B．加成——水解——氧化——氧化
C．氧化——取代——氧化——水解
D．水解——氧化——氧化——取代
A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：
CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反应类型考试
- 2 - / 30 有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径(
)
A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应
B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应
C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应
D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应
D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：
下列说法错误的是( )
174 第八章 羧酸及其衍生物
思考与练习
8-1 命名下列化合物。
⑴ 3-甲基-2-丁烯酸 ⑵ 2-甲基-2-乙基丙二酸
⑶ 3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸） ⑷ 2-溴环戊基甲酸
8-2写出下列化合物的结构式。
⑴ ⑵
⑶
⑷
8-3将下列各组化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑴ ＞ ＞
＞
⑵ ＞ ＞ ＞
⑶ ＞ ＞
8-4写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。
⑴ CH3CH2COCl ⑵ CH3CH2COBr ⑶ (CH3CH2CO)2O
⑷ CH3CH2CONHCH2CH3
⑸ CH3CH2COOCH2CH2CH(CH3)2 ⑹ CH3CH2COONa
8-5完成下列化学反应。
8-6命名下列化合物。 ⑴ 异戊酰溴（3-甲基丁酰溴）⑵ 醋酸乙烯酯 ⑶ 苯甲酐
⑷ N，N-二甲基苯甲酰胺 ⑸ 2-甲基丁烯二酸酐 ⑹ 对氯苯甲酰溴
8-7写出下列化合物的构造式。
⑴ ⑵ ⑶ COOHO2NO2NCOOHCH3COOHCH3CH3CH2CHCOOHCH3CH3CH2CCH3COOHCH3CH2CHCOOHClCH3COOHCHCHClClCOOHO2NCH3CHCH2CHCOOHCH3CH3CH3CCH3COOHCOOHCH3CHCH2COOHCH2COOHFCOOHCH3OCOOHCOOHH3C( )1CH3CH2COOHBr2PCH3CHCOOHBr+HBrCH3CH3KMnO4( )2P2O5ΔH+,ΔCOOHCOOHCCOOOCH3CH2COOH+OHH+Δ( )3CH3CH2COO+H2O( )4CH3CHCH3COOHPBr3SOCl2CH3CHCH3COBrCH3CHCH3COClSO2HClH3PO3+++CCOOOCCOCH2OCH2OOCH3CON(CH3)2 175
第八章 合成材料
第一节 有机高分子化合物简介
【学习目的】 海南省农垦中学陈良兴
1．对材料的类别有大致的印象。
2.了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质。
3.初步了解高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的作用。
重点：有机高分子化合物的结构特点和基本性质
难点：有机高分子化合物的结构特点和基本性质
教学过程：
一、有机高分子化合物的分类
⑴按来源分
⑵按结构分
⑶按性质分 ⑷按用途分
„„
二、有机高分子化合物的结构特点
结 构 线 型 结 构 体 型 结 构
举 例
溶解性
热塑性
热固性
强 度
电绝缘性
【讨论】为什么聚氯乙烯塑料凉鞋破裂可以热修补，而电木插座破裂不可以热修补？
高分子化合物中的基本概念
三、有机高分子化合物的基本性质：
反应
（举例）
单体
高聚物
链 节
聚合度
聚合类型
加聚反应和缩聚反应的比较：
类别 加 聚 反 应 缩 聚 反 应
反应物特征
产物特征
产物种类 反应种类
每一种小分子化合物都有它的固定不变的相对分子质量。但是，对高分子化合物来说，构成每一个高分子的结构单元的数目并不完全相同，所以研究一个高分子化合物的相对分子质量并无多大实际意义，只研究一种聚合物的相对分子质量的平均值才有意义。
五、有机高分子化合物的用途：
【巩固练习】
1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是 （ ）
A 有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应生成的。
B 有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂
C 对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D 高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
