辽宁省高级中学高中化学选修五：3.3羧酸 习题课 教案

化学专题，精选资料

第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质

第1课时 羧酸

[课标要求]

1．了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。

2．会用系统命名法命名简单的羧酸。

3．掌握羧酸的主要化学性质。

4．了解酯的结构及主要性质。

5．能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。

1.羧基与氢原子或烃基相连形成羧酸。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，与饱和一元酯的通式相同，在碳原子数相同时两者互为同分异构体。

2．羧酸具有酸的通性，能发生酯化反应、α­H的卤代反应及还原反应。

4．酯在酸或酶催化下，发生水解反应生成相应的酸和醇。

5．油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。

羧酸的概述

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1．羧酸的含义

分子由烃基(或氢原COOH。饱和一元脂—或相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是羧基)和子肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。

2．羧酸的分类

依据 类别 举例

烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH

芳香酸 苯甲酸：

羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH

二元羧酸 乙二酸：HOOC—COOH

多元羧酸 —

烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH

不饱和羧酸 丙烯酸：CH2===CHCOOH

3．羧酸的命名——系统命名法

(1)选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。

(2)从羧基开始给主链碳原子编号。

(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如：

名称为4-甲基-3-乙基戊酸。

4．羧酸的物理性质 化学专题，精选资料

(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响逐渐增大，决定了羧酸的水溶性。

(2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。

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第三节 羧酸 酯

一、烃的羰基衍生物比较

物质 结构简式 羰基稳定性

与H2

加成 其他性质

乙醛 CH3CHO 易断裂 能

醛基中C—H键易被氧化

乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羧基中C—O键易断裂

乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能

酯链中C—O键易断裂

二、羧酸与醇发生酯化反应的规律是什么？酯化反应的类型有哪些？

1．酯化反应的规律

羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。

＋H2O

2．酯化反应的类型

(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

＋2C2H5OH＋2H2O

(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应

＋2CH3COOH＋2H2O

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： 浓硫酸

△ 浓硫酸

△ 浓硫酸

△ 浓硫酸

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(5)羟基酸自身的酯化反应

此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：

特别提醒 ①所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热。

②利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。

③在形成环酯时，酯基中，只有一个O参与成环。

三、乙酸乙酯的制备实验

1．反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。

2．反应原理：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。

3．反应装置：如图。

4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气浓硫酸

第三章烃的含氧衍生物

第三节 羧酸 酯

第二课时 酯

教材分析

1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。第二课时包含酯的结构、性质、存在。

2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸乙酯既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酯类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸乙酯的分子结构特点上看，乙酸乙酯既是乙酸和乙醇的酯化反应知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。

3．教学重点：酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯的水解反应的特点和过程分析探究酯水解实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。

4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：

（1）将酯的定义放在乙酸乙酯的结构之后再讲授，这样有利于学生对结构决定性质这一化学基本学习方法的理解

（2）为了突出酯的水解反应的过程分析和加深对酯水解的条件理解和对化学探究实验中固定变量法的应用，添加乙酸乙酯的水解实验，让学生感受酯在不同条件下的水解程度，理解实验条件的控制对实验过程及实验数据的影响，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。

5．教学目标：

知识与技能：

（1）使学生掌握酯的分子结构特点，主要物理性质、用途。

（2）根据乙酸乙酯的组成和结构特点，认识酯的水解反应。

过程与方法：根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程，使其真正成为课堂的主人，成为发现问题和解决问题的高手，本课时主要采用研究探索式教学。通过实验设计、动手实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。

1 / 7 第三章 烃的衍生物

第四节 羧酸 羧酸衍生物

第1课时 羧酸

◆ 教学目标

1．认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。

2．通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。

3．能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。

◆ 教学重难点

重点：乙酸的结构和性质。

难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机物化合物的断键规律。

◆ 教学过程

【新课导入】

幽幽醋香 文明华夏

醋的来历和“醋”字的由来：

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美，便贮藏着作为“调味酱”。因为是“二十一日酉时”得到了醋，由此造了个“醋”字。

食醋含乙酸3~5%，醋精含乙酸15～30%

乙酸俗称醋酸，由甲基和羧基相连而成。 2 / 7 像乙酸一样，分子结构是由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物，叫作羧酸。

羧酸的代表物乙酸的分子结构和性质我们在必修课程中已经学过，请同学们回忆乙酸的分子结构特点和性质，由此推断其它羧酸类物质的性质。

【新知讲解】

一、回顾乙酸分子结构及性质

1．乙酸的物理性质

颜色 状态 气味 沸点 熔点 溶解性

无色 液体 强烈刺激性气味 117.9℃

16.6℃ 易溶于水、乙醇等溶剂

乙酸又叫醋酸，熔点16.6℃，无色冰状晶体（冰醋酸），沸点117.9℃。易挥发，有刺激性气味。易溶于水和乙醇中。

注：无水乙酸又称为冰醋酸，即冰醋酸相当于纯醋酸，不一定是固体

提问：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。